DE935305C - Process for the preparation of 2, 2'-dioxy-3, 5, 6, 3 ', 5', 6'-hexachlorodiphenylmethane - Google Patents
Process for the preparation of 2, 2'-dioxy-3, 5, 6, 3 ', 5', 6'-hexachlorodiphenylmethaneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2, 2'-Dioxy-3, 5, 6, 3', 5', 6'-hexachlordiphenylmethan Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von--, 2'-Dioxy-3, 5, 6, 3', 5', 6'-hexachlordiphenylmethan.Process for the production of 2, 2'-dioxy-3, 5, 6, 3 ', 5', 6'-hexachlorodiphenylmethane The invention relates to a process for the production of -, 2'-dioxy-3, 5, 6 , 3 ', 5', 6'-hexachlorodiphenylmethane.
Diese Verbindung ist für ihre interessanten bakteriziden und fungiziden Eigenschaften bekannt. Sie kann unter anderem vorteilhaft in Zahnpasten, Salben, Cremen, kosmetischen Wässern und in Kautschukpräparaten verwendet werden. Des weiteren besitzt sie die überraschende Eigenschaft, daß sie, in kleinen Mengen Seifen einverleibt, diese Seifen antiseptisch macht.This compound is interesting for its bactericidal and fungicidal properties Properties known. It can be beneficial in toothpastes, ointments, Creams, cosmetic waters and in rubber preparations can be used. Further it has the surprising property that, when incorporated in small amounts of soaps, makes these soaps antiseptic.
Es ist bereits bekannt, das 2, 2'-Dioxy-3, 5, 6, 3', 5', 6'-hexachlordiphenylmethan durch Kondensation von 2 Mol 2, q., 5-Trichlorphenol mit r Mol Formaldehyd in Form einer Formaldehyd abspaltenden Substanz bei erhöhter Temperatur und in Gegenwart wenigstens 93 %iger Schwefelsäure und eines organischen Lösungsmittels herzustellen. Als solche organischen Lösungsmittel können beispielsweise Äthanol oder Propanol dienen. Die Erfindung stellt eine Verbesserung der bisher bekannten Verfahren dar, durch die eine erleichterte Handhabung der Reaktionskomponenten, eine verbesserte Kontrolle der Temperatur, eine vereinfachte Abtrennung des Reaktionsproduktes und eine Rückgewinnung der unverbrauchten Säure in konzentriertem Zustand erreicht wird, so daß auf diese Weise eine Vereinfachung in der gesamten Handhabung des Verfahrens und eine Erhöhung der Wirtschaftlichkeit erzielt wird.It is already known that 2, 2'-dioxy-3, 5, 6, 3 ', 5', 6'-hexachlorodiphenylmethane by condensation of 2 moles of 2, q., 5-trichlorophenol with r moles of formaldehyde in the form a formaldehyde-releasing substance at elevated temperature and in the presence to produce at least 93% sulfuric acid and an organic solvent. Such organic solvents can be, for example, ethanol or propanol to serve. The invention represents an improvement of the previously known methods, due to the easier handling of the reaction components, an improved Control of the temperature, a simplified separation of the reaction product and a recovery of the unconsumed acid is achieved in a concentrated state, so that in this way a simplification in the whole handling of the procedure and an increase in profitability is achieved.
Diese Vorteile werden erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß als Lösungsmittel ein Di- oder Polyhalogenkohlenwasserstoff mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen verwendet wird, der, falls er ungesättigt ist, kein Wasserstoffatom an der Doppelbindung trägt.These advantages are achieved according to the invention in that as a solvent a di- or polyhalohydrocarbon with a maximum of 3 carbon atoms used which, if unsaturated, does not have a hydrogen atom on the double bond.
Als besonders bevorzugtes Lösungsmittel wird Äthylendichlorid verwendet.Ethylene dichloride is used as a particularly preferred solvent.
