DE891022C

DE891022C - Process for the production of water-soluble condensation products

Info

Publication number: DE891022C
Application number: DEC2249D
Authority: DE
Original assignee: CHEM FAB R BAUMHEIER
Current assignee: CHEM FAB R BAUMHEIER
Priority date: 1943-07-25
Filing date: 1943-07-25
Publication date: 1953-09-24

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten Die Erfindiung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen. Kondensationspro;dukten. Die Erfindung besteht darin, daß man Harnstoff mit freie A1,dehyd@grupp,en enthaltenden Zuckern in Gegenwart von Mineralsäuren bei Temperaturen von 8o bis 13'o°, vorzugsweise beei Wa.sserbadtemperaturen kontdensiert. Es lassen sich z. B. Aldohexosen, wie Glucose, Galaktose, Man-' nose, ferner auch Aldopentosen verwenden. Weiber lassen sich D:i.sacch.arid@, wie Lactose und Maltose, verarbeiten.Process for the preparation of water-soluble condensation products The invention relates to a process for the production of water-soluble. Condensation products. The invention consists in the fact that you can use urea with free Al, dehyd @ grupp, s containing sugars in the presence of mineral acids at temperatures from 8o to 13o °, preferably contdensated at water bath temperatures. Leave it z. B. aldohexoses, such as glucose, galactose, man- 'nose, and also aldopentoses use. Women let themselves be D: i.sacch.arid @, like lactose and maltose, processed.

Es ist bereits bekannt, aus Glucose und Harnstoff Gliucos-eurei,di,lierziustell,en. Dieser Stoff, eine kristallisierte Verbindung mit dem Schmelzpunkt 207°, entsteht bei Temperaturen von 50°, wenn man molare Mengen Glucose und Harnstoff in Gegenwart von verginnter Schwefelsäure vus:ammenbringt. Die Produkte der Erfindung dagegen s@in,d ölig und zähe, auch braucht man nicht molare Mengen zu verwenden, sondern kann beiid@e- Aminogruppen des Harnstoffs mit 2 Mol Zucker absättigen. Die Produkte nach .der Erfindung sind wasserlöslich. Sie lassen sich mit Vorteil als Schmelzmittel verwenden, man, spart Fette und Öle und, hat @da!bei, wasserlöslticbe Produkte.It is already known that Gliucos-eurei, di, lierziustell, en are made from glucose and urea. This substance, a crystallized compound with a melting point of 207 °, is created at temperatures of 50 °, if you have molar amounts of glucose and urea in the presence of coagulated sulfuric acid vus: ammenbringt. The products of the invention on the other hand s @ in, d oily and viscous, one does not need to use molar amounts, but rather can saturate beiid @ e amino groups of urea with 2 mol of sugar. The products According to the invention are water-soluble. They can be used with advantage as fluxes use, you save fats and oils and, @ there! has at, water-soluble products.

Ferner ist es bekannt, wasserlösliche, als Textilhilfsmittel geeignete Kondensationsprodukte, durch Umsetzung von Clucos@eureiiden im alkalischen Müdium mit Formaldehyd zu erhalten. Beil der Erfindung hand=elt es sich jedoch nicht um die Konden,-sation von Glucoisewreiid mit Formaldehyde, sondern um die Herstell=ung von Kondensationsprodukt-en aus freie Aldehydgruppen .besitzenden Zuckern unld Harnstoff. Ein besonfderer -Form.aldehydzus!atz ist dabei nicht erforderlich.It is also known, water-soluble, suitable as textile auxiliaries Condensation products, through the conversion of Clucos @ eureiiden in alkaline fatigue with formaldehyde. However, it is not part of the invention the condensation of glucoisewreiid with formaldehyde, but rather about the production of condensation products from free aldehyde groups Sugars and urea. A special formaldehyde addition is not required.

Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte kann man durch Verestern oder Veräthern: der freien Hydroxylgruppen ides Zuckers abändern, wobei man @an Stelle :der Veresterung mit Fettsäuren bzw. ihren Anhydriden und Chloriden auch mit Sulfosäuren verestern kann. Auch kann mian die freien Aminogrwppen &s Harnstoffes abändern; für die Substitution oder Aminogruppe ödes Harnstoffes kommen in er&ter Linie höhermolekulare Fetts:äuren und böhermolekulare AlkylcWoritde in Frage. Es können so Produkte hergestellt wenden, bei denen, das Kondensationsprodukt aus Zucker und Harnstoff beispielsweise mit einem Oleyl- oder Stearylrest substituiert ist. Die Einführung des Oleyl- oder Stearylrestes geschieht zweckmäßig über die entsprechenden Säurechloride. Es kommen auch Fettsäureh oder Alkylchloride mittleren Molekulargeivichtes, in Frage. Fettsäuren oder Alkylgruppen mit niedrigem Molekulargewicht lassen sich auch einführen, sie haben aber nicht so große technische Bedeutung.The products obtained according to the invention can be esterified or Ether: modify the free hydroxyl groups of the sugar, using @ instead of : the esterification with fatty acids or their anhydrides and chlorides also with sulfonic acids can esterify. You can also change the free amino groups of urea; for the substitution or amino group desolate urea come in first line Higher molecular weight fatty acids and higher molecular weight alkyl terms in question. It can so turn products manufactured in which, the condensation product of sugar and Urea is substituted, for example, with an oleyl or stearyl radical. the Introduction of the oleyl or stearyl radical is expediently carried out via the corresponding Acid chlorides. There are also fatty acids or alkyl chlorides of medium molecular weight, in question. Fatty acids or low molecular weight alkyl groups can be used also introduce, but they are not of great technical importance.

Als Beispiel seien genannt: Oelsäure, Stearinsäure, La.uri:r#säure, Eselgsän@re, fernerCetylalkohol, Oleinalkohol, Laurinalkohol. Beispiel r 5v1 Teilte Glucose und 5o Teile Harnstoff werden in roo Teilen Wasser gelöst und zu der Lösung noch so Teile konzentrierte Schwefelsäure gegeben. Das Ganze erhitzt man q. bis 5 Stunden im Wasserba,d. Nach .dieser Zeit ist die Aldehydgruppe 45r Glucose zum .großen Teil in Reaktion getreten, die reduzierende Wirkung gegenüber FeMingscher Lösung ist entweder ganz verschwunden oder zumindest nur noch sehr ,schwach. Die Schwefelsäure kann idurch Umsetzen mit der äquivalenten Menage Kalk vollständig wieder entfernt werden; vorn entstehenden Calciumsul.fät kann abgeschleu1dert, abfiltriert oder ,abgegossen werden. Man. enhä lt @dudu.rch elektrolytfreie Produkte. Das. Produkt kann man .durch Eindampfen auf jede beliebige Konzentration einstellen. Die Substanz stellt ein .braunes, wasserlösliches, öliges Produkt dar, Idas mit gutem Erfolg als Spimnschmälze Verwendung finden kann. Beispiel e 18 Teile Glucose. und 6 Teile Harnstoff werden !in 5o Teilen Wasser gelöst und mit 2o Teilen konzentrierter Sulzsäiure 6 Stunden bei rao° erwärmt. Man erhält ein gegenüber dem Ausgangsmaterial dickflüssigeres Produkt. Die erhaltene Lösung kann zur Entfernung ider Salzsäure mit Natronlauge neutralisiert werden.Examples include: oleic acid, stearic acid, La.uri: r # acid, Eselgsän @ re, also cetyl alcohol, oleic alcohol, lauric alcohol. Example r 5v1 divided Glucose and 50 parts of urea are dissolved in 100 parts of water and added to the solution still so parts of concentrated sulfuric acid are given. The whole thing is heated q. until 5 hours in the water bath, d. After this time the aldehyde group is 45r glucose to the .greatly reacted, the reducing effect compared to FeMingscher Solution has either completely disappeared or at least only very, weakly. the Sulfuric acid can completely be converted into lime by reacting it with the equivalent cruet be removed again; Calcium sulphate formed in the front can be thrown off and filtered off or, to be poured off. Man. contains @ dudu.rch electrolyte-free products. That. product can be adjusted to any concentration by evaporation. The substance represents a brown, water-soluble, oily product, Idas with good success can be used as Spimnschmälze. Example e 18 parts of glucose. and 6 parts Urea is dissolved in 50 parts of water and treated with 20 parts of concentrated sulphate Heated for 6 hours at rao °. The result is a more viscous one compared to the starting material Product. The solution obtained can be used to remove the hydrochloric acid with sodium hydroxide solution be neutralized.

An Stelle von Salzs,äure kann man auvh mit Schwefelsäure arbeiten. Sohwefel,säu;re hat (den Vorteil, daß sie besser wieder entfernt werden kann, z. B. durch Umsetzen mit wasserlöslichen Calcium-oder Bariu Umverbindungen.Instead of hydrochloric acid, one can also work with sulfuric acid. Sohwefel, acid; re (has the advantage that it can be removed more easily, e.g. B. by reacting with water-soluble calcium or barium compounds.

Claims

i'ATRNT CLAIM: Procedure. for the production of water-soluble condensation products, thereby characterized in that one urea with free alidehyde groups containing sugars in the presence of mineral acids at temperatures from 8o to 3o °, preferably at What, serbid temperature condenses.