DE714047C - Process for the production of drying oil from castor oil - Google Patents
Process for the production of drying oil from castor oilInfo
- Publication number
- DE714047C DE714047C DEN42710D DEN0042710D DE714047C DE 714047 C DE714047 C DE 714047C DE N42710 D DEN42710 D DE N42710D DE N0042710 D DEN0042710 D DE N0042710D DE 714047 C DE714047 C DE 714047C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oil
- acid
- production
- drying
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000003921 oil Substances 0.000 title claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 title claims description 11
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 title claims description 11
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims description 5
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims 1
- JYCLGQPRXBMNET-UHFFFAOYSA-N methanedisulfonic acid Chemical compound S(=O)(=O)(O)CS(=O)(=O)O.C(S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O JYCLGQPRXBMNET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 35
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPUAWDUYWRUIIL-UHFFFAOYSA-N methanedisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CS(O)(=O)=O OPUAWDUYWRUIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NARPMWPOFWHFDX-UHFFFAOYSA-N methanetrisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O NARPMWPOFWHFDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 persulfuric acid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical group CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F5/00—Obtaining drying-oils
- C09F5/06—Obtaining drying-oils by dehydration of hydroxylated fatty acids or oils
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von trocknendem Öl aus Rizinusöl Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von trocknendem Öl aus Rizinusöl durch Wasserabspaltung, aus den Ricinolsäüreresten des Glycerins in Gegenwart eines Katalysators.Process for the production of drying oil from castor oil Subject The invention is a process for the production of drying oil from castor oil by elimination of water, from the ricinoleic acid residues of glycerol in the presence of a Catalyst.
Es sind bereits mehrere Verfahren zur Herstellung eines trocknenden Öls aus Rizinusöl bekannt, die auf demselben Prinzip beruhen. So ist es bekannt, die Wasserabspaltung aus Rizinusöl durch Zusatz von Bleicherde, Sulfaten, Phosphaten, Silicaten und bestimmten neuträlen Oxyden als Katalysatoren zu fördern. Auch Schwefelsäure und Perschwefelsäureverbindungen sind als ausgezeichnet wirksame Katalysatoren vorgeschlagen worden. Endlich ist die Verwendung von aromatischen Sulfoverbindungen, wie z. B. Na@lithalinsulfonsäuren, bekannt. Die Bedingungen, unter denen die Reaktion bei diesen bekannten Verfahren verläuft, sind im allgemeinen gleich. Die Katalysatoren werden allgemein in Mengen von o,i bis zu einigen Prozenten hinzugesetzt.There are already several methods of making a drying one Oil from castor oil known, which are based on the same principle. So it is known the elimination of water from castor oil through the addition of fuller's earth, sulfates, phosphates, To promote silicates and certain neutral oxides as catalysts. Also sulfuric acid and persulfuric acid compounds are proposed as excellent catalysts been. Finally, the use of aromatic sulfo compounds, such as. B. Na @ lithalinsulfonic acids, known. The conditions under which the reaction occurs these known processes are generally the same. The catalysts are generally added in amounts of o, i up to a few percent.