Die oben schon genannten Vorteile bestehen besonders darin, daß bei Anwendung der erfindungsgemäßen Lösungsmittel die Schwefelsäure nach der Kondensation leicht abgetrennt werden kann, da sie die untere, schwere Schicht bildet. Es tritt somit bei erhöhter Temperatur eine Reaktion des Lösungsmittels mit der Schwefelsäure nicht ein, was bei Verwendung anderer Stoffe, wie beispielsweise Äthanol, - erfolgt. Die untere, schwerere Schicht kann leicht von der oberen, aus dem Lösungsmittel bestehenden Schicht abgetrennt werden. Die Lösungsmittelschicht enthält praktisch das gesamte Reaktionsprodukt; sie kann ohne Schwierigkeiten entfernt und hierauf mit Wasser versetzt werden. Das Lösungsmittel wird abgetrennt, beispielsweise durch Wasserdampfdestillation; hierbei werden die unerwünschten flüchtigen Verunreinigungen entfernt, und die gewünschte Verbindung wird als wäßrige Suspension erhalten: Aus dieser Suspension kann.sie durch Filtrieren abgetrennt, gewaschen und getrocknet werden, um ein handelsübliches Produkt zu ergeben.The advantages already mentioned above are particularly that at Use of the solvent according to the invention, the sulfuric acid after the condensation can be easily separated because it forms the lower, heavy layer. It kicks thus a reaction of the solvent with the sulfuric acid at an elevated temperature not what happens when other substances, such as ethanol, are used. The lower, heavier layer can easily be removed from the upper, from the solvent existing layer can be separated. The solvent layer contains practically the entire reaction product; it can be removed and placed on top without difficulty be mixed with water. The solvent is separated off, for example by Steam distillation; this removes the unwanted volatile impurities removed, and the desired compound is obtained as an aqueous suspension: From this suspension can.sie separated by filtration, washed and dried to give a commercial product.
Bei den bekannten Verfahren erfolgt hingegen stets ein Verlust an Schwefelsäure in Form von Alkalisulfat oder durch Bildung verdünnter saurer Lösungen. Diese Lösungen sind zu stark verdünnt, als daß es von Interesse wäre, die Säure aus ihnen zurückzugewinnen. Außerdem erfordert der Anfall verdünnter saurer Lösungen in der Regel teure Einrichtungen, da in vielen Ländern auf Grund gesetzlicher Bestimmungen saure Lösungen neutralisiert werden müssen, bevor sie in die Abwässer gegeben werden. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird dagegen eine hochkonzentrierte Schwefelsäure mit einer Konzentration von ungefähr go °f, erhalten. Diese kann mit Leichtigkeit wieder verwendet werden.In the known methods, however, there is always a loss Sulfuric acid in the form of alkali sulfate or through the formation of dilute acidic solutions. These solutions are too dilute for the acid to be of any interest to win back from them. In addition, the attack requires dilute acidic solutions usually expensive facilities, as in many countries due to legal requirements acidic solutions must be neutralized before they are added to wastewater. In the process according to the invention, on the other hand, a highly concentrated sulfuric acid is used with a concentration of approximately go ° f. This can be done with ease can be used again.
Bei. den bekannten Verfahren war es außerdem erforderlich, das gewünschte Kondensationsprodukt aus den Lösungsmitteln auszukristallisieren. Hierbei traten jedochvieleUnzulänglichkeitenauf, insbesondere beim Arbeiten im industriellen Ausmaß. Daneben sind besondere Arbeitsgänge zur Rückgewinnung des Lösungsmittels erforderlich, um dieses von Zeit zu Zeit zu reinigen. Derartige zusätzliche Einrichtungen erhöhen die Verfahrenskosten einmal wegen des auftretenden Verlustes an Lösungsmitteln und zum anderen durch die Einrichtung an sich. Außerdem stellen sie eine Gefahrenquelle dar.At. the known processes also required the desired To crystallize out the condensation product from the solvents. Here stepped however, there are many shortcomings, especially when working on an industrial scale. In addition, special operations are required to recover the solvent, to clean this from time to time. Increase such additional facilities the procedural costs due to the loss of solvents and on the other hand by the facility itself. They also represent a source of danger represent.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist dagegen lediglich eine einzige Filtration des Reaktionsproduktes aus einer wäßrigen Suspension erforderlich.In the method according to the invention, however, there is only one Filtration of the reaction product from an aqueous suspension required.
Die Menge des verwendeten Lösungsmittels kann in weiten Grenzen schwanken, aber es wird vorteilhaft die eben noch ausreichende Menge verwendet, um alle an der Reaktion teilnehmenden Stoffe während der ganzen Dauer der Kondensation in Lösung zu halten.The amount of solvent used can vary within wide limits, but the just enough amount is advantageously used to ensure all of them substances participating in the reaction during the entire duration of the condensation in solution to keep.
Die Temperatur kann ebenfalls in weiten Grenzen schwanken, aber es ist in der Regel vorteilhaft, die Kondensation zwischen ungefähr 5o und roo° unter Rückfluß vorzunehmen, wenn die Bedingungen (d. h. der Siedepunkt des Lösungsmittels) dies gestatten.The temperature can also fluctuate within wide limits, but it does is usually advantageous to keep the condensation between about 5o and roo ° below To reflux when the conditions (i.e. the boiling point of the solvent) allow this.
