DE931827C - Process for the production of saturated aldehydes and alcohols from the corresponding unsaturated aldehydes - Google Patents
Process for the production of saturated aldehydes and alcohols from the corresponding unsaturated aldehydesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von gesättigten Aldehyden und Alkoholen aus den entsprechenden ungesättigten Aldehyden Es ist bekannt, daß man gesättigte aliphatische Aldehyde und Alkohole aus den entsprechenden ungesättigten Aldehyden durch katalytische Hydrierung in der Dampfphase herstellen kann. Das Verhältnis des gesättigten Aldehyds zum gesättigten Alkohol im Endstoff ist von den angewandten Bedingungen (Wasserstoffmenge, Katalysator und Katalysatortemperatur) abhängig. In der Regel ist bei technischen Verfahren das Verhältnis zwischen gesättigtemAldehyd und gesättigtem Alkohol nur schwer beeinflußbar.Process for the production of saturated aldehydes and alcohols from the corresponding unsaturated aldehydes It is known that one is saturated aliphatic aldehydes and alcohols from the corresponding unsaturated aldehydes can produce by catalytic hydrogenation in the vapor phase. The relationship the saturated aldehyde to the saturated alcohol in the end product is different from the one used Conditions (amount of hydrogen, catalyst and catalyst temperature) dependent. As a rule, in technical processes, the ratio between saturated aldehyde and saturated alcohol are difficult to influence.
Es wurde nun gefunden, daß man bei der katalytischen Hydrierung von ungesättigten Aldehyden in der Dampfphase das Verhältnis zwischen gesättigtem Aldehyd und Alkohol im Endstoff in weiten Grenzen variieren kann, wenn man den mit Wasserstoff vermischten ungesättigten Aldehyd über Katalysatoren, die vorzugsweise die Hydrierung der Doppelbindung bewirken, leitet, die entstandenen Hydrierungsprodukte, ohne sie abzuscheiden, über Katalysatoren, die auch die Hydrierung der Carbonylgruppe bewirken, führt und der mit denHydrierungsprodukten beladene Wasserstoff zum Teil als Wärmeträger im Kreislauf geführt und zum Teil nach Abtrennung der Hydrierungsprodukte durch Kühlung zur Regulierung der Katalysatortemperaturen verwendet wird, wobei die Zusammensetzung des Endproduktes durch Einstellen der Katalysatortemperaturen in der Weise geregelt wird, daß zur bevorzugten Herstellung gesättigter Alkohole die Temperatur in beiden Hydrierzonen etwa 220 bis 2500 beträgt, während zur Erhöhung des Aldehydanteils die Temperatur besonders in der zweiten Hydrierzone niedriger, bevorzugt auf I90 bis 2200 gehalten wird. It has now been found that in the catalytic hydrogenation of unsaturated aldehydes in the vapor phase the ratio between saturated aldehyde and alcohol in the end product can vary within wide limits if one uses hydrogen mixed unsaturated aldehyde over catalysts that prefer hydrogenation effect of the double bond, conducts, the resulting hydrogenation products without them to be deposited via catalysts that also cause the hydrogenation of the carbonyl group, leads and the hydrogen loaded with the hydrogenation products partly as a heat carrier circulated and partly after separation of the hydrogenation products Cooling is used to regulate catalyst temperatures, with the composition of the end product is regulated in this way by adjusting the catalyst temperatures is that for preferred production of saturated alcohols the temperature in both Hydrogenation zones is about 220 to 2500, while to increase the aldehyde content the temperature, particularly in the second hydrogenation zone, is lower, preferably to 190 is held until 2200.
Katalysatoren, die vorzugsweise die Hydrierung der Doppelbindung bewirken, enthalten bekanntlich insbesondere Nickel, Katalysatoren, die neben der Doppelbindung auch die Carbonylgruppe hydrieren, enthalten, wie bekannt, Kupfer. Die Katalysatoren werden zweckmäßig auf den üblichen Trägern, wie Kieselgur, Bimsstein usw., niedergeschlagen. Catalysts that preferentially hydrogenate the double bond cause, as is known, contain in particular nickel, catalysts that in addition to the Double bond also hydrogenate the carbonyl group, contain, as is known, copper. The catalysts are expediently deposited on the usual carriers such as kieselguhr, pumice stone, etc.
Neben den Katalysatoren und der Wasserstoffmenge spielt auch noch die Temperatur eine Rolle. In addition to the catalysts and the amount of hydrogen, it also plays a role temperature matters.
