Verfahren zur Herstellung saurer Harnstoffverbindungen Es wurdle gefunden,
daß man zu wertvollen siauren Harnistoffverbindtungen 'kommen kann, wenn man Harnstoff
mit Chllorwasserstoffund Schwefeltrioxydi zur Reaktion bringt.Process for the production of acidic urea compounds It was found
that you can get valuable acidic urea compounds if you use urea
reacts with hydrogen chloride and sulfur trioxide.
Die sehr leicht verlaufende Reaktian kommt bereits beim Zusammenbringen
dies Harnstoffs mit dem Schwefeltrioxyd und Chlorwasserstoff in Gang. Diese beidien
Reaktionskomponenten können gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge auf den:
Harnstoff einwirken. Der Verlauf der Umsetzung ist am Zusammensintern des Harnstoffs
und, an der Temperat,urerhähung erkennbar, jedoch besitzt d'as unmittelbar nachdemZusammensintern
und. Schmelzen des Harnstoffs erhaltene Produkt immer noch einte gewisse Aufnahmefähigkeit
für die sauren Kom-
ponenteng so @diaß das Ein@leitien von; Chilo.rwe@sser-
stoff und Schwefaltrioxyd auch nach dkexn ZuGam-
menschmeilzen der Masse nach fortgesetzt werden
kann. Ein nach beendeter Reaktion vorhandiener
Überschoß an Chlorwasserstoff kann mit Hilfe von
Vakuum odier durch Einblasen von. Luft oder an-
deren geeigneten Gasen entfernt werden. Des Reak-
tionsprodukt ist ein bei Zimmertemperatur zäh-
flüssiges Cl, dessen Viscosität bei Tenrpeirratu.r-
erhöhung abnimmt.
Wie weiterhin gefunden wurde, läßt sich die
Reaktion besonKkrs leicht in flüssigem Schwefel-
dioxyd durchführen. Die Umsetzung findet nicht nur
bei normalen Temperaturen, sondern auch in; dem
duirch Abkühlen vertiüs@sigten Schwefeldioxydl fast
momentan statt. Auch hierbei ist die Reihenfolge dies Zusatzes
der Reaktionspartner beliebig. Man kann dien Harnstoff in flüssigem Schwefeldioxyd
sulspendlieren und in diese Suspension Ch lorwa -serstoff und Schwefeltrioxyd' ,gleichzeitig,
in beliebiger Reihenfolge oder miteinander vermischt einleiten. Beim Einleiten dies
Chl-orwasserstoffs löst sich das entstehende Hydrochlorid auf. Man kann aber auch
zunächst z. B. das Ha,rnstoffhydrochlori.d herstellen und; ,dieses nach Auflösen
in Schwefeldioxyd mit Schwefeltrioxyd umsetzen. Weiterhin, kann man eine Lösung
von Schwefeltriaxyd, in Schwefeldioxyd herstellen und, diese mit Harnstoffhydirochlorid
oder Harnstoff und Chlorwasserstoff umsetzent. In allen, Fällen entsteht, eine klare
Lösung, die beim Verdampfen ,des Lösungsmittels ein farbloses bis schwachgelbes
Öl hi.nterfäßt.The reaction, which proceeds very easily, is already set in motion when this urea is brought into contact with the sulfur trioxide and hydrogen chloride. These two reaction components can act on the urea simultaneously or in any order. The course of the reaction can be seen from the sintering together of the urea and, from the temperature, the increase in temperature, but it has immediately after the sintering together and. Melting the urea product still had a certain absorption capacity for the acidic com- ponenteng so @ diaß the introduction of; Chilo.rwe@sser-
substance and sulfur dioxide also according to dkexn ZuGam-
The crowd is to be continued
can. One available after the reaction has ended
Excess hydrogen chloride can be removed with the help of
Vacuum or by blowing in. Air or
their appropriate gases are removed. Of the rea-
tion product is a viscous at room temperature
liquid Cl, the viscosity of which at Tenrpeirratu.r-
increase decreases.
As was further found, the
Reaction particularly easy in liquid sulfur
carry out dioxyd. The implementation not only takes place
at normal temperatures, but also in; to the
Upon cooling, the sulfur dioxide almost dissipated
currently taking place. Here, too, the order in which the reactants are added is arbitrary. You can sulphate the urea in liquid sulfur dioxide and introduce chlorine hydrogen and sulfur trioxide into this suspension simultaneously, in any order or mixed with one another. When this hydrogen chloride is introduced, the hydrochloride formed dissolves. But you can also initially z. B. produce the Ha, rnstoffhydrochlori.d and; to convert this after dissolving in sulfur dioxide with sulfur trioxide. Furthermore, a solution of sulfur triaxide can be prepared in sulfur dioxide and this can be reacted with urea hydirochloride or urea and hydrogen chloride. In all cases the result is a clear solution which, when the solvent evaporates, leaves a colorless to pale yellow oil.
