DE902723C - Process for the production of colorings on mixtures of animal fibers with cellulose fibers - Google Patents

Process for the production of colorings on mixtures of animal fibers with cellulose fibers

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DE902723C
DE902723C DEF3749D DEF0003749D DE902723C DE 902723 C DE902723 C DE 902723C DE F3749 D DEF3749 D DE F3749D DE F0003749 D DEF0003749 D DE F0003749D DE 902723 C DE902723 C DE 902723C
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DE
Germany
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denotes
amino
sulfonic acid
dyeings
fibers
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DEF3749D
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German (de)
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Dr Richard Huss
Dr Werner Kirst
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Färbungen auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern Gegenstand des deutschen Patents 742 252 ist ein Verfahren zur Herstellung von Färbungen auf tierischen Fasern oder natürlichen oder künstlichen Cellulosefasern sowie auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern, ferner auf Gebilden aus synthetischen höhermolekularen Polyamiden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man sekundäre Disazofarb-Stoffe von der folgenden Zusammensetzung: worin A den Rest eines i-Amino-5-oxynaphthalins, B den Rest eines in p-Stellung zur Aminogruppe gekuppelten, oxygruppenfreien Amins der Benzol- oder Naphthalinreihe, C den Rest einer auf der Naphtholseite gekuppelten Aminooxynaphthalinsulfonsäure bedeutet, X für H steht und Y einen Acylrest oder einen Rest der Benzolreihe bedeutet oder X für Alkyl steht und Y einen Acylrest bedeutet, wobei die Farbstoffkomponenten so zu wählen sind, daß der fertige Farbstoff mindestens zwei löslich machende Gruppen enthält, auf die Faser aufbringt und die erhaltenen Färbungen mit wasserlöslichen Diazoverbindungen, die mindestens eine Nitrogruppe, aber keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthalten, entwickelt.Process for the production of dyeings on mixtures of animal fibers with cellulose fibers The subject of the German patent 742 252 is a process for the production of dyeings on animal fibers or natural or artificial cellulose fibers as well as on mixtures of animal fibers with cellulose fibers, also on structures made of synthetic higher molecular weight polyamides, which is characterized in that secondary disazo color substances of the following composition: where A is the residue of an i-amino-5-oxynaphthalene, B is the residue of an oxy group-free amine of the benzene or naphthalene series coupled in the p-position to the amino group, C is the residue of an aminooxynaphthalenesulfonic acid coupled on the naphthol side, X is H and Y is represents an acyl radical or a radical of the benzene series or X represents alkyl and Y represents an acyl radical, the dye components being selected so that the finished dye contains at least two solubilizing groups, applies to the fiber and the dyeings obtained with water-soluble diazo compounds, which contain at least one nitro group but no sulfonic acid or carboxylic acid group.

Gegenstand des deutschen Patents 747 o26 ist ein Verfahren, welches darin besteht, daß man die nach dem Verfahren des deutschen Patents 742 252 erhaltenen Färbungen vor oder nach oder gleichzeitig mit der Entwicklung mit wasserlöslichen Diazover- Bindungen, die mindestens eine Nitrogruppe, aber keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit metallabgebenden Mitteln behandelt.The subject of the German patent 747 026 is a process which consists in that the dyeings obtained by the process of the German patent 742 252 before or after or at the same time with the development with water-soluble diazo bonds containing at least one nitro group but no sulfonic acid or containing carboxylic acid group, treated with metal donors.

