DE730018C

DE730018C - Process for the preparation of imidazolines containing sulfuric acid residues

Info

Publication number: DE730018C
Application number: DEW101627D
Authority: DE
Inventors: Dr August Chwala; Dr Edmund Waldmann
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-07-29
Filing date: 1937-07-29
Publication date: 1943-01-06

Description

Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäurereste enthaltenden Imidazolinen Gegenstand des Patents 705 132 ist . ein Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäurereste enthaltenden Imidazolinen, wobei man Imidazoline, die in 2-Stellung durch höhermolekulare aliphatische oder cycloaliphatische Reste substituiert sind und mindestens io Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit aliphatischen oder araliphatischen Halogensulfonsäuren kondensiert.Process for the preparation of imidazolines containing sulfuric acid residues The subject of patent 705 132 is. a process for the production of sulfuric acid residues containing imidazolines, whereby one imidazolines, which are in the 2-position by higher molecular weight aliphatic or cycloaliphatic radicals are substituted and at least 10 carbon atoms contained in the molecule, with aliphatic or araliphatic halosulfonic acids condensed.

Es wurde nun gefunden, daß man Schwefelsäurereste enthaltende Produkte ebenfalls erhält, wenn man die höhermolekularen Imidazoline mit Formaldehydbisulfitverbindungen oder deren Komponenten umsetzt oder wenn man zunächst die höhermolekularen Imidazoline mit Formaldehyd kondensiert und auf die erhaltenen Methylolverbindungen Bisulfit einwirken läßt. Wenn man beispielsweise von 2-Undecylimidazolin und Formaldehydnatriumbisulfit ausgeht, erhält man das Natriumsalz der 2-Undecylimidazolinylr-methansulfonsäure von der Formel Die nach der Erfindung erhältlichen anionaktiven Produkte können auf Grund ihrer kapillaraktiven Eigenschaften als Textilhilfsmittel verwendet werden. Beispiele i. In 29,.I g 2-Heptadecyl-02-iniidazolin werden bei 95 bis ioo° C langsam 27 g Formaldehydnatriumbisulfit eingetragen. Die Schmelze wird auf i20 bis 13o° C erhitzt, bis sie wasserlöslich geworden ist. Nach etwa i Stunde ist die Reaktion beendet. -,;ach dem Erkalten wird der Schmelzkuchen zerkleinert. Ausbeute 55 g. Das hellgelbe körnige Produkt ist unter Schäumen leicht in Wasser löslich.It has now been found that products containing sulfuric acid residues are also obtained if the higher molecular weight imidazolines are reacted with formaldehyde bisulfite compounds or their components or if the higher molecular weight imidazolines are first condensed with formaldehyde and the methylol compounds obtained are allowed to act as bisulfite. For example, starting from 2-undecylimidazoline and formaldehyde sodium bisulfite, the sodium salt of 2-undecylimidazolinylr-methanesulfonic acid of the formula is obtained The anion-active products obtainable according to the invention can be used as textile auxiliaries due to their capillary-active properties. Examples i. 27 g of sodium bisulfite formaldehyde are slowly introduced into 29.1 g of 2-heptadecyl-02-iniidazoline at 95 to 100 ° C. The melt is heated to between 120 and 130 ° C until it has become soluble in water. The reaction has ended after about 1 hour. - ,; after cooling, the melt cake is crushed. Yield 55g. The light yellow granular product is easily soluble in water with foaming.

2. Zu einer wäßrigen Lösung von i i@,Iol Formaldehydnatriumbisulfit in etwa der vierfachen Menge Wasser läßt man bei etwa .I5° C unter Rühren eine Lösung von o,9 Mol 2-Heptadecyl-0=imidazolin in der doppelten Menge Alkohol langsam -zufließen. Nach erfolgter Zumischung wird noch so lange auf etwa 5o° C unter Rühren erwärmt, bis eine Probe sich in Wasser klar löst. Hierauf wird zur Trockne gebracht.2. To an aqueous solution of i i @, Iol formaldehyde sodium bisulfite a solution is left in about four times the amount of water at about .I5 ° C with stirring of 0.9 moles of 2-heptadecyl-0 = imidazoline in twice the amount of alcohol slowly flow. After mixing, the mixture is heated to around 50 ° C while stirring for so long that until a sample dissolves clearly in water. It is then brought to dryness.

