Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen im
Zeugdruck Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe im Zeugdruck
herstellen kann wenn man alkalische Gemische aus Arylnitrosaminen oder Wasser- bzw.
alkalilöslichen Aryldiazoamino- oder -iminoverbindungen, die keine wasserlöslich
machenden Gruppen im Diazorest enthalten, wie sie z. B. durch Kondensation von Diazoverbindungen
mit primären aromatischen, sekundären aIiphatischen, aromatischen und heterocyclischen
Basen oder Cyanamid bzw. Cyanamidcarbonsäure erhältlich sind, und Metallkomplexverbindungen
von wasserunlöslichen Azofarbstoffen aus 'o-Oxy- oder o-Carboxydiazoverbindungen
und i, 3-Dioxybenzol oder dessen zweimal kuppelnden Substitutionsverbindungen auf
die Faser bringt und die Färbung in üblicher Weise durch Verhängen., Dämpfen oder
durch Behandeln mit verdünnten Säuren oder sauren Dämpfen -entwickelt. Man erhält
auf diese Weise vorwiegend braune ausgiebige Drucke von guten Echtheitseigenschaften.Process for the production of water-insoluble azo dyes in
Stuff printing It has been found that water-insoluble azo dyes can be used in stuff printing
can be produced if alkaline mixtures of aryl nitrosamines or water or
alkali-soluble aryldiazoamino or imino compounds that are not soluble in water
making groups contained in the diazo radical, as z. B. by condensation of diazo compounds
with primary aromatic, secondary aliphatic, aromatic and heterocyclic
Bases or cyanamide or cyanamide carboxylic acid are available, and metal complex compounds
of water-insoluble azo dyes from 'o-oxy or o-carboxydiazo compounds
and i, 3-dioxybenzene or its twice coupling substitution compounds
the fiber brings and the coloring in the usual way by hanging., steaming or
-developed by treatment with dilute acids or acidic vapors. You get
in this way predominantly brown extensive prints with good fastness properties.
Die in dem vorliegenden Verfahren zur Verwendung kommenden Azokomponenten
sind z. B. erhältlich nach dem Verfahren der Patentschrift 619 748.The azo components used in the present process
are z. B. obtainable by the process of patent specification 619 748.
Zur Herstellung der Druckpasten upid Klotzlösungen werden mit Vorteil
Präparate verwendet, die aus Mischungen der genannten metallhaltigen Azofarbstoffe
mit für Eisfarbenerzeugung geeigneten Arylnitrosaminen bzw. Wasser- oder alkalilöslichen
Aryldiazoamino- oder -iminoverbindungen bestehen.For the production of the printing pastes upid block solutions are advantageous
Preparations used made from mixtures of the metal-containing azo dyes mentioned
with arylnitrosamines or water- or alkali-soluble ones suitable for ice color production
Aryldiazoamino or imino compounds exist.
Das vorliegende Verfahren bietet den Vorteil, daß danach tiefere Brauntöne
erhalten werden, als sie nachbekannten Verfahren mit vergleichbaren Kombinationen
erhältlich sind. Beispiel i Eine Druckpaste, die in iooo Gewichtsteilen 28 Gewichtsteile
der Diazoaminoverbindang ,aus i-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol und Methylaminoessigsäure,
35 Gewichtsbeile Kupferkomplex des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem i-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol
und i,3-Dio@xybenzol, 3o Gewichtsteile
Natronlauge 382 Be, So Gewichtsteile Äthylen-
glykol, 500 Gewichtsteile neutrale Stärke-
tragantv erdickung. Rest Wasser enthält, wird
aufgedruckt, getrocknet. 5 Minuten im Essig-
säureaineisensäuredainpf gedämpft, gespült,
geseift, gespült und getrocknet. Man erhält
einen vollen, dunkelbraunen Druck.