Die neuen: Produkte, Hassen sich ats- Säureträger oder an: Stelle
von Schwefelsäure für die verschiedensten Zwecke, z. B. zur Herstellung von Beiz-oder
Reinigungsflüssigkeiten usw., verwenden. Im Gegensatz zu der aus Harnstoff und Schwefeltrioxyd
oder Harnsitoff und,' Chlorsuidifonsäure erhältlichen Am,iidbsulfonisäure sind die
erfindlun gsgemäß erhältlichen Substanzen je nach Temperatur und, Zusammensetzung
mehr oder -weniger zähe Flüssigkeiten, die sich wegen ihrer Konsistenz besser zu
Umsetzungen mit flüssigen oder halbfesten Reaktionspartnern eignen als die feste
Amidosu@lifonaäure. Bei der Ausübung dies neuen Verfahrens hat man. es, in der Hand,
durch Veränderung dLes Mengenverhältniss es der Reaktionspartner Stoffe mit verschiedenen,
,dem jeweiligen Verwendungszweck besser angepaßten Eigenschaften herzustellen.The new: products, hates themselves ats- acid carriers or at: place
of sulfuric acid for various purposes, e.g. B. for the production of pickling or
Use cleaning fluids, etc. In contrast to that made from urea and sulfur trioxide
or uric acid and chlorosulfonic acid are the amide sulfonic acid available
Substances obtainable according to the invention, depending on the temperature and composition
more or less viscous liquids that are better because of their consistency
Reactions with liquid or semi-solid reactants are more suitable than the solid ones
Amidosu @ lifona acid. In practicing this new procedure, one has. it, in hand,
By changing the quantitative ratio, the reactants can have substances with different,
to produce properties better adapted to the respective purpose.
Beispiel i In 28,5 g trockenen Harnstoff wurde Chlorwasserstoff eingeleitet.
Unter starker Erwärmung sinterte die Kristallmasse und: ging gilmäh'lich in ein
farbloses Öl über. Dieser Vorgang kann durch Erwärmen, z. B. auf Temperaturen von
6o° und darüber, beschleunigt werden. Nach Erreichen einer Gewichtszuniahme von
16g wurde dlas Einleiten von Chlorwasserstoff unterbrochen und, mit, Hilfe trockener
Luft Schwefeltrioxyd eingeleitet, wobei ein Teil des vorher eingeleiteten Chlorwasserstoffs
gasförmig entwich. Bei Erreichen einer Gewichtszunahme von 13,5 g wurde die Reaktion
beendet. Das. Reaktionsprodukt ist ein bei Zimmertemperatutr hochviscoses, bei 6o°
bewegliches Öl. Beispiele, Irr 35,1 g Harnstoff wurde mit Hilfe eines Luftstromes
i i,8 g Sahwefeltrioxydeingeleitet. Unter Wärmeentwicklung und Sinttern des, Harnstoffs
bildet sich ein bei höherer Temperatur flüssigeres, mit Blasen durchsetztes, viecoses
ÖL Dann wurde Chlorwasserstoff eingeleitet, wobei die Vi:scosität dL-s@ Öls etwas
a'bna'hm. Nach Erreichen einer Gewichtszunahme von i-1,9 g wurde die Reaktion Das
erhafltene Produkt ist dem nach Beispiel i erhaltenen sehr ähnlich. Beispiel 3 22,5
g Harnstoff wurden in flüssigem Schneefel-,ioxyd' bei -20° suspendiert und` durch
Einheiten von: 9,fg Chloewas-serstoff in Lösung gebracht. Bei Zugalbe von 2o g Schwefelltrioxyd;
gelöst in flüss igem Sch@zvefeldioxyd von -20°, war die Reaktion an dem merklichen
Temperatureffekt zu. erkennen. Nach Verdumpfen des Schwefelldhoxyde verblieb ein
farbloses Ö1.Example i Hydrogen chloride was passed into 28.5 g of dry urea.
Under intense heat, the crystal mass sintered and gradually went down
colorless oil over. This process can be carried out by heating, e.g. B. to temperatures of
60 ° and above, be accelerated. After gaining weight of
16g the introduction of hydrogen chloride was interrupted and, with the aid of a dryer
Air sulfur trioxide introduced, with part of the previously introduced hydrogen chloride
escaped in gaseous form. When the weight gain reached 13.5 g, the reaction stopped
completed. That. The reaction product is highly viscous at room temperature, at 60 °
moving oil. Examples, Irr 35.1 g of urea was made using a stream of air
i i, 8 g of Sahwefeltrioxydeeintrommened. With heat generation and sintering of the urea
a viecoses that is more fluid and interspersed with bubbles forms at a higher temperature
OIL Hydrogen chloride was then passed in, the viscosity dL-s @ oil being somewhat
a'bna'hm. When the weight gain reached i-1.9 g, the reaction became Das
The product obtained is very similar to that obtained according to Example i. Example 3 22.5
g of urea were suspended in liquid snow oxide 'at -20 ° and' passed through
Units of: 9, fg Chloe hydrogen brought into solution. When adding 20 g of sulfur trioxide;
dissolved in liquid Sch @ zvefeldioxyd at -20 °, the reaction was noticeable
Temperature effect too. recognize. After the sulfur dioxide had evaporated, one remained
colorless oil 1.
Beispiel .4 22,5g Harnstoff wurdenibei 6o° mit Chlorwasiserstoff bis
zu einer Gewichtszunahme von 9 g behandelt. Die abgekühlte, harte Kristallmasse
wurde zerkleinert und in flüssigem Schwefeldioxyd von -20° gelöst. Nach Zugabe einer
Lösung von 20 g Schwefeltrioxyd in flüs,sigem Schwefeldioxyd und VerdampfendesLösungsmittels
hin;ter!fl:ieb ein farbloses bis schwachgelbliches, v iscoses Öl.Example .4 22.5 g of urea were mixed at 60 ° with hydrogen chloride to
treated for a weight gain of 9 g. The cooled, hard crystal mass
was crushed and dissolved in liquid sulfur dioxide at -20 °. After adding a
Solution of 20 g of sulfur trioxide in liquid sulfur dioxide and evaporation of the solvent
back; back! fl: ieb a colorless to pale yellowish, viscous oil.