DE3540175C2 - Dithranol-containing pharmaceutical preparation - Google Patents
Dithranol-containing pharmaceutical preparationInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine pharmazeutische Zubereitung für topische Anwendung, die Dithranol enthält.The invention relates to a pharmaceutical preparation for topical Application containing dithranol.
Derartige Zubereitungen sind vielfach bekannt. Der Wirkstoff Dithranol ist jedoch relativ instabil, da er leicht zu Danthron oxidiert wird. Diese bekannte Instabilität von Dithranol gegenüber Sauerstoff und andere Stoffe (z. B. Wasser, Alkali) hatte zur Folge, daß die entsprechenden pharmazeutischen Zubereitungen nur mit Hilfe von Mischungen aus Säuren, Antioxidantien und Reduktionsmitteln für eine kurze Zeit haltbar gemacht werden konnten, beschrieben z. B. in US 4287214, BE 894777, BE 894778, BE 894779, BE 899874-A, BE 899975-A. Die Antioxidations mittel werden nicht von allen Patienten reizlos vertragen. Man findet häufig allergische Reaktionen gegenüber Verbindungen wie Butylhydroxytoluol oder Butylhydroxyanisol. Ferner liegt bisher ein großer Nachteil darin, daß bei der Herstellung von selbstemulgierenden Salben Emulgatoren zuge setzt werden müssen, die jedoch die Dithranol-Oxidation wiederum stark fördern. Schon geringe Zusätze solcher Emulgatoren, die in der Kosmetik und für die Herstellung von Arzneimitteln üblich sind, wie z. B. Polyoxy ethylensorbitanfettsäureester, Fettalkoholpolyglykolether, polyoxyethy lierte Fettsäuren u. a., erfordern aufwendige, sauerstoffentfernende Maß nahmen bei der Produktion, erhöhten Zusatz von Reduktionsmitteln und Antioxidantien, und man erhält Produkte, die nur kurze Zeit haltbar sind. Der erhöhte Zusatz an Stabilisatoren verringert zudem noch die Haut verträglichkeit.Such preparations are widely known. The active substance dithranol however, it is relatively unstable because it is easily oxidized to danthrone. These known instability of dithranol to oxygen and others Substances (eg water, alkali) had the consequence that the corresponding pharmaceutical preparations only with the help of mixtures of Acids, antioxidants and reducing agents are stable for a short time could be made described z. In US 4287214, BE 894777, BE 894778, BE 894779, BE 899874-A, BE 899975-A. The antioxidant Medications are not tolerated by all patients without irritation. One finds frequently allergic reactions to compounds such as butylated hydroxytoluene or butylhydroxyanisole. Furthermore, there is a great disadvantage in that in the production of self-emulsifying ointments emulsifiers added which, however, the dithranol oxidation turn strong promote. Even small additions of such emulsifiers that are used in cosmetics and are common for the manufacture of medicaments, such as. B. polyoxy ethylene sorbitan fatty acid esters, fatty alcohol polyglycol ethers, polyoxyethyl Lierte fatty acids u. a., require elaborate, oxygen-removing measure increased in production, increased addition of reducing agents and Antioxidants, and you get products that are only a short time shelf life. The increased addition of stabilizers also reduces the skin compatibility.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, selbstemulgierende, dithranol haltige pharmazeutische Zubereitungen zu finden, die gegen oxidative Einflüsse stabil und längere Zeit haltbar sind.The invention was based on the object Selbstemulgierende, dithranol containing pharmaceutical preparations which are resistant to oxidative Influences stable and longer lasting.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß bestimmte Zusatzstoffe sowohl eine selbstemulgierende als auch stabilisierende Wirkung hervor rufen. It has surprisingly been found that certain additives both a self-emulsifying and stabilizing effect call.