Die folgenden Beispiele zeigen, wie das erfindungsgemäße Verfahren praktisch durchgeführt werden kann.The following examples show how the inventive method can be practically carried out.
Beispiel r Man setzt innerhalb z Stunde 5,8 g Paraformaldehyd einem Gemisch zu, welches aus 70 g 2, 4, 5-Trichlorphenol (minimaler Schmelzpunkt 63°), 125 ccmÄthylendichlorid und 32 g 2o°%igem Oleum besteht, wobei das genannte Gemisch ständig gerührt und auf einer Temperatur zwischen 70 und 88° gehalten wird. Nach Zugäbe der gesamten Menge Paraformaldehyd steigert man die Temperatur des Gemisches unter Aufrechterhaltung des Rührens bis zur Rückflußtemperatur und läßt dann während :il/2 Stunden unter Rückfluß weitersieden. Hierauf setzt man dem siedenden Gemisch langsam 125 ccm Äthylendichlorid zu. Man unterbricht das Rühren und trennt die auf dem Grund des Behälters befindliche schwere Schicht ab. Dann extrahiert man diese saure Schicht zweimal mit je 62 ccm Äthylendichlorid (bei 8o°) und trennt sie erneut ab. Nach Rückgewinnung einer kleinen Menge Äthylendichlorid durch Erhitzen auf roo° unter vermindertem Druck kann die so zurückgewonnene Schwefelsäure (mit einem Gehalt von ungefähr go °1o an H,S04) gereinigt werden.Example r Within z hours, 5.8 g of paraformaldehyde are added to a mixture consisting of 70 g of 2,4,5-trichlorophenol (minimum melting point 63 °), 125 cc of ethylene dichloride and 32 g of 20% oleum, the mixture mentioned is constantly stirred and kept at a temperature between 70 and 88 °. After the entire amount of paraformaldehyde has been added, the temperature of the mixture is increased to the reflux temperature while maintaining the stirring and then allowed to reflux for a further 1/2 hour. Then 125 cc of ethylene dichloride are slowly added to the boiling mixture. The stirring is stopped and the heavy layer at the bottom of the container is separated. This acidic layer is then extracted twice with 62 cc of ethylene dichloride each time (at 80 °) and separated off again. After a small amount of ethylene dichloride has been recovered by heating to roo ° under reduced pressure, the sulfuric acid recovered in this way (with a content of about go ° 1o of H, SO4) can be purified.
Die Äthylendichloridauszüge werden mit dem Hauptteil des Äthylendichlorids vereinigt und das Ganze mit 3 g eines Entfärbungsmittels entfärbt. Nach Entfernung des Entfärbungsmittels durch Filtration bei ungefähr 8o° setzt man der klaren Lösung 125 ccm Wasser zu. Das Äthylendichlorid sowie kleine Mengen flüchtiger Verunreinigungen werden durch Wasserdampfdestillation entfernt. Das zurückbleibende, in Wasser suspendierte Produkt wird hierauf filtriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält ungefähr 67,5 bis 70 g 2, 2'-Dioxy-3, 5, 6, 3', 5', 6'-hexachlordiphenylmethan vom Schmelzpunkt 164 bis i65°.The ethylene dichloride extracts are combined with the main part of the ethylene dichloride and the whole is decolorized with 3 g of a decolorizing agent. After the decolorizing agent has been removed by filtration at about 80 °, 125 cc of water are added to the clear solution. The ethylene dichloride and small amounts of volatile impurities are removed by steam distillation. The remaining product, suspended in water, is then filtered, washed and dried. About 67.5 to 70 g of 2,2'-dioxy-3, 5, 6, 3 ', 5', 6'-hexachlorodiphenylmethane with a melting point of 164 to 1665 ° are obtained.
Beispiel 2 Eine Mischung aus 509 2, 4, 5-Trichlorphenol (Schmelzpunkt 63,3°), 2o g Oleum von --o°/, und 75 ccm Chloroform wird unter ständigem Rühren am Rückfluß erhitzt. Diesem Gemisch setzt man während r Stunde 4,19 Paraformaldehyd in kleinen Anteilen zu, wobei man das Gemisch ständig auf Rückflußtemperatur hält. Nach Zugabe des Paraformaldehyds setzt man das Erhitzen unter Rühren noch während z Stunde fort.Example 2 A mixture of 509 2, 4, 5-trichlorophenol (melting point 63.3 °), 20 g of oleum at --o ° /, and 75 ccm of chloroform is refluxed with constant stirring. 4.1 9 paraformaldehyde is added to this mixture in small portions over the course of 1 hour, the mixture being kept at the reflux temperature at all times. After the paraformaldehyde has been added, heating is continued with stirring for a further z hour.
