DE1161250B - Process for the preparation of saturated aliphatic alcohols. - Google Patents
Process for the preparation of saturated aliphatic alcohols.Info
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Deutsche Kl.: 12 ο-5/02 German class: 12 ο -5/02
D 36293 IVb/12 ο
9. Juni 1961
16. Januar 1964D 36293 IVb / 12 ο
June 9, 1961
January 16, 1964
Die Hauptpatentanmeldung D 36292 IVb/12o (deutsche Auslegeschrift 1152 393) betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gesättigten aliphatischen Alkoholen durch Hydrierung in zwei Stufen mit verschiedenen Katalysatoren von einfach ungesättigten Aldehyden in der Dampfphase, gekennzeichnet durch die Verwendung eines auf einen Träger angeordneten Kupferkatalysators in der ersten Stufe und eines auf einem Träger angeordneten Kupfer-Nickel-Katalysators in der zweiten Stufe.The main patent application D 36292 IVb / 12o (German Auslegeschrift 1152 393) relates to a procedure for the production of saturated aliphatic alcohols by hydrogenation in two stages with different Catalysts of monounsaturated aldehydes in the vapor phase, characterized by the use of a supported copper catalyst in the first stage and one on a support arranged copper-nickel catalyst in the second stage.
Die weitere Ausbildung der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysator der zweiten Stufe ein auf einem Träger angeordneter Nickelkatalysator verwendet wird.The further development of the invention is characterized in that the second stage catalyst a supported nickel catalyst is used.
Der Unterschied zwischen beiden Fällen ist die verschiedene Aktivität der Katalysatoren. Ein Nickelkatalysator auf Träger ist zwar weniger aktiv als der Kupfer-Nickel-Katalysator auf Träger der Hauptpatentanmeldung. Jedoch wurde gefunden, daß durch Verwendung der zwei Einmetallkatalysatoren, einer nach dem anderen, und nur in der beanspruchten Reihenfolge, ein besonders reines Produkt erhalten wird.The difference between the two cases is the different activity of the catalysts. A nickel catalyst supported is less active than the supported copper-nickel catalyst of the main patent application. However, it has been found that by using the two single metal catalysts, one after the other, and only in the order claimed, a particularly pure product is obtained will.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann z. B. so ausgeführt werden, daß ein Gemisch aus Wasserstoff und dem Dampf des ungesättigten Aldehyds über den auf Träger angeordneten Kupferkatalysator in einem Umsetzungsgefäß geführt und sodann das verdampfte Produkt mit weiterem Wasserstoff über den auf Träger angeordneten Nickelkatalysator in einem zweiten Umsetzungsgefäß geführt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren kann ebenfalls in einem Umsetzungsgefäß ausgeführt werden, in dem zwei Katalysatoren in getrennten Zonen des Umsetzungsgefäßes angeordnet sind, und man die Dämpfe zunächst über den Kupferkatalysator und sodann über den Nickelkatalysator treten läßt.The inventive method can, for. B. be carried out so that a mixture of hydrogen and the vapor of the unsaturated aldehyde over the supported copper catalyst in one Reaction vessel out and then the evaporated product with more hydrogen on the carrier arranged nickel catalyst is passed in a second conversion vessel. The inventive Process can also be carried out in a reaction vessel in which two catalysts are in separate Zones of the reaction vessel are arranged, and the vapors are first passed over the copper catalyst and then let it pass over the nickel catalyst.
