DE906371C

DE906371C - Skin protection products

Info

Publication number: DE906371C
Application number: DEI5124A
Authority: DE
Inventors: Dr Dr Guenther Weitzel
Original assignee: Imhausen & Co GmbH
Current assignee: Imhausen & Co GmbH
Priority date: 1951-11-29
Filing date: 1951-11-29
Publication date: 1954-03-11

Description

Hauts chutzmittel Salben, die die Haut durch Bildung einer Deckschicht vor äußeren Schädlichkeiten schützen sollen, müssen wasserabweisend sein, zäh auf der Haut haften, möglichst lange auf ihr liegenbleiben und dürfen daher nur sehr schwer in die Tiefe der Haut eindringen. Es sind für derartige Salben die verschiedensten Stoffe, sowohl Kohlenwasserstoffe als auch natürliche Fette, Wachse usw. vorgeschlagen worden, die aber alle nicht vollkommen hinsichtlich Haftfestigkeit, Klebfreiheit, chemischer Unveränderlichkeit usw. sind.Skin protectants Ointments that the skin by forming a top layer Should protect against external damage, must be water-repellent, tough on stick to the skin, stay on it for as long as possible and are therefore only allowed to do so difficult to penetrate into the depths of the skin. There are the most varied of ointments of this type Substances, both hydrocarbons and natural fats, waxes, etc. are proposed but all of them are not perfect in terms of adhesive strength, non-stickiness, chemical immutability, etc. are.

Es wurde nun gefunden, daß synthetische Wachse, d. h. synthetisch hergestellte Ester aus höheren einwertigen Alkoholen und höheren Fettsäuren, in denen mindestens eine der Komponenten eine verzweigte Kohlenstoffkette besitzt, sich hervorragend als festhaftendes wasserabweisendes Hautschutzmittel eignen. It has now been found that synthetic waxes, i.e. H. synthetic esters made from higher monohydric alcohols and higher fatty acids, in at least one of the components has a branched carbon chain, are ideal as firmly adhering water-repellent skin protection agents.

Cbrundsätzlich ist es nicht von entscheidender Bedeutung, ob sich die verzweigte Kette in der Alkohol-oder der Fettsäurekomponente des Wachsesters befindet, wenn Wachse mit nur einer verzweigten Komponente benutzt werden. Vorteilhaft ist es in diesem Falle jedoch, wenn die geradkettige Komponente eine größere Zahl von C-Atomen, z. B. I8, enthält als die verzweigtkettige, z. B. 9. Basically it is not of crucial importance whether or not the branched chain in the alcohol or fatty acid component of the wax ester when waxes with only one branched component are used. Advantageous In this case, however, it is when the straight-chain component has a larger number of carbon atoms, e.g. B. I8, contains as the branched chain, e.g. B. 9.

Die Komponenten der Wachse können entweder natürlichen Ursprungs oder synthetisch hergestellt sein. So können als Alkoholkomponenten die Fettalkohole mit etwa 8 oder IO bis zo C-Atomen oder mehr verwendet werden, wie sie aus natürlichen Wachsen durch Verseifung oder aus Fettsäuren durch Reduktion gewonnen werden können, z,B. die aus Walrat gewinnbaren Fettalkohole mit 14, I6 und I8 C-Atomen oder deren Gemische. Ebenso eignen sich als Fettsäuren die natürlich vorkommenden oder synthetisch gewonnenen mit etwa 6 oder 7 bis I8 und mehr C-Atomen. Als verzweigtkettige Komponenten kommen praktisch nur synthetisch hergestellte Produkte in Frage, wie sie auf an sich bekannte Weise, z. B. mittels der Grignard-Synthese oder durch Oxydation verzweigtkettiger Paraffine zugänglich sind. The components of the waxes can either be of natural origin or be synthetically produced. So the fatty alcohols can be used as alcohol components with about 8 or 10 to zo carbon atoms or more can be used, as they are from natural ones Waxes can be obtained by saponification or from fatty acids by reduction, z, B. the fatty alcohols with 14, 16 and 18 carbon atoms obtainable from whale rat or their Mixtures. Likewise suitable naturally occurring fatty acids or synthetically obtained with about 6 or 7 to 18 and more carbon atoms. As a branched chain Components are practically only synthetically manufactured products in question, like them in a manner known per se, e.g. B. by means of the Grignard synthesis or by oxidation branched-chain paraffins are accessible.

Die Herstellung der Wachse aus den Komponenten erfolgt auf an sich bekannte Weise, z. B. durch Veresterung der Alkohole mit den Fettsäuren oder deren Anhydriden oder Halogeniden, durch Umsatz der Halogenwasserstoffester der Alkohole mit fettsauren Salzen od. dgl. The manufacture of the waxes from the components takes place in and of itself known way, e.g. B. by esterification of the alcohols with the fatty acids or their Anhydrides or halides, by conversion of the hydrogen halide esters of the alcohols with fatty acid salts or the like.