Es wurde nun gefunden, daß verschiedene aliphatische Sulfoverbindungen, insbesondere Sulfoverbindüngen der niedrigeren aliphatischen Kohlenwasserstoffe, in äußerst kleinen Mengen zugegeben, eine besondere Wirkung hervorrufen. Hierbei ist zu beachten, daß im Gegensatz zu den bekannten Verfahren der Zusatz dieser Stoffe in einer Menge von ungefähr o,z Gewichtsprozent zu keinem günstigen Ergebnis führt. Das mit solchen Mengen hergestellte Öl bekommt eine dunkle Farbe, und auch die übrigen Eigenschaften des Öls sind schlecht. Verwendet man dagegen nur Mengen von o,or bis 0,001 Gewichtsprozent, so tritt keine nennenswerte Verfärbung ein, und das erhaltene trocknende Öl ist von guter Qualität. Die Wasserab- Spaltung fängt bei einer Temperatur von 170z an: die Reaktion verläuft sehr schnell -zwischen i80 bis 20o°, nach Erhitzen bis gegen 250 c ist die Wasserabspaltung fast be-, endet. Geeignete Katalysatoren sind Mono-, Di-, Tri- und Polysulfonsäuren voiC Methan und seinen Homologen, insbesondere die Methionsäure, CH., (S0311)2. Die erhaltnen trocknenden Öle enthalten im Gegensatz zu den nach den eingangs erwähnten bekannten Verfahren gewonnenen Ölen geringere Mengen an Katalysator; eine Absc'lieidung des verwendeten Katalysators ist in keinem Falle nötig.It has now been found that various aliphatic sulfo compounds, in particular sulfo compounds of the lower aliphatic hydrocarbons, added in extremely small amounts, produce a particular effect. It should be noted here that, in contrast to the known processes, the addition of these substances in an amount of approximately o, z percent by weight does not lead to a favorable result. The oil produced in such quantities becomes dark in color, and the other properties of the oil are also poor. If, on the other hand, only amounts of 0.1 to 0.001 percent by weight are used, no discoloration worth mentioning occurs and the drying oil obtained is of good quality. The elimination of water begins at a temperature of 170 ° C: the reaction proceeds very quickly - between 180 ° and 20 ° C., after heating to around 250 ° C. the elimination of water is almost complete. Suitable catalysts are mono-, di-, tri- and polysulfonic acids of methane and its homologues, especially methionic acid, CH., (S0311) 2. In contrast to the oils obtained by the known processes mentioned at the outset, the drying oils obtained contain smaller amounts of catalyst; a separation of the catalyst used is not necessary in any case.
Es wurde «-eiter gefunden, daß die aliphatischen Sulfoverbindungen bedeutende hydrolytische Eigenschäften besitzen, so daß das erhaltene Öl eine hohe Säurezahl aufweist. Besonders dann, wenn man das 01 durch Erhitzen über 25o" auf ein Standöl verarbeitet, tritt eine beträchtliche Steigerung der Säurezahl ein. Die Säurezahl von Standölen liegt bekanntlich bei io bis 15. Steigt gemäß dem j Verfahren vorliegender Erfindung der Wert der erhaltenen standölartigen Öle über 15, so kann man, wie gefunden wurde, aber auch in ziemlich einfacher Weise durch eine Nachveresterung mit Glycerin die Säurezahl erniedrigen. Diese Nachveresterung wird zweckmäßig so ausgeführt, daß man eine Probe des Öls auf die Temperatur, bei der man gegebenenfalls das Standöl herstellen will, erhitzt, alsdann an Hand der festgestellten Säurezahl die Menge Polyalkohol berechnet, die zur Erteilung einer bestimmten Säurezahl an das Öl erforderlich ist. Selbstverständlich kann man dieses Verfahren, auch ohne daß man das Öl auf Standöl verarbeitet, anwenden.It has been found that the aliphatic sulfo compounds have important hydrolytic properties, so that the oil obtained has a high acid number. Particularly when processing the 01 by heating above 25o "on a stand oil, the j procedure occurs a considerable increase in acid number. The acid number of stand oils is well known in io to 15 rises according to the present invention, the value obtained was oily oils via 15, as has been found, the acid number can also be reduced in a fairly simple manner by re-esterification with glycerol The amount of polyalcohol required to give the oil a certain acid number is then calculated using the acid number determined.Of course, this method can also be used without using the oil on standing oil.
