Verfahren zur Herstellung von Xanthin Die vorliegende Erfindung betrifft
ein Verfahren zur Herstellung von Xanthin aus 2, 6-Dioxy-4, 5-diaminopyrimidinsulfat.Process for the preparation of xanthine The present invention relates to
a process for the preparation of xanthine from 2,6-dioxy-4,5-diaminopyrimidine sulfate.
Es ist bekannt (Berichte der deutsch. Chem. Ges. Bd. 33, S. 30,43
I Igool), daß man Xanthin durch Erhitzen des Mononatriumsalzes des Monoformyl-2,
6-dioxy-4, 5-diamiriopyrimidins auf etwa 22o° herstellen kann. Dabei ist es erforderlich,
das Natriumsalz zu isolieren, zu trocknen, es trocken zu erhitzen und das Reaktionsprodukt
in Wasser zu lösen und zu fällen. Diese Maßnahmen sind recht umständlich. Außerdem
sind d'ie Ausbeuten bei diesem Verfahren nicht besonders gut (6o bis 70 %). Dieses
Traubesehe Verfahren, das vom 2, 6-Dioxy-4, 5-diaminopyrimidinsulfat zuerst zur
entsprechenden Formylverb indung und von dieser durch Ringschluß zum Xanthin führt,
war bisher das allein brauchbare.It is known (reports of the German. Chem. Ges. Vol. 33, pp. 30,43
I Igool) that xanthine can be obtained by heating the monosodium salt of monoformyl-2,
6-dioxy-4, 5-diamiriopyrimidins to about 22o ° can produce. It is necessary to
to isolate the sodium salt, to dry it, to heat it dry and the reaction product
to dissolve and precipitate in water. These measures are quite cumbersome. aside from that
The yields in this process are not particularly good (6o to 70%). This
Grape see process, which from 2, 6-Dioxy-4, 5-diaminopyrimidine sulfate first to
corresponding formyl compound and leads from this to xanthine by ring closure,
was the only useful thing up to now.
Es wurde nun gefunden, daß man. Xanthin in fast quantitativer Ausbeute
erhalten kann, ohne daß die Formylkörperstufe als selbständige Reaktion gebraucht
wird. Erfindungsgemäß wird das 2, 6-Dioxy-.4, S-diaminopyrimidinsulfat bei Gegenwart
von Natrium- bzw. 2lmmoniumformiat mit Fortnamid auf 1b'0 bis 200° erhitzt.It has now been found that one. Xanthine in almost quantitative yield
can be obtained without using the formyl body stage as an independent reaction
will. According to the invention, the 2,6-dioxy-.4, S-diaminopyrimidine sulfate is present in the presence
heated by sodium or ammonium formate with Fortnamide to between 1 and 200 °.
Bei der Durchführung des erfindungsmäßigen Verfahrens wird zweckmäßig
eine Suspension des 2, 6-1)ioxy-4, 5-diaminopyrimidinsulfats in Gegenwart der äquivalenten
Menge Natrium- bzw. Ammoniumformiat in etwa der fünffachen Menge Formamid erhitzt.
Dabei findet die Umwandlung
der Diaminoverbindung in das Xanthin
statt, wobei man voriibergehend Lösung beobachten kann. Nach kurzer Zeit beginnt
sich das Xanthi.n abzuscheiden.. Es wird abgetrennt und kann nach üblichen Methoden
gereinigt werden oder als solches zur weiteren Verarbeitung auf Alkylxanth.ine,
z. B. Coffein, eingesetzt werden. Die Ausbeuten an Xanthin, bezogen auf eingesetzte
Diaminoverbindung, sind fast quantitativ.When carrying out the method according to the invention, it is expedient
a suspension of the 2, 6-1) ioxy-4, 5-diaminopyrimidine sulfate in the presence of the equivalent
The amount of sodium or ammonium formate is heated to about five times the amount of formamide.
This is where the conversion takes place
the diamino compound into the xanthine
instead, whereby one can observe temporary solution. After a short time it begins
the Xanthi.n to be deposited .. It is separated and can be according to conventional methods
cleaned or as such for further processing on alkylxanth.ine,
z. B. caffeine can be used. The yields of xanthine, based on the used
Diamino compound, are almost quantitative.
Im folgenden soll die Durchführung des, erfindungsmäßigen Verfahrens
an Hand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert werden. Beispiel 8,1 Teile des
2, 6-Dioxy-¢, 5-diaminopyrimidinsulfats werden mit 3,5 Teilen Natriumformiat in
:4o Teilen Formamid suspendiert und etw. 2 Stunden in schwachem Sieden gehalten:
Temperatur etwa igo°. Nach knapp i Stunde beginnt sich aus der Lösung das Xanthin
abzuscheiden. Nach Beendigung der Reaktion trennt man das Nanthin ab. Ausbeute fast
quantitativ.In the following, the implementation of the inventive method
are explained in more detail using an exemplary embodiment. Example 8.1 parts of the
2, 6-Dioxy [, 5-diaminopyrimidinesulfate with 3.5 parts of sodium formate in
: 4o parts of formamide suspended and kept at low boiling for about 2 hours:
Temperature about igo °. After just under an hour, the xanthine begins to dissolve
to be deposited. After the reaction has ended, the nanthine is separated off. Yield almost
quantitatively.