DE929498C - Process for the production of water-insoluble azo dyes - Google Patents
Process for the production of water-insoluble azo dyesInfo
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- DE929498C DE929498C DEF12222A DEF0012222A DE929498C DE 929498 C DE929498 C DE 929498C DE F12222 A DEF12222 A DE F12222A DE F0012222 A DEF0012222 A DE F0012222A DE 929498 C DE929498 C DE 929498C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
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Description
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man zu wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazo- bz«-. Tetrazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung: worin Y einen gegebenenfalls substituierten AminoplienvIrest und Y einen gegebenenfalls substituierten Arvl- oder Aminopheny lrest bedeutet, mit den in der Eisfarbentechnik üblichen Azokomponenten, z. ß. aromatischen o-Ozycarbonsäure- oder Acylessigsäure-arvlamiden, in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. ß. Sulfonsäure-oder Carbonsäuregruppen,enthalten. Auf Acetylcellulose, Polyamid- und Polvurethanfasern lassen sich aus den genannten Komponenten nach den üblichen Einbad- oder Zweibadverfahren wertvolle Farbstoffe erzeugen, die sich bei guten Gesamtechtheiten besonders durch sehr gute Dekatur-und Cberfärbeechtheit auszeichnen.Process for the preparation of water-insoluble azo dyes It has been found that one arrives at water-insoluble azo dyes if one uses the diazo-. Tetrazo compounds from amines of the general composition: wherein Y is an optionally substituted AminoplienvIrest and Y is an optionally substituted Arvl- or Aminopheny lrest, with the azo components customary in ice dye technology, eg. ß. aromatic o-ozycarboxylic acid or acylacetic acid arvlamiden, in bulk or on a basis, while the components are selected so that they do not contain any water-solubilizing groups, e.g. ß. Sulphonic acid or carboxylic acid groups contain. Valuable dyes can be produced on acetyl cellulose, polyamide and polyurethane fibers from the components mentioned by the customary one-bath or two-bath processes, which, with good overall fastness properties, are particularly characterized by very good decatur and color fastness.
Auf der pflanzlichen oder tierischen Faser «-erden nach bekannten Färbe- und Druckverfahren ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Allge meinechtheitseigenschaften erhalten.On the vegetable or animal fiber «earths according to known ones Dyeing and printing processes are also valuable dyeings with good general fastness properties obtain.
Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und können in der Lack- und Druckfarbentechnik Verwendung finden; auch lassen sie sich mit plastischen blassen zu geformten Gebilden verarbeiten.The dyes can and can also be produced in bulk are used in paint and printing ink technology; also let yourself be with process plastic pale to shaped structures.
Die Herstellung der für das vorliegende `"erfahren benötigten Diazokomponenten erfolgt nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Kondensation eines Kitrobenzolcarbonsäurechlorids mit inonoacvliertem Hydrazin, Ringschluß des so erhaltenen Nitrobenzoylhydrazinderivats zum entsprechenden Oxdiazol-(i, 3, 4.) und anschließende Reduktion zur Aminoverbindung.The preparation of the diazo components required for the present `` "experience takes place by known processes, for example by condensation of a nitrobenzene carboxylic acid chloride with inonoacvlated Hydrazine, ring closure of the nitrobenzoyl hydrazine derivative thus obtained to the corresponding oxdiazole (i, 3, 4.) and subsequent reduction to the amino compound.
Die neuen Farbstoffe sind den aus der Patentschrift 43o 58o bekannten, durch Kuppeln der Diazoverbindungen aus aminosubstituierten Pseudoaziminen mit Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffen in der Lichtechtheit deutlich überlegen.The new dyes are those known from patent specification 43o 58o, by coupling the diazo compounds from amino-substituted pseudoazimines with aryl amides of the 2,3-oxynaphthoic acid available water-insoluble azo dyes in the light fastness clearly superior.
Beispiel i PolYamidseide wird im Flottenverhältnis 1:30 6o Minuten
in einem Bade behandelt, welches im Liter o,5 g 2-(4'-Aminophenyl)-5-phenyl-oxdiazol-(1,
3, .4) von der Formel
Man spült kurz und diazotiert bei io bis 15° mit 2 g Natriumnitrit und io ccm Salzsäure von 2o° B6 je Liter Flotte.It is rinsed briefly and diazotized at 10 ° to 15 ° with 2 g of sodium nitrite and 10 cc hydrochloric acid at 20 ° B6 per liter of liquor.
Anschließend wird bei 6o° mit 2 g Natriumacetat im Liter Wasser behandelt, geseift und gespült. Man erhält eine braune Färbung von sehr guter Dekatur-und 1ü berfärbeechtheit sowie sehr guter Wasch-, Chlor- und Superoxydechtheit.It is then treated at 60 ° with 2 g of sodium acetate per liter of water, soaped and rinsed. A brown coloration of very good decatur and 1u is obtained Fastness to over-dyeing and very good fastness to washing, chlorine and superoxide.