Gegenstand der Erfindung ist eine pharmazeutische Zubereitung für topische Anwendung enthaltend Dithranol, weißes Vaselin und minde stens einen selbstemulgierenden Zusatzstoff, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C₁₈-C₃₆-Fettsäuretriglycerid, G₁₈-C₃₆-Fettsäure glykolester, Milchsäureester von Glycerinmonostearat, Lactylmilchsäure ester von Stearinsäure, Polyglycerinester von Ölsäure, Citronensäureester von Talgfettsäuremonoglyceriden, Lactylmilchsäureester von Palmitin säure, Essigsäureester von Glycerinmonopalmitat-stearat, Diacetylwein säureester von Glycerinmonooleat oder Polyglycerinester von Talgfett säure, sowie deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Dithranol 0,1 bis 5 Gew.-% und der Emulgatorgehalt 1 bis 50 Gew.-% beträgt und die Zubereitung frei von Reduktionsmitteln, Stabilisatoren und/oder Antioxidantien ist, sowie ein Verfahren zur Herstellung einer selbstemulgierenden, stabilen pharmazeutischen Zubereitung enthaltend Dithranol, dadurch gekennzeichnet, daß man in eine Schmelze aus Trägerstoffen und selbstemulgierenden Zusatzstoffen bei etwa 35-50°C Dithranol unter Rühren einarbeitet.The invention relates to a pharmaceutical preparation for topical application containing dithranol, white vaseline and minde at least one self-emulsifying additive selected from a Group consisting of C₁₈-C₃₆-fatty acid triglyceride, G₁₈-C₃₆ fatty acid glycol ester, lactic acid ester of glycerol monostearate, lactyl lactic acid esters of stearic acid, polyglycerol esters of oleic acid, citric acid esters of tallow fatty acid monoglycerides, lactyl lactic acid ester of palmitin acid, acetic acid ester of glycerol monopalmitate stearate, diacetyl wine acid esters of glycerol monooleate or polyglycerol esters of tallow fat acid, and salts thereof, characterized in that the content of Dithranol 0.1 to 5 wt .-% and the emulsifier 1 to 50 wt .-% and the preparation is free from reducing agents, stabilizers and / or antioxidants, as well as a process for producing a self-emulsifying, stable pharmaceutical preparation containing Dithranol, characterized in that one in a melt Carrier and self-emulsifying additives at about 35-50 ° C. Dithranol incorporated with stirring.
Als Zubereitungen kommen in erster Linie streichfähige Zubereitungen wie Salben oder Cremes in Frage, ferner z. B. auch Lotionen, Stifte oder Pasten.As preparations come primarily spreadable preparations such as Ointments or creams in question, also z. As well as lotions, pens or Pastes.
Der Gehalt an Dithranol beträgt in den erfindungsgemäßen Zubereitungen vorzugsweise etwa 0,1 bis 5, insbesondere 1,0 bis 3,5 Gew.-%; der Gesamtgehalt an Emulgatoren beträgt etwa 1 bis 50, vorzugsweise etwa 5 bis 30 Gew.-%.The content of dithranol is in the preparations according to the invention preferably about 0.1 to 5, in particular 1.0 to 3.5 wt .-%; the Total content of emulsifiers is about 1 to 50, preferably about 5 to 30 wt .-%.
Die hier betrachteten Fettsäuren haben 12-18 C-Atome, sind unverzweigt oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt, bevorzugt unverzweigt und gesättigt und bedeuten demnach bevorzugt Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Margarin-, Stearin- oder Ölsäure.The fatty acids considered here have 12-18 C atoms, are unbranched or branched, saturated or unsaturated, preferably unbranched and saturated and therefore preferably lauric, myristic, palmitic, Margarine, stearic or oleic acid.
Die Fettsäureglyceride können als Di- oder Triglyceride vorliegen, wobei eine oder zwei OH-Gruppen mit obengenannten Fettsäuren verestert sind. Eine weitere OH-Gruppe ist verestert mit Essigsäure, Milchsäure, Bern steinsäure, Weinsäure, Lactylmilchsäure, Mono- oder Diacetylweinsäure oder Citronensäure.The fatty acid glycerides may be present as di- or triglycerides, wherein one or two OH groups are esterified with the above-mentioned fatty acids. Another OH group is esterified with acetic acid, lactic acid, Bern tartaric acid, tartaric acid, lactyllactic acid, mono- or diacetyltartaric acid or citric acid.