Der Kupfer- und der Nickelkatalysator werden vorzugsweise auf einer Kieselerde, wie Kieselgur, als Träger angeordnet. Die auf dem Träger angeordneten Katalysatoren enthalten zweckmäßigerweise 25 bis 90 Gewichtsprozent Kupfer oder Nickel, und zwar bezogen auf das Gesamtgewicht des Metalls und des Trägers. Der auf dem Träger angeordnete Kupferkatalysator kann gegebenenfalls irgendeines der bekannten Modifizierungsmittel der Kupfer-Hydrierungsmittel der Kupfer-Hydrierungskatalysatoren enthalten, wie z. B. Zink, Magnesium, Chrom, Eisen oder Verbindungen dieser Metalle, oder ein Phosphat, Wolframat, Chromat, Dichromat, Molybdat, Silikat oder Metaborat.The copper and nickel catalysts are preferably used on a silica such as kieselguhr Carrier arranged. The catalysts arranged on the support advantageously contain 25 to 90 percent by weight copper or nickel, based on the total weight of the metal and the Carrier. The supported copper catalyst may optionally be any of the known ones Contain modifiers of the copper hydrogenation agents of the copper hydrogenation catalysts, such as B. zinc, magnesium, chromium, iron or compounds of these metals, or a phosphate, tungstate, Chromate, dichromate, molybdate, silicate or metaborate.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugs-Verfahren zur Herstellung von gesättigten
aliphatischen AlkoholenThe inventive method is preferred method for the production of saturated
aliphatic alcohols
Zusatz zur Anmeldung: D 36292IV b /12 ο Auslegeschrift 1152 393Addition to registration: D 36292IV b / 12 ο Auslegeschrift 1152 393
Anmelder:Applicant:
The Distillers Company Limited, EdinburghThe Distillers Company Limited, Edinburgh
(Großbritannien)(Great Britain)
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. A. van der Werth, PatentanwaltDr.-Ing. A. van der Werth, patent attorney
Hamburg-Harburg 1, Wilstorfer Str. 32Hamburg-Harburg 1, Wilstorfer Str. 32
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Kenneth George Pickup, LondonKenneth George Pickup, London
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 25. Juni 1960
(Nr. 22 336)Claimed priority:
Great Britain June 25, 1960
(No. 22 336)
weise in einem Umsetzungsgefäß durchgeführt, das von außen auf eine Temperatur in dem Bereich von
bis 180° C erwärmt wird.
Der Dampf des ungesättigten Aldehydes wird vorzugsweise mit Wasserstoff in Gegenwart des auf dem
Träger angeordneten Kupferkatalysators in Berührung gebracht, um so wenigstens 80 Gewichtsprozent und
vorzugsweise wenigstens 90 Gewichtsprozent des ungesättigten Aldehydes in Alkanol umzuwandeln. Das
verdampfte Produkt besteht aus dem gebildeten Alkanol und dem entsprechenden gesättigten Aldehyd zusammen
mit geringen Mengen nicht umgewandelten ungesättigten Aldehydes und Nebenprodukten. Das
verdampfte Produkt kann sodann mit Wasserstoff in Gegenwart des auf dem Träger angeordneten Nickelkatalysators
unter Ausbildung weiteren Alkanols in Berührung gebracht werden, so daß nur 1 bis 2 % des
entsprechenden gesättigten Aldehydes und Spuren des ungesättigten Aldehydes verbleiben. Nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren kann z. B. Chrotonaldehyd in . n-Butanol und Äthylpropylacrolein in 2-Äthylhexanol
umgewandelt werden. Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.wisely carried out in a reaction vessel which is externally heated to a temperature in the range of up to 180 ° C.
The unsaturated aldehyde vapor is preferably contacted with hydrogen in the presence of the supported copper catalyst so as to convert at least 80 percent by weight and preferably at least 90 percent by weight of the unsaturated aldehyde to alkanol. The vaporized product consists of the alkanol formed and the corresponding saturated aldehyde together with small amounts of unconverted unsaturated aldehyde and by-products. The vaporized product can then be brought into contact with hydrogen in the presence of the nickel catalyst arranged on the support to form further alkanol, so that only 1 to 2% of the corresponding saturated aldehyde and traces of the unsaturated aldehyde remain. According to the method according to the invention, for. B. Chrotonaldehyde in. n-butanol and ethyl propylacrolein can be converted into 2-ethylhexanol. The following examples serve to further illustrate the invention.