Gegenstand des französischen Patents 52 24q. (Zusatz zum französischen Patent 87o239) ist ein Verfahren zur Herstellung von Färbungen auf tierischen Fasern öder natürlichen oder künstlichen Cellulosefasern sowie auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern, ferner auf Gebilden aus synthetischen höhermolekularen Polyamiden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man sekundäreDisazofarbstoffe der Zusammensetzung worin A den Rest eines i-Amino-7-oxynaphihalins, B den Rest eines in p-Stellung zur Aminogruppe gekuppelten, oxygruppenfreien Amins der Benzol-oder Naphthahnreihe, C den Rest einer auf der Naphtholseite gekuppelten Aminooxynaphthalinsulfonsäure bedeutet, X für H steht und Y einen Acylrest oder einen Rest der Benzolreihe bedeutet oder X für Alkyl steht und Y einen Acylrest bedeutet, wobei die Farbstonomponenten so zu wählen sind, daB der fertige Farbstoff mindestens zwei löslich machende Gruppen enthält, auf die Faser aufbringt und die erhaltenen Färbungen mit wasserlöslichen Diazoverbindungen, die mindestens eine Nitrogruppe, aber keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthalten, entwickelt oder die Färbungen gleichzeitig oder vor oder nach der Entwicklung mit den wasserlöslichen Diazoverbindungen mit metallabgebenden Mitteln behandelt: Es wurde nun gefunden, daB man zu Färbungen von ähnlichen Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man auf Mischungen von tierischen Fasern mit- Cellülosefasern selzundäre Disazofarbstoffe von der Zusammensetzung worin A den Rest eines 2-Aminooxyngphthalins bedeutet, in dem die Oxy- und die Aminogrüppe sich in verschiedenen Kernen befinden und welches mit Ausnahme der zur Kupplung befähigten Stellen noch weiter substituiert sein kann, B den Rest eines in p-Stellung zur Aminogruppe gekuppelten Amins der Benzol- oder Naphthalinreihe, C den Rest einer auf der Naphtholseite gekuppelten Aminooxynaphthalinsulfonsäure bedeutet, X für Wasserstoff steht und Y einen Alkyl- oder Acylrest oder einen Rest der Benzolreihe bedeutet oder X für Alkyl steht und Y einen Acylrest bedeutet, wobei die Farbstoffkomponenten so zu wählen sind, daB der fertige Farbstoff mindestens zwei löslich machende Gruppen enthält, aufbringt und die erhaltenen Färbungen mit wasserlöslichen Diazoverbindungen, die mindestens eine Nitrogruppe, aber keine Sulfonsäure- öder Carbonsäuregruppe enthalten, entwickelt und die Färbungen gleichzeitig oder vor oder nach der Entwicklung mit den wasserlöslichen Diazoverbindungen mit metallabgebenden Mitteln behandelt. Man erhält Färbungen mit blauen, blaugrünen bis schwarzen Farbtönen, die sich durch sehr gute NaBechtheiten, insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnen. Beispiel Ein Mischgarn aus 5o Teilen Zellwolle und 5o Teilen Wolle wird in einem Flottenverhältnis von i : 3o etwa 1/2 Stunde bei 950 in einem Bade behandelt, das 2 °/o des Azofarbstoffes 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure -+- i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol .->- 2- (4'-Methoxyphenylamino) - 5 - oxynaphthalin - 7 - sulfonsäure, 0,5 O i, der Kondensationsverbindung aus z Mol Octodecylalkohol und 2o Mol Äthylenoxyd und 5o °/a Natriumsulfat enthält; man setzt 4 °/o Ammonsulfat und ä % Essigsäure (3o°/oig) zu, färbt i Stunde bei g5°, läßt auf 8o° abkühlen, spült und entwickelt 1/2 Stunde in der Kälte in einem Bade, welches i °(o diazotiertes i-Amino-4-nitrobenzol, 0,5 % der Kondensationsverbindung aus i Mol Octodecylalkohol und 20 Mol Äthylenoxyd und io °/o Natriumacetat enthält, erwärmt langsam auf 45°, fügt 2 °/o Essigsäure (3o°/oig) und 2 °/o Kupfersulfat zu, treibt auf 8o', hält diese Temperatur 1/2 Stunde an, spült und