3. In i Mol 2-Pentadecyl-0=-imidazolin werden bei iio bis i20° C langsam -2 Mol Formaldehydnatrittmbisulfit eingetragen. Die Schmelze wird bis zur Wasserlöslichkeit auf i 5o bis 16o° C erhitzt. Nach etwa i Stunde ist die Reaktion beendet. Nach dem Erkalten wird der Schmelzkuchen zerkleinert. Das Hellgelbe körnige Produkt ist unter Schäumen leicht in Wasser löslich.3. In 1 mole of 2-pentadecyl-0 = -imidazoline are slow at 110 to 120 ° C -2 moles of formaldehyde sodium bisulfite entered. The melt becomes water-soluble heated to 15o to 16o ° C. The reaction has ended after about 1 hour. After this The melt cake is crushed when it cools down. The light yellow granular product is below Foaming easily soluble in water.

4.. In i Mol 2-Heptadecenyl-0=-imidazolin werden bei i io bis 120'C langsam 2 Mol Formaldehydnatriumbisulfit eingetragen. Die Schmelze wird bis zur Wasserlöslichkeit auf i #5o bis 16o° C erhitzt. Nach etwa i Stunde ist die Reaktion beendet. Nach dem Erkalten wird der Schmelzkuchen zerkleinert. Das hellgelbe körnige Produkt ist unter Schäumen leicht in Wasser löslich.4 .. In 1 mole of 2-heptadecenyl-0 = -imidazoline, 2 moles of sodium formaldehyde bisulfite are slowly introduced at from 10 to 120 ° C. The melt is heated to between 50 and 160 ° C. until it is water-soluble. The reaction has ended after about 1 hour. After cooling, the melt cake is crushed. The light yellow granular product is easily soluble in water with foaming.

5. In i Mol des Imidazolins, das aus Äthylendiamin und dem aus Cocosöl gewonnenen Fettsäuregemisch erhältlich ist, werden bei 95 bis ioo° C langsam 2 M01 Formaldehydnatriumbisulfit eingetragen. Die Schmelze wird bis zur Wasserlöslichkeit auf 120 bis 13o° C erhitzt. Nach etwa i Stunde ist die Reaktion beendet. Nach dem Erkalten wird der Schmelzkuchen zerkleinert. Das hellgelbe körnige Produkt ist unter Schäumen leicht in Wasser löslich.5. In i mole of the imidazoline, that from ethylenediamine and that from coconut oil obtained fatty acid mixture is available, at 95 to 100 ° C slowly 2 M01 Formaldehyde sodium bisulfite registered. The melt becomes water-soluble heated to 120 to 130 ° C. The reaction has ended after about 1 hour. After this The melt cake is crushed when it cools down. The light yellow granular product is under Foaming easily soluble in water.

6. In 1 Mol 2-Undecyl-A2-imidazolin «-erden bei 95 bis i oo° C langsam 2 Mol Formaldehydnatriumbisulfit eingetragen. Die Schmelze wird bis zur `'Wasserlöslichkeit auf i20 bis 130`y C erhitzt. Nach etwa i Stunde ist die Reaktion beendet. Nach dem Erkalten wird der Schmelzkuchen zerkleinert. Das hellgelbe körnige Produkt ist unter Schäumen leicht in Wasser löslich.6. In 1 mol of 2-undecyl-A2-imidazoline "earths at 95 to 100 ° C. slowly Entered 2 moles of sodium formaldehyde bisulfite. The melt becomes '' water-soluble heated to between 20 and 130 ° C. The reaction has ended after about 1 hour. After this The melt cake is crushed when it cools down. The light yellow granular product is under Foaming easily soluble in water.

Claims

PATEN-raNsi'izÜcllr: i. Modification of the process for the preparation of imidazolines containing sulfuric acid residues according to patent 705 132, characterized in that the higher molecular weight imidazolines are reacted with formaldehyde bisulfite compounds or their components.

2. The method according to claim i, characterized in that that one on the obtained from the higher molecular weight imidazolines and formaldehyde Lets bisulfite condensation products act.