DE735010C - Process for the production of nitrogen-containing condensation products - Google Patents

Process for the production of nitrogen-containing condensation products

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DE735010C
DE735010C DEZ25306D DEZ0025306D DE735010C DE 735010 C DE735010 C DE 735010C DE Z25306 D DEZ25306 D DE Z25306D DE Z0025306 D DEZ0025306 D DE Z0025306D DE 735010 C DE735010 C DE 735010C
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Germany
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condensation products
nitrogen
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Dr-Ing Albert Metzger
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Zschimmer and Schwarz GmbH and Co KG
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Zschimmer and Schwarz GmbH and Co KG
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Verfähren zur Herstellung; -von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren. zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten, welches darin besteht, daß man höhennolekularc Eiweißabbaupr odukte, die in an sich bekannter Weise auf alkalischem, saurem oder enzymatischem Wege aus °Proteinen, wie Leim, Casein, Gelatine, Haut- und Lederabfällen, erhältlich sind, mit niedrigmolekularen- alipliatischen Halogencarbonsäuren, zweckmäßig Snit co-Halogencarbonsäuren, in alkalischem Medium umsetzt.Method of manufacture; -of nitrogen-containing condensation products The present invention relates to a method. for the production of nitrogenous Condensation products, which consists in the fact that one hight molecular protein degradation pr oducts which, in a manner known per se, are alkaline, acidic or enzymatic Ways from ° proteins such as glue, casein, gelatin, skin and leather waste are available are, with low molecular weight aliphatic halocarboxylic acids, appropriate Snit co-halocarboxylic acids, implemented in an alkaline medium.

Man hat bereits hochmolekulare Fettsäurechloride bzw. Halo! enfettsäurechloTide mit Eiweißstoffen oder deren Abkömmlingen umgesetzt und stark oberflächenaktive, seifenartige ,Produkte erhalten.You already have high molecular weight fatty acid chlorides or halo! enfatty acid chlorides reacted with proteins or their derivatives and highly surface-active, soapy, products obtained.

Außerdem hat man- Halogenkohlenwasserstoffe mit Eiweißkörpern kondensiert. Man liat ferner vorgeschlagen, Ester -und Amide von a-Halogenfettsäuren mit Eiweißabbauprödukten zu kondensieren u:iid ist zu Reinigungsmitteln gelangt, die auch in saurem Medium beständig sind und dort ihre oberflächenaktiven Eigenschaften behalten. Main hat Halogencarbonsäuren und Halagencarbansäurechloride mit nativem Eiweiß zwecks Herstellung von Antigenen für die Serumtherapie umgesetzt, und durch Behandeln von Proteinen mit Halogencarbonsäuren hat man die Quellung und Koagulation von Eiweißkörpern untersucht.In addition, halogenated hydrocarbons have been condensed with protein bodies. It has also been proposed to use esters and amides of α-halogen fatty acids with protein degradation products to condense u: iid has reached cleaning agents that are also in an acidic medium are stable and retain their surface-active properties there. Main has Halocarboxylic acids and Halagencarbansäurechloride with native protein for the purpose of production converted by antigens for serum therapy, and by treating proteins The swelling and coagulation of protein bodies has been investigated using halocarboxylic acids.

Ferner hat man zur Herstellung von Iminodicarbonsäuren aus konfgurativen Zwecken bereits-optisch aktive-Aminocarbonsäuren mit Chloressigsäure umgesetzt und die entstandenen Iminodicarbonsäuren auf ihre optische Aktivität untersucht.Furthermore, one has to prepare iminodicarboxylic acids from confgurative Purposes already-optically active-aminocarboxylic acids reacted with chloroacetic acid and the resulting iminodicarboxylic acids examined for their optical activity.