Ein senkrechtes Umsetzungsrohr wird zu einem Fünftel seiner Höhe mit einer Masse, bestehend ausA vertical implementation pipe becomes one fifth of its height with a mass consisting of
309 779/265309 779/265
einem Gemisch aus 58 Gewichtsprozent voraktiviertem Nickel auf Kieselgur als Träger, beschickt und sodann die restlichen vier Fünftel der Höhe des Umsetzungsrohres mit einer Masse, bestehend aus 55,6 Gewichtsprozent Kupfer(II)-oxyd auf Kieselgur als Träger mit einem Gehalt von 1,5 Gewichtsprozent Alkaliphosphat, beschickt. Das Umsetzungsgefäß wird sodann auf eine Temperatur von 170° C erwärmt und Wasserstoff zwecks Umwandlung des Kupfer(II)-oxydes in Kupfer eingeleitet. (An Stelle der Anwendung aktivierten Nickels in der Beschickung kann ebenfalls ein nicht aktivierter Nickelkatalysator angewandt werden, und zwar vorzugsweise getrennt in einer zweiten getrennt erwärmten Zone und derselbe in einer Wasserstoffatmosphäre bei einer geeigneten Temperatur über 200? C aktiviert werden.) Das Umsetzungsgefäß ist durch einen Heizmantel umgeben, der bei einer Temperatur von 140° C gehalten wird.a mixture of 58 percent by weight of preactivated nickel on kieselguhr as a carrier, and then the remaining four fifths of the height of the conversion pipe with a mass consisting of 55.6 percent by weight of copper (II) oxide on kieselguhr as a carrier with a content of 1.5 Weight percent alkali phosphate, charged. The reaction vessel is then heated to a temperature of 170 ° C. and hydrogen is introduced to convert the copper (II) oxide into copper. (Instead of using activated nickel in the feed, a non-activated nickel catalyst can also be used, preferably separately in a second separately heated zone and activated in a hydrogen atmosphere at a suitable temperature above 200 ° C.) The reaction vessel is through surround a heating mantle, which is kept at a temperature of 140 ° C.
Durch Wasserabspalten aus Acetaldol erhaltener wird, mit Wasserstoff über ein Katalysatorbett geleitet, das aus 58 Gewichtsprozent Nickel und 42 Gewichtsprozent Kieselgur besteht und das durch einen Heizmantel umgeben ist, der bei einer Temperatur von 140 bis 170"- C gehalten wird.Is obtained by splitting off water from acetaldol, passed with hydrogen over a catalyst bed, which consists of 58 percent by weight nickel and 42 percent by weight kieselguhr and that by a Heating jacket is surrounded, which is kept at a temperature of 140 to 170 "- C.