trocknet. Man erhält ein schönes Marineblau von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Lichtechtheit.Subject of French patent 52 24q. (Addition to French patent 87o239) is a process for the production of dyeings on animal fibers or natural or artificial cellulose fibers as well as on mixtures of animal fibers with cellulose fibers, furthermore on structures made of synthetic higher molecular weight polyamides, which is characterized in that secondary disazo dyes of the composition where A is the remainder of an i-amino-7-oxynaphihalin, B is the remainder of an oxy-group-free amine of the benzene or naphthol series coupled in the p-position to the amino group, C is the remainder of an aminooxynaphthalenesulfonic acid coupled on the naphthol side, X is H and Y is represents an acyl radical or a radical of the benzene series or X represents alkyl and Y represents an acyl radical, the dye components being selected so that the finished dye contains at least two solubilizing groups, applies to the fiber and the dyeings obtained with water-soluble diazo compounds, which contain at least one nitro group but no sulfonic acid or carboxylic acid group, or the dyeings are treated with metal donating agents at the same time or before or after the development with the water-soluble diazo compounds: It has now been found that dyeings with similar fastness properties are obtained by clicking on Mixtures of animal fibers with cellulo disazo secondary dyes from the composition where A denotes the residue of a 2-aminooxyngphthaline in which the oxy and amino groups are in different nuclei and which, with the exception of the sites capable of coupling, can be further substituted, B denotes the residue of an amine coupled in the p-position to the amino group the benzene or naphthalene series, C denotes the radical of an aminooxynaphthalene sulfonic acid coupled on the naphthol side, X denotes hydrogen and Y denotes an alkyl or acyl group or a group from the benzene series, or X denotes alkyl and Y denotes an acyl group, the dye components being so as to are chosen so that the finished dye contains at least two solubilizing groups, applies and the resulting colorations with water-soluble diazo compounds that contain at least one nitro group, but no sulfonic acid or carboxylic acid group, developed and the colorations at the same time or before or after development with the water-soluble Diazo compounds with metal donating en means treated. The dyeings obtained have blue, blue-green to black shades which are distinguished by very good wet fastness properties, in particular very good light fastness. EXAMPLE A mixed yarn of 50 parts staple viscose and 50 parts wool is treated in a liquor ratio of i: 3o for about 1/2 hour at 950 in a bath containing 2% of the azo dye 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid - + - i-Amino-2,5-dimethoxybenzene .-> - 2- (4'-methoxyphenylamino) - 5 - oxynaphthalene - 7 - sulfonic acid, 0.5 O i, the condensation compound of z moles of octodecyl alcohol and 2o moles of ethylene oxide and 5o ° / a contains sodium sulphate; 4% ammonium sulfate and 3% acetic acid (30%) are added, dyeing at g5 ° for 1 hour, allowed to cool to 80 °, rinsed and developed for 1/2 hour in the cold in a bath of 10% o diazotized i-amino-4-nitrobenzene, containing 0.5% of the condensation compound of 1 mole of octodecyl alcohol and 20 moles of ethylene oxide and 10% sodium acetate, warmed slowly to 45 °, adds 2% acetic acid (3o%) and 2% copper sulphate, drives to 80 °, maintains this temperature for 1/2 hour, rinses and dries. A beautiful navy blue with very good fastness properties, in particular very good lightfastness, is obtained.

