DE732437C

DE732437C - Process for the production of water-insoluble azo dyes

Info

Publication number: DE732437C
Application number: DEC52560D
Authority: DE
Inventors: Dr Pierre Petitcolas
Original assignee: Kuhlmann SA
Current assignee: Kuhlmann SA
Priority date: 1936-03-05
Filing date: 1937-03-05
Publication date: 1943-03-09

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffeerhält,wennman-dieDiazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin die Phenylreste R, R' und R" beliebig substituiert sein können, mit o-Oxyarylcarbonsäurearylamiden oder fl-Ketocarbonsäurearylämiden in Substanz oder auf der Faser kuppelt, wobei die Farbstoffkomponenten keine wasserlöslich machenden Gruppen, wie oder Carbonsäuregruppen, enthalten sollen. Die so hergestellten Farbstoffe färben in bordeauxroten bis violetten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.Process for the preparation of water-insoluble azo dyes It has been found that water-insoluble azo dyes are obtained by using the amine diazo compounds of the general formula wherein the phenyl radicals R, R 'and R "can be substituted as desired, with o-oxyarylcarboxylic arylamides or fl-ketocarboxylic arylamides in substance or on the fiber, the dye components should not contain any water-solubilizing groups, such as or carboxylic acid groups. The dyes thus prepared dye in burgundy to violet shades with good fastness properties.

Die zur Anwendung kommenden Diazokomponenten erhält man durch Kondensieren von Phenolen mit 1#Titrohalogenbenzolablzömmlingen von ,der Formel worin die Phenvlreste R' und R" substituiert sein können. Diese Ausgangsverbindungen können leicht -durch Acylieren der o-Aminodiphenvlätlierahhömmlinge, die in 1)-Stellung zu der Sauerstoffbrücke ein Halogenatom in dein die Aminogruppe enthaltenden Arylrest aufweisen, und durch Nitrieren der so erhaltenen Acvlaminoabkömmlinge hergestellt werden. Das Nitrieren kann vorteilhaft mit Hilfe von konzentrierter Salpetersäure, gegebenenfalls unter Zusatz. von einem Lösungsmittel, wie Chlorbenzol oder Essigsäure, erfolgen.The diazo components used are obtained by condensing phenols with 1 # titrohalobenzene derivatives of the formula in which the phenyl radicals R 'and R "can be substituted. These starting compounds can easily be obtained by acylating the o-aminodiphenal derivatives which in 1) position to the oxygen bridge have a halogen atom in the aryl radical containing the amino group, and by nitrating the acvlamino derivatives obtained in this way The nitration can advantageously be carried out with the aid of concentrated nitric acid, optionally with the addition of a solvent such as chlorobenzene or acetic acid.

Die Kondensation dieser Zwischenverbindungen mit den Phenolverbindungen geschieht vorzugsweise dadurch, daß man diese in Form ihrer Alkalisalze verwendet und daß man in Gegenwart eines Überschusses an freier Phenolverbindung arbeitet. Die Reduktion der nitrogruppenhaltigen Kondensationsprodukte zu den Aminoverbindungen kann nach den üblichen Verfahren erfolgen.The condensation of these intermediate compounds with the phenolic compounds is preferably done by using them in the form of their alkali salts and that one works in the presence of an excess of free phenolic compound. The reduction of the condensation products containing nitro groups to the amino compounds can be done according to the usual procedures.

Die Herstellung von i-Amino-2, 5-diphenoxv-d.-benzovlaminobenzol erfolgt z. B. in folgender Weise: Man benzovliert i - Amino-2-phenoxv-5=chlorbenzol in üblicher Weise, löst i 5o g des erhaltenen i-Benzovlainino-2-phenoxy-5-chlorbenzols vom Schmelzpunkt 83° in 30o ccm Eisessig bei 6o0 und führt in diese Lösung nach und nach 1-2o g Salpetersäure von .180 Be ein. Man erhitzt dann 2 Stunden lang bei 70° und gießt auf Eis. Die so erhaltene -Nitroverbindung wird filtriert, mit Wasser gewaschen und dann aus Alkohol umkristallisiert. Das erhaltene i-Benz.ovlamino-2-phenoxy-4-nitro-5-chlorbenzol 'schmilzt bei 139° und bildet kleine blaßgelbe Prismen.The production of i-amino-2, 5-diphenoxv-d.-benzovlaminobenzene takes place z. B. in the following way: One benzovliert i - amino-2-phenoxv-5 = chlorobenzene in the usual way Way, i 50 g of the i-benzovlainino-2-phenoxy-5-chlorobenzene obtained dissolves from the melting point 83 ° in 30o cc of glacial acetic acid at 6o0 and gradually introduces 1-2o g of nitric acid into this solution from .180 Be a. The mixture is then heated for 2 hours at 70 ° and poured onto ice. the -nitro compound obtained in this way is filtered, washed with water and then filtered off Recrystallized alcohol. The i-Benz.ovlamino-2-phenoxy-4-nitro-5-chlorobenzene obtained 'melts at 139 ° and forms small pale yellow prisms.

