Verfahren zum Waschen, Netzen oder Dispergieren Es wurde gefunden,
daß die wasserlöslichen Salze der Kondensationsprodukte, die durch Unisetzung aromatischer
oder heterocychscher Verbindungen mit einer primären Aminogruppe mit aromatischen,
heterocyclisehen, cycloaliphatischen oder aliphatischen Aldehyden mit mindestens
4 Kohlenstoffatomen, wobei mindestens eine der Reaktionskomponenten eine saure,
wasserlöslich machende Gruppe besitzen muß, hergestellt sind, vorzügliche Wasch-,
Netz- und Dispergiermittel sind. Sie lösen sich leicht in Wasser und in wäßrigen
Flotten, schäumen stark und zeigen ein hohes Reinigungs-, Netz- und Dispergiervermögen,
so claß man mit ihrer Hilfe leicht Textilien, Leder und andere Faserstoffe netzen
oder waschen und ferner die verschiedenartigstün Stoffe, z. B. Öle und Fette tierischer
oder pflanzlicher Herkunft, Wachse, Teere, Mineralöle, Paraffin, Farbstoffe oder
Anilin, dispergieren kann.Method of washing, wetting or dispersing It has been found
that the water-soluble salts of the condensation products, which are aromatic by decomposition
or heterocychscher compounds with a primary amino group with aromatic,
heterocyclic, cycloaliphatic or aliphatic aldehydes with at least
4 carbon atoms, with at least one of the reaction components being an acidic,
must have a water-solubilizing group, are produced, excellent washing,
Wetting and dispersing agents are. They easily dissolve in water and in aqueous ones
Liquors, foam strongly and show a high cleaning, wetting and dispersing power,
with their help one can easily wet textiles, leather and other fibers
or wash and also the various substances such. B. Oils and fats of animal species
or of vegetable origin, waxes, tars, mineral oils, paraffin, dyes or
Aniline, can disperse.
Die zu verwendenden Kondensationsprodukte werden z. B. erhalten, indem
man die Ausgangskomponenten in Mischung miteinander längere Zeit unter Rühren auf
Temperaturen erhitzt, bei denen das bei der Umsetzung entstehende Wasser verdampft.
Man kann auch so verfahren, daß man die Aminoverbindung in einem wasserfreien organischen
Lösungsmittel löst oder dispergiert und den Aldehyd unter Rühren und Erwärmen allmählich
zugibt. Dabei kann auch der Aldehyd in einem wasserfreien organischen Lösungsmittel
gelöst oder suspendiert sein. Zur Erleichterung der Wasserabspaltung kann man
wasserabspaltende
oder wasserbindende Mittel, wie Zinkchlorid, wasserfreies Calciumchlorid, wasserfreies
Natriumsulfat oder Kieselgel, zusetzen.The condensation products to be used are z. B. obtained by
the starting components are mixed with one another for a long time with stirring
Heated temperatures at which the water formed during the reaction evaporates.
One can also proceed in such a way that the amino compound is in an anhydrous organic
Solvent dissolves or disperses and the aldehyde gradually increases with stirring and heating
admits. The aldehyde can also be used in an anhydrous organic solvent
be dissolved or suspended. To facilitate the elimination of water one can
dehydrating
or water-binding agents such as zinc chloride, calcium chloride anhydrous, anhydrous
Add sodium sulfate or silica gel.
Als Ausgangskomponenten mit primären Aminogruppen eignen sich beispielsweise
p-Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure oder saure Ester von Aminoalkoholen, z. B. der
.p-Aminobenzylalkoholschwefelsäureester. Die Aminoverbindungen können für sich oder
im Gemisch miteinander zur Anwendung kommen. Es ist oftmals, insbesondere wenn die
Aminoverbindungen innere Salze bilden, zweckmäßig, sie in Form ihrer Alkalisalze
zur Anwendung zu bringen.Suitable starting components with primary amino groups are, for example
p-aminobenzoic acid, sulfanilic acid or acidic esters of amino alcohols, e.g. B. the
.p-aminobenzyl alcohol sulfuric acid ester. The amino compounds can stand alone or
are used in a mixture with one another. It often is, especially when the
Amino compounds form internal salts, expediently, in the form of their alkali salts
to apply.
Geeignete Aldehyde sind beispielsweise Butyraldehyd, Onanthaldehyd,
Benzaldehyd, Furol, Sulfobenzaldehyd. Es eignen sich ferner auch Gemische von Aldehyden,
beispielsweise solche, die man durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an
Olefine erhält.Suitable aldehydes are, for example, butyraldehyde, onanthaldehyde,
Benzaldehyde, furol, sulfobenzaldehyde. Mixtures of aldehydes are also suitable,
for example those obtained by the addition of carbon monoxide and hydrogen
Receives olefins.