Das neue Verfahren kann unter verschiedenen Reaktionsbedingungen ausgeführt werden. Man kann unter Überdruck arbeiten; es ist jedoch am vorteilhaftesten, unter Vakuum zu arbeiten, da hierbei der WasArdampf und andere sich bildende flüchtige- Stoffe leicht entfernt werden können und deshalb eine Nachveresterung sich erübrigt. Gegebenenfalls können inerte Gase, wie Kohlensäure, Stickstoff oder z. B. Schwefeldioxyd mit oder ohne überhitztem Dampf, durch oder über das Reaktionsgemisch geleitet werden. Gewöhnlich wird die Reaktion unter Rühren durchgeführt. Zweckmäßig ist es, das Reaktionswasser während der Reaktion abzuführen. Schließlich empfiehlt es sich, nach Beendigung der Reaktion die meist flüchtigen Produkte mittels einer Dampfdestillation zu entfernen.The new process can be carried out under various reaction conditions will. You can work under overpressure; however, it is most beneficial to take To work in a vacuum, since the water vapor and other volatile Substances can be easily removed and therefore re-esterification is unnecessary. Optionally, inert gases such as carbonic acid, nitrogen or z. B. sulfur dioxide with or without superheated steam, be passed through or over the reaction mixture. Usually the reaction is carried out with stirring. It is useful to use the water of reaction discharge during the reaction. Finally, it is best to postpone it the reaction to remove the mostly volatile products by means of steam distillation.
Die nachstehenden Beispiele geben einige der vielen möglichen Ausführungsformen der Erfindung wieder. Beispiele i. Man erhitzt 50o g Rizinusöl und o,oo4,@ (, .#lethionsäure unter Rühren und unter Durchlt,iten von Kohlensäure. Bei i50° beginnt sich `-t"@`asser abzuspalten. Das entstandene Wasser kann hierbei abdestilliert werden. Während der Reaktion wird die Temperatur allmählich bis 235° erhöht. An der Destillationsgeschwindigkeit und der Gesamtmenge, die abdestilliert, kann der Verlauf der Reaktion gemessnen werden. Nach 4 Stunden sind ungefähr -23 ccin Wasser abdestilliert. Die Reaktion ist alsdann praktisch beendet. Die Säurezahl des in dieser Weise hergestellten Öls beträgt 19,4, die Viscosität 7,5 Poisen bei .20': die Farbe des Öls ist sehr hell geblieben. Hierauf wird in einer kleinen Probe die Menge Glycerin bestimmt, die erforderlich ist, um die Säurezahl des Öls nach dem Erhitzen auf Standöl auf ungefähr io zti bringen. Diese Menge b°trägt ungefähr oder 7,1 g Glycerin. Falls man statt Glycerin Sorbit verwenden will, nimmt man eine etwas größere 'Menge, z. B. 2 Gewichtsprozent. Da, Öl wird mit dieser Menge Polyalkohol gmischt und einige Stunden auf eine Temperatur von i80 bis 225° erhitzt, bis kein Veresterungswasser mehr entsteht, wonach die Temperatur bis 270° zur Erhaltung eines Standöls der gewünschten Viscosität, z. B. 30 Poisen, erhöht wird. Die Nachveresterung sowie die Standölherstellung werden unter Vakuum ausgeführt. Das so erhaltene Öl bleibt unverändert von einer schönen hellgelben Farbe, die Viscosität beträgt ungefähr 29,5 Poisen und die Säurezahl 10,7. Das Öl trocknet nach Sikkativierung mit den üblichen Trockenstoffen sehr schnell; ein Film dieses Öls hat eine ausgezeichnete Wasserbeständigkeit.The following examples illustrate some of the many possible embodiments of the invention. Examples i. 50o g of castor oil and o, oo4, @ ( In the reaction, the temperature is gradually increased to 235 °. The course of the reaction can be measured from the rate of distillation and the total amount that is distilled off. After 4 hours, approximately -23 cc of water has distilled off. The reaction is then practically complete. The acid number of the in The oil produced in this way is 19.4, the viscosity 7.5 poise at .20 ': the color of the oil has remained very light heating to bring stand oil to about io zti. This amount b ° carries about or 7.1 grams of glycerol. If you want to use instead of glycerol, sorbitol, one example takes a slightly larger 'amount, eg. 2 weight percent. Then, oil is mixed with this amount of polyalcohol and heated for a few hours to a temperature of i80 to 225 ° until no more esterification water is produced, after which the temperature up to 270 ° to maintain a stand oil of the desired viscosity, e.g. B. 30 poisen is increased. The post-esterification as well as the stand oil production are carried out under vacuum. The oil obtained in this way remains unchanged and has a beautiful light yellow color, the viscosity is approximately 29.5 poises and the acid number 10.7. The oil dries very quickly after desiccation with the usual drying agents; a film of this oil has excellent water resistance.