Beispiel
Eine Druckpaste, die in iooo Gewichtsteilen
43,6 Gewichtsteile der Diazoaminoverbindung
aus i Amino-2, 5-dimethoxv-.l-benzoylainino-
benzol und n-Butylaniinoessigsäure, 35 Ge-
wichtsteile Kupferkomplex des Monoazofarli-.
stoffes aus diazotiertem 1-_lmino-2-oxv-
5-chlorbenzol und i, 3-Dioxybenzol, 3o Ge-
%vichtsteile Natronlauge 38° Be, 5o Gewichts-
teile Äthylenglykol, 5oo Gewichtsteile neutrale
Stärketragantverdickung, Rest Wasser ent-
hält, wird aufgedruckt, getrocknet. 5 Minuten
im Essigsäureaineisensäuredainpf gedämpft,
gespült, geseift, gespült und getrocknet. 'Man
erhält einen vollen, schwarzbraunen Druck.
Verwendet man in diesem Beispiel eine äqui-
valente Menge der Diazoaminoverbindung aus
i - Amino-2-chlor-4.-benzoylaniino-5-1nethox@--
benzol und i-Jletlivlaininobenzol-2-carbon-
säure-5-sulfonsäure, so erhält man einen rot-
stichigdunkelbraunen Druck.
Beispiel 3
Baumwollgewebe wird mit einer Druck-
paste, die in iooo Gewichtsteilen 32,6 Ge-
wichtsteile Kupferkomplet des Monoazofarb-
stoffes aus diazotiertem i-:3mino-2-oxy-
5-chlorbenzol und 1, 3 Dioxybenzol, 35 Ge-
wichtsteile N itrosamin des i-Amino-2-metli-
oxy-5-chlorbenzol (enthaltend 52,2°1o Base),
5o Gewichtsteile Glykolmonoätlivläther, 3o Ge-
wichtsteile Natronlauge 38° Be, 5o Ge-
wichtsteile neutrale Chromatlösung und
5oo Gewichtsteile neutrale Stärketragantvcr-
dicktttig, Rest Wasser enthält, aufgedruckt.
getrocknet, 5 Minuten mit neutralem oder
-besser noch mit saurein Dampf behandelt, ge-
spült und geseift. Man erhält einen vollen,
dunkelbraunen Druck.
Beispiel
-Nimmt man statt des N itrosamins von
i-Aniino-2-nietlioxy-5-clilorbenzol im vorher-
gehenden Beispiel. z. B. 35,7 Gewichtsteile
der Diazoiininoverbindung aus i-Annno-
?-iriethäxy-Z,-chlorbenzol und piperidin-3-sul-
fonsaurem Natrium oder 50,5 Gewichtsteile
der Diazoaininoverbindung aus i Amino-2, 5-
diiithoxy-.j-benzoylaminobenzol und lletliyl-
gltieamin oder 37 ,7 Gewichtsteile der Dia zo-
aininoverbindungausi-Amino-2, 5-dimethoxy-
. -nitroazobenzol und Cyanamidnatrium, so
erhält man nach dem Säuredämpfen und
üblichen Aufarbeiten ebenfalls volle, tief-
braune Drucke.
Beispiel 5
Baumwollgewebe wird mit einer Druck-
paste, die in iooo Gewichtsteilen 34 Gewichts-
teile Kupferkomplex des Monoazofarbstoffs
aus diazotiertem i-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol
und 1,3-Dioxy-2-methvll)enzol (Kresorcin)
O Cu O C H.,
@N --: U j - OH
Cl
37,8 Gewichtsteile der Diazoaminoverbindung
aus i Ainino-2-niethoxN--.l-benzoylamino-
5-methylbenzol und methylaminoessigsaurem
Natrium, 5o Gewichtsteile Glykolmonoäthyl-
ätlier, 2o Gewichtsteile Natronlauge 38° Be,
5oo Gewichtsteile neutrale Stärketragantver-
dickung, Rest Wasser enthält, gedruckt, ge-
trocknet, 5 Minuten sauer gedämpft und in
üblicher Weise weiterbehandelt. Man erhält
einen vollen, braunen Druck, der etwas gelb-
stichiger ist als der aus dem analogen Resor-
cinfarbstoft.
