DE838001C - Process for the production of condensate connections - Google Patents
Process for the production of condensate connectionsInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
S. 175) P. 175)
AUSGEGEBEN AM 5. MAI 1952ISSUED MAY 5, 1952
JTr. 838 001 KLASSE 12 ο GRUPPE 23o3 JTr. 838 001 CLASS 12 ο GROUP 23o3
p 13828 IVd/12 0 Dp 13828 IVd / 12 0 D
Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt/M.,Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt / M.,
Dr. Ludwig Mack, Bad Soden (Taunus) undDr. Ludwig Mack, Bad Soden (Taunus) and
Dr. Arthur Siebert, Frankfurt/M.-HöchstDr. Arthur Siebert, Frankfurt / M.-Höchst
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
Farbwerke Hoechst, vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.-HöchstFarbwerke Hoechst, formerly Master Lucius & Brüning, Frankfurt / M.-Höchst
Verfahren zur Herstellung von KondensationsverbindungenProcess for the production of condensation compounds
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 7. April 1944 an Der Zeitraum vom 8. Mai 1945 bis einschließlich 7. Mai 1950 wird auf die Patentdauer nicht angeredinet Patented in the territory of the Federal Republic of Germany from April 7, 1944. The period from May 8, 1945 up to and including May 7, 1950 is not addressed as to the duration of the patent
(Ges. v. 15. 7. 51)(Ges. V. July 15 , 51)
Patentanmeldung bekanntgemacht am 23. August 1951 Patenterteilung bekanntgemacht am 27. März 1952Patent application published on August 23, 1951 Patent granted published on March 27, 1952
Ks wurde gefunden, daß man wertvolle Kondensationsverbindungen erhält, wenn man Salze von Xanfhogensäuren der allgemeinen FormelIt has been found that valuable condensation compounds are obtained if salts of Xanthogenic acids of the general formula
R —O —C--S--Me, ,R —O —C - S - Me,,
worin R einen alipathischen, mindestens 3 Kohlenstoffatome enthaltenden, einen hydroaromatischen ίο oder einen aliphatisch-aromatischen Rest darstellt und Me für ein Metallion steht, mit Dihalogenverhindungen umsetzt, in denen die beiden Halogenatome entweder unmittelbar oder durch Vermittlung der Gruppe wherein R is an aliphatic, containing at least 3 carbon atoms, a hydroaromatic ίο or an aliphatic-aromatic radical and Me stands for a metal ion, reacts with dihalogen compounds in which the two halogen atoms either directly or through the intermediary of the group
-C-O-C-O
an einen Cycloalkylenrest oder einen gegebenen falls substituierten Alkylenrest, der auch durch " ao einen Phenylenrest und/oder Heteroatome und/oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein kann, gebunden sind.to a cycloalkylene radical or an optionally substituted alkylene radical which can also be interrupted by ao a phenylene radical and / or heteroatoms and / or heteroatom groups .
Für diese Umsetzungen eignen sich z. B. die For these implementations , for. B. the
nach bekannten Verfahren erhältlichen Alkalixanthogenate aus Alkoholen, wie Butanol, Isobutanol, Amylalkoholen, Äfhylhexanol, Alkoholen, wie sie durch katalytische Reduktion von Vorlauffettsäuren der Paraffinoxydation erhalten werden, Dodecylalkohol·, Octadecylalkohol, Alkoholgemischen, wie sie bei der gleichzeitigen Einwirkung von Kohlenoxyd und Wasserstoff in Gegenwart von Metallkatalysatoren vornehmlich der 8. Gruppe ίο des periodischen Systems auf Olefine mit z.B. mehr als 4 Kohlenstoffatomen, entstehen, GlykoJmoilbmethyläther, Glykolmonobutyläther, Methylcydohexanol, Dekahydronaphthol, Benzylalkohol und aus anderen Alkoholen.Alkaline oxanthates obtainable by known processes from alcohols, such as butanol, isobutanol, Amyl alcohols, ethylhexanol, alcohols such as those produced by the catalytic reduction of first-run fatty acids obtained from paraffin oxidation, dodecyl alcohol, octadecyl alcohol, alcohol mixtures, as is the case with the simultaneous action of carbon monoxide and hydrogen in the presence from metal catalysts mainly of the 8th group ίο of the periodic table to olefins with e.g. more than 4 carbon atoms, arise, GlykoJmoilbmethyläther, Glycol monobutyl ether, methylcydohexanol, decahydronaphthol, benzyl alcohol and from other alcohols.