Die Kettenlänge der miteinander zu veresternden Komponenten richtet sich nach der gewünschten Konsistenz des Endprodukts. Vorteilhaft wird die Auswahl so getroffen, daß die Wachse bei oder unterhalb Körpertemperatur schmelzen, andererseits aber auch nicht zu dünnflüssig sind. Durch Wahl der Art und Stellung der Verzweigung hat man es in der Hand, jede gewünschte Konsistenz des Wachses einzustellen. The chain length of the components to be esterified with one another is directed depending on the desired consistency of the end product. The selection becomes advantageous taken so that the waxes melt at or below body temperature, on the other hand but are also not too thin. By choosing the type and position of the branching it is up to you to adjust the wax to any desired consistency.

Besonders vorteilhaft ist es, praktisch vollständig gesättigte Fettalkohole und Fettsäuren zu ver venden, da dann keine Störungen durch Autoxydation und dadurch bedingte Zersetzungen auftreten können. It is particularly advantageous to use almost completely saturated fatty alcohols and fatty acids to be used, since then there are no disturbances from autoxidation and thereby conditional decomposition can occur.

Beispiele I. n-Oktadecylester der 4-Methyl-hexansäure. I2,6 g 4-methyl-hexansaures Silber werden in 100 ccm Toluol durch Rühren aufgewirbelt und I9,0 g Oktadecyljodid, gelöst in 50 cm Toluol, zugetropft. Es wird dann I Stunde unter Rückfluß und unter Rühren zum Sieden erhitzt, filtriert, das Toluol abdestilliert und nochmals filtriert. Der erhaltene Ester siedet bei 2I2 bis 215;o,5 mm und schmilzt bei I7"; die Ausbeute beträgt II,5 g. Examples I. n-Octadecyl ester of 4-methylhexanoic acid. I 2.6 g of 4-methyl-hexanoic acid Silver is whirled up in 100 ccm of toluene by stirring and 19.0 g of octadecyl iodide, dissolved in 50 cm of toluene, added dropwise. It is then refluxed for 1 hour and under Stirring heated to boiling, filtered, the toluene was distilled off and filtered again. The ester obtained boils at 21-215; 0.5 mm and melts at 17 "; the yield is II.5 g.

Der Ester bildet auf der Haut festhaftende, weiche und elastische Filme, die praktisch unverseifbar sind und auch keine sonstigen Veränderungen erleiden. The ester forms firm, soft and elastic ones on the skin Films that are practically unsaponifiable and do not suffer any other changes.

2. n Oktadecylester der 2-Methyl-dekansäure. I5,0 g 2-Methyl-dekansäure werden mit 28 ccm Thionylchlorid I Stunde unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, das überschüssige SO Cl2 im Wasserstrahlvakuum ab destilliert und das erhaltene Säurechlorid im Vakuum destilliert (Sdp. I22°/I2 mm, Ausbeute 12,1 g). Das Produkt wird mit einer Lösung von I4,9 g n-Oktadekanol in 33 ccm Pyridin versetzt, nach beendeter Reaktion noch 5 Minuten unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, in Petroläther aufgenommen, mit wäßrigalkalischem Äthanol und Wasser gewaschen, der Petroläther abdestilliert und der Rückstand aus Aceton umkristallisiert. Schmp. 25. 2. n octadecyl ester of 2-methyl-decanoic acid. 15.0 g of 2-methyl-decanoic acid are refluxed with 28 ccm thionyl chloride for 1 hour, the Excess SO Cl2 is distilled off in a water jet vacuum and the acid chloride obtained distilled in vacuo (bp I22 ° / I2 mm, yield 12.1 g). The product comes with a A solution of 14.9 g of n-octadecanol in 33 cc of pyridine was added after the reaction had ended heated to boiling under reflux for another 5 minutes, taken up in petroleum ether, with Washed aqueous alkaline ethanol and water, the petroleum ether was distilled off and the residue recrystallized from acetone. M.p. 25.

Der erhaltene Ester besitzt ähnliche Eigenschaften wie der nach Beispiel 1 erhaltene.The ester obtained has properties similar to those of the example 1 received.

Die Hautschutzmittel können entweder für sich oder in Mischung mit anderen in der Kosmetik und Dermatologie bekannten Mitteln angewandt werden. The skin protection agents can either be used on their own or in admixture with other agents known in cosmetics and dermatology can be used.

Zum leichteren und gleichmäßigeren Aufbringen auf die Haut können die Wachse auch in an sich bekannter Weise in emulgierter Form verwendet werden.For easier and more even application to the skin you can use the waxes can also be used in emulsified form in a manner known per se.

PATENTANSPRI CHE: 1. Hautschutzmittel; bestehend aus oder enthaltend zweckmäßig praktisch gesättigte synthetische Wachse aus höheren einwertigen Alkoholen und höheren Fettsäuren, in denen mindestens eine der Komponenten eine verzweigte Kohlenstoffkette besitzt. PATENT CLAIMS: 1. Skin protection agents; consisting of or containing useful practically saturated synthetic waxes from higher monohydric alcohols and higher fatty acids in which at least one of the components is branched Owns carbon chain.

Claims

2. Skin protection agent according to claim I, consisting of or containing synthetic waxes with only one branched-chain component in which this one has fewer carbon atoms than the straight-chain component.

3. Skin protection agent according to claim I and 2, consisting of or containing synthetic waxes made from straight-chain fatty alcohols with 14 to 18 carbon atoms and branched ones Fatty acids with 7 to 12 carbon atoms.