Beispiel 6
Eine Druckpaste, die in iooo Gewichtsteiten
32 Gewichtsteile Kupferkomplex des Motio#
azofarbstoffs aus diazotierter i -Amino-
benzol-2-carbonsäure und 1,3-Dioxybenzol
COO--Cu --0
\_ N _N -\ ___@- O H
42,2 Gewichtsteile der Diazoaminoverbindung
aus i-Amino-2, 5-diäthoxy-q.-benzoylamino-
benzol und metliylaminoessigsaurem Natrium,
5o Gewichtsteile Glykolmonoäthyläther, 2o Ge-
wichtsteile Natronlauge 38° Be, 5oo Gewichts-
teile neutrale Stärketragantverdickung, Rest
Wasser enthält, wird aufgedruckt, getrocknet,
5 Minuten sauer gedämpft und in üblicher
Weise weiterbehandelt. Man erhält einen
vollen, dunkelbraunen Druck mit guten Echt-
heitseigenschaften.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man,
wenn man die in der folgenden@Tabelle aufge-
führten Komponenten verwendet und sie in
der in den obigen Beispielen angegebenen
`''eise auf die Faser aufbringt und zum Farb-
stoff entwickelt.
Kupplungskomponente Diazotierungskomponente Farbton
- O -- /u - 0 O C H3 rotstichiges
Braun
\\-N N j-OH \ _ j-NH,-
Cl S 0.=N (C Hj.=
0 -Cu - 0 O C H3 gelb-
-- . " - \_-- -' stichiges
/#. \-N - N--1 \- OH / j- NH.=
Braun
i
C1
0 =- Cu - 0 O C H3 rotstichiges
Braun
@- N - N-1 @.--OH
@r H'=
Cl O C H3
O - Cu - 0 O C H.; gedecktes
,@ \ -- Braun
N - N - f - _ -@- O H C,sH. C O N H / @- N H.,
Cl CH:,
0 - Co -- 0 0 C, H; rotstichiges
\_ # Braun
#-N =N #-j-OH C,;H#CONH f#-NH,
Cl 0 C., H5
0 -- Co - 0 OCH; rotstichiges
Braun
"@-N = N \`-0H C,;H:,CONH-/ `:-NH., .
Cl O C H3
0 - Co - 0 O C F33 rotstichiges
/ - \- 1 Braun
@-OH CcsH,CONH @- j-NH2 .
i
C.1 - - C H«3
0 - Ni - 0 0C2 115 tiefes
Schwarz-
@-N - N / '---OH CACONH--/ N H2 braun
\-Z
Cl 0 C2 H"
0 - Ni-0 O C H3 tiefes
__ f \ i Schwarz-
@-@-N = N-@ -OH CACONH /\-NH2 .braun
E
Cl O C H3
Kupplungskomponente Diaaotierungskomponente Farbton
0 - - Ni ---- 0 O (:H.; volles Rot-
braun
-
-- N _-_ N!\- f'-OH CKH,CONH-._\_ % -N H.,
Cl C H;;
0 --- Ni - O Cl volles Rot-
1 braun
N _-N-` OH C,H;CONH @- - j-NH.,
I
G1 O CH;,
0 - Ni - 0 O C H;, gelb-
.' stichiges
TJ \_ N - N O H N H2 Braun
i
Cl S O., N (C,2 H5).2
0 - Ni - 0 OCHS gelb-
_ - -! stichiges
_ \-N _-_ N-@ _` -OH -N H., Braun
t t
Cl C1
0 - ITn --0 O C H., ausgiebiges,
gedecktes
',-'@,' _- N -- # --- \- OH C,;H5CONH-," --/_. N H.2
Braun
Cl 0C H;;
0 - - lln - 0 Ch ausgiebiges,
gedecktes
'--N =- N - -- OH C"HSCONH--@ j-NH., Braun
Cl OCH;j
0 - Co --- 0 O C H;, volles
Dunkel-
N = N -Z OH C,HSCONH -- % NH., braun
Cl 0 C H;;
0 --- Co -- - 0 OCH, rotstichiges
- \- OH ,N - N .OH / \\- NH-
Cl SO.=(NC.,H;)_
O - Co- --0 O CH., rotstichiges