Das Umsetzungsprodukt wird als Dampf entfernt und kondensiert sowie das Kondensat destilliert, um so ein sehr reines n-Butanol zu erhalten. Der Gehalt an n-Butyraldehyd des Kondensates desThe reaction product is removed as vapor and condensed and the condensate is distilled to so to get a very pure n-butanol. The content of n-butyraldehyde in the condensate of the
ίο Umsetzungsproduktes wird auf 1 Gewichtsprozent und der Gehalt an Crotonaldehyd auf 0,01 Gewichtsprozent verringert. Der Verlust auf Grund einer Kohlenwasserstoffausbildung beträgt 0,5 °/o bei Durchführen der Hydrierung bei einer Temperatur von 140: C und beträgt 4% bei 170c C.ίο reaction product is reduced to 1 percent by weight and the content of crotonaldehyde to 0.01 percent by weight. The loss due to a hydrocarbon formation is 0.5 ° / o for performing the hydrogenation at a temperature of 140 C, and is 4% at 170 C. c
rohe 2-Äthylhexanol, das 6,1 Gewichtsprozent 2-Äthylhexaldehyd und 0,6 Gewichtsprozent Äthylpropylacrolein enthält, wird in der Dampfphase zusammen mit Wasserstoff über ein Katalysatorbett geleitet, das voraktiviertes Nickel auf Kieselgur enthält und das durch einen Heizmantel umgeben ist, der bei einer Temperatur von 140 bis 170c C gehalten wird. Das Umsetzungsprodukt wird als Dampf entfernt undCrude 2-ethylhexanol, which contains 6.1 percent by weight of 2-ethylhexaldehyde and 0.6 percent by weight of ethyl propylacrolein, is passed in the vapor phase together with hydrogen over a catalyst bed that contains preactivated nickel on kieselguhr and that is surrounded by a heating jacket that is at a Temperature of 140 to 170 c C is maintained. The reaction product is removed as vapor and
Durch Wasserabspalten aus Butyraldol hergestelltes Äthylpropylacrolein wird dadurch in 2-ÄthylhexanolEthylpropylacrolein produced by splitting off water from butyraldol is thereby converted into 2-ethylhexanol
Crotonaldehyd wird verdampft und mit Wasserstoff 20 umgewandelt, daß dasselbe mit Wasserstoff über einem gemischt. Das Gemisch wird sodann in das obere Kupfer-Kieselgur-Katalysator umgesetzt wird. Das Ende des Umsetzungsgefäßes eingeführt. Der Crotonaldehyddampf wird mit einer Geschwindigkeit entsprechend 0,3 Volumteilen flüssiger Crotonaldehyd pro Volumteil des Gesamtkatalysators in dem Um- 25 setzungsgefäß eingeführt. Das Molverhältnis des zugeführten Wasserstoffes zu dem zugeführten Crotonaldehyddampf beträgt 6:1. Der Crotonaldehyd wird in n-Butanol umgewandelt. Das UmsetzungsproduktCrotonaldehyde is evaporated and converted with hydrogen 20 that the same with hydrogen over one mixed. The mixture is then converted into the upper copper-kieselguhr catalyst. That Introduced at the end of the conversion vessel. The crotonaldehyde vapor is released at a rate accordingly 0.3 parts by volume of liquid crotonaldehyde per part by volume of the total catalyst in the area settlement vessel introduced. The molar ratio of the hydrogen supplied to the crotonaldehyde vapor supplied is 6: 1. The crotonaldehyde is converted into n-butanol. The conversion product
wird als Dampf von dem unteren Ende des Umset- 30 kondensiert. Die" Anzahl Volumina der flüssigen Zuzungsgefäßes abgezogen und sodann kondensiert. Das führung und des Wasserstoffgases pro Volumeinheitis condensed as vapor from the lower end of the converter 30. The "number of volumes of the liquid addition vessel withdrawn and then condensed. The guide and the hydrogen gas per unit volume
des Katalysators pro Stunde betragen zwischen 0,66 und 1,33 bzw. 660. Das durch die Umsetzung erhaltene Kondensat enthält 1,5 bis 2,0 Gewichtsprozent 2-Äthylhexaldehyd und 0,03 Gewichtsprozent Äthylpropylacrolein. Das Kondensat wird destilliert und ein sehr reines 2-Äthylhexanol erhalten.of the catalyst per hour are between 0.66 and 1.33 or 660. The obtained by the reaction Condensate contains 1.5 to 2.0 percent by weight of 2-ethylhexaldehyde and 0.03 percent by weight of ethylpropylacrolein. The condensate is distilled and a very pure 2-ethylhexanol is obtained.