Verwendet man an Stelle der Diazoverbindung aus i-Amino-4-nitrobenzol die Diazöverbindung von r-Amino-3-nitrobenzol oder i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol oder i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol und an Stelle von Kupfersulfat andere Metallsalze, wie z. B. Nickelchlorid oder Kobaltchlorür, so erhält man ähnliche Farbtöne.Is used in place of the diazo compound from i-amino-4-nitrobenzene the diazo compound of r-amino-3-nitrobenzene or i-amino-2-methyl-4-nitrobenzene or i-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene and instead of copper sulfate other metal salts, such as B. nickel chloride or cobalt chloride, you get similar shades.

Die nachfolgende Zusammenstellung veranschaulicht die Farbtöne einer Anzahl weiterer nach vorliegender Erfindung erhältlicher Färbungen: Entwickelt mit der Farbton der Färbung Ausgangsfarbstoff Diazoverbindun deichzeitig auf Ichfasern aus g behandelt mit Wolle und Zellwolle aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure -+- i-Amino- i-Amino-4-nitro- Kupfersulfat Marineblau 2, 5-dimethoxybenzol ->-2-(4'-Oxy-3'-carboxyben- Benzol zolsulfonylacetylamno) -5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure ->- i-Amino- i-Amino-2-meth- Kupfersulfat Dunkelblau 2, 5-diäthoxybenzöl -+- 2- (4'-Aminobenzoylamino) - oxy-4-nitroben- 8-oxynaphthahn-6-sulfonsäure zol Entwickelt mit der Farbton der Färbung Ausgangsfarbstoff Diazoverbindung Gleichzeitig auf Mischfasern aus aus behandelt mit Wolle und Zellwolle i-Chlor-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure -@ i-Amino-q-nitro- Kupfersulfat Marineblau i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol ->. 2-(2', 4'-Dimeth- Benzol oxyphenylamino) -5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure -+- i-Amino- i-Amino-4-nitro- Kupfersulfat gedecktes Dunkel- 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure @2-N-Phenylamino- Benzol blau 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure -+- i-Amino- i-Amino-2-me- Kupfersulfat Dunkelblau 2, 5-dimethoxybenzol @ 2-(N - Methyl- q.'- oxy- thyl-5-nitro- 3'-carboxybenzolsulfamino) -5-oxynaphthalin-7-sul- Benzol fonsäure 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure-->-i-Amino- i-Amino-4-nitro- Kupfersulfat rotstickiges 2-methoxy-5-methylbenzol -+- 2- (Methylamino)- Benzol Dunkelblau 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure -s. i-Amino- i-Amino-2-me- Kupfersulfat lebhaftes Marine- 2, 5-dimethoxybenzol -+- 2- (Phenylamino)-5-oxy- thyl-5-nitro- - blau naphthalin-7-sulfonsäure Benzol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure -+- i-Amino- i-Amino-2-me- Kupfersulfat trübes Dunkel- naphthalin -+- 2-(4'-Aminobenzoylamino)-5-oxy- thyl-5-nitro- blau naphthalin-7-sulfonsäure Benzol 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure ->- i-Amino- i-Amino-4-nitro- Kupfersulfat rotstickiges 2, 5-diäthoxybenzol -+.2-(4'-Oxy-3'-carboxyphenyl- Benzol -@- CrF, Dunkelblau amino) -5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure -+. i-Amino- i-Amino-4-nitro- Kupfersulfat Dunkelgrün 2, 5-dimethoxybenzol -+. i-(Benzoylamino)-8-oxy- Benzol naphthalin-4-sulfonsäure The following compilation illustrates the color tones of a number of other colors available according to the present invention: Develops with the hue of the coloring Starting dye diazo compound from decent times on self fibers G treated with Where lle and Z e llwolle the end 2-Amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid - + - i-Amino- i-Amino-4-nitro- copper sulfate Navy blue 2,5-dimethoxybenzene -> - 2- (4'-oxy-3'-carboxybenzene zolsulfonylacetylamno) -5-oxynaphthalene-7-sulfone- acid 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid -> - i-amino- i-amino-2-meth- copper sulfate dark blue 2, 5-diethoxybenzöl - + - 2- (4'-aminobenzoylamino) - oxy-4-nitroben- 8-oxynaphthahn-6-sulfonic acid zol Develops with the hue of the coloring Starting dye diazo compound Simultaneously on mixed fibers made of treated with wool and rayon i-chloro-2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid - @ i-amino-q-nitro- copper sulfate navy blue i-Amino-2,5-dimethoxybenzene ->. 2- (2 ', 4'-dimeth-benzene oxyphenylamino) -5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid - + - i-amino- i-amino-4-nitro- copper sulfate covered dark- 5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid @ 2-N-phenylamino-benzene blue 5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid 2-Amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid - + - i-amino- i-amino-2-me- copper sulfate dark blue 2, 5-dimethoxybenzene @ 2- (N - methyl- q .'- oxy- thyl-5-nitro- 3'-carboxybenzenesulfamino) -5-oxynaphthalene-7-sul-benzene fonic acid 2-Amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid -> - i-Amino- i-Amino-4-nitro- copper sulfate red nitrogen 2-methoxy-5-methylbenzene - + - 2- (methylamino) - benzene dark blue 5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid 2-Amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid -s. i-amino- i-amino-2-me- copper sulfate lively marine 2, 5-dimethoxybenzene - + - 2- (phenylamino) -5-oxy-ethyl-5-nitro- - blue naphthalene-7-sulfonic acid benzene 2-amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid - + - i-amino- i-amino-2-me- copper sulfate cloudy dark- naphthalene - + - 2- (4'-aminobenzoylamino) -5-oxy-ethyl-5-nitro-blue naphthalene-7-sulfonic acid benzene 2-Amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid -> - i-Amino- i-Amino-4-nitro- copper sulfate red nitrogen 2, 5-diethoxybenzene - +. 2- (4'-Oxy-3'-carboxyphenyl-benzene - @ - CrF, dark blue amino) -5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid 2-amino-6-oxynaphthalene-8-sulfonic acid - +. i-Amino-i-Amino-4-nitro copper sulfate dark green 2,5-dimethoxybenzene - +. i- (benzoylamino) -8-oxy-benzene naphthalene-4-sulfonic acid