Braun
\\_ N - N _ `\_ OH N H2
cl C1
Kupplungskomponente Diazotierungskomponente ( Farbton
O - Co ..--0 Cl rotstichiges
/ \ I Braun
\\P- N =-N-1 0 H \1 # N H2
C1 C1
O - Cu - O O C H3 rotstichiges,
/ \ 1 kräftiges
@@-N = N-@ OH @ \- NH2 Braun
I
NO., Cl
0 - Cu - 0 0 C, H5 rotstichiges,
I kräftiges
@#- N = N #-#- O H @# N H.= Braun
I I
N0., OC2H.O - Cu - 0 Cl schwarz-
/ I stichiges
N = N 1 @-O H C6H5CONH @@@-NH@ Braun
\@ i
N02 OCHS
0 - Cu - 0 O C2 H;, schwarz-
/ stichiges
N = N @_- %-0H C,;HSCONH @@ N H2 Braun
I
C H3 O C. H5
O - Cu - 0 C1 violett-
/ stichiges
@-N = N-@ j-OH C"H,CONH -@--N H@ Braun
CHOCH3
0 - Cu - 0 O CH 3 rotstichiges
,> \T I Braun
@l- N - N .-./ -OH /__ N H.,
I I
CH. S 02 N (C, H5)-2
O - Cu - 0 OCHS rotstichiges
_/ `I Braun
@_N = N_/ @_ OH @- N H.=
CH, OCH
O -- Cu - 0 O C H3 gelb-
/ \ f stichiges
N - N-1 @ 0 H \@ N H., Braun
I
CH.
Kupplungskomponente Diazotierungskomponente Farbton
0 -- Cu -- 0 CH.; 0C2 H5
N - N OH C,;HSCONH _/ \-NH2
OC.=H5
Cl
0 --- Cu --- 0 CH;; O C H;,
\ __I \ /- I\
\-N - N ''\ -OH -_NH=
CI C1
Farbtöne-
0 - Cu - 0 C H3 O C H.; ähnlich
denen der
N - N -@ \ _- O H \ @\ N H.> ersten
Kupplung,
aber etwas
C1 S 0.: N (C., H.;)_ gelb-
stichiger
O -- Ctt - O C H.. O C H;;
N .= \ OH NH.,
Cl OCHS
0 ---Cu--0 CH.,.. OCHS
\- N - N 1 ,;- ._ O H / j- N H.,
v
C1
0 - Cu -- 0 OH OCH.s violett-
stichiges
-N - N f--OH \@-N H., Braun
Cl Cl
f O -- Cu -- 0 O C_ H; blau-
' stichiges
OH -f - `@- N _ NT-` -\- C_H_CONH @- j-NH._> Schwarz
i
OC.,H;
0 - Cu --- 0 OCH;; schwarz-
r stichiges
O H - `#- N - #,' N H., Braun
C1
O ---- Cu --- O O C H.; tiefes
_ Braun
(OH f @-N - N'? -@. \ \-NH=
'_ _@ J=
Kupplungskomponente Diazotierungskomponente Farbton
0 - Cu - 0 0 CH3 tiefes Braun
/ \ I
OH-@ j-N = N-1 NH2
I
O CH,
O - Cu - 0 0 C2 H#r violett-
/ \ I stickiges
N=N-
@-N=N-/@-OH C,H.CONH-@@-NHSchwarz-
I I I braun
SO, NH@ CH, OC2Hr,
O-Cu-0 OCHS gedecktes
Schwarz-
N=N-
@-N-N OH <NH 2 @-braun
I I I
S02NH., CH3 OCHS
0--C-U-0 - OCHS Dunkel-
braun
@-N=N @@-N=N-- 1 -OH \-NH2
S02 NIL CH3
0 - Cu - O O C H., violett-
\ _ stickiges
@`@- N = N@ O H @- N H2 Braun
i
OCHS
O - Cu - 0 O C H3 violett-
\ \\ I stickiges
N = N OH NI-i. Braun
O - Cu - 0 0 C., H5 schwarz- '
`` E stickiges
N = N- 1 -OH C"H@CONH-1/ @@ N H., Braun
0cl2H5
The present process offers the advantage that deeper brown tones are then obtained than are obtainable by known processes with comparable combinations. Example i A printing paste which, in 100 parts by weight, contains 28 parts by weight of the diazoamino compound, from i-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene and methylaminoacetic acid, 35 parts by weight of copper complex of the monoazo dye from diazotized i-amino-2-oxy-5-chlorobenzene and i, 3-diolxybenzene, 3o parts by weight Caustic soda 382 Be, So parts by weight of ethylene
