DE928406C

DE928406C - Process for purifying adipic dinitrile, in particular admixed 1-cyano-2-iminocyclopentane

Info

Publication number: DE928406C
Application number: DEB22398A
Authority: DE
Inventors: Lothar Reuter; Hans Georg Dr Phil Trieschmann
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1952-10-11
Filing date: 1952-10-11
Publication date: 1955-05-31

Description

Verfahren zum Reinigen von Adipinsäuredinitril, insbesondere von beigemengtem 1-Cyan-2-iminocyclopentan Technisches Adipinsäuredinitril enthält stets mehr oder weniger große Mengen von I-Cyan-2-iminocyclopentan, das ihm von seiner Synthese her als Nebenprodukt heigemischt sein. aber auch aus beliebig hergestelltem Adipinsäuredinitril unter den Bedingungen der technischen Destillation entstehen kann. Da eine Beimengung von I-Cyan-2-iminocyclopentan bei der Weiterverarbeitung, insbesondere bei der katalytischen Hydrierung zu s-Aminocapronsäurenzitril bzw. Hexametfhylendiamin. stört, muß es möglichst weitgehend entfernt werden. Das ist durch Destillation kaum möglich.Process for purifying adipic dinitrile, especially admixed 1-cyano-2-iminocyclopentane Technical adipic dinitrile always contains more or less large amounts of I-cyano-2-iminocyclopentane given him from its synthesis be mixed in as a by-product. but also from any produced adiponitrile can arise under the conditions of technical distillation. There is an admixture of I-cyano-2-iminocyclopentane in further processing, especially in catalytic Hydrogenation to s-aminocaproic acid citrile or hexamethylenediamine. bothers, it must be removed as much as possible. This is hardly possible through distillation.

Es wurde nun gefunden, daß man Adipinsäuredinitril in einfacher Weise insbesondere von beigemengtem 1 - Cyan - 2 - isminocyclopentan befreien lann, wenn man es mit verdünnter wäßriger Formaldehydlösung behandelt. Dabei entstehen aus dem 1 - Cyan - 2 - iminocyclopentan sowie aus sonstigen, mit Formaldehyd reagierenden Beimengungen unbekannter Natur vermutlich Methylolverbindungen, die wasserlöslich sind und aus dem Adipinsäuredinitril herausgewaschen werden können. Das verbleibende Adipinsäuredinitril ist dann praktisch frei von Beimengungen, die die Hydrierung stören könnten. It has now been found that adiponitrile can be obtained in a simple manner In particular, free from added 1 - cyano - 2 - isminocyclopentane, if it is treated with dilute aqueous formaldehyde solution. Thereby arise from 1 - cyano - 2 - iminocyclopentane as well as other forms that react with formaldehyde Additions of unknown nature, presumably methylol compounds, which are water-soluble and can be washed out of the adipic acid dinitrile. The remaining Adipic acid dinitrile is then practically free of impurities that would cause the hydrogenation could disturb.

M an verwendet zweckmäßig ungefähr stöchiometische Niengen Formaldehyd, berechnet auf vorhandene N H- und bzw. oder N H2-Gruppen. Die Umsetzung wird bei Temperaturen bis etwa I500 ausgeführt; bei etwa I00° ist sie nach 2 bis 3 Stunden beendet, wenn man ungefähr 2- bis 30/obige wäßrige Formaldehydlösung verwendet. Bei Ver- wendung konzentrierterer Formaldehydlösungen verläuft sie rascher, bei tieferen Temperaturen langsamer. M an appropriately uses approximately stoichiometric Niengen formaldehyde, calculated for existing N H and / or N H2 groups. Implementation will be at Temperatures run up to about 1500; at about 100 ° it is after 2 to 3 hours ended when about 2 to 30 / above aqueous formaldehyde solution is used. In case of It works by using more concentrated formaldehyde solutions faster, slower at lower temperatures.

Die im folgenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. The parts given in the following example are parts by weight.

Beispiel I000 Teile eines technischen Adipinsäuredinitrils mit einem Gehalt von o,g3 O/o I-Cyan-2-iminocyclopentan werden mit 85 Teilen einer 30/oigen wäßrigen Formaldehydlösung etwa 2 Stunden bei I00° lebhaft gerührt, am besten mit einem sogenannten »Hoesch-Rüihref«. Man trennt die wäßrige Schicht ab und wäscht das Adipinsäuredinitril mit Wasser. Example 1000 parts of a technical adipic dinitrile with a Content of o, g3 O / o I-cyano-2-iminocyclopentane with 85 parts of a 30 / oigen aqueous formaldehyde solution vigorously stirred for about 2 hours at 100 °, preferably with a so-called »Hoesch-Rüihref«. The aqueous layer is separated off and washed the adipic dinitrile with water.

Es ist nach dem Trocknen praktisch iminfrei.It is practically imine-free after drying.

Um Verluste zu vermeiden, kann man das Waschwasser mit Toluol extrahieren und das Toluol mit der Adipinsäuredinitrilschicht vereinigen, worauf man das Toluol wieder abdestilliert. Da hierbei zunächst das noch im Dinitril gelöste Wasser als Azeotrop mit Toluol übergeht, wird dadurch zugleich eine wirtschaftliche Trocknung erreicht. To avoid losses, the washing water can be extracted with toluene and combine the toluene with the adipic acid dinitrile layer, whereupon the toluene distilled off again. Since here the water still dissolved in the dinitrile as Azeotrope passes over with toluene, thereby at the same time an economical drying achieved.

Das in fast quantitativer Ausbeute hinterbleibende Adipinsäuredinitril hat einen Imingehalt von höchstens o,o6 0/0.The adipic acid dinitrile remaining in almost quantitative yield has an imine content of at most 0.06 0/0.

Claims

PATENT CLAIM: Process for purifying adipic acid dinitrile, in particular of added I-cyano-2-iminocyclopentane, characterized in that the Dinitrile with a dilute aqueous formaldehyde solution at elevated temperature treated.