DE706608C - Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen

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DE706608C
DE706608C DEG95609D DEG0095609D DE706608C DE 706608 C DE706608 C DE 706608C DE G95609 D DEG95609 D DE G95609D DE G0095609 D DEG0095609 D DE G0095609D DE 706608 C DE706608 C DE 706608C
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DE
Germany
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parts
color
anthraquinone dyes
preparation
blue
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Expired
Application number
DEG95609D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Mettler
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Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe entstehen, wenn man Gemische aus 1,4-Dioxyanthrächinon und Leuko-i, 4-dioxyanthrächinon oder 1, 4-Dihalogenanthrachinone mit Aminodiphenyiäthern oder deren Homologen kondensiert und die entstandenen' Farbbasen von der allgemeinen Zusammensetzung
CO
N H — C6 H4-O- C6 H5
• C6 H4 — O — C6 H5
NH-
sulfoniert. ' .
Die mit den neuen Farbstoffen auf Wolle
erzielten Färbungen sind echt gegen kräftiges Waschen und Walken. Sie weisen, besonders wenn sie aus schwefelsaurem Bade gefärbt worden sind, gute Pottingeehtheit auf. Sie zeichnen sich yor den Färbungen mit dem bekannten- Farbstoff aus 1, 4rDioxyanthrächinon und 4-Aminodiphenyl durch erhöhte Lichtechtheit aus.
Beispiel 1
200 Teile 4-Aminodiphenyläther, 40 Teile i, 4-Dioxyanthrachinon, 30 Teile Leukoi, 4-dioxyanthrachinoni und 30 Teile Borsäure werden, unter. Rühren so lange auf 150° C erhitzt, bis die Wasserdampf entwicklung aufgehört hat und sich die anfänglich blaue Farbe der Schmelze nicht mehr weiter nach Grün verschiebt. " ■ -
Nach dem Erkalten wird die spröde Masse gepulvert und der unveränderte Aminodiphenyläther durch Aufkochen mit verdünnter Salzsäure herausgelöst und zurückgewonnen.
Die Farbbase kann durch Behandeln mit heißem Alkohol gereinigt werden.
Sie wird als dunkelblaues Pulver erhalten, das-sich in Chlorbenzol mit lebhafter blaugrüner Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst.
Zur Sulfonierung werden 4 Teile Farbbase bei 30? C in 20 Teile konzentrierter Schwefelsäure eingetragen. Nach i2stündigeniRuhren gießt man auf Eis, Die abgeschiedene Sulfonsäure wird abgesaugt und in warmem Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat alkalisch gelöst. Dann wird der Farbstoff durch Zusatz von wenig Natriumchlorid gefällt.
Getrocknet und gemahlen stellt er ein dunkelgrünes Pulver dar, das sich leicht in Wasser mit blaugrüner Farbe löst. Auf Wolle werden aus saurem Bade blaugrüne, pottingechte Färbungen erhalten, die sich durch ihre Licht-, Alkali- und Seewasserechtheit auszeichnen.
Beispiel 2
100 Teile 2-Amino-2'7methyldiphenyläther, 48 Teile 1,4-Dioxyanthrachinon, 12 Teile Leuko-i, 4-dioxyanthrachinon und 120 Teile l-Oxy-2-methylbenzol werden unter Rühren 30 Stunden auf 140 bis 1500 C erhitzt.
Nach dem Erkalten wird, falls ein Überschuß an 2-Amino-2'-methyldiphenyläther vorhanden ist, mit der äquivalenten Menge Mineralsäure versetzt und das i-Oxy-2-methylbenzol mit Dampf abgeblasen. Die zurückbleibende Farbbase scheidet sich in fester Form ab. Sie wird abgesaugt und getrocknet.
Sie löst sich schwer in Äthylalkohol, leicht in Chlorbenzol mit blaugrüner Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit dunkelblauer Farbe. ,
Beim Stehen mit Schwefelsäure wird die Farbbase in eine Sulfonsäure übergeführt, deren Natriumsalz in kaltem Wasser schwer löslich ist und sich durch Auswaschen von Verunreinigungen trennen läßt.
Der Farbstoff wird als dunkelgrünes Pulver erhalten, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe, in heißem Wasser mit blaugrüner Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bade in Gegenwart von Tetranatriumpyrophosphat in blaugrünen, pottingechten Tönen von hervorragenden Gesamtechtheiten.
Beispiel 3
40 Teile 2-Amino-2'-methyldiphenyläther, 5 Teile 1, 4-DichIoranthrachinon, 4 Teile Kaliumacetät und o, 1 Teil Kupferacetat werden 12 Stunden auf 180 bis 1900C erhitzt. Nach dem Erkalten wird Alkohol zugegeben. Die Farbbase scheidet sich in reiner Form aus. Sie ist mit der in Beispiel 2 beschriebenen Verbindung identisch.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische aus i, 4-Dioxyanthrachinon und Leuko-i, 4-dioxyanthrachinon oder 1, 4-Dihalogenanthrachinone mit Aminodiphenyläthern oder deren Homologen kondensiert und die entstandenen Farbbasen sulfoniert.
DEG95609D 1937-03-11 1937-06-11 Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen Expired DE706608C (de)

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US2559330A (en) * 1949-02-17 1951-07-03 Sandoz Ag Dyestuffs of the anthraquinone series
NL101625C (de) * 1954-12-31
BE544112A (de) * 1954-12-31

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GB487830A (en) 1938-06-27
FR835013A (fr) 1938-12-09
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