DE1028714B - Process for the production of water-insoluble azo dyes - Google Patents

Process for the production of water-insoluble azo dyes

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DE1028714B
DE1028714B DEF21413A DEF0021413A DE1028714B DE 1028714 B DE1028714 B DE 1028714B DE F21413 A DEF21413 A DE F21413A DE F0021413 A DEF0021413 A DE F0021413A DE 1028714 B DE1028714 B DE 1028714B
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chlorobenzene
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German (de)
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Dr Marie-Louise Seidenfaden
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/68—Preparing azo dyes on the material

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel worin X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenylrest und Y einen Arylrest bedeutet, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.Process for the preparation of water-insoluble azo dyes It has been found that valuable water-insoluble azo dyes are obtained if the diazo compounds are prepared from amines of the general formula wherein X is an optionally substituted aminophenyl radical and Y is an aryl radical, couples with arylamides of aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acids in substance or on a basis and the components are selected so that they do not contain any water-solubilizing groups such as sulfonic acid or carboxylic acid groups.

Auf der pflanzlichen Faser lassen sich aus den genannten Komponenten nach den bekannten Färbeverfahren wertvolle Farbstoffe erzeugen, die sich bei guten Gesamtechtheiten vielfach durch eine gute Superoxydechtheit auszeichnen.On the vegetable fiber can be made up of the mentioned components produce valuable dyes according to the known dyeing process, which are good Overall fastness is often characterized by good superoxide fastness.

Auf Acetylcellulose-, Polyamid- oder Polyurethanfasern erhält man ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.Acetyl cellulose, polyamide or polyurethane fibers can be obtained likewise valuable dyeings with good fastness properties.

Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz herstellen und können in der Lackindustrie und Druckfarbentechnik sowie zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen verwendet werden.The dyes can and can also be produced in substance in the paint industry and printing ink technology as well as for coloring high molecular weight plastic masses are used.

Die Herstellung der als Diazokomponenten verwendeten, zum Teil in der Literatur noch nicht beschriebenen Abkömmlinge des 1,3,4-Triazols kann nach bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch Umsetzung der aus Mononitro-N,N'-diacylhydrazinen erhältlichen Diimidchloride mit Arylaminen und anschließende Reduktion der nach diesem Verfahren erhaltenen Nitroverbindungen zu den Aminoverbindungen.The production of the diazo components used, partly in the literature not yet described derivatives of 1,3,4-triazole can according to known processes take place, for example by reacting the mononitro-N, N'-diacylhydrazines available diimide chlorides with arylamines and subsequent reduction of the after this process obtained nitro compounds to the amino compounds.

Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 933 581 bekannten wasserunlöslichen Monoazofarbstoff aus dianotiertem 1-Phenyl-S-(2'-aminophenyl)-1,2,3,4-tetrazol und 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol zeichnen sich die erfindungsgemäß erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe analoger Zusammensetzung durch eine bessere Lösungsmittelechtheit der Baumwollfärbungen aus.Compared to the water-insoluble known from German patent specification 933 581 Monoazo dye from dianotated 1-phenyl-S- (2'-aminophenyl) -1,2,3,4-tetrazole and 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene are characterized according to the invention available water-insoluble monoazo dyes of analogous composition by a better solvent fastness of the cotton dyeings.

Beispiel 1 50 g Baumwollgarn werden 45 Minuten bei 30°C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß im Entwicklungsbad bei 20°C ausgefärbt. Dann wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 60°C, dann 15 Minuten bei 100°C geseift und getrocknet. Grundierungsbad 3,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin werden in 5 ccm denaturiertem Alkohol, 1,7 ccm Natronlauge von 38° B6, 1,7 ccm Formaldehydlösung (33°/g) und 5 ccm warmem Wasser gelöst und mit Wasser von 30°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 10 ccm Natronlauge von 38° B6 auf 1 1 eingestellt.Example 1 50 g of cotton yarn are used for 45 minutes at 30 ° C in the following Treated primer bath, spun off and colored wet in the developing bath at 20 ° C. Then it is rinsed, first 15 minutes at 60 ° C, then 15 minutes at 100 ° C soap and dried. Primer Bath 3.5 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene are used in 5 cc of denatured alcohol, 1.7 cc of sodium hydroxide solution at 38 ° B6, 1.7 cc of formaldehyde solution (33 ° / g) and 5 ccm of warm water and with water at 30 ° C, 3 g of a condensation product from higher molecular weight fatty acids and protein degradation products and 10 ccm caustic soda set from 38 ° B6 to 1 1.