Gesondert hiervon löst man 17 g reines Kaliumhydroxyd in 15o g Phenol bei etwa ioo bis 12o° und bringt die Temperatur der Lösung langsam bis auf 185°, um das sich bei der Reaktion bildende Wasser vollständig zu entfernen. -lach Abkühlung auf 15o° fügt man nach und nach 92 g i -Benzoylamino-2-plienoxv-.l-nitro-5-chlorbenzol zum Phenolat und erhitzt das Umsetzungsgemisch 8 Stunden lang auf 1500. Man gießt die Masse dann in verdünnte Natronlauge, um das überschüssige Phenol zu entfernen, und reinigt schließlich das nach dein Abfiltrieren erhaltene kristallisierte Kondensationsprodukt mit Essigsäure. Es fällt in Form gelber Kristalle vom Schmelzpunkt toi bis 202° an und liefert durch Reduktion nach einem der üblichen Verfahren i -Amino- 2, 5 - diplienoxy-.l-benzovlaininobenzol vom Schmelzpunkt 121°.Separately from this, 17 g of pure potassium hydroxide are dissolved in 150 g of phenol at around 100 to 12o ° and slowly brings the temperature of the solution up to 185 °, in order to completely remove the water formed during the reaction. -Looking to cool off 92 g of i-benzoylamino-2-plienoxv-.l-nitro-5-chlorobenzene are gradually added to 150 ° to the phenolate and the reaction mixture is heated to 1500 for 8 hours. It is poured the mass then in dilute caustic soda to remove the excess phenol, and finally purifies the crystallized condensation product obtained after filtering off with acetic acid. It falls in the form of yellow crystals with a melting point of up to 202 ° and delivers i -amino- 2, 5 by reduction according to one of the customary processes - diplienoxy-.l-benzovlaininobenzene with a melting point of 121 °.

In entsprechender Weise erhält man i -Amino-2- (-'-inethylphenoxy) -.1-benzoylamino-5-plieno_xybenzol vom Schmelzpunkt 1i9°, i Ainino-2-(2'-inethylpli,enoxy)-4- kiizovlamino-5- (2"- chlorphenox_v) -betizol vom Schmelzpunkt 67 bis 680, i _-'#,rnino-- (2' - met,livlphenoxy) - .1 - benzoylamino-5-phenoxybenzol vom Schmelzpunkt 88 bis 89°, i -Amino- 2-pheno@xy-.l.-benzoylamitio-5 - (2'-chlorphenoxy) -benzol vom Schmelzpunkt 122 bis 123°, i-Amino-2-(2'-chlorplienoxy) -.1-henzoylamino- 5 -phenoxvbenzol vom Schmelzpunkt 95 bis 96°, i-Amino-2, 5-di-(2'-chlorphenoxy)-.1-benzoylaininobenzol vom Schmelzpunkt 122 bis 123°.In a corresponding manner one obtains i -amino-2- (-'- ynethylphenoxy) -.1-benzoylamino-5-plieno_xybenzene of melting point 19 °, i Ainino-2- (2'-ynethylpli, enoxy) -4- kiizovlamino-5- (2 "- chlorphenox_v) -betizol from melting point 67 to 680, i _- '#, rnino-- (2 '- met, livlphenoxy) - .1 - benzoylamino-5-phenoxybenzene from melting point 88 to 89 °, i -amino- 2-pheno@xy-.l.-benzoylamitio-5 - (2'-chlorophenoxy) -benzene of melting point 122 to 123 °, i-amino-2- (2'-chloroplienoxy) -.1-henzoylamino-5-phenoxybenzene from Melting point 95 to 96 °, i-amino-2, 5-di- (2'-chlorophenoxy) -. 1-benzoylaininobenzene from melting point 122 to 123 °.

