DE875525C

DE875525C - Process for the preparation of therapeutic agents from higher molecular weight amino acids

Info

Publication number: DE875525C
Application number: DEG2515D
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Schmitz; Hans Dr Schrader
Original assignee: TH Goldschmidt AG
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1944-10-25
Filing date: 1944-10-25
Publication date: 1953-05-04

Description

Verfahren zur Herstellung von therapeutischen Mitteln aus höhermolekularen Aminosäuren Höhermolekulare Aminosäuren. d. h. Verbindungen, die mindestens einen aliphatischen Rest mit Ävenigstens 6C-Atomen. ein basisches Stickstoffatom und eine oder mehrere carboyxlgruppen enthalten sind in der Literatur vielfach beschriebene.Process for the preparation of therapeutic agents from higher molecular weight amino acids Higher molecular amino acids. d. H. Connections that have at least one aliphatic radical with at least 6 carbon atoms. one basic nitrogen atom and one or contain several carboyxl groups are described in the literature many times.

Sie sind kapillaraktive Mittel und werden deshalb. meist in Form ihrer Natriumsalze. als Netz-, Wasch-, REinigungs- und Dispergiermi.tel besonders in der Textil- und lederindustrie empfohlen.They are capillary active agents and therefore are. mostly in the form of theirs Sodium salts. as a wetting, washing, cleaning and dispersing agent, especially in the Textile and leather industry recommended.

Es wurde nun gfunden, daß man aus den oben gekennzeichneten Verbindungen therapeutisch wertvolle Erzeugnisse erhält, wenn man sie in Salze solcher anorganischer oder organischer Säuren überführt. die in wässeriger Lösung eine Dissoziationskonstante von l o-: und niedriger haben. It has now been found that one of the compounds identified above therapeutically valuable products are obtained when they are converted into salts of such inorganic substances or organic acids. which is a dissociation constant in aqueous solution from l o-: and have lower.

Als Aminosäuren der gekennzeichneten Art können in Betracht kommen z. B. alle Verbindungen, die durch Umsetzung von höhermolekularen Aminen, wie Dodecylamin. Pentadeyclamin, Didodcylamin. hexylocylamin, Gemischen von D odecylamin und Didoderylamin und anderen mit halogenfettsäuren. wie Chloressigsäure. Chlorpropionsäure usw., erhalten werden, ferner höhere α-Aminocarbonsäuren, z. B. α-Aminolaurinsäure und ähnliche, Als anorganische Säure kann z. B. Borsäure angewandt werden, als organische Säuren können Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure. As amino acids of the type indicated can come into consideration z. B. all compounds produced by the reaction of higher molecular weight amines, such as dodecylamine. Pentadecylamine, didodcylamine. hexylocylamine, mixtures of dodecylamine and didoderylamine and others with halogenated fatty acids. like chloroacetic acid. Chloropropionic acid, etc., are obtained, also higher α-aminocarboxylic acids, for. B. α-aminolauric acid and the like. As the inorganic acid, e.g. B. boric acid can be used as organic Acids can be formic acid, acetic acid, lactic acid, succinic acid.

Zitronensäure. Salicylsäure Benzoesäure u. a. dienen.Citric acid. Salicylic acid benzoic acid and others to serve.

Die gekennzeichneten Salze besitzen neben großer Oberflächenaktivität satkr bakterizide Eigenschaften, vornehmlich gegen über Staphylokokken. The marked salts have a high surface activity as well as a high level of surface activity satkr bactericidal properties, primarily against staphylococci.

So töten z. B. 0,1%ige Lösungen von Dodecylglycinalctat Staphylokken innerhalb I bis 2 Mi- nuten, Besonders geeignet haben sich diese Verbindungen deshalb zur Behandlung von Staphylokokkenerkrankungen der menschlichen Haut erwiesen. Für diesen Verwendungszweck ist die Eigenschaft der Verbindungen, beim Anrühren mit Wasser leicht auftragbare Pasten oder Gelees zu bilden, besonders günstig.So kill z. B. 0.1% solutions of dodecyl glycine octate staphylocene within I to 2 mi utes, these have proven to be particularly suitable Compounds therefore for the treatment of staphylococcal diseases of the human Skin proven. For this purpose, the property of the connections is to form easily applicable pastes or jellies when mixed with water, especially cheap.