Man hat bereits Kondensationsprodukte der beschriebenen Art als Zwischenprodukte
für die Herstellung von oberflächenwirksamen Verbindungen benutzt, indem man sie
zu den entsprechenden gesättigten Aminocarbonsäuren und Aminosulfonsäuren reduzierte.
Es war nicht vorauszusehen, daß die ungesättigten Kondensationsprodukte selbst,
die doch Schiffsche Basen darstellen, beständig genug sind, um technisch verwertbar
zu sein, und daß es zur Erzielung brauchbarer oberflächenwirksamer Verbindungen
keiner Reduktion zu den entsprechenden gesättigten Aminocarbonsäuren bzw. Aminosulfonsäuren
bedarf.One already has condensation products of the type described as intermediates
used for making surface active compounds by adding them
reduced to the corresponding saturated aminocarboxylic acids and aminosulfonic acids.
It was not foreseeable that the unsaturated condensation products themselves,
which represent Schiff bases, are stable enough to be technically usable
and that it is used to obtain useful surfactant compounds
no reduction to the corresponding saturated aminocarboxylic acids or aminosulfonic acids
requirement.
Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel i Man wäscht Baumwollstückware in einer Waschflotte, die im Liter 2 g des
Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes enthält, das aus Sulfanilsäure und einem
durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff an eine Olefinfraktion vom Siedepunkt
12o bis 14o° erhaltenen Aldehydgemisch gewonnen wurde.The parts given in the examples below are parts by weight.
Example i Cotton piece goods are washed in a wash liquor containing 2 g of des per liter
Contains sodium salt of a condensation product, which consists of sulfanilic acid and a
by the addition of carbon monoxide and hydrogen to an olefin fraction from the boiling point
12o to 14o ° obtained aldehyde mixture was obtained.
Zur Herstellung des genannten Kondensationsproduktes erhitzt man 2o8
Teile sulfanilsaures Natrium, 3o Teile Natriumsulfat und iooo Teile Methanol in
einem mit Rückflußkühler versehenen Gefäß zum Sieden und läßt zu der Mischung Zoo
Teile einer Aldehydmischung, die durch Anlagerung von Kohlenoxyd und Wasserstoff
an eine Olefinfraktion vom Siedepunkt 12o bis 14o° erhalten ist und die die Carbonylzahl
299 aufweist, gelöst in Zoo Teilen Methanol, unter ständigem Sieden und Rühren langsam
zulaufen. Man erhitzt sodann noch weitere 8 Stunden lang unter Rückfluß zum Sieden.
Danach filtriert man ab und dampft die erhaltene Lösung unter vermindertem Druck
zur Trockne. Das entstandene Kondensationsprodukt ist ein schwachgelb gefärbter
fester Körper. Beispiel 2 Baumwollstückware wird wie im Beispiel i mit einem Kondensationsprodukt
gewaschen, das wie folgt hergestellt wurde: In einer Apparatur, die mit Rückflußkühler
versehen ist, erhitzt man 8oo Teile Methanol, i59Teile p-aminobenzoesaures Natrium
und 3o Teile Natriumsulfat zum Sieden. Sodann läßt man 114 Teile Onanthaldehyd,
gelöst in 12o Teilen Methanol, unter ständigem Sieden und Rühren zufließen und erhält
die Mischung noch ungefähr 4 Stunden lang unter Rückfluß am Sieden. Nun wird abfiltriert
und die Lösung unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Man erhält 242
Teileeines gelblichweißen, leicht pulverisierbaren, nicht hygroskopischen Körpers,
dessen Lösungen ein hervorragendes Schaumvermögen und ausgezeichnete Netzwirkung
besitzen.To prepare the condensation product mentioned, heating is carried out for 2o8
Parts of sodium sulfanil, 3o parts of sodium sulfate and 100 parts of methanol in
a vessel provided with a reflux condenser to the boil and admits zoo to the mixture
Parts of an aldehyde mixture produced by the addition of carbon monoxide and hydrogen
an olefin fraction from boiling point 12o to 14o ° is obtained and which is the carbonyl number
299, dissolved in zoo parts of methanol, slowly with constant boiling and stirring
run towards. The mixture is then refluxed for a further 8 hours.
It is then filtered off and the resulting solution is evaporated under reduced pressure
to dryness. The resulting condensation product is pale yellow in color
solid body. Example 2 Cotton piece goods are made as in Example i with a condensation product
washed, which was prepared as follows: In an apparatus equipped with a reflux condenser
is provided, 800 parts of methanol and 15 parts of sodium p-aminobenzoate are heated
and 3o parts of sodium sulfate to the boil. Then 114 parts of onanthaldehyde,
dissolved in 120 parts of methanol, flowing in with constant boiling and stirring and obtained
reflux the mixture for about 4 hours. Now it is filtered off
and the solution evaporated to dryness under reduced pressure. One obtains 242
Parts of a yellowish-white, easily pulverizable, non-hygroscopic body,
its solutions have an excellent foaming power and excellent wetting effect
own.