Die Herstellung der wasserunlöslichen Azofarbstoffe gemäß ,dem vorliegenden Verfahren wird iin folgenden an Hand einiger Ausführungsbeispiele erläutert.The preparation of the water-insoluble azo dyes according to the present The method is explained in the following on the basis of some exemplary embodiments.

Beispiele .log i-Amino-2, 5-diphenoxy-,l-benzovlaminobenzol werden mehrere Stunden lang in ioo ccin konzentrierter Salzsäure von 21' Bc. der man io ccm Wasser zugefügt hat, eingeteigt. Man fügt nach und nach unter kräftigem Durchrühren io g trockenes -Natriumnitrit hinzu und filtriert nach 2 Stunden langem Durchrühren das Diazoniumchlorid, das in feinen gelben Kristallen abgeschieden ist, ab. Die Kristalle werden abgepreßt und durch Mischen mit entwässertem Aluminiumsulfat getrocknet. In dieser Form kann das Erzeugnis .durch Lösen in Wasser zur Herstellung von Azofarbstoffen in der Eisfärberei verwendet werden.Examples .log i-amino-2, 5-diphenoxy-, l-benzovlaminobenzene are for several hours in 100% concentrated hydrochloric acid of 21 'Bc. the man io ccm of water was added. One adds gradually while stirring vigorously Add 10 g of dry sodium nitrite and filter after stirring for 2 hours the diazonium chloride, which is deposited in fine yellow crystals. the Crystals are squeezed out and dried by mixing with dehydrated aluminum sulfate. In this form, the product can be dissolved in water to produce azo dyes used in ice dyeing.

2 g 1-(-2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naplithaiin werden mit 2,5 ccin vergälltem Alkohol eingeteigt; dazu werden i,4 ccm -Tatronlauge von 3.1° Be gegeben. Man verdünnt mit 3 ccni kaltem Wasser und erhält eine klare Lösung, der man i ccm 330%ige wässerige Formaldehyrllösung zusetzt. Man läßt 5 Minuten stehen und gießt dann diese Lösung in i Liter kalten Wassers, dem man vorher 2,8 ccin \Tatronlauge von 3.1° Be und 5 ccm 5o°@oiges N atriumsulforicinat zugesetzt hat.2 g of 1 - (- 2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -naplithaiin are added with 2.5 ccin denatured alcohol made into a paste; 1.4 cc of caustic soda solution at 3.1 ° Be are added to this. It is diluted with 3 ccni of cold water and a clear solution is obtained 330% aqueous formaldehyde solution added. It is left to stand for 5 minutes and poured then this solution in 1 liter of cold water to which 2.8 ccin \ Tatronlauge was previously added of 3.1 ° Be and 5 ccm 50% sodium sulforicinate added.

Man zieht 50 g Baumwollgarn i Stunde lang bei 25 bis 30' in diesem Grundierungsbade um, wringt aus und entwickelt dann unmittelbar in einem Entwicklungsbade, das 2,5 g der nach Absatz i dieses Beispiels erhaltenen Diazoverbindung und .1o g Natriumchlorid ini Liter Wasser enthält. Die Dauer der Entwicklung beträgt 1/2 Stunde in der Kälte. Alsdann spült man den Baumwollstrang, säuert ihn an, spült ihn wieder und seift ihn 1/_ Stunde in einem kochenden Bade, das 5 g Marseiller Seife je Liter enthält, spült von neuem und trocknet. 50 g of cotton yarn are drawn in this primer bath for 1 hour at 25 to 30 minutes, wringed out and then developed immediately in a developing bath which contains 2.5 g of the diazo compound obtained in accordance with paragraph i of this example and .10 g of sodium chloride in 1 liter of water . The duration of the development is 1/2 hour in the cold. The cotton strand is then rinsed, acidified, rinsed again and soaped for a quarter of an hour in a boiling bath containing 5 g of Marseille soap per liter, rinsed again and dried.