Für die Umsetzung geeignete Dihalogenverbindungen sind z. B. Äthylenchlorid, Äthylenbromid, 1, 4-Dichlorbutan, 1, 5-Dichlorpentan; Cyclohexylendichlorid, p-Xylylenchlorid, ß, ß'-Oichlordiäthyläther, ß, /T-Dichlordiäthylformal der FormelSuitable dihalo compounds for the implementation are, for. B. ethylene chloride, ethylene bromide, 1,4-dichlorobutane, 1,5-dichloropentane; Cyclohexylene dichloride, p-xylylene chloride, ß, ß'-Oi chlorodiethyl ether, ß, / T-dichlorodiethyl formal of the formula
Cl-CH2-CH2-O-CHg-O-CH2-CH2-Cl,Cl-CH 2 -CH 2 -O-CHg-O-CH 2 -CH 2 -Cl,
ferner ß, ^-Dichlordiäthylsulfid, Dichlormethyläther von Diolen der allgemeinen Formelalso ß, ^ -Dichlorodiethylsulfid, dichloromethyl ether of diols of the general formula
Cl-CH2-O-R-O-CH2-Cl,Cl-CH 2 -ORO-CH 2 -Cl,
wie sie durch Einwirkung von Salzsäure und Formaldehyd auf zweiwertige Alkohole erhältlich
sind sowie die Ester aus Diolen und Chloralkylcarbonsäuren, z. B. Chlores-sigsäure, /?-Brompropionsäure,
jz-Chlorbuttersäure der allgemeinen
Formel
Cl — R —CO-O — R — O — CO —R-Cl.as they are obtainable by the action of hydrochloric acid and formaldehyde on dihydric alcohols and the esters of diols and chloroalkylcarboxylic acids, e.g. B. chlorosetic acid, /? - bromopropionic acid, jz-chlorobutyric acid of the general formula
Cl-R-CO-O-R-O-CO-R-Cl.
Als Ausgangsmaterial für die beiden letztgenannten Verbindungsklassen können z. B. folgende Diole dienen: 1,4-Butandiol, 1, 6-Hexandiol, Diglykol, Triglykol, Thiodiglykol, Cyclohexandiol und der Dioxydiäthyläther des Hydrochinons. Im folgen; den seien einige Verbindungen dieser Korperklassen angegeben:As a starting material for the last two classes of compounds, for. B. the following diols serve: 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, diglycol, Triglycol, thiodiglycol, cyclohexanediol and the dioxydiethyl ether of hydroquinone. In the follow; Some compounds of these body classes are given:
Dichlormethyläther des 1, 4-Butandiols:Dichloromethyl ether of 1,4-butanediol:
Cl-CH2-O-CH2-CHiJ-CH2-CH2-O-CH2Cl,Cl-CH 2 -O-CH 2 -CHiJ-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 Cl,
Dichlormethyläther des Methylhexandiols:Dichloromethyl ether of methylhexanediol:
Cl-CH2-0-CH2-CH(CH8)-CH2-CH2-CH8-CH2-0-CH2-Cl,Cl-CH 2 -0-CH 2 -CH (CH 8 ) -CH 2 -CH 2 -CH 8 -CH 2 -0-CH 2 -Cl,
Dichlormethyläther des Diglykols:Diglycol dichloromethyl ether:
CI-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CHj1-O-CH2-CI,CI-CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CHj 1 -O-CH 2 -CI,
Dichloracetat des 1, 5-Pentandiols:Dichloroacetate of 1,5-pentanediol:
CI-CH2-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH2-CHj-O-CO-CH2-CICI-CH 2 -CO-O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHj-O-CO-CH 2 -CI
Dichloracetat des Hydrochinons:
Cl-CH2-Hydroquinone dichloroacetate:
Cl-CH 2 -
CO-OCO-O
Für das vorliegende Verfahren kommen ferner noch in Frage die Dichlorkohlensäureester der Obengenannten Diole der allgemeinen FormelFor the present process, the dichlorocarbonic acid esters can also be used Above diols of the general formula
rf·rf
Cl-COO —R-O— CO —Cl,Cl-COO —R-O— CO —Cl,
wie sie durch Umsetzung der Diole mit Phosgen erhältlich sind, z. B. der Dichlorkohlensäureester des i, 4-Butandiols, des Thiodiglykols und des i, 6-Hexandiols. Ferner seien noch genannt: sym.as they are obtainable by reacting the diols with phosgene, e.g. B. the dichlorocarbonic acid ester of 1,4-butanediol, thiodiglycol and 1,6-hexanediol. The following are also mentioned: sym.