Soll beispielsweise der Endstoff vorzugsweise gesättigte Alkohole enthalten, so wird man zweckmäßig in beiden Katalysatoren Temperaturen von etwa 220 bis 250° anwenden. Hält man dagegen besonders den zweiten Katalysator auf niedrigeren Temperaturen, beispielsweise auf I9o bis 2000, dann wird die Reaktion im stärkeren Maße auf die Hydrierung der Doppelbindung beschränkt bleiben, so daß bevorzugt gesättigte Aldehyde entstehen.For example, if the end product should preferably be saturated alcohols contain, it will expediently in both catalysts temperatures of about Apply 220 to 250 °. On the other hand, if you keep the second catalytic converter at a lower level Temperatures, for example from 19o to 2000, then the reaction becomes stronger Remaining restricted to the hydrogenation of the double bond, so that preferably saturated Aldehydes are formed.
Das Verfahren sei an Hand der schematischen Zeichnung näher erläutert: I ist ein Raum, der mit einem Katalysator, der vorzugsweise die Hydrierung der Doppelbindung bewirkt, beschickt ist. 2 ist ein Raum, der mit einem auch die Hydrierung der Carbonylgruppe bewirkenden Katalysator beschickt ist. 3 ist ein Gebläse, 4 ist ein Kühler und 5 ein Verdampfer. Raum I und 2 sind zweckmäßig unterteilt. Raum I wird über den Verdampfer 5 mit einem Gemisch aus ungesättigtem Aldehyd und Wasserstoff beschickt. Die den Raum I verlassenden Gase und Dämpfe treten ohne Abscheidung der gebildeten Hydrierungsprodukte in den Katalysatorraum 2 ein. Der austretende Endstoff wird durch das Gebläse 3 weiter gefördert. Ein Teil des heißen, mit dem Endstoff beladenen Wasserstoffs (Heißgas) wird ohne Abkühlung auf den Verdampfer 5 geführt, in dem der gegebenenfalls schon vorgewärmte ungesättigte Aldehyd verdampft und zusammen mit Wasserstoff auf Reaktionstemperatur gebracht wird. The process is explained in more detail using the schematic drawing: I is a room with a catalyst that preferably hydrogenates the double bond causes, is charged. 2 is a space with a also the hydrogenation of the carbonyl group effecting catalyst is charged. 3 is a blower, 4 is a cooler, and 5 an evaporator. Room I and 2 are appropriately divided. Room I is about the evaporator 5 charged with a mixture of unsaturated aldehyde and hydrogen. The the Gases and vapors leaving room I occur without separation of the hydrogenation products formed into the catalyst chamber 2. The emerging end product is blown by the blower 3 further promoted. Part of the hot hydrogen loaded with the end product (hot gas) is fed to the evaporator 5 without cooling, in which the possibly already preheated unsaturated aldehyde evaporates and together with hydrogen to reaction temperature is brought.
Dieserheiße Gasstrom passiert dann gegebenenfalls noch einen Vorwärmer und gelangt dann in den Raum I. Der andere Teil des mit den Hydrierungsprodukten beladenen Wasserstoffs wird durch den Kühler 4 geführt, wo der Endstoff abgeschieden wird. Der aus dem Kühler 4 austretende Wasserstoff wird als Kaltgas vor und auf die Katalysatorräume I und 2 verteilt.This hot gas flow then possibly also passes through a preheater and then enters room I. The other part of the with the hydrogenation products Loaded hydrogen is passed through the cooler 4, where the end product is deposited will. The hydrogen emerging from the cooler 4 is as cold gas up and down the catalyst chambers I and 2 distributed.
Die bei dem Verfahren sich anreichernden Inerten usw. können aus dem Kühler 4 abgeführt werden.The inerts, etc. accumulating in the process can be obtained from the Cooler 4 can be discharged.
Man kann bei dem beanspruchten Verfahren unter Normaldruck oder erhöhtem Druck arbeiten. Man hat es somit in der Hand, das Verhältnis zwischen gesättigtem Aldehyd und gesättigtem Alkohol in weiten Grenzen zu variieren. Der Endstoff wird in der üblichen Weise aufgearbeitet. Dabei kann, wenn das Endziel die Herstellung von gesättigten Alkoholen ist, der meist niedriger als der gesättigte Alkohol siedende gesättigte Aldehyd zusammen mit dem ungesättigten Aldehyd abgetrennt und erneut der Hydrierung unterworfen werden.You can use the claimed process under normal pressure or increased Pressure work. One has it in hand, the relationship between what is saturated Aldehyde and saturated alcohol can be varied within wide limits. The end product becomes worked up in the usual way. In doing so, if the end goal is manufacturing of saturated alcohols, which is usually lower boiling than saturated alcohol saturated aldehyde separated off together with the unsaturated aldehyde and again be subjected to hydrogenation.