Man erhält einen rötlichvioletten Farbton. Die nachfolgende Aufstellung enthält eine Reihe weiterer nach dem vorliegenden Verfahren verwendbarer Diazo- und Azokomponenten sowie die Farbtöne der iin einzelnen daraus erhältlichen Farbstoffe. Diazokomponente ` Azokomponente Farbton z-Amino-2-(2'-methylphenoxy)- 4, 4'-Diacetöacetylamino-3, 3'-dimethyl- gelb 4 - benzo3#larmino - 5 -phenoxy- diphenyl Benzol desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -Benzol bordeauxrotstichig - korinthfarben -3-nitrobenzol bordeauxrot desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin bordeauxrot desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) ' -2-methyl-5-chlorbenzol bordeauxrotstichig korinthfarben -4-methoxybenzol bordeauxrot -2-methoxybenzol bordeauxrot -naphthalin korinthfarben -2-methoxybenzol bordeauxrot -2-methoxy-4-chlorbenzol bordeauxrotstichig korinth farben -3-chlor-4, 6-dimethoxybenzol bordeauxrotstichig korinthfarben r-Amino-2-phenoxy-4-benzoyl- 4,q.'-Diacetoacetylamino-3,3'-dimethyl- gelb , aniino - 5 - (2'- chlorphenoxy) - diphenyl Benzol desgl. r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -Benzol korinthfarben -3-nitrobenzol violett desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin korinthfarben desgl. _ r-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-5-chlorbenzol korinthfarben -4-methoxybenzol - violettstichig korinthfarben -2-methylbenzol korinthfarben -naphthalin violett -2-methoxybenzol bordeauxrotstichig korinthfarben -2-methoxy-4-chlor Benzol bordeaüxrotstichig korinthfarben -3-chlor-4, 6-dimethoxybenzol bordeauxrotstichig korinthfarben z-Amino-2-(2'-chlorphenoxy)- 4, 4'-Diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyl- gelb 4-benzoylamino-5 phenoxy- diphenyl Benzol- desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -Benzol bordeauxrot -3-nitrobenzol rötlichbraun desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin bordeauxrot desgl. z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-5-chlorbenzol - bordeauxrot -4-methoxybenzol bordeauxrot -2-methylbenzol bordeauxrot -naphthalin bordeauxrotstichig korinthfarben Diazol>omponente Azolcomponente Farbton i-Amino-2-(2'-chlorphenoxy)- Z-(2', 3'-Oxvnaplithoylaniino) 4-benzoylamino-5-phenoxy- benzol _ -2-methoxy Benzol bordeauxrot -2-methoxy-4-chlorbenzol bordeauxrot -3-clilor-4, 6-dimetboxvbenzol bordeauxrot i-Amino-2, 5-di-(2'-clilor- .4, 4'-Diacetoacetylamino-3, 3'-dimetliyl- gelb phenoxy)-4-benzoylamino- diphenvl Benzol desgl. 1-(2', 3'-Oxynaplithoylaniino) -Benzol bordeauxrot -3-nitrobenzol korinthfarben desgl.' 2-(2', 3'-Oxynaphthovlamino)-naphthalin bordeauxrot desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methy1-5-chlorbe nzol bordeauxrot -4-methoxybenzol bordeauxrot -2-methylbenzol bordeauxrot -naplithalin bordeauxrot korinthfarben -2-methoxybenzol bordeauxrot -2-methoxv-4-clilorbenzol bordeauxrot -3-chlor-4, 6-dimetlioxybenzol bordeauxrot i Amino-2-(4'-methylphenoxy)- 4, 4'-Diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyl- gelb 4-benzoylamino-5-phenoxy- diphetivl Benzol desgl. 1-(2', 3'-OxE-naphthoylaniino) -Benzol korintlifarben -3-iiitrobenzol violett desal. 2-(2', 3'-Oxynaphtlio@-lamitio) -naplithalin korinthfarben -5-clil or-2-meth Z,lbenzo1 Bordeau xrotsticli i- korinthfarben desgl. _ 1-(2', 3'-Oxynaphtliovlamino)-2-metli@-1- 5-chlorberizol -4-methnx-,-benz(,l korintlifarben -2-methvlbenzol bordeatili-otstic liig korinthfarben -naphthaiin korintlifarben -metli oxvbenzol Bordeau 1r( ,t -2-metboxy-4-cblorbenzol bordeauxrot -3-chlor-4, 6-dinietliolybenzol bordea uxrotsticliig kor inth farben i-:lmino-2-(2'-metliylphenoxy)- 4, : -Diacetoacet@#lamino-3, 3'-dimethvl- gelb 4-benzoylamino-S-(2'-chlor- diphenvl phen oxy)-benzol desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthovlamino) -Benzol bordeauxrotstichil korinthfarben -3-nitrobenzol korinthfarben desgl. 