und asym. Dichloraceton, Dichloracetophenon, die Ester, Amide und das Nitril der Dichloressigsäure.and asym. dichloroacetone, dichloroacetophenone, the esters, amides and the nitrile of dichloroacetic acid.
In der Regel wird man für die Umsetzung die D!chlorverbindungen verwenden, die Dibromverbindungen sind aber ebenso geeignet.As a rule, the chlorine compounds, the dibromo compounds, will be used for the reaction but are also suitable.
Die Umsetzung der Xanthogenate mit den Dihalogenverbindungen führt man entweder ohne Lösungsmittel in organischen Lösungsmitteln oder in wäßriger Suspension durch, wobei man zweckmäßig in der Wärme arbeitet. Die Umsetzung ist in der Regel nach einigen Stunden beendet. Nach Entfernung der abgeschiedenen Metallhalogenide -0 —CO-CH2-Cl.The reaction of the xanthates with the dihalogen compounds is carried out either without a solvent in organic solvents or in an aqueous suspension, it being expedient to work with heat. The reaction is usually complete after a few hours. After removal of the deposited metal halides -0 —CO — CH 2 —Cl.
und gegebenenfalls nach Abdestillieren des angewandten Lösungsmittels sind die Kondensationsverbindungen ohne weitere Reinigung für die Verwendung geeignet.and optionally after distilling off the applied Solvent are the condensation compounds without further purification for use suitable.
Sie stellen, je nach Wahl der Ausgangsstoffe meist farblose bis schwach gelblich gefärbte Verbindungen von öliger, balsamartiger bzw. wachsartiger Beschaffenheit dar. Die neuen Verbindungen sind für die Behandlung bzw. Veredlung von Werkstoffen, z. B. Leder oder Textilien, mit Vorteil verwendbar.Depending on the choice of starting materials, they are mostly colorless to pale yellowish compounds of an oily, balsam-like or waxy consistency. The new compounds are used for the treatment or refinement of materials, e.g. B. leather or textiles, with advantage usable.
4280 Raumteile einer Acetonlösung, die auf 100 Raumteile 13 Gewichtsteile Kaliumbutyl- iao xanthogenat enthält, werden mit 259 Gewichtsteilen p-Xylylenchlorid mehrere Stunden auf dem Dampfbad erwärmt. Man saugt dann vom ausgeschiedenen Kaliumchlorid ab, entfernt das Aceton durch Destillation, verrührt mit Kohle und filtriert. Zur Entfernung von geringen Mengen4280 parts by volume of an acetone solution containing 13 parts by weight of potassium butyl iao per 100 parts by volume Contains xanthate, with 259 parts by weight of p-xylylene chloride for several hours on the Steam bath heated. One then sucks off the precipitated potassium chloride, the removed Acetone by distillation, stirred with charcoal and filtered. For removing small amounts
leichter flüchtiger Verunreinigungen wird Wasserdampf durchgeblasen. Man erhält 252 Gewichtsteile Di-(butylxanthogensäure)-xylylenglykolester der Formelmore volatile impurities, water vapor is blown through. 252 parts by weight of di (butylxanthogenic acid) xylylene glycol ester are obtained the formula
Il \ / Il \ / IlIl
als gelbliches, wasserunlösliches öl.as a yellowish, water-insoluble oil.
