DE933581C - Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes - Google Patents
Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyesInfo
- Publication number
- DE933581C DE933581C DEF12906A DEF0012906A DE933581C DE 933581 C DE933581 C DE 933581C DE F12906 A DEF12906 A DE F12906A DE F0012906 A DEF0012906 A DE F0012906A DE 933581 C DE933581 C DE 933581C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- tetrazole
- melting point
- methyl
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der folgenden allgemeinen Formel worin X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Alkyl- oder Arylrest und Y einen gegebenenfalls substituierten Aminophenyl-, Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, mit der Maßgabe, daß X einen gegebenenfalls substituierten Aminophenylrest bedeutet, wenn Y für einen Alkyl- oder Cycloalkylrest steht, und daß Y einen gegebenenfalls substituierten Aminophenylrest bedeutet, wenn X für einen Alkyl-oder Arylrest steht, mit den in der Eisfarbentechnik üblichen Azokömponenten, z. B. aromatischen o-Oxycarbonsäure- oder Acylessigsäurearylamiden, in Substanz oder auf einer Grundlage kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten. Auf der pflanzlichen Faser, einschließlich solcher aus regenerierter Cellulose, lassen sich aus ,den genannten Komponenten nach den bekannten Färbeverfahren wertvolle Farbstoffe erzeugen, die sich neben guten Gesamtechtheiten insbesondere durch gute Superoxydechtheiten auszeichnen.Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes It has been found that valuable water-insoluble monoazo dyes are obtained by using the amine diazo compounds of the following general formula wherein X is an optionally substituted aminophenyl, alkyl or aryl radical and Y is an optionally substituted aminophenyl, alkyl or cycloalkyl radical, with the proviso that X is an optionally substituted aminophenyl radical when Y is an alkyl or cycloalkyl radical, and that Y is an optionally substituted aminophenyl radical, if X stands for an alkyl or aryl radical, with the azo components customary in ice dye technology, e.g. B. aromatic o-oxycarboxylic or Acylessigsäurearylamiden, in bulk or on a basis, while the components are selected so that they do not have any water-solubilizing groups such. B. sulfonic acid or carboxylic acid groups contain. On the vegetable fibers, including those made from regenerated cellulose, valuable dyes can be produced from the components mentioned by the known dyeing processes which, in addition to good overall fastness properties, are characterized in particular by good superoxide fastness properties.
Auf Acetylcellulose-, Polyamid- und Polyurethanfasern erhält man ebenfalls wertvolle Färbungen von guten Echtheitseigenschaften.Acetyl cellulose, polyamide and polyurethane fibers are also obtained valuable dyeings with good fastness properties.
Die Farbstoffe lassen sich auch in Substanz oder auf einem Substrat herstellen und können zum Färben von hochmolekularen plastischen Massen oder für die Zubereitung von Farblacken verwendet werden; sie können außerdem zur Herstellung gefärbter Filme in Massen aus Celluloseestern oder -äthern eingebracht oder im Pigmentdruckverfahren auf Textilien aufgebracht werden.The dyes can also be used in bulk or on a substrate manufacture and can be used for coloring high molecular weight plastic masses or for the preparation of colored lakes are used; they can also be used to manufacture colored films introduced in bulk from cellulose esters or ethers or in the pigment printing process can be applied to textiles.
Gegebenenfalls können die Diazokomponenten bei dem vorliegenden Verfahren als stabilisierte Diazoverbindungen, insbesondere. als Chlorzinkdoppelsalze, Diazoaminoverbindungen oder auch als Antidiazotate nach einem der üblichen Druckverfahren verwendet werden.The diazo components can optionally be used in the present process as stabilized diazo compounds, in particular. as chlorozinc double salts, diazoamino compounds or can be used as antidiazotates by one of the customary printing processes.