Ebenfalls gut geeignet als stabilisierende Emulgatoren sind Fettsäureester der Lactylmilchsäure und/oder ihre Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze, wobei die obengenannten Fettsäuren eingesetzt werden.Also suitable as stabilizing emulsifiers are fatty acid esters lactyl lactic acid and / or its alkali metal or alkaline earth metal salts, wherein the above-mentioned fatty acids are used.
Bevorzugt werden folgende Emulgatoren eingesetzt:
Milchsäureester von Glycerinmonostearat, Natriumsalz des Lactylmilch
säureesters von Stearinsäure oder Polyglycerinester von Ölsäure, ferner
auch Citronensäureester von Talgfettsäuremonoglyceriden, Lactylmilch
säureester von Palmitinsäure bzw. dessen Natriumsalz, Essigsäureester
von Glycerinmonopalmitat-stearat, Diacetylweinsäureester von Glycerin
monooleat oder Polyglycerinester von Talgfettsäure.The following emulsifiers are preferably used:
Lactic acid esters of glycerol monostearate, sodium salt of Lactylmilch acid ester of stearic acid or polyglycerol esters of oleic acid, also citric acid esters of tallow fatty acid monoglycerides, Lactylmilch acid ester of palmitic acid or its sodium salt, acetic acid ester of glycerol monopalmitate stearate, diacetyl tartaric acid ester of glycerol monooleate or polyglycerol esters of tallow.
Ferner geeignet als selbstemulgierende und stabilisierende Zusatzstoffe sind Mono- und Dicarbonsäure-2-hydroxyalkylester, bekannt aus DE-PS 27 57 278, der allgemeinen FormelAlso suitable as self-emulsifying and stabilizing additives are mono- and dicarboxylic acid 2-hydroxyalkyl esters, known from DE-PS 27 57 278, the general formula
R²-A-COOR¹R²-A-COOR
in der A, R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben.in which A, R¹ and R² have the abovementioned meaning.
Als Dicarbonsäurekomponenten sind vorzugsweise Malonsäure, Bern steinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Äpfel säure, Weinsäure, Tartronsäure, Itaconsäure oder Citraconsäure geeignet.Preferred dicarboxylic acid components are malonic acid, Bern tartaric acid, glutaric acid, adipic acid, maleic acid, fumaric acid, apples acid, tartaric acid, tartronic acid, itaconic acid or citraconic acid suitable.
Bei den Monocarbonsäuren kommen vorzugsweise Glykolsäure, Milch säure, Chloressigsäure oder Mandelsäure in Frage.The monocarboxylic acids are preferably glycolic acid, milk acid, chloroacetic acid or mandelic acid in question.
Aus dem Bereich der 2-Hydroxyaalkylreste mit 12-20 C-Atomen werden bevorzugt Gemische mit Kettenlängen um C12/14, C16/18 oder C18/20 aus gewählt. From the range of 2-hydroxyalkyl radicals having 12 to 20 carbon atoms, preference is given to mixtures having chain lengths of about C 12/14 , C 16/18 or C 18/20 .