2-(-2', 3'-Oxvnaphtliovlamino)-naphthalin bordeauxrot Diazokomponente Azokomponente Farbton i-Amino-2-(2'-methylphenoxy)- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) 4-benzoylamino-5-(2'-chlor- phenoxy)-benzol . -2-methyl-3-chlorbenzol bordeauxrotstichig korinthfarben -4-methoxybenzol bordeauxrotstichig korinthfarben " -2-methylbenzol bordeauxrotstichig korinthfarben -naphthalin korinthfarben -2-methoxybenzol bordeauxrotstichig korinthfarben -2-methoxy-4-chlorbenzol bordeauxrotstichig korinthfarben -3-chlor-4, 6-dimethoxybenzol bordeauxrotstichig korinthfarben i-Amino-2, 5-diphenoxy-4-ben- - 4, 4-Diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyl- gelb zoylaminobenzol diphenyl desgl. 3`-Oxynaphthoylamino) -benzol violett -3-nitrobenzol violett desgl. 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin violett desgl. i-(2',3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-5-chlorbenzol bordeauxrot -4-nmethoxybenzol rötlichviolett -2-methylbenzol rötlichviolett -naphthalin rötlichviolett -2-methoxybenzol bordeauxrot -2-methoxy-4-chlorbenzol bordeauxrot -3-chlor-4, 6-dimethoxybenzol bordeauxrot Die so erhaltenen Färbungen sind von beträchtlicher-Chlorechtheit, Kochechtheit, auch unter Druck, und Lichtechtheit. Die neuen Farbstoffe sind den aus der französischen Patentschrift 780265 bekannten Farbstoffen, die an@Stelleeiner Arylotygruppe eine Alkoxygruppe in o-Stellung zur diazoierbaren Aminograppe enthalten, in .derLichtechtheit überlegen.A reddish-violet hue is obtained. The following list contains a number of other diazo and azo components which can be used according to the present process, as well as the color shades of the individual dyes obtainable therefrom. Diazo component `Azo component hue z-Amino-2- (2'-methylphenoxy) -4, 4'-diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyl-yellow 4 - benzo3 # larmino - 5 -phenoxy- diphenyl benzene also z- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -Benzol with a claret tinge - Corinth colored -3-nitrobenzene burgundy red Likewise 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene claret red also z- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) '-2-methyl-5-chlorobenzene with a claret tinge corinth colored -4-methoxybenzene claret -2-methoxybenzene claret - Corinth colored naphthalene -2-methoxybenzene claret -2-methoxy-4-chlorobenzene with a claret tinge corinth colors -3-chloro-4, 6-dimethoxybenzene with a claret tinge corinth colored r-Amino-2-phenoxy-4-benzoyl-4, q .'-Diacetoacetylamino-3,3'-dimethyl-yellow, aniino - 5 - (2'-chlorophenoxy) - diphenyl benzene likewise r- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -Benzol corinth colored -3-nitrobenzene violet Likewise 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene Corinth colored the same. _ r- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-5-chlorobenzene corinth colored -4-methoxybenzene - violet-tinged corinth colored -2-methylbenzene corinth-colored -naphthalene violet -2-methoxybenzene with a claret tinge corinth colored -2-methoxy-4-chloro benzene with a reddish tinge corinth colored -3-chloro-4, 6-dimethoxybenzene with a claret tinge corinth colored z-Amino-2- (2'-chlorophenoxy) -4, 4'-diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyl yellow 4-benzoylamino-5 phenoxydiphenyl Benzene- also z- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -Benzene claret -3-nitrobenzene reddish brown Likewise 2- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene claret red also z- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-5-chlorobenzene - claret -4-methoxybenzene claret -2-methylbenzene claret -naphthalene with a claret tinge