2. Rizinusöl wird mit ö,oio;o Äthy-1-schwefelsäure gemischt und unter Rühren und Durchleiten von Kohlensäure auf z80° erhitzt. Die Temperatur wird allmählich auf 235° gebracht, wobei während 6 Stunden je Kilogramm Rizinusöl ungefähr 5q. ccm Wasser abdestillieren. Die Reaktion ist beendet, wenn man praktisch die theoretische Menge Wasser als Destillat erhalten hat. . Das so erhaltene Öl hat eine hellgelbe Farbe, eine V iscosität von 12 Poisen und eine Säurezahl von 15,5. Nach Sikkativierung mit 0,0254 Blei, 0,o15°/0 Kobalt und 0,o15°/0 Mangan ist die Trockenzeit eines Filius dieses Öls ungefähr gleich der des Leinölstandöls. Man kann seine Wasserbeständigkeit mit derjenigen von Holzöl vergleichen. Zur Herstellung eines Standöls hieraus wird mit 12 g Glycerin je Kilogramm trocknendes Öl nachverestert, wonach zwecks Herstellung eines Standöls erhitzt wird. Die- Viscosität wird alsdann 35 Poisen und die Säurezahl io,2.2. Castor oil is mixed with ö, oio; o ethyl-1-sulfuric acid and heated to 80 ° while stirring and passing through carbonic acid. The temperature is gradually brought to 235 °, during 6 hours per kilogram of castor oil about 5q. cc of water distill off. The reaction is over when you have received practically the theoretical amount of water as a distillate. . The oil obtained in this way has a light yellow color, a viscosity of 12 poises and an acid number of 15.5. After desiccation with 0.0254 lead, 0.015% cobalt and 0.015% manganese, the drying time of a filius of this oil is approximately the same as that of the linseed oil standing oil. Its water resistance can be compared to that of wood oil. To produce a stand oil from this, 12 g glycerine per kilogram of drying oil is re-esterified, after which it is heated to produce a stand oil. The viscosity then becomes 35 poises and the acid number io.2.
3. 5ooTeil:e Rizinusöl werden mit o,oo50jö Methantrisulfonsäure gemischt und im Vakuum unter Einleiten von Dampf erhitzt. Nach dem Erhitzen während einiger Stunden auf 18o bis 25o° wird zur Herstellung eines Standöls 3 Stunden bis 27o° weitererhitzt. Das Endprodukt hat eine Viscosität von 35 Poisen, gemessen bei 2o°, die Säurezahl beträgt 12. Eine Na chveresterung ist nicht erforderlich, da die gebildete Fettsäure teilweise abdestilliert ist.3.5oo part: e castor oil are mixed with o, oo50jö methane trisulfonic acid and heated in vacuo with the introduction of steam. After heating for a few Hours at 18o to 25o ° is necessary to produce a stand oil 3 hours to 27o ° further heated. The final product has a viscosity of 35 poises, measured at 2o °, the acid number is 12. A post-esterification is not necessary, since the formed Fatty acid is partially distilled off.