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Färbungen auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern, dadurch gekennzeichnet, daB man sekundäre Disazofarbstoffe der Zusammensetzung worin A den Rest eines 2-Aminooxynaphthalins bedeutet, in dem die Oxy- und die Aminogruppe sich in verschiedenen Kernen befinden und welches mit Ausnahme der zur Kupplung befähigten Stellen noch weiter substituiert sein kann, B den Rest eines in p-Stellung zur Aminogruppe gekupptlten Amins der Benzol- oder Naphthalinreihe, C den Rest einer auf der Naphtholseite gekuppelten Aminooxynaphthalinsulfonsäure bedeutet, X für Wasserstoff steht und Y einen Alkyl-oder Acylrest oder einen Rest der Benzolreihe bedeutet oder X für Alkyl steht und Y einen Acylrest bedeutet, wobei die Farbstoffkomponenten so zu wählen sind, daB der fertige Farbstoff mindestens zwei löslich machende Gruppen enthält, auf die Faser aufbringt und die erhaltenen Färbungen mit wasserlöslichen Diazoverbindungen, die mindestens eine Nitrogruppe, aber keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthalten; entwickelt und die Färbungen gleichzeitig oder vor oder nach der Entwicklung mit den wasserlöslichen Diazoverbindungen mit metallabgebenden Mitteln behandelt. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 870 239.PATENT CLAIM: Process for producing dyeings on mixtures of animal fibers with cellulose fibers, characterized in that secondary disazo dyes are used in the composition where A denotes the residue of a 2-aminooxynaphthalene in which the oxy and amino groups are in different nuclei and which, with the exception of the sites capable of coupling, can be further substituted, B denotes the residue of an amine coupled in the p-position to the amino group the benzene or naphthalene series, C denotes the radical of an aminooxynaphthalenesulfonic acid coupled on the naphthol side, X denotes hydrogen and Y denotes an alkyl or acyl radical or a radical from the benzene series, or X denotes alkyl and Y denotes an acyl radical, the dye components being so as to are chosen so that the finished dye contains at least two solubilizing groups, applied to the fiber and the dyeings obtained with water-soluble diazo compounds that contain at least one nitro group but no sulfonic acid or carboxylic acid group; developed and the dyeings treated with metal donors at the same time or before or after development with the water-soluble diazo compounds. Referenced publications: French patent specification No. 870 239.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR870239A (en) * 1940-02-22 1942-03-05 Ig Farbenindustrie Ag Process for obtaining solid dyes, and products obtained by this process

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR870239A (en) * 1940-02-22 1942-03-05 Ig Farbenindustrie Ag Process for obtaining solid dyes, and products obtained by this process

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