DE752491C

DE752491C - Ointment base

Info

Publication number: DE752491C
Application number: DED85230D
Authority: DE
Inventors: Franz Dr Giloy; Wolfgang Dr Guendel
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Current assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date: 1941-06-12
Filing date: 1941-06-12
Publication date: 1953-03-16

Description

Salbengrundlage Es wurde gefunden, daß die neutralen Ester aus mehrwertigen stickstofffreien primären Alkoholen mit mindestens drei primären Hydroxylgruppen und höhermolekulaten, vornehmlich seifenbildenden Carbonsäuren ausgezeichnete Grundstoffe für die Herstellung von Salben und Kremen sind und sehr wertvolle Austauschstoffe für Mineralfette und @öle darstellen.Ointment base It has been found that the neutral esters are made from polyvalent nitrogen-free primary alcohols with at least three primary hydroxyl groups and higher molecular weight, mainly soap-forming carboxylic acids, are excellent raw materials for the production of ointments and creams and are very valuable substitutes for mineral fats and oils.

Die genannten Ester, welche für sich oder zusammen mit anderen emulgierbaren Stoffen und/oder Füllstoffen angewandt werden können, lassen sich außerordentlich leicht durch übliche Emulgatoren in äußerst stabile und außerordentlich hochwirksame Emulsiollen überführen und vermögen Vaseline. The esters mentioned, which are emulsifiable by themselves or together with others Substances and / or fillers can be used, can be extraordinary easily by common emulsifiers into extremely stable and extraordinarily highly effective Emulsiolls transfer and are capable of petroleum jelly.

I'araffinöl, Ceresin usw. mit Vorteil ganz oder teilweise zu ersetzen. Sie weisen gegenüber diesen Stoffen den Vorteil auf, nicht hautfremd zu sein, sondern auf Grund ihres Fettcharakters sich hautfreundlich zu verhalten, ohne jedoch den Nachteil der Fette und Öle. ranzig zu werden, zu besitzen.It is advantageous to replace all or part of the paraffin oil, ceresin, etc. Compared to these substances, they have the advantage of not being foreign to the skin, but rather to behave in a skin-friendly manner due to their fatty character, but without the Disadvantage of the fats and oils. to get rancid, to own.

Die erfindungsgemäß beauspruchten Ester werden in bekannter Weise aus mehrwertigeil primären .Alkoholen, wie Pentaerythrit. The esters used according to the invention are produced in a known manner from polyvalent primary alcohols, such as pentaerythritol.

Dipentaerythrit, 1, 1, 1-Trimethylolmethan, 1, 1, 1-Trimethyloläthan, 1, 1, 1-Trimethylolpropan, 1, 1, 1-Trimethylolheptan, 1, 2, 3-Trimethylolpropan u. dgl., an deren Stelle auch durch Äthersauerstoff oder andere Heteroatome und/oder Heteroatomgruppen substituierte primäre mehrwertige Alkohole, wie z. B. der Tetraoxäthyläther des Pentärythrits oder der Hexa-oxäthyläther des Sorbits, treten können, erhalten. Für die Veresterung dieser Polyalkohole sind insbesondere höhermolekulare fettartige Carbonsäuren von wenigstens 8 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Fettsäuren, insbesondere auch ungesättigte Fettsäuren, wie Capronsäure, Laurinsäure, Ölsäure, Leinölfettsäure, Tallölfettsäure u. dgl., ferner Paraffinoxydationscarbonsäuren.Dipentaerythritol, 1, 1, 1-trimethylolmethane, 1, 1, 1-trimethylolethane, 1, 1, 1-trimethylolpropane, 1, 1, 1-trimethylolheptane, 1, 2, 3-trimethylolpropane and the like, in their place also by ether oxygen or other heteroatoms and / or Primary polyhydric alcohols substituted by heteroatom groups, such as. B. the Tetraoxäthyläther of pentaerythritol or the hexa-oxäthyläther of sorbitol, can occur. For the esterification of these polyalcohols, particularly high molecular weight fatty compounds are used Carboxylic acids of at least 8 carbon atoms, such as fatty acids, especially unsaturated fatty acids such as caproic acid, lauric acid, oleic acid, Linseed oil fatty acid, tall oil fatty acid and the like, and also paraffin oxidation carboxylic acids.