In eine Lösung von 115 Gewichtsteilen Natriumäthylhexylxanthogenat in 253 Gewichtsteilen Äthylhexanol und 80 Gewichtsteilen Aceton läßt man bei Raumtemperatur 35,8 Gewichtsteile ß, yS'-Dichlordiäthyläther einlaufen. Man läßt das Gemisch 35.8 parts by weight of β, yS'-dichlorodiethyl ether are allowed to run into a solution of 115 parts by weight of sodium ethylhexylxanthogenate in 253 parts by weight of ethylhexanol and 80 parts by weight of acetone. The mixture is left
H17C8-O-C-S-CH2-CH2-OH 17 C 8 -OCS-CH 2 -CH 2 -O
24 Stunden bei Raumtemperatur stehen und erwärmt darauf einen weiteren Tag auf 6o°. Unter Zugabe von aktiver Bleicherde saugt man vom ausgeschiedenen Natriumchlorid ab. Nach Entfernung des Acetons und Äthylhexanols durch Vakuumdestillation und anschließende Wasserdampfdestillation erhält man ' 93 Gewichtsteile Diäthylhexylxanthogensäureester des ß, /i'-Dioxydiäthyläthers der FormelStand at room temperature for 24 hours and then heat to 60 ° for another day. With the addition of active fuller's earth, the precipitated sodium chloride is filtered off with suction. After removal of the acetone and ethylhexanol by vacuum distillation and subsequent steam distillation, 93 parts by weight of diethylhexylxanthogenic acid ester of β, / i'-dioxydiethyl ether of the formula are obtained
-CH2-CH2-S-C--CH 2 -CH 2 -SC-
0-C8H17 0-C 8 H 17
als gelbliches, wasserunlösliches öl. Beispiel 3as a yellowish, water-insoluble oil. Example 3
In eine Lösung von 56 Gewichtsteilen Kaliumäthylhexylxanthogenat in 171 Gewichtsteilen Aceton werden unter Kühlen 22,6 Gewichtsteile Dichlorkohlensäureester des 1,4-Butandiols eingetragen. Es fällt sofort Kaliumchlorid aus. Nach eintägigem Stehen wird vom Kaliumchlorid abgesaugt. Nach Entfernung des Acetons durch Wasserdampfdestillation erhält man als Rückstand 42 Teile Diäthylhexylxanthogenylameisensäureester des i, 4-Butylenglykols als wasserunlösliches gelbes öl.In a solution of 56 parts by weight of potassium ethylhexyl xanthate in 171 parts by weight of acetone, 22.6 parts by weight of dichlorocarbonic acid ester are obtained with cooling of 1,4-butanediol entered. Potassium chloride precipitates immediately. After one day Standing is sucked off by the potassium chloride. After removing the acetone by steam distillation 42 parts of diethylhexylxanthogenylformic acid ester of 1,4-butylene glycol are obtained as a residue as a water-insoluble yellow oil.
Zu einer Lösung von 56 Teilen Kaliumäthylhexylxanthogenat in 160 Teilen Aceton werden 21,5 Teile 1, ö-Hexandioldichlormethyläther unter Kühlung gegeben. Nach längerem Stehen bei Raumtemperatur wird von ausgeschiedenem Kaliumchlorid abgesaugt. Das Aceton wird abdestilliert. Als Rückstand erhält man 44 Gewichtsteile i, 6-Hexandiol-bis-äthylhexylxanthogenylmethyläther als farbloses, geruchsschwaches öl.To a solution of 56 parts of potassium ethylhexyl xanthogenate in 160 parts of acetone 21.5 parts of 1, ö-hexanediol dichloromethyl ether below Given cooling. After prolonged standing at room temperature, it is excreted Sucked off potassium chloride. The acetone is distilled off. 44 parts by weight of i, 6-hexanediol-bis-ethylhexylxanthogenylmethyl ether are obtained as residue as a colorless, low-odor oil.