Die Herstellung der als Diazokomponenten verwendeten, z. T. in der Literatur noch nicht beschriebenen Abkömmlinge des 1, 2, 3, 4-Tetrazols kann nach bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch Umsetzung der aus Acylanlinonitrobenzolen erhaltenen Imidchloride mit Stickstoffwasserstoffsäure oder durch Kuppeln von dianotierten Aminonitrobenzolen mit N, N'-Diacylhydrazinen und anschließende Reduktion der nach diesen Verfahren erhaltenen Nitroverbindungen zu den Aminoverbindungen.The preparation of the used as diazo components, for. T. in the Literature not yet described derivatives of 1, 2, 3, 4-tetrazole can according to known processes take place, for example by reacting the acylanlinonitrobenzenes obtained imide chlorides with hydrazoic acid or by coupling dianotated Aminonitrobenzenes with N, N'-diacylhydrazines and subsequent reduction of the after this process obtained nitro compounds to the amino compounds.
Die neuen Farbstoffe sind den aus der deutschen Patentschrift 430 58o bekannten, durch Kuppeln der Diazoverbindungen aus aminosubstituierten Pseudoaziminen mit Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffen in der Lichtechtheit deutlich überlegen. -Beispiel i 50 g Baumwollgarn werden 45 Minuten lang bei 3o° in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgeschleudert und naß im Entwicklungsbad bei 2o° ausgefärbt. Dann wird gespült, zunächst 15 Minuten bei 6o°, dann 15 Minuten bei ioo° geseift und getrocknet.The new dyes are clearly superior to the water-insoluble azo dyes obtained by coupling the diazo compounds of amino-substituted pseudoazimines with aryl amides of 2,3-oxynaphthoic acid, known from German patent specification 430 58o, in terms of lightfastness. Example i 50 g of cotton yarn are treated for 45 minutes at 30 ° in the subsequent primer bath, spun off and dyed wet in the developing bath at 20 °. Then it is rinsed, first soaped for 15 minutes at 60 °, then 15 minutes at 100 ° and dried.
Grundierungsbad 7,5 g 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methylbenzol werden in 18 ccm denaturiertem Alkohol, 4 ccm Natronlauge von 38° B6, 3,7 ccm Formaldehydlösung (33°%1g) und ii ccm warmem Wasser gelöst und mit Wasser von 30°, 5 g Monopolbrillantöl und io ccm Natronlauge von 38° B6 auf 1 1 eingestellt.Primer bath 7.5 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methylbenzene are in 18 cc of denatured alcohol, 4 cc of sodium hydroxide solution at 38 ° B6, 3.7 cc of formaldehyde solution (33 °% 1g) and 2 cc warm water dissolved and with water at 30 °, 5 g monopoly brilliant oil and 10 ccm sodium hydroxide solution adjusted from 38 ° B6 to 1 l.
Entwicklungsbad 2,29 1-(3'-Amino-4'-äthoxyphenyl)-5-methyl-1, 2, 3, 4-tetrazol von der Formel (Schmelzpunkt zog bis x03°) (erhältlich durch Umsetzung des Imidchlorids aus z-Acetylamino-3-nitro-4-äthoxybenzol mit Stickstoffwasserstoffsäure und Reduktion des erhaltenen i-(3'-Nitro-4'-äthoxyphenyl)-5-methyl-i, 2, 3, 4-tetrazols zu der entsprechenden Aminoverbindung) werden mit 3 ccm Salzsäure von 2o° B6 und 2o ccm Wasser gelöst und unter Kühlung mit einer Lösung von 0,75 g Natriumnitrit in 4 ccm Wasser versetzt. Nach Beendigung der Dianotierung stellt man unter Zusatz von kaltem Wasser und i g eines Einwirkungsproduktes von Äthylenoxyd auf Oleylalkohol auf 1 1 ein.Development bath 2,29 1- (3'-Amino-4'-ethoxyphenyl) -5-methyl-1, 2, 3, 4-tetrazole of the formula (Melting point moved up to x03 °) (obtainable by reacting the imide chloride from z-acetylamino-3-nitro-4-ethoxybenzene with hydrazoic acid and reducing the i- (3'-nitro-4'-ethoxyphenyl) -5-methyl-i , 2, 3, 4-tetrazole to the corresponding amino compound) are dissolved with 3 cc of hydrochloric acid at 20 ° B6 and 20 cc of water and, while cooling, a solution of 0.75 g of sodium nitrite in 4 cc of water is added. After the end of the dianotation, the mixture is adjusted to 1 liter with the addition of cold water and ig of an action product of ethylene oxide on oleyl alcohol.