Wachssäuren, beispielsweise Spermölfettsäure, Montansäure, Cerotinsäure, Melissinsäure u. dgl., Wollfettsäuren sowie auch Naphthensäuren, natürliche und synthetische Harzsäuren usw. geeignet.Wax acids, e.g. sperm oil fatty acid, montanic acid, cerotic acid, Melissic acid and the like, wool fatty acids and also naphthenic acids, natural and synthetic resin acids, etc. are suitable.

Die verwendeten Säuren können auch durch bekannte Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein und Substituenten enthalten, wofür in erster Linie sauerstoffhaltige, ferner aber auch Schwefel oder Stickstoff enthaltende Gruppen in Betracht kommen. Als Beispiele sind zu nennen: Äthercarbonsäuren und Thioäthercrbonsäuren, wie Alkyloxyessigsäuren. Alkylmercaptoessigsäuren, Alkylphenoxyessigsäuren u. dgl., ferner Ricinolsäure, Oxystearinsäure u. a. Als stickstoffhaltige Carbonsäuren sind zu nennen: N-axylierte Sarkosine. wie z.I3. Lauroul- oder Olcoylsarkosid. Alkoxy-carbaminoessigsäuren u. dgl. The acids used can also be known by heteroatoms or Heteroatom groups be interrupted and contain substituents, for which in the first Line containing oxygen, but also groups containing sulfur or nitrogen be considered. Examples are: ether carboxylic acids and thioether carboxylic acids, such as alkyloxyacetic acids. Alkyl mercaptoacetic acids, alkylphenoxyacetic acids and the like, also ricinoleic acid, oxystearic acid and others. As nitrogen-containing carboxylic acids are to be mentioned: N-axylated sarcosines. like e.g. I3. Lauroul or olcoyl sarcoside. Alkoxy-carbaminoacetic acids and the like

Beispielsweise seien von den erfindungsgemäß beanspruchten Produkten genannt: Pentärythrit-tetraoleat, Dipentärythrit-hexaoleat, Dipentärythrit- tetraoleat - di - stearat, 1, 1, 1-Trimethyloläthan-trioleat. Examples are of the products claimed according to the invention called: pentaerythritol tetraoleate, dipentaerythritol hexaoleate, dipentaerythritol tetraoleate - di - stearate, 1, 1, 1-trimethylolethane trioleate.

Diese Ester sind derart leicht durch bekannte Emulgatoren in Emulsionen zu überführen. daß sie auch schwer emulgierbare Stoffe stabil in Emulsion zu halten Vermögen. These esters are so easily converted into emulsions by known emulsifiers to convict. that they also keep substances that are difficult to emulsify stable in emulsion Capital.

Setzt man beispielsweise dem an sich schwer emulgierbaren Spermacetiöl einen geringen Prozentsatz Dipentaerythrit-hexaoleat zu, so läßt sich diese Mischung mit Wollwachs od. dgl. leicht zu einem stabilen Wasser-in-Öl-Krem emulgieren.For example, if you use spermaceti oil, which is difficult to emulsify a small percentage of dipentaerythritol hexaoleate, this mixture can Easily emulsify with wool wax or the like to form a stable water-in-oil cream.

Beispiele 1. 20 Gewichtsteile Trimethyloläthan-trioleat werden mit 6 Gewichtsteilen Walrat und 4 Gewichtsteilen gehärtetem Rüböl unter Zusatz von 5 Gewichtsteilen Oxäthoxyessigsäure - oleylester (als Emulgator) auf dem Wasserbad verschmolzen und bei etwa 55° mit @5 Gewichtsteilen Wasser von etwa der gleichen Temperatur unter Rühren versetzt. Examples 1. 20 parts by weight of trimethylolethane trioleate are added 6 parts by weight of whale rat and 4 parts by weight of hardened rapeseed oil with the addition of 5 Parts by weight of oxethoxyacetic acid oleyl ester (as emulsifier) on a water bath fused and at about 55 ° with @ 5 parts by weight of water of about the same Temperature with stirring.