Im Vergleich zu der Hydrierung nach diesem Beispiel führt das durch die Hydrierung des Äthylpropylacroleins über verschiedene Kupfer enthaltende Katalysatoren erhaltene rohe 2-Äthylhexanolprodukt unter Bedingungen, die zu restlichen Konzentrationen von 20/o 2-Äthylhexaldehyd und 0,1 % Äthylpropylacrolein führen, zu einem Destillat, das 2-Äthylhexa-In comparison to the hydrogenation according to this example, the crude 2-ethylhexanol product obtained by the hydrogenation of the ethylpropylacrolein over various copper-containing catalysts under conditions which lead to residual concentrations of 2 0 / o 2-ethylhexaldehyde and 0.1% ethylpropylacrolein lead to a Distillate, the 2-ethylhexa-
Kondensat stellt n-Butanol zusammen mit weniger als 1 Gewichtsprozent n-Butyraldehyd und weniger als 0,01 Gewichtsprozent Crotonaldehyd dar. Es liegt kein Crotonalkohol vor.Condensate represents n-butanol together with less than 1 weight percent n-butyraldehyde and less than 0.01 percent by weight crotonaldehyde. There is no croton alcohol.
Das Kondensat wird destilliert und sehr reines n-Butanol erhalten. Die Hydrierung wird 800 Stunden lang durchgeführt, und sodann beträgt der in dem Kondensat vorliegende n-Butyraldehyd lediglich 1.5 Gewichtsprozent. Das bei der Destillation des Kondensates erhaltene n-Butanol ist sehr rein.The condensate is distilled and very pure n-butanol is obtained. The hydrogenation is 800 hours carried out for a long time, and then the n-butyraldehyde present in the condensate is only 1.5 percent by weight. The n-butanol obtained in the distillation of the condensate is very pure.
In Form eines Vergleiches zu der in diesem Beispiel angegebenen Hydrierung wird vermerkt, daß bei Durchführen der gleichen Verfahrensweise unter Anwendung des vollständig mit dem Kupfer-Kieselgur-Katalysator beschickten Umsetzungsgefäßes, wobeiIn the form of a comparison with the hydrogenation given in this example, it is noted that in Carry out the same procedure using the completely with the copper-diatomaceous earth catalyst charged reaction vessel, wherein
nol mit einem nicht annehmbaren Reinheitsgrad enthält. Bei dieser Destillation werden Verfahrensweisen angewandt, die gleich denjenigen sind, wie sie zur Gewinnung des gereinigten 2-Äthylhexanols angewandt werden, das über den in dem Beispiel angegebenenContains nol with an unacceptable degree of purity. In this distillation, procedures are used which are the same as those used for recovery of the purified 2-ethylhexanol are used, which is above the given in the example
der Katalysator das Alkaliphosphat enthält, das Umsetzungsprodukt unter Ausbildung von n-Butanol mit einem Gehalt von 15 Gewichtsprozent n-Butyraldehyd,the catalyst contains the alkali metal phosphate, the reaction product with the formation of n-butanol a content of 15 percent by weight n-butyraldehyde,
0,1 Gewichtsprozent Crotonaldehyd und 1 Gewichts- 50 Kupfer- und Nickelkatalysatoren hergestellt*wlrd. prozent Crotylal'kohol erhalten wird. Dieses Kondensat wird einer Destillation unterworfen, die gleich derjenigen ist, die zur Gewinnung des gereinigten n-Butanols angewandt wird, das in diesem Beispiel über die Kupfer- und Nickelkatalysatoren hergestellt 55 wird. Das Umsetzungsprodukt ist jedoch bezüglich seiner Qualität auf Grund des Vorliegens nicht entfernter Verunreinigungen annehmbar.0.1 weight percent crotonaldehyde and 1 weight 50 copper and nickel catalysts produced * wlrd. percent crotyl alcohol is obtained. This condensate is subjected to a distillation, the same is that used to recover the purified n-butanol used in this example is produced 55 via the copper and nickel catalysts. However, the reaction product is related its quality is acceptable due to the presence of impurities that have not been removed.
Claims (1)
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| GB (1) | GB906527A (en) |
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