Man läßt das Gemisch dann abkühlen, verdünnt es mit ungefähr Zoo ccm kaltem Wasser und unterwirft es einer Wasserdampfdestillation, um das Lösungsmittel und die geringen Anteile Trichlorphenol, welche nicht ragiert haben, zu entfernen. Der in dem DestillationsgefäßverbleibendeRückstandwirdfiltriert, mit Wasser bis zur totalen Entfernung der Säure gewaschen und getrocknet. Man erhält 49 g des gewünschten Produktes in Form eines hellgrauen Pulvers vom Schmelzpunkt (korrigiert) 16o bis z62°.The mixture is then allowed to cool, diluted with approximately zoo cc cold water and steam distilled to remove the solvent and to remove the small amounts of trichlorophenol which did not act. The residue remaining in the still is filtered with water up to washed and dried to completely remove the acid. You get 49 g of the desired product in the form of a light gray powder with a melting point (corrected) 16o to z62 °.
Beispiel 3 Man verfährt wie im Beispiel 2, jedoch unter-Verwendung von zoo ccm Tetrachlorkohlenstoff an Stelle des Chloroforms, wobei die Reaktion wieder unter Rückfluß durchgeführt wird. Man erhält 48,6 g des gewünschten 2, 2'-Dioxy-3, 5, 6, 3', 5', 6'-hexachlordiphenylmethans in Form eines hellgrauen Pulvers mit dem korrigierten Schmelzpunkt von z6z bis z63°. Beispiel 4 Man verfährt wie im Beispiel e, jedoch unter Verwendung von 75 ccm Trichloräthan an Stelle des Chloroforms. Man erhält 49 g des gewünschten Produktes in Form eines hellgrauen Pulvers mit dem korrigierten Schmelzpunkt von 162 bis z63°.Example 3 The procedure is as in Example 2, but using of zoo cc of carbon tetrachloride in place of chloroform, with the reaction is carried out again under reflux. 48.6 g of the desired 2,2'-dioxy-3 are obtained, 5, 6, 3 ', 5', 6'-hexachlorodiphenylmethane in the form of a light gray powder with the corrected melting point from z6z to z63 °. Example 4 Proceed as in the example e, but using 75 cc of trichloroethane instead of chloroform. Man receives 49 g of the desired product in the form of a light gray powder with the corrected Melting point from 162 to z63 °.
Beispiel 5 Man verfährt wie im Beispie12, aber bei einer Temperatur von 8o bis 85° und unter Verwendung von 75 ccm Tetrachloräthan an Stelle des Chloroforms. Man erhält 45 g des gewünschten Produktes in Form eines dunkelgrauen Pulvers vom Schmelzpunkt (korrigiert) z6z bis z62°.Example 5 The procedure is as in Example 12, but at one temperature from 80 to 85 ° and using 75 cc of tetrachloroethane instead of chloroform. 45 g of the desired product are obtained in the form of a dark gray powder Melting point (corrected) z6z to z62 °.
Beispiel 6 Man verfährt wie im Beispiele, aber unter Verwendung von 75 ccm Tetrachloräthylen an Stelle des Chloroforms und arbeitet bei einer Temperatur von 8o bis 85°. Man erhält 49 g des gewünschten Produktes in Form eines hellgrauen Pulvers vom Schmelzpunkt z6z bis z62°.Example 6 Proceed as in the example, but using 75 cc of tetrachlorethylene instead of chloroform and works at one temperature from 8o to 85 °. 49 g of the desired product are obtained in the form of a light gray Powder with a melting point of z6z to z62 °.
Beispiel Man verfährt wie im Beispie12, aber unter Verwendung von 75 ccm Äthylendibromid und arbeitet bei einer Temperatur zwischen 8o und 85°. Auf diese Weise erhält man 49 g des gewünschten Produktes als hellgraues Pulver vom Schmelzpunkt (korrigiert) 163 bis z64°.Example Proceed as in Example12, but using 75 cc of ethylene dibromide and works at a temperature between 8o and 85 °. on in this way, 49 g of the desired product are obtained as a light gray powder from Melting point (corrected) 163 to 64 °.
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- 1952-09-24 DE DEG9847A patent/DE935305C/en not_active Expired
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