Entwicklungsbad 3,1 g 1,2-Diphenyl-5-(2'-aminophenyl)-1,3,4-triazolvon der Formel (erhältlich durch Umsetzung des Diimidchlorids aus N-Benzoyl-N'-2-nitrobenzoylhydrazin mit Anilin und Reduktion des erhaltenen 1,2-Diphenyl-5-(2'-nitrophenyl)-1,3,4- triazols zu der entsprechenden Aminoverbindung) werden mit 3 ccm Salzsäure von 20° B6 und 20 ccm Wasser gelöst und unter Kühlung mit einer Lösung von 0,75 g Natriumnitrit in 4 ccm Wasser versetzt. Nach Beendigung der Dianotierung stellt man unter Zusatz von kaltem Wasser und 1 g eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf Oleylalkohol auf 1 1 ein.Development bath 3.1 g of 1,2-diphenyl-5- (2'-aminophenyl) -1,3,4-triazole of the formula (obtainable by reacting the diimide chloride from N-benzoyl-N'-2-nitrobenzoylhydrazine with aniline and reducing the 1,2-diphenyl-5- (2'-nitrophenyl) -1,3,4-triazole obtained to the corresponding amino compound) are dissolved with 3 cc of hydrochloric acid at 20 ° B6 and 20 cc of water and, while cooling, a solution of 0.75 g of sodium nitrite in 4 cc of water is added. After the end of the dianotation, the mixture is adjusted to 1 liter with the addition of cold water and 1 g of an action product of ethylene oxide on oleyl alcohol.

plan erhält ein Scharlach von guten Gesamtechtheiten, insbesondere von einer guten Superoxydechtheit. Verwendet man an Stelle des oben angegebenen Grundierungsbades ein Bad, das in entsprechender Weise durch Lösen von 2,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol in 5 ccm denaturiertem Alkohol, 1,75 ccm Natronlauge von 38° B6, 3,75 ccm Formaldehydlösung (33 °/oig) und 2,5 ccm warmem Wasser und Einstellung auf 1 1 hergestellt wird, so erhält man ein Orange von gleichen Echtheitseigenschaften. Beispie12 50 g Baumwollgarn werden 45 Minuten bei 30°C in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleufiert und naß im Entwicklungsbad bei 20°C ausgefärbt. Dann wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 60°C, dann 15 Minuten bei 100°C geseift und getrocknet.plan receives a scarlet fever of good overall fastnesses, in particular of good superoxide fastness. Used in place of the above specified primer bath a bath, which in a corresponding manner by dissolving 2.5 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene in 5 cc of denatured Alcohol, 1.75 ccm sodium hydroxide solution at 38 ° B6, 3.75 ccm formaldehyde solution (33%) and 2.5 cc of warm water and setting to 1 1 is obtained an orange with the same authenticity properties. Beispie12 50 g cotton yarn will be Treated for 45 minutes at 30 ° C in the subsequent primer bath, rubbed off and colored wet in a developing bath at 20 ° C. Then it is rinsed, initially for 15 minutes Soaped at 60 ° C, then 15 minutes at 100 ° C and dried.

Grundierungsbad 4,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino) -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol werden in 13,5 ccm denaturiertem Alkohol, 1,5 ccm Natronlauge von 38° B6, 1,5 ccm Formaldehydlösung (33 °/oig) und 4,5 ccm warmem Wasser gelöst und mit Wasser von 30°C, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 10 ccm Natronlauge von 38° B6 auf 1 1 eingestellt. Entwicklungsbad 3,8 g. 1,2-Diphenyl-5-(2'-amino-4'-trifluormethylphenyl)-1,3,4-triazol von der Formel werden mit 3 ccm Salzsäure von 20' B6 und 20 ccm Wasser gelöst und unter Kühlung mit einer Lösung von 0,75 g Natriumnitrit in 4 ccm Wasser versetzt. Nach Beendigung der Diazotierung stellt man unter Zusatz von kaltem Wasser und 1 g eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf Oleylalkohol auf 1 1 ein.Priming bath 4.5 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene are dissolved in 13.5 cc of denatured alcohol, 1.5 cc of sodium hydroxide solution at 38 ° B6, 1.5 cc of formaldehyde solution (33 ° / oig) and 4.5 ccm of warm water and adjusted with water at 30 ° C, 3 g of a condensation product of higher molecular weight fatty acids and protein degradation products and 10 ccm of sodium hydroxide solution from 38 ° B6 to 1 liter. Development bath 3.8 g. 1,2-Diphenyl-5- (2'-amino-4'-trifluoromethylphenyl) -1,3,4-triazole of the formula are dissolved with 3 cc of hydrochloric acid of 20 'B6 and 20 cc of water and, while cooling, a solution of 0.75 g of sodium nitrite in 4 cc of water is added. After the end of the diazotization, the mixture is adjusted to 1 liter with the addition of cold water and 1 g of an action product of ethylene oxide on oleyl alcohol.