Es ist zwar bekannt, daß quaternäre höhiermolekuliare Ammoniumverbindungen desinfizierend wirken, fener sind die Chlried höhermolckularer Amine als bakterizid bekannt. Auch Verbindungen von Dipocharakter, z.B. Betaine, sind hergestellt worden, die wie alle quaternären Ammoniumverbindungne eine bakterizide Wirkung bestizen. Die in der Literautr beschriebenen Erfahreungn, die mit Salzen solcher Verbindungen mit starken anorganischen Säuren gemacht worden sind, konnten aber auf Idie vorliegende Erfindung - nicht angewandt werden, denn die Salze der hier gekennzeichnetne Aminosäuren mit starken Säuren, z. B. die Hydrochloride, haben, sowie tsie nicht überhaupt unlöslcih oder schwer löslich in Wasser sind, so stark saure Rcaktion, daß sie für die menschliche haut unverträglich sind. It is known that quaternary higher molecular ammonium compounds Have a disinfecting effect, the chlorinated higher molecular amines are more often than bactericidal known. Compounds of a dipochromatic character, e.g. betaines, have also been produced, which, like all quaternary ammonium compounds, have a bactericidal effect. The experiences described in the Literature, with the salts of such compounds have been made with strong inorganic acids, but could on the present Invention - not be applied, because the salts of the amino acids marked here with strong acids, e.g. B. the hydrochloride, and they are not at all insoluble or are sparingly soluble in water, so strongly acidic that they are suitable for humans are incompatible with the skin.

Daß demgegenüber die in ider Erfindung beshribeenen Salze der höhermolekularen Aminosäuren nicht nur in Wasser löslich sind oder mit Wasser leicht zu Pasten oder Geless verarbeitet werden können, sondern daß sie überdiese stark bakterientötend wirken und überraschend gute heilende Wirkung besonders bei Staphylokokkenerkrankungen der menschlichen Haut aufweisen, sind neue Erkenntnisse, die vor allem für die Bekämpfung der weitverbeiteten Furnkulos von großer Beduten sind. In contrast, the salts of the higher molecular weight described in the invention Amino acids are not only soluble in water or easy to paste or with water Geless can be processed, but that they are also highly bactericidal have a surprisingly good healing effect, especially for staphylococcal diseases of the human skin are new findings, which are especially useful for combating of the widespread Furnkulos are of great importance.

Beispiele I. Ein Gemisch von Fettalkoholen mit 12 bis 18 C-Atomen wird in das entsprechende Chlorid übergeführung dieses mit alkoholischem Ammoniak in das Alkylamin umgesetzt. Durch Behandlung mit Chloressigsäure erhält man hieraus das entsprechendne Alkylgylcin. 470 Teile diese Glycins werdne mit 810 Teilen 75%iger Milchsäure in das Lachta übergeführt und dann mit 1700 Teilen Wasser angerührt, wobei zein helles durchsichtiges Ge@ entsteht, das in verdunnten wässeriger Lösung einen pH-Wert von 5 gesitzt. Examples I. A mixture of fatty alcohols with 12 to 18 carbon atoms is converted into the corresponding chloride with alcoholic ammonia converted into the alkylamine. This is obtained by treatment with chloroacetic acid the corresponding alkylglycine. 470 parts of this glycine become 75% stronger with 810 parts Lactic acid transferred into the Lachta and then mixed with 1700 parts of water, whereby zein light, transparent Ge @ arises, which in dilute aqueous solution sat a pH of 5.

2. 18 Teile de sin Beipiel 1 beschriebenen Glycinderivates werden mit 4 Teilen Borsäure umgesetzt und mit 20 Teilen Wasser verrührt. Man erhält eine wieße cremeartige Paste. 2. 18 parts of the glycine derivative described in Example 1 are used reacted with 4 parts of boric acid and stirred with 20 parts of water. You get one like a creamy paste.

3. 18 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Glycinderivates führt man mit 3 Teilen Eisessig in 25 Teilen Wasser in das essigsaure Salz über. 3. 18 parts of the glycine derivative described in Example 1 leads one with 3 parts of glacial acetic acid in 25 parts of water in the acetic acid salt.

Man erhält eine weiße Past,e die in verdünnter wässeriger Lösnung eine pH-Wert von 6,5 hat.A white paste is obtained, which is in dilute aqueous solution has a pH of 6.5.

4. Das zitronensautre Salz des in Beispiel 1 bescrhiebenen Glycinderivates gewinnt man dadruch, daß man 18 Teile des Glyncindeivates mit 3,8 Teilen Zitronnensäure umsetzt. Das erhalten Szlk verrührt man mit der gleichen Mengen wasser zu einer Paste von PH 3,5. 4. The lemon-sour salt of the glycine derivative described in Example 1 is obtained by mixing 18 parts of the glycine derivative with 3.8 parts of citric acid implements. The obtained Szlk is mixed with the same amount of water to form a Paste of pH 3.5.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Process for the preparation of therapeutic Means from higher molecular weight amino acids that contain at least one aliphatic residue with at least 6 carbon atoms, a basic nitrogen atom and one or more carboxyl groups contain, thereby gekenneichnt that the said amino acids in salts of such inorganic or organic acids, which have a dissociation constant in aqueous solution of IO-3 and below.

2. The method according to claim 1, characterized in that the obtained Salts by adding water in good, expediently with stirring spreadable paste or jelly form are transferred.