In eine Lösung von 456 Gewichtsteilen Natrium-In a solution of 456 parts by weight of sodium
äthylhexylxanthogenat in 607 Teilen Äthylhexanol und 610 Teilen Aceton läßt man unter starker Kühlung 187 Teile Dichlormethylbutandiol-(i, 4) so zufließen, daß die Temperatur von 200 nichtäthylhexylxanthogenat in 607 parts ethylhexanol and 610 parts of acetone is allowed under strong cooling 187 parts Dichlormethylbutandiol- (i, 4) so accrue in that the temperature of 20 0 not
überschritten wird. Nach mehrstündigem Stehen ist die berechnete Menge Kaliumchlorid ausgefallen. Es wird abgesaugt. Nach Abdestillieren des Acetons und des Äthylhexanols im Vakuum bleiben 404 Teile i, 4-Butandiol-bis-äthylhexyl- xanthogenylmethyläther als geruchloses, kaum gefärbtes, viskoses öl zurück. is exceeded. After standing for several hours , the calculated amount of potassium chloride has precipitated. It is sucked off. After the acetone and the ethylhexanol have been distilled off in vacuo, 404 parts of 1,4-butanediol-bis-ethylhexylxanthogenylmethyl ether remain as an odorless, barely colored, viscous oil.
H8C4-OC-S-CH2-CH2-CH2-CH2-S-C-O-C4H1,,H 8 C 4 -OC-S-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -SCOC 4 H 1 ,,
Il Il .Il Il.
s ss s
das Umsetzungserzeugnis aus Kaliumamylxanthogenat mit dem Dichlormethyläther des 1, 4-Butandiols der Formelthe reaction product of potassium amylxanthate with the dichloromethyl ether of 1,4-butanediol the formula
H11C6-O-C-S-CH2-O-CH2-CH2-Ch2-CH2-O-CH2-S-C-O-C5H11,H 11 C 6 -OCS-CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -Ch 2 -CH 2 -O-CH 2 -SCOC 5 H 11 ,
94 Gewichtsteile n-Butylxanthogenat werden in 400 Gewichtsteilen Aceton in der Wärme gelöst. Hierbei gibt man eine warme Lösung von 61 Gewichtsteilen i, 4-Butandiol-bis-chloressigsäureester, den man zum Beispiel durch Umsetzung von Chlor- acetylchlorid mit 1,4-Butandiol als gut kristalli- too sierte Verbindung erhalten kann, in 100 Gewichtsteilen Aceton und kocht die Mischung für 2 Stunden unter Rühren am Rückflußkühler. Man läßt abkühlen und filtriert das abgeschiedene Kaliumchlorid ab. Das Filtrat wird eingeengt und das restliche Lösungsmittel bei 8o° im Vakuum entfernt. Es bleibt die Umsetzungsverbindung von n-Butylxanthogenat mit 1, 4-Butandiol-bis-chloressigsäureester als gelbliches öl zurück, das bei ungefähr 400 kristallinisch erstarrt. no 94 parts by weight of n-butyl xanthate are dissolved in 400 parts by weight of acetone in the heat. Here is added a warm solution of 61 parts by weight of i, 4-butanediol-bis-chloressigsäureester can, which can, for example, by reaction of chloro acetyl chloride with 1,4-butanediol as well crystallized too catalyzed compound was obtained in 100 weight parts of acetone and the mixture boils for 2 hours with stirring on the reflux condenser. It is allowed to cool and the precipitated potassium chloride is filtered off. The filtrate is concentrated and the remaining solvent is removed at 80 ° in vacuo. There remains the transformation connection of n-Butylxanthogenat with 1, 4-butanediol-bis-chloro essigsäureester as a yellowish oil which solidifies at about 40 crystalline 0th no
Die Ausbeute beträgt 105 g = 900Zo der Theorie.The yield is 105 g = 90 0 Zo of theory.