Man erhält eine Orange von guten Gesamtechtheiten, insbesondere von einer guten Superoxydechtheit. Beispiel 3 Acetatkunstseide wird im Flottenverhältnis von 1:30 60 Minuten in einem Bade behandelt, welches im Liter 0,5 g 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol und 0,6 g 1,2-Diphenyl-5-(2'-aminophenyl)-1,3,4-triazol, gelöst in 2 ccm einer Mischung aus gleichen Teilen Diglykol und Monoäthanolamin und 0,3 ccm Natronlauge von 38° B6, enthält und mit 10 g Natriumchlorid, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und 1 ccm 25 °/oiger Ammoniaklösung beschickt ist.An orange with good overall fastness properties is obtained, in particular good superoxide fastness. Example 3 Acetate rayon is in the liquor ratio treated from 1:30 60 minutes in a bath containing 0.5 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -3-nitrobenzene per liter and 0.6 g of 1,2-diphenyl-5- (2'-aminophenyl) -1,3,4-triazole, dissolved in 2 cc of a mixture from equal parts diglycol and monoethanolamine and 0.3 ccm sodium hydroxide solution at 38 ° B6, contains and with 10 g of sodium chloride, 3 g of a condensation product of higher molecular weight Fatty acids and protein degradation products and 1 cc of 25% ammonia solution are charged is.

Man spült kurz und diazotiert bei 10 bis 15°C mit 1 g Natriumnitrit und 5 ccm Salzsäure von 20° B6 je Liter Flotte. Anschließend wird bei 60°C mit 2 g Natriumacetat im Liter Wasser behandelt, geseift und gespült.It is rinsed briefly and diazotized at 10 to 15 ° C. with 1 g of sodium nitrite and 5 cc hydrochloric acid at 20 ° B6 per liter of liquor. Then at 60 ° C with 2 g sodium acetate per liter of water treated, soaped and rinsed.

Man erhält ein Orange von guten Echtheitseigenschaften.An orange with good fastness properties is obtained.

Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Azofarbstoffe, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen Diazokomponente Azokomponente - I Farbton 1,2-Diphenyl-5-(2'-aminophenyl)-1,3,4-triazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino) desgl. -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol Scharlach desgl. -2-methoxy-5-chlorbenzol Gelbstichig- scharlach desgl. -2-methoxybenzol Rötlichorange desgl. -2,5-dimethoxvbenzol desgl. desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)-2-meth- oxybenzol Scharlach 1,2-Diphenyl-5-(2'-amino-4'-trifluormethyl- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino) phenyl)-1,3,4-triazol -2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol Orange desgl. -naphthalin desgl. desgl. -2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol desgl. desgl. -2-methyl-4-chlorbenzol Scharlach desgl. 2-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin Orange 1,2-Diphenyl-5-(3'-amino-4'-methylphenyl)- 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino) 1,3,4-triazol -2,5-dimethoxybenzol Braun (Schmelzpunkt 273°C) Diazokomponente Azokomponente I Farbton 1,2-Diphenyl-5-(2'-amino-4'-methoxyphenyl)- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino) 1,3,4-triazol -4-äthoxybenzol Blaustichigrot (Schmelzpunkt 296 bis 297°C) desgl. -2-methyl-4-chlorbenzol desgl. desgl. -4-methoxybenzol desgl. 1,2-Diphenyl-5-(2'-amino-5'-chlorphenyl)- -2-methoxy-4-chlor-5-methylbenzol Orange 1,3,4-triazol (Schmelzpunkt 223°C) desgl. -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol Bräunlichrot desgl. -2-methoxy-5-chlorbenzol Orange desgl. -2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol desgl. desgl. 1-(6'-Brom-2',3'-oxynaphthoylamino)-2-meth- Blaustichigrot oxybenzol 1,2-Diphenyl-5-(3'-aminophenyl)-1,3,4-triazol 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-methoxybenzol Scharlach (Schmelzpunkt 291 bis 294°C) 1,2-Diphenyl-5-(4'aminophenyl)-1,3,4-triazol desgl. Rot (Schmelzpunkt 333 bis 340°C) desgl. 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol Volles Rot desgl. 1-(2'-Oxycarbazol-3'-carboylamino)-4-chlor- benzol Rötlichbraun 1,2-Diphenyl-5-(3'-amino-4'-methoxyphenyl)- 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino) 1,3,4-triazol -2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol Volles Rot desgl. -2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol Gelbstichigrot desgl. 1-(3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino) -2,5-dimethoxybenzol Grünstichigbraun The following table also contains a number of further components which can be used according to the invention and the color shades of the azo dyes obtainable therefrom, which likewise have good fastness properties Diazo component Azo component - I shade 1,2-diphenyl-5- (2'-aminophenyl) -1,3,4-triazole 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) likewise -2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene scarlet fever also -2-methoxy-5-chlorobenzene yellowish Scarlet fever the same. -2-methoxybenzene reddish orange desgl. -2,5-dimethoxylbenzene desgl. likewise 1- (6'-bromo-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-meth- oxybenzene scarlet fever 1,2-diphenyl-5- (2'-amino-4'-trifluoromethyl-1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) phenyl) -1,3,4-triazole -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene orange desgl. -naphthalene desgl. the same. -2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene desgl. Likewise, -2-methyl-4-chlorobenzene scarlet fever likewise 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -naphthalene orange 1,2-diphenyl-5- (3'-amino-4'-methylphenyl) - 1- (3'-oxydiphenylene oxide-2'-carboylamino) 1,3,4-triazole -2,5-dimethoxybenzene brown (Melting point 273 ° C) Diazo component Azo component I shade 1,2-diphenyl-5- (2'-amino-4'-methoxyphenyl) - 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) 1,3,4-triazole -4-ethoxybenzene bluish-tinted red (Melting point 296 to 297 ° C) same. -2-methyl-4-chlorobenzene desgl. the same. -4-methoxybenzene the same. 1,2-Diphenyl-5- (2'-amino-5'-chlorophenyl) -2-methoxy-4-chloro-5-methylbenzene Orange 1,3,4-triazole (Melting point 223 ° C) likewise -2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene brownish red likewise -2-methoxy-5-chlorobenzene orange same. -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene desgl. likewise 1- (6'-bromo-2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-meth-bluish-tinted red oxybenzene 1,2-diphenyl-5- (3'-aminophenyl) -1,3,4-triazole 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-methoxybenzene scarlet fever (Melting point 291 to 294 ° C) 1,2-Diphenyl-5- (4'aminophenyl) -1,3,4-triazole, same red (Melting point 333 to 340 ° C) 2,3-Oxynaphthoylaminobenzene Full red likewise 1- (2'-oxycarbazole-3'-carboylamino) -4-chloro- benzene reddish brown 1,2-diphenyl-5- (3'-amino-4'-methoxyphenyl) - 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) 1,3,4-triazole -2,4-dimethoxy-5-chlorobenzene Full red Likewise, -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene, yellow-tinged red the same. 1- (3'-Oxydiphenylenoxyd-2'-carboylamino) -2,5-dimethoxybenzene greenish brown

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel worin X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenylrest und Y einen Arylrest bedeutet, mit Arylamiden von aromatischen oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen,enthalten. In Betracht gezogene Druckschriften Deutsche Patentschrift Nr. 933 581. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.PATENT CLAIMS: Process for the preparation of water-insoluble azo dyes, characterized in that the diazo compounds are obtained from amines of the general formula where X is an optionally substituted aminophenyl radical and Y is an aryl radical, couples with arylamides of aromatic or heterocyclic o-oxycarboxylic acids in substance or on a basis and the components are chosen so that they do not contain any water-solubilizing groups, such as sulfonic acid or carboxylic acid groups. Considered publications German patent specification No. 933 581. When the application was published, a coloring table with an explanation was laid out.
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WO2013152206A1 (en) * 2012-04-04 2013-10-10 Synta Pharmaceuticals Corp. Novel triazole compounds that modulate hsp90 activity

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DE933581C (en) * 1953-09-29 1955-09-29 Hoechst Ag Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes

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