Man erhält ein volles Rot von guten Gesamtechtheiten, insbesondere von einer guten Superoxydechtheit.A full red with good overall fastness properties, in particular, is obtained of good superoxide fastness.
Verwendet man an Stelle des oben angegebenen Grundierungsbades ein Bad, das in entsprechender Weise durch Lösen von 5,5 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol in 7,5 ccm denaturiertem Alkohol, 4 ccm Natronlauge von 38° Be, 3,7 ccm Formaldehydlösung (33°/oig) und ii ccm warmem Wasser und Einstellung auf 11 hergestellt wird, so erhält man ein blaustichiges Rot von gleichen Echtheitseigenschaften. Beispiel 2 Acetatkunstseide wird im Flottenverhältnis von x : 3o 6o Minuten in einem Bade behandelt, welches im Liter 0,5 g i-Acetoacetylamino-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol und o,44 g 1-(4'-Amino-3'-methyl-6'-methoxyphenyl)-5-methyl-i, 2, 3, 4-tetrazol von der Formel (Schmelzpunkt 16o bis i61°), gelöst in 2 ccm einer Mischung aus gleichen Teilen Diglykol und Monoäthanolamin und 0,3 ccm Natronlauge von 38° B6, enthält und mit io g Natriumchlorid, 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten und i ccm 25 °/piger Ammoniaklösung beschickt ist.If, in place of the above-mentioned primer bath, a bath is used which has been prepared in a corresponding manner by dissolving 5.5 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene in 7.5 cc of denatured alcohol, 4 cc of 38% sodium hydroxide solution ° Be, 3.7 ccm formaldehyde solution (33%) and ii ccm warm water and setting to 11 is produced, a bluish red with the same fastness properties is obtained. Example 2 Acetate rayon is treated in a liquor ratio of x: 3o 6o minutes in a bath containing 0.5 g of i-acetoacetylamino-2, 5-dimethoxy-4-chlorobenzene and 0.44 g of 1- (4'-amino- 3'-methyl-6'-methoxyphenyl) -5-methyl-i, 2, 3, 4-tetrazole of the formula (Melting point 16o to 161 °), dissolved in 2 cc of a mixture of equal parts of diglycol and monoethanolamine and 0.3 cc of sodium hydroxide solution at 38 ° B6, contains and with 10 g of sodium chloride, 3 g of a condensation product of higher molecular weight fatty acids and protein degradation products and 1 cc 25% / piger ammonia solution is charged.
Man spült kurz und dianotiert bei ro bis 15° mit i g Natriumnitrit und 5 ccm Salzsäure von 2o° B6 je Liter Flotte. Anschließend wird bei 6o° mit 2 g Natriumacetat im Liter Wasser behandelt, geseift und gespült. Man erhält ein grünstichiges Gelb von guten Echtheitseigenschaften.It is rinsed briefly and dianotized at ro to 15 ° with 1 g of sodium nitrite and 5 cc hydrochloric acid at 20 ° B6 per liter of liquor. Then at 6o ° with 2 g sodium acetate per liter of water treated, soaped and flushed. A greenish yellow with good fastness properties is obtained.