Demnach werden folgende Emulgatoren bevorzugt eingesetzt:
Milchsäure-2-hydroxy-C12/14-alkylester, -C16/18-alkylester, -C18/20-alkylester,
Chloressigsäure-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Malonsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester, -C16/18-alkylester,
Bernsteinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester, -C16/18-alkylester,
-C18/20-alkylester,
Glutarsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester, -C16/18-alkylester,
Maleinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester, -C16/18-alkylester,
-C18/20-alkylester,
Fumarsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester, -C16/18-alkylester,
Apfelsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester, -C16/18-alkylester,
Weinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester, -C18/20-alkylester,
Adipinsäure-di-2-hydroxy-C12/14-alkylester, -C16/18-alkylester,
Tartronsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Citraconsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Itaconsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Diglykolsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Schleimsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Phthalsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Hexadecenylbernsteinsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester,
Mandelsäure-di-2-hydroxy-C16/18-alkylester.Accordingly, the following emulsifiers are preferably used:
Lactic acid 2-hydroxy C 12/14 alkyl esters, C 16/18 alkyl esters, C 18/20 alkyl esters,
Chloroacetic acid 2-hydroxy-C 16/18 alkyl ester,
Malonic acid di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl ester, -C 16/18 alkyl ester,
Succinic di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl esters, -C 16/18 alkyl esters,
-C 18/20 alkyl ester,
Glutaric acid di-2-hydroxy C 12/14 alkyl esters, C 16/18 alkyl esters,
Maleic acid di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl ester, -C 16/18 alkyl ester,
-C 18/20 alkyl ester,
Fumaric acid di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl esters, -C 16/18 alkyl esters,
Malic acid di-2-hydroxy C 12/14 alkyl esters, C 16/18 alkyl esters,
Tartaric di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl esters, C 18/20 alkyl esters,
Adipic acid di-2-hydroxy-C 12/14 alkyl ester, -C 16/18 alkyl ester,
Tartronic acid di-2-hydroxy-C 16/18 alkyl ester,
Citraconic acid di-2-hydroxy C 16/18 alkyl ester,
Itaconic acid di-2-hydroxy C 16/18 alkyl ester,
Diglycolic di-2-hydroxy-C 16/18 alkyl ester,
Mucic acid di-2-hydroxy-C 16/18 alkyl ester,
Phthalic acid di-2-hydroxy C 16/18 alkyl esters,
Hexadecenyl succinic di-2-hydroxy C 16/18 alkyl esters,
Mandelic acid di-2-hydroxy-C 16/18 alkyl ester.
Die erfindungsgemäßen pharmazeutischen Zubereitungen enthalten min destens einen selbstemulgierenden Zusatzstoff, es können aber auch zwei oder mehrere verschiedene der obengenannten Emulgatoren zugesetzt werden.The pharmaceutical preparations according to the invention contain min at least one self-emulsifying additive, but it can also be two or several different of the above emulsifiers added become.
Als Trägerstoffe eignen sich vorzugsweise Kohlenwasserstoffe oder Kohlenwasserstoffgemische wie Vaselin, Paraffine (fest oder flüssig), vorzugsweise Vaselin, ferner auch Ceresin, Squalen oder Polyethylen- Paraffin-Gel. Suitable carriers are preferably hydrocarbons or Hydrocarbon mixtures such as vaseline, paraffins (solid or liquid), preferably vaseline, and also ceresin, squalene or polyethylene Paraffin gel.
Ferner können in den erfindungsgemäßen Zubereitungen weitere Hilfs stoffe sowie auch Geruchs- und/oder Farbstoffe enthalten sein, z. B. mehr wertige Alkohole wie 1,2-Propandiol, Glycerin oder Sorbit, Bienenwachs, Wollwachsalkohole, Cholesterin, Walrat, höhere Fettsäuren wie Palmitin säure oder Stearinsäure, Fettsäureester wie Isopropylmyristat oder Isopropylpalmitat, Cetylpalmitat, Triglyceride, natürliche Fette und Öle, Sili konöle oder feinstverteilte Kieselsäure.Furthermore, in the preparations according to the invention further auxiliaries be included as well as odors and / or dyes, z. For example more Alcohols such as 1,2-propanediol, glycerol or sorbitol, beeswax, Wool wax alcohols, cholesterol, spermaceti, higher fatty acids like palmitin acid or stearic acid, fatty acid esters such as isopropyl myristate or isopropyl palmitate, Cetyl palmitate, triglycerides, natural fats and oils, sili konöle or finely divided silica.
