DE575022C

DE575022C - Process for the production of softeners for textile goods

Info

Publication number: DE575022C
Application number: DEI41009D
Authority: DE
Inventors: Dr Georg Kalischer; Dr Rudolf Mueller; Dr Josef Nuesslein
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-11-28
Filing date: 1930-11-28
Publication date: 1933-04-24

Description

Verfahren zur Herstellung von Weichmachungsmitteln für Textilwaren Es wurde gefunden, daß man wertvolle Weichmachungsmittel für Textilfasern, insbesondere solche aus Kunstseide, bestehend aus kolloiden Lösungen von polare (hydrophile) Gruppenenthaltenden Substanzen in hydrotropen Körpern erhält, wenn man sein Amid einer gesättigten höheren Fettsäure bzw. ein N-Substitutionsprodukt dessefben mit einem hydroxylhaltigen Derivat :eines höheren Paraffinkohlenwasserstoffes bzw. mit ölsäureamid oder einem N-Substitutionsprodukt desselben mischt und die Mischung einem Sulfonierungsprozeß unter so milden Bedingungen: unterwiYft, daß das Amid bzw. N-substituierte Amid der gesättigten Fettsäure unsulfoniert bleibt, während in. den bekanntlich leichter zu sulfonierenden hydroxylhaltigen Körpern bzw. in das ölsäureamid ein Schwefels:äuxerest eintritt. Als derartige hydroxylhaltige Körper seien die Wachsalkohole oder deren technische Gemische sowie Umwandlungsprodukte genannt, die durch Einwirkung wässeriger Alkalien auf Halogenparaffine erhalten werden.Process for the production of softening agents for textile goods It has been found that valuable plasticizers for textile fibers, in particular those made of artificial silk, consisting of colloidal solutions of polar (hydrophilic) Group-containing substances in hydrotropic bodies are obtained when one gets its amide a saturated higher fatty acid or an N-substitution product thereof a hydroxyl-containing derivative: a higher paraffin hydrocarbon or with oleic acid amide or an N-substitution product thereof mixes and the mixture a sulphonation process under such mild conditions: underwiYft that the amide or N-substituted amide of the saturated fatty acid remains unsulfonated while in. the hydroxyl-containing bodies known to be easier to sulfonate or in the oleic acid amide a sulfur: outer residue enters. As such hydroxyl-containing bodies be the wax alcohols or their technical mixtures as well as conversion products called, obtained by the action of aqueous alkalis on haloparaffins will.

Das Ziel der teilweisen Sulfonierung wird dadurch erreicht, daß man entweder :eine für die vollständige Sulfonierung beider Komponenten der als Ausgangsmaterial dienenden: Gemische unzureichende Menge des Sulfonierungsmittas verwendet oder aber den Sulfonierungsprozeß bei so niederen Temperaturen vor sich gehen läßt, daß auch beim Vorhandensein ausreichender Mengen des Sulfonierungsmittels eine Sulfonierung des gesättigten Fettsäureamids unterbleibt.The goal of partial sulfonation is achieved by either: one for the complete sulfonation of both components as the starting material Serving: Mixtures insufficient amount of the sulfonating agent used or else lets the sulfonation process go on at so low temperatures that too in the presence of sufficient amounts of the sulfonating agent, sulfonation of the saturated fatty acid amide is omitted.

Der-besondere technische Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß man in einem Arbeitsgang eine vollständig kolloidale Lösung - einer wasserunlöslichen unsulfonierten Fettsubstanz in einem Sulfonierungsprodukt der oben gekennzeichnetem Art erhält.The particular technical advantage of the present process is there in the fact that a completely colloidal solution - a water-insoluble one - can be obtained in one operation unsulfonated fatty substance in a sulfonation product of the above Kind receives.