Beispiel 3 Polyamidseide wird im Flottenverhältnis 1:30 6o Minuten bei 750 in einem Bad behandelt, welches im Liter 0,5 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxy-benzol und o,44 g 1-(3'-Amino-4'-äthoxyphenyl)-5-methyl-i, 2, 3, 4-tetrazol, gelöst in 2 ccm einer Mischung aus gleichen Teilen Diglykol und Monoäthanolamin und 0,4 ccm Natronlauge von 38° Be, enthält und mit 3 g Natriumcarbonat und 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten beschickt ist.Example 3 Polyamide silk is treated in a liquor ratio of 1:30 for 60 minutes at 750 in a bath containing 0.5 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-methoxy-benzene and 0.44 g 1- (3'-Amino-4'-ethoxyphenyl) -5-methyl-i, 2, 3, 4-tetrazole, dissolved in 2 cc of a mixture of equal parts of diglycol and monoethanolamine and 0.4 cc of 38 ° sodium hydroxide solution Be, contains and is charged with 3 g of sodium carbonate and 3 g of a condensation product of higher molecular weight fatty acids and protein degradation products.
Man spült kurz und diazotiert bei 2o0 mit 2 g Natriumnitrit und 5 ccm Salzsäure von 2o0 B6 je Liter Flotte.It is rinsed briefly and diazotized at 2o0 with 2 g of sodium nitrite and 5 ccm hydrochloric acid of 2o0 B6 per liter of liquor.
Anschließend wird bei 6o0 mit 4 g Natriumacetat im Liter Wasser behandelt, io Minuten bei 8o0 mit 3 g Seife und 2 g Natriumcarbonat im Liter Wasser geseift und gespült.It is then treated at 6o0 with 4 g of sodium acetate per liter of water, Soaped for 10 minutes at 8o0 with 3 g of soap and 2 g of sodium carbonate in a liter of water and rinsed.
Man erhält ein volles Rot mit guten Echtheitseigenschaften.A full red with good fastness properties is obtained.
Beispiel ¢ 38 g des Antidiazotates aus i-Methyl-5-(2'-amino-5'-chlorphenyl)-i, 2, 3, 4-tetrazol von der Formel mit einem Reingehalt von 40,4 °/o Base und 19,6 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol werden mit 30 ccm Natronlauge von 380 B6, 2o g Türkischrotöl, 2o ccm denaturiertem Alkohol und 30 ccm 3o°/oigerNatriumchromatlösung angeteigt, mit 352 ccm Wasser von 30' gelöst und in 500 g Stärke-Tragantverdickung (6o/iooo) eingerührt.Example 38 g of the antidiazotate from i-methyl-5- (2'-amino-5'-chlorophenyl) -i, 2, 3, 4-tetrazole of the formula with a purity of 40.4% base and 19.6 g 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzene are mixed with 30 cc sodium hydroxide solution of 380 B6, 20 g Turkish red oil, 20 cc denatured alcohol and 30 cc ccm 30% sodium chromate solution made into a paste, dissolved with 352 ccm 30 ' water and stirred into 500 g starch-tragacanth thickener (6o / 100o).
Mit der erhaltenen Druckpaste wird Baumwollware bedruckt. Nach dem Verhängen über Nacht wird in einem Bade von 8o bis go° entwickelt, das im Liter 6o ccm Essigsäure von 8° B6 und 25 g entwässertes Natriumsulfat enthält. Anschließend wird die Ware kurz belüftet, mehrmals kalt gespült und kochend geseift. Man erhält einen orangefarbenen Druck von einer guten Licht-, Wasch- und Chlorechtheit und insbesondere von einer guten Superoxydechtheit.Cotton goods are printed with the printing paste obtained. After this Hang up overnight is developed in a bath of 8o to go °, that per liter Contains 60 cc of acetic acid at 8 ° B6 and 25 g of dehydrated sodium sulfate. Afterward the goods are briefly ventilated, rinsed cold several times and soaped at the boil. You get an orange print of good light, washing and chlorine fastness and especially good superoxide fastness.