Erzeugt man den gleichen Farbstoff nach den üblichen Färbemethoden auf Baumwollgarn, so erhält man ein gelbstickiges Braun von sehr guter Superoxy dechtheit.If the same dye is produced by the usual dyeing methods on cotton thread, a yellow streaked brown of very good superoxy is obtained authenticity.
Beispiel 2 Acetatkunstseide wird im Flottenverhältnis i : 3o 6o Minuten
in einem Bade behandelt, welches im Liter o,5 g 2-(3'-Aminophenyl)-5-phenyl-oxdiazol-(1,
3,4) von der Formel
Man spült kurz und diazotiert bei io bis 15° mit 2 g Natriumnitrit und io ccm Salzsäure von 2o° Be je Liter Flotte.It is rinsed briefly and diazotized at 10 ° to 15 ° with 2 g of sodium nitrite and 10 cc hydrochloric acid at 20 ° Be per liter of liquor.
Anschließend wird bei 6o° mit 2 g N atriumacetat im Liter Wasser behandelt, geseift und gespült. Man erhält ein helles Scharlach von sehr guter Dekatur- und Überfärbeechtheit sowie sehr guter Waschechtheit.It is then treated at 60 ° with 2 g of sodium acetate per liter of water, soaped and rinsed. A light scarlet fever of very good decatur and color is obtained Fastness to overdyeing and very good fastness to washing.
Beispiel 3 Polyamidseide wird im Flottenverhältnis 1:30 6o Minuten
in einem Bade behandelt, welches im Liter o,25 g 2, 5-Bis-(.4'-Aminophenyl)-oxdiazol-(1,
3, 4.) von der Formel
Man spült kurz und diazotiert bei io bis 15° mit 2 g Natriumnitrit und io ccm Salzsäure von 20° B6 je Liter Flotte.It is rinsed briefly and diazotized at 10 ° to 15 ° with 2 g of sodium nitrite and 10 cc hydrochloric acid at 20 ° B6 per liter of liquor.
Anschließend wird bei 6o° mit -2 g Natriumacetat im Liter Wasser behandelt,
geseift und gespült. Man erhält ein Goldgelb von sehr guter Dekatur-, Überfärbe-
und Waschechtheit. Beispiel .l Baumwollgarn wird in einem wie üblich bereiteten
Bade, welches im Liter 1,8 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-q.-chlorbenzol
enthält, behandelt, abgeschleudert und in einer Diazol(-)sung, in welcher 2,37 g
2-(3'-Amino-4.'-methoxyphenyl)-5-phenyl-oxdiazol-(i, 3, q.) von der Formel
Man erhält eine gelbstichigrote Färbung von sehr guter Licht-, 'V Asch-, Chlor- und Superoxydechtheit. Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von i,8 g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-:1.-chlorbenzol 5 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxybenzol, so erhält man ein mittleres Rot von sehr guter Wasch-, Chlor-, Licht- und Superoxydechtheit. Bei Verwendung von 4,5 g Z-(2', 3'-Oxy-naphthoylamino)-4-methoxybenzol an Stelle von 1,8 g 1-(2', 3'-Oxynaplitlioy-lamino)-2, 5-dimethoxy-4-clilorbenzol erhält man ein Rot von sehr guter Licht-, Wasch-, Chlor- und Superoxy dechtheit.A yellow-tinged red coloration of very good light, 'V Ash, chlorine and superoxide fastness. Is used in the above example instead of of 1.8 g of i- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2, 5-dimethoxy-: 1.-chlorobenzene 5 g of 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2, 5-dimethoxybenzene, a medium red of very good fastness to washing, chlorine, light and superoxide. Using of 4.5 g of Z- (2 ', 3'-oxy-naphthoylamino) -4-methoxybenzene instead of 1.8 g of 1- (2', 3'-Oxynaplitlioy-lamino) -2, 5-dimethoxy-4-clilorbenzene, a red of very is obtained good light, washing, chlorine and superoxy fastness.
Beispiel 5 13,4 Gewichtsteile 2-(3'-Amino-4'-metlioxyphenyl)-5-phenyl-oxdiazol-(i, 3, 4) werden in der üblichen `''eise diazotiert. Hierauf läßt man die Diazolösung bei 1o° in eine Lösung von 17,9 Gewichtsteilen 2-(2', 3'-Oxy-naphthoylamino)-naphthalin in Z25 ccm 2 n-N atronlauge, 125 ccm denaturiertem Alkohol und 5oo ccm Wasser einlaufen.Example 5 13.4 parts by weight of 2- (3'-amino-4'-metlioxyphenyl) -5-phenyl-oxdiazole- (i, 3, 4) are diazotized in the usual `` '' way. The diazo solution is then left at 10 ° in a solution of 17.9 parts by weight of 2- (2 ', 3'-oxy-naphthoylamino) -naphthalene run in 25 cc of 2 N atron lye, 125 cc of denatured alcohol and 500 cc of water.
Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Nach Umkristallisieren aus Chlorbenzol stellt er metallisch glänzende rote Nadeln vom Schmelzpunkt 258 bis 26o° dar.After the coupling has ended, the resulting dye is filtered off, well washed and dried. After recrystallizing from chlorobenzene, it provides shiny metallic red needles with a melting point of 258 to 26o °.
Die `'eni-endung zum Färben von Pölymerisationsprodukten aus Polyvinylchlorid geschieht wie folgt Zoo Gewichtsteile eines Polymerisationsproduktes aus Z'inylchlorid, 5o Ge-,@-ichtsteile Phthalsäuredi-n-butylester, der als Weichmachungsmittel wirkt, o,3 Ge-`vichtsteile Titandioxy d und 0,45 Gewichtsteile des Azofarbstoffes «erden gemischt und dann auf der Knetwalze io Minuten lang bei 14o° homogenisiert.The `` 'eni-ending for coloring polymerisation products made of polyvinyl chloride happens as follows zoo parts by weight of a polymerization product from z'inyl chloride, 5o Ge -, @ - ichtsteile phthalic acid di-n-butyl ester, which acts as a plasticizer, 0.3 parts by weight of titanium dioxide and 0.45 parts by weight of the azo dye "ground mixed and then homogenized on the kneading drum for 10 minutes at 14o °.
Man erhält eine weichgummiartige Masse von roter Färbung.A soft rubber-like mass of red color is obtained.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß
verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Azofarbstoffe,
die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF12222A DE929498C (en) | 1953-07-01 | 1953-07-01 | Process for the production of water-insoluble azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF12222A DE929498C (en) | 1953-07-01 | 1953-07-01 | Process for the production of water-insoluble azo dyes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE929498C true DE929498C (en) | 1955-06-27 |
Family
ID=7086946
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF12222A Expired DE929498C (en) | 1953-07-01 | 1953-07-01 | Process for the production of water-insoluble azo dyes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE929498C (en) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1028715B (en) * | 1956-10-18 | 1958-04-24 | Hoechst Ag | Process for the production of water-insoluble azo dyes |
US2838486A (en) * | 1954-07-07 | 1958-06-10 | Ciba Ltd | Azo pigments containing oxdiazole rings |
DE1047342B (en) * | 1956-06-06 | 1958-12-24 | Hoechst Ag | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes |
US2872441A (en) * | 1956-06-06 | 1959-02-03 | Hoechst Ag | Monoazo-dyestuffs insoluble in water |
FR2376193A1 (en) * | 1976-12-31 | 1978-07-28 | Hoechst Ag | DISAZOIC COMPOUNDS FOR USE AS PIGMENTS |
FR2451932A2 (en) * | 1979-03-20 | 1980-10-17 | Ugine Kuhlmann | Novel di:amino 3,5-di:phenyl 1,2,4-oxadiazole derivs. - of unsymmetrical structure used to prepare azo dyes |
US4229343A (en) * | 1974-04-09 | 1980-10-21 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dyes from an oxadiazolyl-substituted aniline |
US4405793A (en) * | 1976-12-31 | 1983-09-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | 1,3,4-Oxadiazoles |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE430580C (en) * | 1924-10-04 | 1926-06-17 | J G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the preparation of azo dyes |
-
1953
- 1953-07-01 DE DEF12222A patent/DE929498C/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE430580C (en) * | 1924-10-04 | 1926-06-17 | J G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the preparation of azo dyes |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2838486A (en) * | 1954-07-07 | 1958-06-10 | Ciba Ltd | Azo pigments containing oxdiazole rings |
DE1047342B (en) * | 1956-06-06 | 1958-12-24 | Hoechst Ag | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes |
US2872441A (en) * | 1956-06-06 | 1959-02-03 | Hoechst Ag | Monoazo-dyestuffs insoluble in water |
DE1028715B (en) * | 1956-10-18 | 1958-04-24 | Hoechst Ag | Process for the production of water-insoluble azo dyes |
US4229343A (en) * | 1974-04-09 | 1980-10-21 | Basf Aktiengesellschaft | Azo dyes from an oxadiazolyl-substituted aniline |
FR2376193A1 (en) * | 1976-12-31 | 1978-07-28 | Hoechst Ag | DISAZOIC COMPOUNDS FOR USE AS PIGMENTS |
US4405793A (en) * | 1976-12-31 | 1983-09-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | 1,3,4-Oxadiazoles |
FR2451932A2 (en) * | 1979-03-20 | 1980-10-17 | Ugine Kuhlmann | Novel di:amino 3,5-di:phenyl 1,2,4-oxadiazole derivs. - of unsymmetrical structure used to prepare azo dyes |
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