Aus allen' diesen Verfahren ist nicht ersichtlich, daß man neue wertvolle Verbindungen erhalten kann, wenn man weitere- Carboxylbrruppen in die Eiweißspaltprodukte einfühT t, indem > man sie mit niedrigmolekularen aliphatischen Halogencarbonsäuren, zweckmäßig mit ou-Halogencaxbonsäuren,osin älkalischem Medium umsetzt. Die auf diese Weise erhaltenen Produkte sind weder aberüächenaktiv noch können sie als Antigene verwendet werden. Vielmehr war überraschend, daß durch die Vermehrung der Carboxylr uppen, die an sich als kalk-seifenbildende Gruppen bekannt sind, Stoffe erhalten werden, die die Bildung schwer löslicher Metallsalze von Seifen oder seifenartigen Verbindungen, wie z. B. von 'Türläschrotölen, Fettalkoholsulfonaten u. ,d.-"1., verhindern bzw. bereits gebildete schwer lösliche Metallsalze auflösen können. Beispiel i io Teile Caselnabbauprodukte, die durch Behandlung von Casein mit konzentrierter Salzsäure bei Kochtemperatur erhalten worden sind, werden in alkelischer Lösung mit io Teilen f-Chlorpropionsäure bei gewöhnlicher Temperatur verrührt, wobei darauf geachtet wird, daß die Alkalität bis zum Schluß der Umsetzung erhalten bleibt. Die Lösung kann als solche verwendet werden. Man kann sie aber auch einem der üblichen Trocknungsverfahren unterwerfen; man erhält auf diese Weise Trockenerzeugnisse, die mehr oder weniger große Mengen an unwirksamen Begleitstoffen enthalten. Um Trockenerzeugnisse zu gewinnen, die hiervon frei sind, kann man so vorgehen, daß man die Lösungen, in denen die Kondensation vorgenommen ist, zunächst ansäuert, die dadurch ausgeschiedenen sauren Kondensationsprodukte abtrennt, neutralisiert und dann die so erhaltenen Lösungen einem Trocknunngsverfahren unterwirft. -Beispiel z io Teile durch Hydrolyse von Lederabfällen erhaltenes trockenes Antinosäuregemisch werden mit 2o Teilen Chloressigsäure in alkalischer Lösung bei gewöhnlicher Temperatur verrührt, wobei darauf geachtet wird, daß die Alkalität bis zum Schluß der Umsetzung erhalten bleibt. Die Lösung kann als solche verwendet oder einem bekannten. Trocknungsverfahren unterworfen und d<1nn als Trockenprodukt verwendet werden.It is not evident from all of these procedures that new valuable ones can be obtained Compounds can be obtained if one further carboxyl groups in the protein breakdown products by> combining them with low molecular weight aliphatic halocarboxylic acids, expediently reacted with ou-halocaxboxylic acids, osin alkaline medium. The on this way obtained products are neither surface active nor can they are used as antigens. Rather, it was surprising that through the increase the carboxyl groups, which are known per se as lime-soap-forming groups, substances can be obtained that the formation of poorly soluble metal salts of soaps or soap-like Connections such as B. of 'Türläschrotölen, Fettalkoholsulfonaten u., D .- "1., prevent or dissolve already formed poorly soluble metal salts. example i io parts of casein breakdown products obtained by treating casein with concentrated Hydrochloric acid obtained at boiling temperature are in alkaline solution stirred with 10 parts of f-chloropropionic acid at ordinary temperature, with on it care is taken that the alkalinity is retained until the end of the reaction. the Solution can be used as such. But you can also use one of the usual ones Subject to drying procedures; dry products are obtained in this way, which contain more or less large amounts of ineffective accompanying substances. To dry products to win who are free of this, one can proceed in such a way that one finds the solutions, in which the condensation is carried out, first acidifies the thereby excreted acidic condensation products are separated off, neutralized and then the resulting Subjecting solutions to a drying process. -Example z io parts by hydrolysis Dry antinoic acid mixture obtained from leather waste is mixed with 20 parts of chloroacetic acid stirred in alkaline solution at ordinary temperature, being careful is that the alkalinity is retained until the end of the reaction. The solution can be used as such or a known one. Subjected to drying processes and d <1nn can be used as the dry product.

Claims (1)

KATI:NTAN$t'IZUCFI: Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, Saß man höhermolekulare Eiweißabbauprodukte mit niedrigmolekularen aliphatischen Ha.logencarbonsäuren, zweckmäßig (,)-Halogencarbonsäuren, in alkalischem Medium umsetzt.KATI: NTAN $ t'IZUCFI: Process for the production of nitrogenous Condensation products, characterized in that higher molecular weight protein degradation products were used with low molecular weight aliphatic halocarboxylic acids, expediently (,) - halocarboxylic acids, in an alkaline medium.
DEZ25306D 1939-05-28 1939-05-28 Process for the production of nitrogen-containing condensation products Expired DE735010C (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE961540C (en) * 1952-10-25 1957-04-11 Chem Fab Gruenau Ag Process for the production of surface-effective protein condensation products

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE961540C (en) * 1952-10-25 1957-04-11 Chem Fab Gruenau Ag Process for the production of surface-effective protein condensation products

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