Beispiel 5 23,8 g 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol werden mit 69,4 g der Diazoaminoverbindung aus diazotiertem i-Phenyl-5-(2'-aminophenyl)-i, 2, 3, 4-tetrazol und i-Methylaxnino-2-carboxybenzol-4-sulfonsäure von der Formel und einer Mischung aus 40 ccm Natronlauge von 380 B6, 30 g Monopolbrillantöl und 222 ccm Wasser von 30° angeteigt und in 450 g Stärke/Tragantverdickung (6o/iooo) eingerührt.Example 5 23.8 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2, 5-dimethoxy-4-chlorobenzene are mixed with 69.4 g of the diazoamino compound from diazotized i-phenyl-5- (2'-aminophenyl) - i, 2, 3, 4-tetrazole and i-methylaxnino-2-carboxybenzene-4-sulfonic acid of the formula and a mixture of 40 cc sodium hydroxide solution of 380 B6, 30 g of monopoly brilliant oil and 222 cc of water at 30 ° made into a paste and stirred into 450 g of starch / tragacanth thickener (6o / 100o).
Die erhaltene Druckpaste wird im Maschinen- oder Filmdruck auf Baumwollware aufgetragen. Nach dem Verhängen über Nacht wird in einem Bade von 8o bis go° entwickelt, das im Liter 2o ccm Essigsäure (5o°/oig), 5 ccm Ameisensäure (85°/oig) und 25 g entwässertes Natriumsulfat enthält.The printing paste obtained is machine or film printing on cotton goods applied. After hanging over night, a bath of 8o to go ° develops, that in the liter of 20 cc of acetic acid (50%), 5 ccm of formic acid (85%) and 25 g Contains dehydrated sodium sulfate.
Anschließend wird die Ware kurz belüftet, mehrmals kalt gespült und kochend geseift. Man erhält einen scharlachfarbenen Druck von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von einer guten Superoxydechtheit.The goods are then briefly ventilated, rinsed several times with cold water and soaped at the boil. A scarlet-colored print with good fastness properties is obtained, especially good superoxide fastness.
Beispiel 6 28,7 g 1-(3'-Amino-4'-äthoxyphenyl)-5-cyclohexyli, 2, 3, 4-tetrazol von der Formel (Schmelzpunkt 128 bis 1290) werden in der üblichen Weise diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung wird in eine durch Lösen in denaturiertem Alkohol und verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspension von 39,3 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol eingerührt. Der nach beendeter Kupplung erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar.Example 6 28.7 g of 1- (3'-amino-4'-ethoxyphenyl) -5-cyclohexyli, 2, 3, 4-tetrazole of the formula (Melting point 128 to 1290) are diazotized in the usual way. The diazo solution, truncated to Congo neutrality with sodium acetate, is poured into a suspension of 39.3 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2, 5-dimethoxy-4-chlorobenzene, obtained by dissolving in denatured alcohol and dilute sodium hydroxide solution and precipitating with acetic acid stirred in. The dye obtained after the coupling has ended is filtered off, washed well and dried. It represents a red powder.
Polymerisationsprodukte aus Vinylchlorid können mit diesem Farbstoff auf folgende Weise gefärbt werden: 7o Gewichtsteile eines Polymerisationsproduktes aus Vinylchlorid, 3o Gewichtsteile Phthalsäuredi-n-butylester, der als Weichmachungsmittel wirkt, o,2 Gewichtsteile Titandioxyd und 0,3 Gewichtsteile des Azofarbstoffes werden gemischt und dann auf der Knetwalze io Minuten lang bei 140' homogenisiert. Man erhält eine weichgummiartige Masse von roter Färbung, die eine gute Öl- und Lichtechtheit besitzt.Polymerization products made of vinyl chloride can be colored with this dye in the following way: 70 parts by weight of a polymerization product made of vinyl chloride, 3o parts by weight of di-n-butyl phthalate, which acts as a plasticizer, 0.2 parts by weight of titanium dioxide and 0.3 parts by weight of the azo dye are mixed and then added the kneading drum for 10 minutes at 140 '. A soft, rubber-like mass of red color which has good oil and lightfastness is obtained.
Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren erfindungsgemäß
verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Monoazofarbstoffe,
die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF12906A DE933581C (en) | 1953-09-29 | 1953-09-29 | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF12906A DE933581C (en) | 1953-09-29 | 1953-09-29 | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE933581C true DE933581C (en) | 1955-09-29 |
Family
ID=7087158
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF12906A Expired DE933581C (en) | 1953-09-29 | 1953-09-29 | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE933581C (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1028714B (en) * | 1956-10-13 | 1958-04-24 | Hoechst Ag | Process for the production of water-insoluble azo dyes |
WO2001085705A1 (en) * | 2000-05-12 | 2001-11-15 | Bayer Cropscience Ag | Substituted n-benzoyl-n'-(tetrazolylphenyl)-ureas and their use as pest control agents |
JP2007186507A (en) * | 2005-12-15 | 2007-07-26 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Phthalamide derivative, agricultural and horticultural insecticide and method for using the same |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE430580C (en) * | 1924-10-04 | 1926-06-17 | J G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the preparation of azo dyes |
-
1953
- 1953-09-29 DE DEF12906A patent/DE933581C/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE430580C (en) * | 1924-10-04 | 1926-06-17 | J G Farbenindustrie Akt Ges | Process for the preparation of azo dyes |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1028714B (en) * | 1956-10-13 | 1958-04-24 | Hoechst Ag | Process for the production of water-insoluble azo dyes |
WO2001085705A1 (en) * | 2000-05-12 | 2001-11-15 | Bayer Cropscience Ag | Substituted n-benzoyl-n'-(tetrazolylphenyl)-ureas and their use as pest control agents |
US6911416B2 (en) | 2000-05-12 | 2005-06-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted N-benzoyl-n′(tetrazolylphenyl)-ureas and their use as pest control agents |
AU783546B2 (en) * | 2000-05-12 | 2005-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Substituted N-benzoyl-N'-(tetrazolylphenyl)-ureas and their use as pest control agents |
JP2007186507A (en) * | 2005-12-15 | 2007-07-26 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Phthalamide derivative, agricultural and horticultural insecticide and method for using the same |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE933581C (en) | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes | |
DE929498C (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyes | |
DE2154942C3 (en) | fiber-reactive monoazo dyes, processes for their production and their use for dyeing or printing native or regenerated cellulose fibers, natural or synthetic polyamide fibers or polyurethane fibers | |
DE1002099C2 (en) | Process for the preparation of new monoazo dyes | |
DE918634C (en) | Process for the production of dye-fast dyeings on acetyl cellulose and linear polyamides or polyurethanes | |
DE942325C (en) | Process for the production of dye-fast dyeings on acetyl cellulose and linear polyamides or polyurethanes | |
DE2013791B2 (en) | BASIC COLORS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE FOR COLORING AND PRINTING TEXTILE MATERIALS AND LEATHER, AND FOR THE PRODUCTION OF PRINT PASTE AND WRITING FLUIDS | |
DE1028714B (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyes | |
DE1001783C2 (en) | Process for the production of copper-containing azo dyes | |
DE1444591A1 (en) | Process for the preparation of new monoazo dyes | |
DE949897C (en) | Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes | |
DE1028715B (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyes | |
DE748823C (en) | Process for the preparation of dis- and tetrakisazo dyes | |
DE896039C (en) | Process for the production of color-fast colors on acetyl cellulose as well as linear polyamides and polyurethanes | |
DE1794286C3 (en) | Azo dyes and process for their preparation. Eliminated from: 1544527 | |
DE2035644A1 (en) | Disazo dyes | |
DE637089C (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyes | |
DE920928C (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE2460466C3 (en) | Water-soluble disazo dyes, process for their preparation and their use | |
DE675631C (en) | Process for the production of azo dyes | |
DE842821C (en) | Process for the preparation of disazo and polyazo dyes | |
DE600823C (en) | Process for the production of water-insoluble azo dyes | |
DE1960895A1 (en) | Water-soluble monoazo dyes and process for their preparation | |
DE812809C (en) | Process for the preparation of acidic disazo dyes | |
DE845085C (en) | Process for the preparation of unsymmetrical urea derivatives of aminoazo dyes |