Man hat zwar nach bekannten Verfahren bereits je nach der Aktivität des Katalysators aus ungesättigten Aldehyden nebeneinander gesättigte Aldehyde und Alkohole erhalten können. Wollte man jedoch das Verhältnis zwischen dem gesättigten Aldehyd und dem Alkohol im Reaktionsprodukt verändern, so blieb meist nichts anderes übrig, als den Katalysator auszuwechseln, was insbesondere im großtechnischen Maßstab sehr lästig und mit Produktionsausfällen verbunden ist. Demgegenüber gelingt es nach dem beanspruchten Verfahren überraschenderweise, das Verhältnis zwischen gesättigtem Aldehyd und Alkohol im Endprodukt ohne Wechsel des Katalysators sehr stark zu verändern. Dabei erhält man sogar bessere Ausbeuten als nach den bekannten Verfahren, und auch der Gehalt des Endproduktes an ungesättigten Bestandteilen ist geringer, selbst dann, wenn man Produkte mit einem hohen Gehalt an gesättigtem Aldehyd anstrebt. Schließlich verdient erwähnt zu werden, daß der Katalysator bei dem beanspruchten Verfahren eine längere Lebensdauer besitzt als bei den bekannten Verfahren. It is true that according to known methods, depending on the activity of the catalyst from unsaturated aldehydes side by side saturated aldehydes and Alcohols can be obtained. However, if one wanted the ratio between the saturated Aldehyde and the alcohol in the reaction product change, so there was usually nothing else left than to replace the catalyst, which is especially important on an industrial scale is very annoying and associated with production losses. In contrast, it succeeds after the claimed process, surprisingly, the ratio between saturated Aldehyde and alcohol in the end product can be changed very significantly without changing the catalyst. This gives even better yields than the known processes, and also the unsaturated content of the end product is lower, even when one is aiming for products with a high content of saturated aldehyde. Finally, it deserves to be mentioned that the catalyst in the claimed Process has a longer service life than the known processes.
Beispiel I Einer Apparatur gemäß der Zeichnung werden stündlich IOO kg 97- bis 98 0/0ges a-Äthyl-p-propylacrolein und 47 Nm3 Wasserstoff zugeführt. Im Raum I, der auf einer Temperatur von 2000 gehalten wird, befinden sich 500 1 eines Nickel-Kupfer-Chromsäure-Kontaktes (40/0 Ni, 40/0 Cu und 0,2 0/, CrO3) -mit gleichem Erfolg läßt sich auch ein Nickel-Chromsäure-Kontakt ohne Kupfer (z. B. 7 bis 80/o Ni und 0,2°/o CrO3) verwenden -, Raum 2 enthält 500 l eines Kupfer-Chromsäure-Kontaktes ' (8 °/o Cu und 20/0 CrO3). Nach Erreichen des stationären Zustandes laufen 800 bis IOOO Nm3/h Wasserstoff und Endstoffdämpfe als Heißgas im Kreise um. Das nicht in den Kreislauf zurückgeführteWasserstoff-Endstoff-Gemisch wird durch den Kühler 4 geführt, in dem stündlich I02,4 kg eines Endstoffes abgeschieden werden, der zu 80 bis wo01, aus 2-Äthylhexanol-I, 3 bis 7 01o 2-Äthylhexanal-I und 3 bis 5 01o a-Äthyl-B-propylacrolein bzw. Example I An apparatus according to the drawing are 100 per hour kg 97- to 98.0 / 0ges a-ethyl-p-propylacrolein and 47 Nm3 hydrogen supplied. In room I, which is kept at a temperature of 2000, there are 500 1 a nickel-copper-chromic acid contact (40/0 Ni, 40/0 Cu and 0.2 0 /, CrO3) -with Nickel-chromic acid contact without copper (e.g. Use 7 to 80 / o Ni and 0.2% CrO3) -, Room 2 contains 500 l of a copper-chromic acid contact '(8 ° / o Cu and 20/0 CrO3). After reaching the steady state, 800 run up to 10000 Nm3 / h of hydrogen and end product vapors as hot gas in a circle. Not that one Recirculated hydrogen-end product mixture is passed through the cooler 4 led, in which I02.4 kg per hour of an end product are deposited, which leads to 80 to wo01, from 2-ethylhexanol-I, 3 to 7 01o 2-ethylhexanal-I and 3 to 5 01o a-ethyl-B-propylacrolein or
2-Äthylhexen-2-ol-I besteht. Die Menge des aus dem Kühler 4 auf die Räume I und 2 zurückgeführten Kaltgases wird so bemessen, daß die Temperatur im Katalysatorraum I und 2 nicht über 240° steigt.2-Ethylhexen-2-ol-I consists. The amount of from the cooler 4 to the Rooms I and 2 recirculated cold gas is dimensioned so that the temperature in Catalyst space I and 2 does not rise above 240 °.