Trotz der verhältnismäßig hohen Mischtemperatur beobachtet man einen schnellen Verband der Öl- und Wasserphase zu einer homogenen, ziemlich dickflüssigen Masse, die in der üblichen Weise emulgiert und durch Behandlung auf eine Dreiwalzenmühle homogenisiert wird. Es entsteht ein stabiler Hautkrem. Weder durch eine während der Emulgierung vorgenommene Parfümierung noch durch Temperaturerniedrigung unter 0° oder Temperaturerhöhung auf 50° und darüber tritt eine Entmischung des Hautkrems ein.Despite the relatively high mixing temperature, you can see one rapid association of the oil and water phase to form a homogeneous, rather thick liquid Mass emulsified in the usual way and treated on a three-roll mill is homogenized. A stable skin cream is created. Neither by a while perfuming carried out by lowering the temperature below the emulsification 0 ° or temperature increase to 50 ° and above, the skin cream segregates a.

2. III die etwa 600 warme Schmelze von 21 Gewichtsteilen Pentaerythrit - tetraoleat, 10 Gewichtsteilen Walrat und 4 Gewichtsteilen Wollwachs werden 65 Gewichtsteile 50 bis 60° warmes Wasser allmählich eingetragen und durch Umrühren und Homogenisieren die Emulsion hergestellt. Der auf diese Weise erhältliche Hautkrem vom Typus Wasser-in-Öl zeichnet sich durch besondere Temperaturbeständigkeit und Unempfindlichkeit gegen den Zusatz ätherischer Öle aus. 2. III the approximately 600 warm melt of 21 parts by weight of pentaerythritol - Tetraoleate, 10 parts by weight of whale rat and 4 parts by weight of wool wax turn 65 Parts by weight of 50 to 60 ° warm water gradually added and stirring and homogenizing the emulsion is produced. The skin cream obtainable in this way of the water-in-oil type is characterized by particular temperature resistance and Insensitivity to the addition of essential oils.

3. Einen sehr beständigen. rettenden Hautkrem vom Typus Ol - in - Wasser erhält man durch Emulgierung einer auf dem Wasserbade geschmolzenen Mischung aus 10,8 Gewichtsteilen Cetylalkohol, 8 Gewichtsteilen Dipentaerythrit-hexaoleat, 7 Gewichtsteilen Glycerin, 3 Gewichtsteilen gereinigtem Spermöl und 0,9 Gewichtsteilen laurylphosphorsaurem Triäthanolamin sowle 0,3 Gewichtsteilen octadecansulfonsaurem Natrium als Emulgatoren mit 70 Gewichtsteilen heißem Wasser bei 80°. 3. A very consistent one. saving skin cream of the type Ol - in - Water is obtained by emulsifying a mixture melted on the water bath from 10.8 parts by weight of cetyl alcohol, 8 parts by weight of dipentaerythritol hexaoleate, 7 parts by weight of glycerin, 3 parts by weight of purified sperm oil and 0.9 parts by weight laurylphosphoric triethanolamine and 0.3 parts by weight of octadecanesulphonic acid Sodium as emulsifiers with 70 parts by weight of hot water at 80 °.

Die entstehende Emulsion wird unter ständigem Rühren, gegebenenfalls unter Zusatz von Parfüm bei etwa 350, auf Zimmertemperatur abgekühlt.The resulting emulsion is stirred, if necessary with the addition of perfume at about 350, cooled to room temperature.