4. iooo g gebleichtes Rizinusöl werden mit o,oo2% Methionsäure bis 18o° erhitzt. Die Temperatur wird alsdann während Stunden bis auf 235° erhöht; in diesem Leitraum spalten sich ungefähr .48 ccm Wasser ab, Das Erhitzen erfolgt unter Vakuum, wobei gleichzeitig überhitzter Dampf durch das Gemisch geführt wird. Nach Beendigung der Reaktion wird zur Abführung der gebildeten flüchtigen Produkte unter Vakuum ein kräftiger Dampfstrom durch das Gemisch geführt. Die Säurezahl .des Öls wird auf diese Weise so stark herabgesetzt, daß bei der Nachveresterung ;eine Menge von o,75% Glycerin genügt und man schließlich ein Standöl mit einer Säurezahl von ungefähr 12 erhält. Statt Glycerin kann man eine gleiche Menge Sorbit, Pentaerythrit oder einen anderen Polyalkohol zusetzen. Die Viscosität dieses Standöls beträgt 37 Poisen.4. 100 g of bleached castor oil are mixed with 0.02% methionic acid Heated to 18o °. The temperature is then increased to 235 ° for hours; in About 48 cc of water are split off from this control room. The heating takes place below Vacuum, at the same time superheated steam is passed through the mixture. To Completion of the reaction will lead to the discharge of the volatile products formed A vigorous stream of vapor was passed through the mixture in vacuo. The acid number of the oil is reduced so much in this way that in the post-esterification; a lot o, 75% glycerine is sufficient and finally a stand oil with an acid number of gets about 12. Instead of glycerine you can use an equal amount of sorbitol or pentaerythritol or add another polyalcohol. The viscosity of this stand oil is 37 poises.
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL714047X | 1937-12-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE714047C true DE714047C (en) | 1941-11-20 |
Family
ID=19814894
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEN42710D Expired DE714047C (en) | 1937-12-18 | 1938-12-03 | Process for the production of drying oil from castor oil |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE714047C (en) |
-
1938
- 1938-12-03 DE DEN42710D patent/DE714047C/en not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3635145C2 (en) | ||
DE651614C (en) | Process for the production of resinous condensation products | |
DE975683C (en) | Process for the preparation of polymerization products | |
DE714047C (en) | Process for the production of drying oil from castor oil | |
DE1076860B (en) | Process for the production of drying oils | |
DE611462C (en) | Process for the production of curable synthetic resins from polybasic carboxylic acids or their anhydrides and alcohol amines | |
DE852882C (en) | Process for the production of drying binders | |
DE547517C (en) | Process for the production of oily to resinous condensation products | |
DE635926C (en) | Process for the production of stand oils with wood oil character | |
DE1961861C3 (en) | ||
DE547963C (en) | Process for the production of a synthetic resin by condensing a polyhydric alcohol with a polybasic acid or with its anhydride | |
AT151638B (en) | Process for the production of lacquers, varnishes, paints, impregnating agents and adhesives. | |
DE721938C (en) | Process for the production of highly viscous standoel-like substances | |
DE702843C (en) | Process for the manufacture of non-fuel resins | |
DE513540C (en) | Process for the production of varnishes and paints from castor oil fatty acids | |
DE389086C (en) | Linseed oil substitutes | |
DE1668769C3 (en) | Process for the production of quick-drying binders | |
DE638218C (en) | Process for the production of oil-soluble synthetic resins | |
DE2228260C3 (en) | Rhodamine dye solutions, their preparation and use | |
CH209349A (en) | Process for the production of drying oil from castor oil. | |
DE556708C (en) | Process for the production of objects from durable, highly acetylated cellulose acetate | |
DE554701C (en) | Process for the esterification of natural and synthetic resin acids | |
DE566206C (en) | Use of mixed esters for the production of cellulose lacquers | |
DE538785C (en) | Process for processing oils and fats containing fatty acids with unsaturated components on high-quality fatty acids | |
DE686092C (en) | Process for the production of condensation products |