Beispiel 2 Führt man der in Beispiel I verwendeten Apparatur stündlich 100 kg a-Äthyl-8-propyl-acrolein, aber nur 36 Nm3 Wasserstoff zu, und hält man die Reaktionstemperaturen durch das Kaltgas aus dem Kühler 4 in den Katalysatorräumen i und 2 auf 1900, dann erhält man stündlich IoI,8 kg eines Endstoffes, der zu 4S0/o aus 2-Äthylhexanol-I, 450/0 2-Äthylhexenal-und 60/o unverändertem Ausgangsmaterial besteht. Example 2 The apparatus used in Example I is run every hour 100 kg of a-ethyl-8-propyl-acrolein, but only 36 Nm3 of hydrogen, and one keeps the Reaction temperatures due to the cold gas from the cooler 4 in the catalyst chambers i and 2 to 1900, then you get IoI, 8 kg of an end product per hour, which amounts to 4S0 / o from 2-ethylhexanol-I, 450/0 2-ethylhexenal and 60 / o unchanged starting material consists.
Beispiel 3 Man führt einer Apparatur gemäß der Zeichnung stündlich IOOO kg technischen Crotonaldehyd, der 8 bis I°°/o Wasser enthält, und 740 Nm3 Wasserstoff zu. Raum 1 enthält 6,4m3 eines Nickel-Kupfer-Chromsäure-Kontaktes (40/0 Ni, 40/0 Cu und o,2°/o CrO3), Raum 2 ist mit 3,6m3 eines Kupfer-Chromsäure-Kontaktes (80/0 Cu und 20/0 CrO3) gefüllt. Nach Erreichen des stationären Zustandes laufen im System gooo Nm3 heißes Kreislaufgas um. Man führt Kreislaufgas, Crotonaldehyd und Wasserstoff bei einer Temperatur von I700 in den Katalysatorraum I ein und reguliert die Temperaturen in Raum I und 2 durch Kaltgas aus dem Kühler 4 auf 230 bis 235° (Raum I) bzw. auf 240 bis 245° (Raum 2). Aus dem Kühler 4 laufen stündlich 1023 kg eines Reaktionsgemisches ab, das 70 bis 75 0/o n-Butylalkohol, I3 bis I80/0-Butyraldehyd und 0,3 bis 0,50/o Crotonaldehyd bzw. Crotylalkohol enthält. Example 3 An apparatus according to the drawing is run every hour 10000 kg of technical crotonaldehyde, which contains 8 to 100% water, and 740 Nm3 hydrogen to. Room 1 contains 6.4m3 of a nickel-copper-chromic acid contact (40/0 Ni, 40/0 Cu and 0.2% CrO3), room 2 is 3.6m3 of a copper-chromic acid contact (80/0 Cu and 20/0 CrO3) filled. After reaching the steady state run in the system gooo Nm3 of hot cycle gas. Recycle gas, crotonaldehyde and hydrogen are introduced at a temperature of 1700 in the catalyst room I and regulates the temperatures in room I and 2 by cold gas from the cooler 4 to 230 to 235 ° (Space I) or to 240 to 245 ° (room 2). An hourly 1023 kg run out of the cooler 4 Reaction mixture from which 70 to 75 0 / o n-butyl alcohol, I3 to I80 / 0-butyraldehyde and 0.3 to 0.50 / o crotonaldehyde or crotyl alcohol.
Beispiel 4 Man arbeitet, wie in Beispiel 3 angegeben, läßt jedoch im System I2000 Nm3 heißes Kreislaufgas umlaufen, reduziert die zugeführte Wasserstoffmenge auf 475 Nm und hält die Ausgangstemperaturen in Raum I auf 205 bis 2Io° und in Raum 2 auf I90° durch entsprechende Dosierung des Kalt gases aus Kühler 4. Man erhält stündlich IOIO kg Produkt, das 30 bis 320/0 n-Butylalkohol, 53 bis 55 0/o n-Butyraldehyd und 2 bis 30/0 ungesättigte Bestandteile enthält. Example 4 The procedure described in Example 3 is repeated, but leaves I2000 Nm3 of hot cycle gas circulating in the system reduces the amount of hydrogen supplied to 475 Nm and keeps the starting temperatures in room I at 205 to 2Io ° and in room 2 to 190 ° by appropriate metering of the cold gas from cooler 4. This gives Hourly 10O kg of product containing 30 to 320/0 n-butyl alcohol, 53 to 55% n-butyraldehyde and contains 2 to 30/0 unsaturates.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEC5766A DE931827C (en) | 1952-05-01 | 1952-05-01 | Process for the production of saturated aldehydes and alcohols from the corresponding unsaturated aldehydes |
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