Die genannten Additive zeigen keine reduktiven, antioxidativen oder stabi lisierenden Eigenschaften.The additives mentioned do not show any reductive, antioxidant or stabilizing agents dissolving properties.
Die Zugabe von geringen Mengen von Co-Emulgatoren zu den erfin dungsgemäßen Zubereitungen, wie z. B. Oleyloleat, Ethylenglykolstearat oder Propylenglykolstearat, Fettsäure-Eiweiß-Kondensate, Alkali- oder Aminsalze von Fettalkoholsulfaten, -phosphaten oder anderen gebräuch lichen Wasser/Öl-Emulgatoren ist ebenfalls möglich.The addition of small amounts of co-emulsifiers to the inventions preparations according to the invention, such as. B. Oleyloleat, ethylene glycol stearate or propylene glycol stearate, fatty acid-protein condensates, alkali or Amine salts of fatty alcohol sulfates, phosphates or other commonly used union water / oil emulsifiers is also possible.
Das Mischen der Bestandteile zur Herstellung von Cremes oder Salben erfolgt in der Weise, daß man in eine Schmelze aus Trägerstoffen und selbstemulgierenden Zusatzstoffen bei etwa 35-50°C, vorzugsweise bei 40-45°C, Dithranol unter Rühren einarbeitet.Mixing the ingredients to make creams or ointments takes place in such a way that one in a melt of carriers and self-emulsifying additives at about 35-50 ° C, preferably at 40-45 ° C, Dithranol incorporated with stirring.
Somit stehen zur Behandlung von Hautkrankheiten, insbesondere von Psoriasis, selbstemulgierende dithranolhaltige Mittel zur Verfügung, die ohne weitere Zusätze wie Reduktionsmittel, Stabilisatoren oder Antioxi dantien, lagerungsfähig, stabil und hautverträglich sind.Thus, for the treatment of skin diseases, in particular of Psoriasis, self-emulsifying dithranolhaltige means available, the without further additives such as reducing agents, stabilizers or antioxidants Dandien, storable, stable and skin-friendly.
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a) Herstellung einer Salbe
Eine Mischung aus Emulgator, Paraffin und Vaselin wird durch Erwärmen auf 70°C klar geschmolzen und in einem Kühlkessel mit Rührwerk auf 40°C abgekühlt. Mit Hilfe eines Homogenisators wird bei dieser Temperatur das Dithranol in der Schmelze verteilt, die anschließend weiter unter ständigem Rühren abgekühlt wird. Bei etwa 35°C beginnt die Verfestigung der Salbe, und zwischen 25 und 22°C kann der Kühlprozeß beendet werden.a) Preparation of an ointment
A mixture of emulsifier, paraffin and petroleum jelly is clearly melted by heating to 70 ° C and cooled to 40 ° C in a stirred-tank refrigerator. With the help of a homogenizer, the dithranol is distributed in the melt at this temperature, which is then cooled further with constant stirring. At about 35 ° C, the solidification of the ointment begins, and between 25 and 22 ° C, the cooling process can be stopped. -
b) Herstellung einer Creme
Eine Mischung aus Emulgator, Paraffin und Vaselin wird durch Erwärmen auf 70°C klar geschmolzen und in einem Kühlkessel mit Rührwerk und Homogenisator auf dieser Temperatur gehalten.
Zu gleicher Zeit wird entmineralisiertes Wasser ebenfalls auf 70°C erwärmt und mit der vorgenannten Mischung der Fettkomponenten vereinigt. Die Emulsionsbildung wird durch den Homogenisator herbeigeführt und dann die zunächst flüssige Emulsion durch Kühlen auf 45°C unter ständigem Rühren abgekühlt. Nun wird mit Hilfe des Homogenisators Dithranol in der Emulsion verteilt und diese dann unter Rühren auf ca. 20°C gekühlt.b) Preparation of a cream
A mixture of emulsifier, paraffin and petroleum jelly is clearly melted by heating to 70 ° C and held in a cooling vessel with stirrer and homogenizer at this temperature.
