DE903618C - Process for the production of vivid pink to red coloring and printing dyes - Google Patents

Process for the production of vivid pink to red coloring and printing dyes

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DE903618C
DE903618C DEC2473D DEC0002473D DE903618C DE 903618 C DE903618 C DE 903618C DE C2473 D DEC2473 D DE C2473D DE C0002473 D DEC0002473 D DE C0002473D DE 903618 C DE903618 C DE 903618C
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DE
Germany
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production
red coloring
dyes
printing dyes
pink
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Expired
Application number
DEC2473D
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German (de)
Inventor
Dr Josef Riedmair
Dr Werner Zerweck
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/04Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of indigoid dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von lebhaft rosa bis rot färbenden und druckenden Farbstoffen In der Patentschrift 525 668 ist ein Verfahren zur Herstellung von rosa bis rot färbenden Küpenfarbstoff'en beschrieben, das darin besteht, daß man 2-Anile der 6-Halogendiketodihydrothionaphthene mit 3-Oxy-4-alkylthionaphthenen und ihren Kernsubstitutionsprodukten, insbesondere mit solchen, die in 6-Stellung durch Halogen substituiert sind, oder umgekehrt 6-Halogen-3-oxythionaphthene mit 2-Anilen von q.-Alkyl-2, 3-diketodihydrothionaphthenen und ihren Substitutionsprodukten, insbesondere den in 6-Stellung substituierten; kondensiert.Process for the production of vivid pink to red coloring and printing Dyes In patent specification 525 668 is a process for the production of pink to red-staining vat dyes described, which consists in that one 2-anile the 6-halodiketodihydrothionaphthenes with 3-oxy-4-alkylthionaphthenes and their Nuclear substitution products, especially those which are in the 6-position by halogen are substituted, or vice versa 6-halo-3-oxythionaphthene with 2-anilene of q.-Alkyl-2, 3-diketodihydrothionaphthenes and their substitution products, in particular those substituted in the 6-position; condensed.

Die unter anderem auf diese Weise erhaltenen q.-Methyl-6, 6'-dihalogenthioindigos liefern auf der pflanzlichen Faser rosa bis rote Färbungen und Drucke, die sich durch gute Echtheiten, insbesondere gute Lichtechtheit, auszeichnen.The q.-methyl-6, 6'-dihalogenthioindigos obtained in this way, among other things provide pink to red colorations and prints on the vegetable fibers that are reflected distinguished by good fastness properties, in particular good light fastness.

Es wurde nun gefunden, daß sich die genannten Farbstoffe nach an sich bekannten Methoden in die entsprechenden Leukoschwefelsäureester bzw. ihre Salze überführen lassen. Diese liefern auf der pflanzlichen Faser Färbungen und Drucke, die überraschenderweise an Lebhaftigkeit die mit den zugrunde liegenden Küpenfarbstoffen erhaltenen ganz wesentlich übertreffen. Da diese Färbungen und Drucke auch sehr gute Lichtechtheit sowie sehr gute Naßechtheiten aufweisen, bedeutet das Auffinden dieser neuen Farbstoffe eine wesentliche Bereicherung der Technik. Farbstoffe, die solch große Lebhaftigkeit in Verbindung mit sehr guter Lichtechtheit und sehr guten Naßechtheiten aufweisen, sind bis jetzt in keiner Reihe der verschiedenen Farbstoffgruppen bekanntgeworden.It has now been found that the dyes mentioned are per se known methods into the corresponding leucosulfuric acid esters or their salts get convicted. These provide dyes and prints on the vegetable fibers, the surprisingly liveliness that comes with the underlying vat dyes obtained quite significantly outperform. Because these dyeings and prints are also very good have good light fastness and very good wet fastness properties means finding these new dyes represent a major technological asset. Dyes that such great Liveliness combined with very good lightfastness and have very good wet fastness properties are up to now not in any of the different series Dye groups become known.

Beispiel In iooo Teile Pyridin :äßt man unter Kühlung langsam Zoo Teile Chlorsulfonsäure einlaufen und gibt dann bei etwa 25' ein Gemisch aus ioo Teilen feingemahlenen q.-Methyl-6, 6'--dichlor bi.sthionaphthenindigo und ioo Teilen Kupferpulver zu. Nach Beendigung der Veresterung wird in etwa 6ooo Teile Wasser gegeben, das abgeschiedene Kupfer-Pyridinkomplexsalz des Leukoschwefelsäureesters abgesaugt, mit Wasser gewaschen und durch Verrühren mit Natronlauge in das Esternatriumsalz übergeführt. Man entfernt nun das Pyridin durch Destillation unter vermindertem Druck, saugt die Restflüssigkeit von Kupferrückständen ab und fällt aus dem Filtrat durch Zugabe von Kochsalz den Leukoschwefelsäureester in Form seines Natriumsalzes aus. Dieses kann in üblicher Weise in Teig-oder Pulverform gebracht werden. Es löst sich leicht in: Wasser und ergibt nach einer der üblichen Druckmethoden auf Baumwolle oder anderen Geweben kräftige, sehr klare kosatöne von sehr guten Echtheitseigenschaften. Sie sind den mit dem zugrunde liegehen Küpenfarbstoff erhältlichen Drucken bezüglich der Klarheit des Farbtones erheblich überlegen.Example In 1,000 parts of pyridine: slowly eat zoo while cooling Parts of chlorosulphonic acid run in and then give a mixture of ioo at about 25 ' Share finely ground q.-methyl-6, 6 '- dichloro bi.sthionaphthenindigo and 100 parts Copper powder too. When the esterification is complete, about 600 parts become water given, the deposited copper-pyridine complex salt of the leuco-sulfuric acid ester Sucked off, washed with water and stirred into the ester sodium salt by stirring with sodium hydroxide solution convicted. The pyridine is now removed by distillation under reduced pressure Pressure, sucks the residual liquid from copper residues and falls out of the filtrate the leuco-sulfuric acid ester in the form of its sodium salt by adding common salt the end. This can be brought into dough or powder form in the usual way. It solves easily dissolves in: water and results in one of the usual printing methods on cotton or other fabrics, strong, very clear kosan tones with very good fastness properties. They are relative to the prints available with the underlying vat dye significantly superior to the clarity of the hue.

Ein ganz ähnliches Ergebnis erzielt man, wenn man in obigem Beispiel statt Kupferpulver Eisenpulver verwendet und im übrigen verfährt wie dort angegeben.A very similar result can be achieved if one uses the above example Instead of copper powder, iron powder is used and the rest of the procedure is as stated there.

Man kann auch von dem getrockneten Leukoküpenfarbstoff ausgehen und diesen in Dimethylanilin mit Chlorsulfonsäure nach bekanntem Verfahren in den Leukoschwefelsäureester überführen.You can also start from the dried leuco vat dye and this in dimethylaniline with chlorosulfonic acid according to a known process in the leucosulfuric acid ester convict.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von lebhaft rosa bis rot färbenden und druckenden Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4.-Methyl-6, 6'-dihalogenthioindigo nach an sich bekannten Methoden in die entsprechenden Leukoschwefelsäureester bzw. ihre Salze überführt..PATENT CLAIM: Process for the production of vivid pink to red coloring and printing dyes, characterized in that 4.-methyl-6, 6'-dihalogenthioindigo into the corresponding leuco-sulfuric acid ester by methods known per se or their salts transferred ..
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