Die Herstellung des Dipentaerythrit-hexaoleats erfolgt in an sich bekannter Weise, indem Dipentaerythrit zusammen mit etwa der 8- bis 9fachen Menge Ölsäure unter Rühren und Durchleiten eines indifferenten Gases, wie z. B. Wasserstoff, allmählich bis auf 310° so lange erhitzt wird, bis etwa die theoretische Menge des Reaktionswassers abdestilliert und die Hydroxylzahl fast verschwunden ist. The dipentaerythritol hexaoleate is produced in and of itself known way, by adding dipentaerythritol together with about 8 to 9 times the amount Oleic acid with stirring and passing through an inert gas, such as. B. hydrogen, is gradually heated up to 310 ° until about the theoretical amount of Water of reaction distilled off and the hydroxyl number has almost disappeared.

Nach dem Abdestillieren der überschüssigen Ölsäure im Vakuum verbleibt das Dipentacrythrit-hexaoleat als ein viskoses, in der Kälte gallertartig erstarrendes Öl mit der Verseifungszahl 196.After the excess oleic acid has been distilled off, it remains in vacuo Dipentacrythritol hexaoleate as a viscous, gelatinous solidifying in the cold Oil with the saponification number 196.

An Stelle des Dipentaerythrit - hexaoleats kann man auch einen in gleicher Weise hergestellten Mischester, in dem ein Teil der Ölsäure durch die gleiche Menge Stearinsäure ersetzt ist, verwenden. Mischester dieser Art haben einen höheren Erstarrungspunkt und einen ausgesprochenen vaselinartigen Charakter. Instead of the dipentaerythritol hexaoleate one can also use an in mixed esters prepared in the same way, in which part of the oleic acid is replaced by the same Amount of stearic acid replaced. Mixed esters of this type have a higher one Freezing point and a pronounced vaseline-like character.

4. 13 Gewichtsteile D'ipentaerythrit - hexaoleat, 8 Gewichtsteile gehärtetes Rizinusöl, 7 Gewichtsteile .gereinigtes Spermöl, 5 Gewichtsteile Walrat und 2 Gewichtsteile Dipentaerythrit-dioleat (als Emulgator) werden auf lem ÄVasserbad geschmolzen und bei 600 allmähl ich mit 65 Gewichtsteilen warmem Wasser versetzt. Durch Emulgierung und Homogenisierung erhält man einen Wasser-in-Öl-Krem, der sich als hervorragendes Hautpflegemittel und Salbengrundlage eignet. 4. 13 parts by weight of d'ipentaerythritol hexaoleate, 8 parts by weight hydrogenated castor oil, 7 parts by weight of purified sperm oil, 5 parts by weight of whale rat and 2 parts by weight of dipentaerythritol dioleate (as an emulsifier) are placed on a water bath melted and at 600 I gradually added 65 parts by weight of warm water. A water-in-oil cream is obtained through emulsification and homogenization Suitable as an excellent skin care product and ointment base.

5. Durch Einverleibung von 10 Gewichts teilen Borsäure in 90 Gewichtsteile Dipentaerythrit-distearoyl-tetraoleat wird eine ausgezeichnete Borsalbe erhalten. 5. By incorporating 10 parts by weight of boric acid into 90 parts by weight Dipentaerythritol distearoyl tetraoleate is an excellent boron ointment.

Die erhaltenen Creme zeichnen sich durch große Stabilität aus; sämtliche Kreme haben auch den Vorteil, daß sie keine hautfremden Bestandteile, wie Vaseline oder andere Mineralfette bzw. -öle, enthalten. The cream obtained are characterized by great stability; all Creams also have the advantage that they do not contain any ingredients that are foreign to the skin, such as petroleum jelly or other mineral fats or oils.

Claims

PATENT CLAIM: Use of neutral esters from polyvalent nitrogen-free primary alcohols with at least three primary hydroxyl groups and higher molecular weight, preferably soap-forming carboxylic acids alone or together with other emulsifiable substances as a basis in creams and ointments.

To differentiate the subject matter of the invention from the prior art are The following publications were considered in the granting procedure: W i n t e r, »Handbook of the ges. Perfumery and Cosmetics ", 1932, p. 30; Cosmetic Lexicon Praxis, 1936 p. 637.