At the same time demineralized water is also heated to 70 ° C and combined with the aforementioned mixture of fatty components. The emulsion formation is brought about by the homogenizer and then the initially liquid emulsion is cooled by cooling to 45 ° C. with constant stirring. Now dithranol is distributed in the emulsion with the aid of the homogenizer and then cooled to about 20 ° C. with stirring. -
c) Herstellung eines Stiftes
Eine Mischung aus emulgierendem Zusatzstoff, Fettsäuretriglyce riden und weißem Vaselin wird klar geschmolzen und bis ca. 10°C oberhalb des Erstarrungspunktes abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird das Dithranol mit Hilfe eines Emulgators in der Gießmasse gleichmäßig verteilt und diese dann in Gießhülsen eingegossen.c) Production of a pen
A mixture of emulsifying additive, fatty acid triglycerides and white vaseline is clearly melted and cooled to about 10 ° C above the solidification point. At this temperature, the dithranol is evenly distributed in the casting compound with the aid of an emulsifier, and these are then poured into casting sleeves. -
d) Herstellung einer Paste
Eine Mischung aus Emulgator, Paraffin und Vaselin wird durch Erwärmen auf 70°C klar geschmolzen und in einem Kühlkessel mit Rührwerk auf 40°C abgekühlt. Die trockene Mischung aus Dithranol, Titandioxid und Talkum wird gesiebt und mit Hilfe eines Homogenisa tors in der Schmelze verteilt, die anschließend unter Rühren auf etwa 25°C abgekühlt wird.d) Preparation of a paste
A mixture of emulsifier, paraffin and petroleum jelly is clearly melted by heating to 70 ° C and cooled to 40 ° C in a stirred-tank refrigerator. The dry mixture of dithranol, titanium dioxide and talc is sieved and distributed in the melt using a Homogenisa, which is then cooled with stirring to about 25 ° C.
Nach Beispiel 1a) wird eine Salbe hergestellt aus 0,1 g Dithranol, 20,0 g Milchsäureester von Glycerinmonostearat und 79,9 g weißem Vaselin.According to Example 1a), an ointment is prepared from 0.1 g of dithranol, 20.0 g Lactic acid esters of glycerol monostearate and 79.9 g white vaseline.
Nach Beispiel 1a) wird aus folgenden Bestandteilen eine Salbe herge stellt:According to Example 1a), an ointment is prepared from the following constituents provides:
Nach Beispiel 1a) wird aus folgenden Bestandteilen eine Salbe herge stellt:According to Example 1a), an ointment is prepared from the following constituents provides:
Nach Beispiel 1a) wird aus folgenden Bestandteilen eine Salbe herge stellt:According to Example 1a), an ointment is prepared from the following constituents provides:
Nach Beispiel 1 a) wird aus folgenden Bestandteilen eine Salbe herge stellt:According to Example 1 a) is from the following ingredients an ointment herge provides:
Nach Beispiel 1b) stellt man aus folgenden Bestandteilen eine Creme her:According to Example 1b) is made from the following ingredients a cream:
Nach Beispiel 1b) wird eine Creme hergestellt aus:According to Example 1b), a cream is prepared from:
Nach Beispiel 1 b) wird eine Creme hergestellt aus:According to Example 1 b) a cream is prepared from:
Herstellung eines Stiftes nach 1c) aus:Production of a pencil according to 1c) from:
Herstellung eines Stiftes nach 1c) aus:Production of a pencil according to 1c) from:
Herstellung einer Paste nach 1d) aus:Preparation of a paste according to 1d) from:
Herstellung einer Paste nach 1d) aus:Preparation of a paste according to 1d) from:
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| DE2757278C2 (en) * | 1977-12-22 | 1984-06-20 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Mono- and dicarboxylic acid 2-hydroxyalkyl esters and their use as emulsifiers |
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1985
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| DE3540175A1 (en) | 1987-05-21 |
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