DE723238C - Process for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber - Google Patents

Process for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber

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DE723238C
DE723238C DEG98147D DEG0098147D DE723238C DE 723238 C DE723238 C DE 723238C DE G98147 D DEG98147 D DE G98147D DE G0098147 D DEG0098147 D DE G0098147D DE 723238 C DE723238 C DE 723238C
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DE
Germany
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fiber
water
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azo dyes
production
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DEG98147D
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Dr Walter Kern
Dr Richard Tobler
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group

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Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser Es wurde gefunden, daß wasserunlösliche Azofarbstoffe auf der Faser hergestellt werden können, wenn, man 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearylamide, die durch Kondensation von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure oder ihren Halogeniden mit Aminopyrenen erhältlich sind, mit aromatischen Diazo- oder Diazoverbindungen nach Eisfarbenart vereinigt.Process for the production of water-insoluble azo dyes of the fiber It has been found that water-insoluble azo dyes are produced on the fiber can be, if, one 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid arylamides, by condensation available from 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid or its halides with aminopyrenes are combined with aromatic diazo or diazo compounds in the manner of ice color.

Die bei dem vorliegenden Verfahren als Azokomponenten dienenden 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearylamide können durch Umsetzung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure oder ihren Halogeniden mit 3-Aminopyren oder 3, 8-Diaminopyren in üblicher Weise, beispielsweise in Gegenwart von Benzol, Chlorbenzol oder tertiären Basen, z. B. Pyridin, erhalten werden.The 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid arylamides serving as azo components in the present process can by reacting 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid or its halides with 3-aminopyrene or 3, 8-diaminopyrene in the customary manner, for example in the presence of benzene, chlorobenzene or tertiary bases, e.g. B. pyridine can be obtained.

Die Diazoverbindungen können der Benzol-oder der N aphthalinreihe angehören und die verschiedensten Substituenten enthalten; sie können auch als stabilisierte Diazoverbindungeri oder in Form ihrer Nitrosamine oder ihrer Diazoammoverbindungen sowie in Mischung mit den Arylamiden bzw. deren Alkalisalzen; als feste Zubereitungen zur Anwendung gelangen. Die nach dem vorliegenden Verfahren auf der Faser hergestellten Azofarbstoffe sind sehr echt, insbesondere vorzüglich lichtecht.The diazo compounds can be of the benzene or naphthalene series belong and contain a wide variety of substituents; they can also be called stabilized Diazo compounds or in the form of their nitrosamines or their diazoammo compounds as well as in a mixture with the arylamides or their alkali salts; as solid preparations come into use. Those made on the fiber by the present process Azo dyes are very fast, especially extremely lightfast.

Es ist bekannt, Azofarbstoffe durch Kuppeln von Diazoverbindungen mit 2', 3'-Oxynaphthoylaminofluoranthenen herzustellen. Die zur Durchführung dieses Verfahrensbenötigten Verbindungen sind jedoch außerordentlich schwer zugänglich und in technischem Maßstabe nicht herstellbar. Vor den bekannten Farbstoffen, die durch Kuppeln von Diazoverbindungen mit 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-fluoren bzw. -fluorenon erhalten werden, zeichnen sich die vorliegeriden Farbstoffe durch bessere Sodakochechtheit aus. Beispiel i Baumwollgarn wird mit einer Flotte imprägniert, die durch Lösen von q. Teilen der Kondensationsverbindung aus 2 Mol 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure und z MOI 3, 8-Diaminopyren in 3oo Teilen heißem Wasser unter Zusatz von 8 Raumteilen 3oprozentiger N atriumhydroxydlösung, q. Raumteilen ¢oprozentiger_ wässeriger Formaldehydlösung, 6 Raumteilen Türkischrotöl und Verdünnen des Ansatzes auf zooo Raumteile hergestellt worden ist. Hierauf windet man ab und entwickelt in eider . mit. Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, die 2 Teilen i-Amino-2-nitrobenzol je iooo Raumteilen entspricht. Es entsteht eine reine rotbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.It is known to produce azo dyes by coupling diazo compounds with 2 ', 3'-oxynaphthoylaminofluoranthenes. The ones to carry out this However, the compounds required for the process are extremely difficult to access and cannot be produced on a technical scale. Before the well-known dyes that by coupling diazo compounds with 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) fluorene or -fluorenone are obtained, the presenteriden dyes are better Soda cooking. Example i Cotton yarn is impregnated with a liquor which by solving q. Share the condensation compound from 2 moles of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid and z MOI 3, 8-diaminopyrene in 300 parts of hot water with the addition of 8 parts by volume 3 percent sodium hydroxide solution, q. Parts of the room ¢ o per cent aqueous formaldehyde solution, 6 room parts Turkish red oil and diluting the approach to zooo room parts been is. Then one winds off and develops in eider. with. Sodium acetate blunted Diazo solution corresponding to 2 parts of i-amino-2-nitrobenzene per 100 parts by volume. It the result is a pure red-brown coloration with good fastness properties.