Verglichen reit den in der britischen Patentschrift 328 675 beschriebenen Produkten, die durch Mischen von Fettsäureamiden mit bereits vorher fertig sulfonierten. Stoffen verschiedener Art erhalten werden, zeigen die vorliegenden Produkte auf Grund der Tatsache, daß eine vollständig kolloidale Lösung der Komponenten vorliegt; einen besonders hohen Grad der Vermischung. Infolgedessen wird mit Hilfe der vorliegenden Produkte auf Textilfasern pflanzlicher Herkunft, insbesondere solche von Kunstseide, ein Weichmachungs-. effekt erzielt, wie :er mit den Produkten der genannten britischen Patentschrift und auch mit den Sulfonierungsprödukten von Fettsäureamiden allein, die gemäß britischem Patent 318 542 erhalten werden, nicht erreicht werden kann. Beispiel i 8o Teile Ölsäureamid werden mit 2o Teilen Stearinsäureamid und etwa Zoo Teilen Trichloräthylen gemischt. Zu dieser Mischung läßt man unter Kühlung bei o bis +5° ioo Teile SchwefeZsäuremonohydrat zulaufen. Nach beendigter Sulfonierung wird die Reaktionsmasse auf Eis gegeben, von der oben sich abscheidenden wässerigen Schicht getrennt und die untere Schicht die das Reaktionsprodukt enthält, mit Natronlauge neutralisiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man das Produkt als homogene wasserlösliche Paste. Beispiel 2 75 Teile ölsäureäthylanilid werden mit 25 Teilen Stearinsäureamid und etwa Zoo Teilen Tetrachlorkohlenstof verrührt und auf +5° abgekühlt. Zu dieser Mischung läßt man bei o bis +5° iio Teile 95%ige Schwefelsäure zulaufen. Nachdem die - Schwefelsäure zugegeben ist, wird die Sulfonierung auf Eis gegeben und, wie im Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Beispiel 3 75 Teile ölsäurediäthylamid werden mit 25 Teilen Pahnitinsäurediäthylamid in Zoo Teilen Trichloräthylen gelöst und diese Lösung bei o bis +io° mit iooTeilen Monohydrat sulfoniert. Die Sulfierung wird, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet.Compared to the products described in British patent specification 328 675, which sulfonated by mixing fatty acid amides with previously completely sulfonated. Substances of various kinds are obtained, the present products show due to the fact that a completely colloidal solution of the components is present; a particularly high degree of mixing. As a result, with the help of the present products, textile fibers of vegetable origin, especially those made from rayon, are softened. effect achieved as: it cannot be achieved with the products of the said British patent specification and also with the sulfonation products of fatty acid amides alone, which are obtained according to British patent 318 542. Example i 80 parts of oleic acid amide are mixed with 20 parts of stearic acid amide and about zoo parts of trichlorethylene. 100 parts of sulfuric acid monohydrate are allowed to run into this mixture with cooling at from 0 to + 5 °. After the sulfonation has ended, the reaction mass is poured onto ice, separated from the aqueous layer which separates out above and the lower layer, which contains the reaction product, is neutralized with sodium hydroxide solution. After the solvent has been distilled off, the product is obtained as a homogeneous water-soluble paste. Example 2 75 parts of oleic acid ethyl anilide are stirred with 25 parts of stearic acid amide and about zoo parts of carbon tetrachloride and cooled to + 5 °. 95% strength sulfuric acid is allowed to run into this mixture at from 0 to + 5 °. After the sulfuric acid has been added, the sulfonation is poured onto ice and worked up as described in Example i. EXAMPLE 3 75 parts of oleic acid diethylamide are dissolved with 25 parts of phenitic acid diethylamide in zoo parts of trichlorethylene and this solution is sulfonated at 0 to + 10 ° with 100 parts of monohydrate. The sulphonation is worked up as described in Example i.

Beispiel 4 4oTeile Laürylalkohol und io Teile Palmitinsäureamid werden mit 15o Teilen Trichloräthylen oder mit Äther verrührt. Die Mischung wird unter Kühlung mit 5o Teilen Monohydrat sulfoniert. Nach dem Einlaufen der Säure wird die Sulfonierungsmasse auf Eis gegeben und in üblicher Weise in das Natronsalz übergeführt und von Lösungsmitteln befreit. Verwendet man an Stelle von Laurylalkohol die entsprechende Menge des Produktes, das man durch Eiwirkung einer Ätznatronlauge auf Trichlorhartparaffin erhält, so gelangt man zu einer Mischung von ähnlich guten Eigenschaften. Beispiel 54 Teile Stearylalkohol werden mit 12 Teilen Falmitinsäureamid bei ungefähr 6o° zusammengeschmolzen und verrührt. Bei 5o° werden in dieses Gemenge 2o Teile Monohydrat eingetropft. Nachdem alle Schwefelsäure zugelaufen ist, wird nach kurzem Nachruhren in üblicher Weise neutralisiert.Example 4 40 parts of lauryl alcohol and 10 parts of palmitic acid amide stirred with 150 parts of trichlorethylene or with ether. The mixture is taking Cooling with 50 parts of monohydrate sulfonated. After the acid has run in, the The sulfonation mass is poured onto ice and converted into the sodium salt in the usual way and freed from solvents. If you use the corresponding one instead of lauryl alcohol Amount of product obtained by the action of caustic soda on trichloride hard paraffin obtained, a mixture of similarly good properties is obtained. example 54 parts of stearyl alcohol are mixed with 12 parts of falmitic acid amide at about 60 ° melted together and stirred. At 50 °, 20 parts of monohydrate are added to this mixture dripped in. After all the sulfuric acid has run in, it will be stirred after a short period of time neutralized in the usual way.

Die so hergestellten kolloiden Lösungen werden in Mengen von o,2-bis 2 g im Liter angewandt und erteilen insbesondere der Kunstseide einen geschmeidigen und kernigen Griff, wie er .bei diesen Artikeln allgemein gewünscht wird. Sie können auch im Färbebad Anwendung finden, da der Griff trotz nachfolgenden Spulens erhalten bleibt.The colloidal solutions prepared in this way are used in amounts of o, 2-bis 2 g per liter and give artificial silk in particular a supple feel and robust grip, as it is generally desired for these articles. You can Can also be used in the dyebath, as the handle is retained despite subsequent winding remain.

Claims

PATLNTANSL'RUCTi: Process for the production of plasticizers for textile fibers, consisting of an amide of a saturated higher fatty acid or an N - substitution product of the same with a hydroxylated derivative of a higher molecular weight paraffin hydrocarbon or with oleic acid amide or an N-substitution product the same mixes and the mixture undergoes a sulfonation process under such mild Subject to conditions that either using one for full Sulphonation of the starting mixture Insufficient amount of the sulphonating agent or by holding such low temperatures during the sulfonation process. the amide or N-substituted amide of the saturated fatty acid remains urisulfonated.