corinth colored Diazole> omponent Azole component color i-Amino-2- (2'-chlorophenoxy) - Z- (2 ', 3'-Oxvnaplithoylaniino) 4-benzoylamino-5-phenoxy- benzene _ -2-methoxy benzene claret -2-methoxy-4-chlorobenzene claret -3-clilor-4, 6-dimetboxvbenzol bordeaux red i-Amino-2, 5-di- (2'-clilor- .4, 4'-diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyl-yellow phenoxy) -4-benzoylamino-diphenvl benzene likewise 1- (2 ', 3'-Oxynaplithoylaniino) -Benzene claret -3-nitrobenzene corinth-colored the same. ' 2- (2 ', 3'-Oxynaphthovlamino) -naphthalene claret red likewise 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methy1-5-chlorobenzol bordeaux red -4-methoxybenzene claret -2-methylbenzene claret -naplithalin burgundy red corinth colored -2-methoxybenzene claret -2-methoxv-4-clilorbenzene bordeaux red -3-chloro-4, 6-dimetlioxybenzene claret red i Amino-2- (4'-methylphenoxy) -4, 4'-diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyl yellow 4-benzoylamino-5-phenoxydiphetivl benzene likewise 1- (2 ', 3'-OxE-naphthoylaniino) -Benzene Corinthian color -3-nitrobenzene violet desal. 2- (2 ', 3'-Oxynaphtlio @ -lamitio) -naplithalin corinth colored -5-clil or-2-meth Z, lbenzo1 Bordeau xrotsticli i- corinth colored also _ 1- (2 ', 3'-Oxynaphtliovlamino) -2-metli @ -1- 5-chlorberizole -4-methnx -, - benz (, l Corinthian -2-methvlbenzol bordeatili-otstic liig corinth colored -Naphthai in Corinthian color -metli oxvbenzol Bordeau 1r (, t -2-metboxy-4-cblobenzene, burgundy red -3-chloro-4, 6-dinietliolybenzene bordea uxrotsticliig kor inth colors i-: lmino-2- (2'-methylphenoxy) -4,: -diacetoacet @ # lamino-3, 3'-dimethyl-yellow 4-benzoylamino-S- (2'-chloro-diphenvl phen oxy) benzene likewise 1- (2 ', 3'-oxynaphthovlamino) -Benzol bordeaux red stichil corinth colored -3-nitrobenzene corinth-colored likewise. 2 - (- 2 ', 3'-Oxvnaphtliovlamino) -naphthalene burgundy red Diazo component Azo component hue i-Amino-2- (2'-methylphenoxy) - i- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) 4-benzoylamino-5- (2'-chloro- phenoxy) benzene . -2-methyl-3-chlorobenzene with a claret tinge corinth colored -4-methoxybenzene with a claret tinge corinth colored "-2-methylbenzene has a claret tinge corinth colored - Corinth colored naphthalene -2-methoxybenzene with a claret tinge corinth colored -2-methoxy-4-chlorobenzene with a claret tinge corinth colored -3-chloro-4, 6-dimethoxybenzene with a claret tinge corinth colored i-Amino-2, 5-diphenoxy-4-ben- - 4, 4-diacetoacetylamino-3, 3'-dimethyl-yellow zoylaminobenzene diphenyl also 3`-oxynaphthoylamino) -benzene violet -3-nitrobenzene violet likewise 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene purple also i- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2-methyl-5-chlorobenzene claret -4-nmethoxybenzene reddish purple -2-methylbenzene reddish purple -naphthalene reddish purple -2-methoxybenzene claret -2-methoxy-4-chlorobenzene claret -3-chloro-4, 6-dimethoxybenzene claret red The dyeings obtained in this way are of considerable fastness to chlorine, fastness to boiling, even under pressure, and fastness to light. The new dyes are superior in terms of lightfastness to the dyes known from French patent 780265 which contain an alkoxy group in the o-position to the diazoatable amino group instead of an aryloty group.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of water-insoluble azo dyes, characterized in that the diazo compounds are obtained from amines of the general formula in which the P: henyl radicals R, R 'and R "can be substituted as desired, coupled with o-oxyarylcarboxylic arylamides or ß-ketocarboxylic arylamides in substance or on the fiber, the dye components should not contain any water-solubilizing groups such as sulfonic acid or carboxylic acid groups.