Beispiel 2 Baumwollgarn wird mit einer Flotte imprägniert, die durch Lösen von 4 Teilen der Kondensationsverbindung aus 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure und 3-Aminopyren in 30o Raumteilen heißem Wasser unter Zusatz von 8 Raumteilen 30prozentiger Natriumhydroxydlösung, 4 Raumteilen 40prozentiger wässeriger Formaldehydlösung, 6Raumteilen Türkischrotöl und Verdünnen des Ansatzes auf iooo Raumteile hergestellt worden ist. Hierauf windet man ab und entwickelt in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, die 2 Teilen i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol je iooo Raumteilen entspricht. Es entsteht eine reine bordeauxrote Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.Example 2 Cotton yarn is impregnated with a liquor obtained by dissolving 4 parts of the condensation compound of 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid and 3-aminopyrene in 30o parts by volume of hot water with the addition of 8 parts by volume of 30 percent sodium hydroxide solution, 4 parts by volume of 40 percent aqueous formaldehyde solution, 6 parts by volume of Turkish red oil and diluting the batch to 100 parts by volume. Then you wind off and develop in a diazo solution truncated with sodium acetate, which corresponds to 2 parts of i-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene per 100 parts by volume. The result is a pure burgundy color with very good fastness properties.

In der folgenden Tabelle Ist eine Anzahl weiterer nach dem vorliegenden Verfahren verwendbarer Diazo- und Azokomponenten sowie die Farbtöne der hieraus im einzelnen auf der Faser hergestellten Farbstoffe angeführt. Diazokomponente Azokomponente Farbton auf Baumwolle i-Am:ino-2-nitrobenzol Kondensationsverbindung rotbraun aus i 1VIol 2-Oxynaphthalin- 3-carbonsäure und i 1l01 3-Aminopyren i-Amin.o-2, 5-dichlorbenzol desgl. . rotbraun i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol desgl. bordeauxrot i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol desgl. violett i-Amino-3-chlorbenzol desgl. gelbbraun ., 1. rotbraun i -Amino-2-methyl- 5-nitrob enzol des,- i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol desgl. korinthfarben i -Amino-2-methyl-¢-chlorb:enzol desgl. braunrot 2-A.mino-i, i'-azobenzol desgl. korinthfarben 4-(4'-IL2ethylph,enoxyacetylamino)- desgl. violett 2, 5-dimethoxy-i-amino benzol q-(4'-N-lethylphenoxy.acetylarnino)- desgl. marineblau 2, 5-diae.thoxy-i-aminobenzol 4-(2'-I1lethylphenoxyacetylam.ino)- desgl. marineblau =, 5-diaethoxy-i-amino#benzot -#-Amitto-2, 5-diaethoxy-2'-methyl- desgl. schwarz sulfon-4'-nitro-i, i'-azobenzol 4 Amino-2, 5-diaethoxy-2'-n.itro- desgl. schwarz -.'-inethylsulfon-i, i'-azobenzol ,I-Amino-2-metliox5--5-a:cetylamino- desgl. schwarz 2'-methylsulfon-4'-nitro-i, i'-azo- benzol Derartige Komponenten können auch zum Färben von Stückware oder zum Drucken verwendet werden.The following table lists a number of other diazo and azo components that can be used according to the present process, as well as the color tones of the dyes produced from them in detail on the fiber. Diazo component Azo component hue on cotton i-Am: ino-2-nitrobenzene condensation compound red-brown from 1VIol 2-oxynaphthalene- 3-carboxylic acid and i 1101 3-aminopyrene i-Amin.o-2, 5-dichlorobenzene like. red-brown i-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzene like bordeaux red i-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzene like violet i-Amino-3-chlorobenzene also yellow-brown ., 1. red-brown i -Amino-2-methyl- 5-nitrobenzene des, - i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzene like corinth-colored i-Amino-2-methyl- ¢ -chloride: enzene like brown-red 2-A.mino-i, i'-azobenzene like corinth colored 4- (4'-IL2ethylph, enoxyacetylamino) - also purple 2,5-dimethoxy-i-amino benzene q- (4'-N-methylphenoxy.acetylarnino) - likewise navy blue 2, 5-diae.thoxy-i-aminobenzene 4- (2'-I1lethylphenoxyacetylamino) - likewise navy blue =, 5-diaethoxy-i-amino # benzot - # - Amitto-2, 5-diaethoxy-2'-methyl- like black sulfone-4'-nitro-i, i'-azobenzene 4 Amino-2, 5-diaethoxy-2'-n.itro- like black -.'-ynethylsulfon-i, i'-azobenzene , I-Amino-2-metliox5-5-a: cetylamino- like black 2'-methylsulfone-4'-nitro-i, i'-azo- benzene Such components can also be used for dyeing piece goods or for printing.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch ,gekennzeichnet, daß man 2-Oxynaplithalin-3-carbonsäurearylamide, die durch Kondensieren von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure oder ihren Halogeniden mit Aminopyrenen erhältlich sind, mit aromatischen Diazo- oder Diazoazoverbindungen nach Eisfarb.enart vereinigt.PATENT CLAIM: Process for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber, characterized in that 2-oxynaplithalin-3-carboxylic acid arylamides, those by condensing 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid or its halides are obtainable with aminopyrenes, with aromatic diazo or diazoazo compounds united according to the type of ice color.
DEG98147D 1937-06-02 1938-03-29 Process for the production of water-insoluble azo dyes on the fiber Expired DE723238C (en)

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DE (1) DE723238C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE921223C (en) * 1951-03-02 1954-12-13 Ciba Geigy Process for the preparation of acid amide derivatives of azo compounds

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE921223C (en) * 1951-03-02 1954-12-13 Ciba Geigy Process for the preparation of acid amide derivatives of azo compounds

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