In ähnlicher Weise sind die folgenden Verbindungen erhältlich: Die Umsetzungsverbindung aus butylxanfhogensaurem Kalium und 1,4-Dichlorbutan der Formel The following compounds are obtainable in a similar manner: The reaction compound of potassium butylxanefhogensaurem and 1,4-dichlorobutane of the formula
die Verbindung aus äthylhexylxanthogensaurem Kalium mit dem Dichloracetat des Diglykols der Formel H17C8-O-C-S-CH2-CO^-O-CH2-CH2-O-Ch2-CH2-O-CO-CH2-S-C-O-C8H17,the compound of äthylhexylxanthogenensaurem potassium with the dichloroacetate of diglycol of the formula H 17 C 8 -OCS-CH 2 -CO ^ -O-CH 2 -CH 2 -O-Ch 2 -CH 2 -O-CO-CH 2 -SCOC 8 H 17 ,
das Umsetzungserzeugnis aus butoxyäthylxanthogensaurem Kalium mit Dichloraceton der Formel H8C4-O- CH2-CH2- O —C—S — CH- S — C-O-CH2- CH2- 0-C4H9,the reaction product of potassium butoxyethylxanthogen with dichloroacetone of the formula H 8 C 4 -O- CH 2 -CH 2 - O —C — S - CH- S - CO-CH 2 - CH 2 - 0-C 4 H 9 ,
COCO
CH,CH,
die Umsetzungsverbindung von äthylhexylxanthogensaurem Kalium mit dem Äthylhexylester der Dichloressigsäure der Formelthe reaction compound of äthylhexylxanthogensaurem potassium with the ethylhexyl ester Dichloroacetic acid of the formula
H1 H 1
C8-OC 8 -O
C-S-CH-S-C-O-C8H17 CS-CH-SCOC 8 H 17
C = OC = O
0-C8H17 0-C 8 H 17
und die Verbindung aus dodecylxanthogensaurem Kali mit Dichloracetonitril der Formeland the compound of potassium dodecylxanthogen with dichloroacetonitrile of the formula
C12 — 0 — CC 12 - 0 - C
S-CH-S-C-O-C12HS-CH-SCOC 12 H.
2**262 ** 26
S CN SS CN S
In eine Mischung von 1176 Gewichtsteilen Wasser und 1333 Gewichtsteilen technischem Kalium-n-butylxanthogenat (84,6°/oig) läßt man bei 250 unter Rühren 585 Gewichtsteile 1, 4-Butylenglykol-bis-chlormethyläther (97,5%) im Laufe von 6 Stunden so eintropfen, daß auch am Schluß noch curcumaalkalische Reaktion bestehenbleibt. Nach Zugabe von 300 Gewichtsteilen Wasser wird im Scheidetrichter die ölige Schicht abgetrennt. ZurIn a mixture of 1176 parts of water and 1333 parts by weight of technical potassium n-butylxanthogenat (84.6 ° / oig) allowing at 25 0 with stirring 585 parts by weight of 1, 4-butylene glycol-bis-chloromethyl ether (97.5%) in the course of 6 hours so that the curcuma-alkaline reaction persists at the end. After adding 300 parts by weight of water, the oily layer is separated off in a separating funnel. To the
^-CH2O- C-S- CH2 - C · O · CH8 · CH2 · CH2. CH2 · CH · CH2 · O · C · CH2 -S-CO- CH2 ^ CS -CH 2 O- CH 2 - C · O · CH · CH 2 · CH 8. 2 CH 2 • CH • CH 2 • O • C • CH 2 -S-CO- CH 2
in technisch reiner Form.in technically pure form.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE838001C true DE838001C (en) | 1952-03-27 |
Family
ID=579516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT838001D Expired DE838001C (en) | Process for the production of condensate connections |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE838001C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1109165B (en) * | 1954-01-20 | 1961-06-22 | Exxon Research Engineering Co | Process for the production of aromatic dimercaptans |
-
0
- DE DENDAT838001D patent/DE838001C/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1109165B (en) * | 1954-01-20 | 1961-06-22 | Exxon Research Engineering Co | Process for the production of aromatic dimercaptans |
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