glycol, 500 parts by weight of neutral starch
tragic thickening. Remaining water will contain
printed, dried. 5 minutes in the vinegar
acidic acid steam steamed, rinsed,
soaped, rinsed and dried. You get
a full, dark brown print.
example
A printing paste made in iooo parts by weight
43.6 parts by weight of the diazoamino compound
from i amino-2, 5-dimethoxv-.l-benzoylainino-
benzene and n-butylaniinoacetic acid, 35 Ge
important parts of the copper complex of the monoazofarli-.
substance made of diazotized 1-_lmino-2-oxv-
5-chlorobenzene and i, 3-dioxybenzene, 3o Ge
% by weight caustic soda 38 ° Be, 5o weight
parts ethylene glycol, 500 parts by weight neutral
Starch thickening, the rest of the water
holds, is printed on, dried. 5 minutes
steamed in acetic acid steam,
rinsed, soaped, rinsed and dried. 'Man
receives a full, black-brown print.
If one uses in this example an equi-
valent amount of the diazoamino compound
i - Amino-2-chlor-4.-benzoylaniino-5-1nethox@--
benzene and i-Jletlivlaininobenzol-2-carbon-
acid-5-sulfonic acid, a red-
dark brown print.
Example 3
Cotton fabric is printed with a
paste, which in iooo parts by weight 32.6
important part of the copper complete of the monoazo color
substance of diazotized i-: 3mino-2-oxy-
5-chlorobenzene and 1, 3 dioxybenzene, 35 Ge
important parts of the nitrosamine of i-amino-2-metal-
oxy-5-chlorobenzene (containing 52.2 ° 10 base),
5o parts by weight of glycol monoethyl ether, 3o parts
parts by weight caustic soda 38 ° Be, 5o Ge
by weight neutral chromate solution and
500 parts by weight of neutral starch carrier
thick, the remainder contains water, printed on.
dried, 5 minutes with neutral or
-better still treated with acidic steam,
washes and soaped. You get a full,
dark brown print.
example
-Take instead of nitrosamine from
i-Aniino-2-nietlioxy-5-clilorbenzene in the
going example. z. B. 35.7 parts by weight
the diazoinino compound from i-annno-
? -iriethäxy-Z, -chlorobenzene and piperidine-3-sul-
sodium sulfate or 50.5 parts by weight
the diazoainino compound from i amino-2, 5-
diiithoxy-.j-benzoylaminobenzene and lletliyl-
g l tieamine or 37.7 parts by weight of the diazo
amino compound from i-amino-2, 5-dimethoxy-
. -nitroazobenzene and sodium cyanamide, see above
obtained after acid steaming and
usual work-up also full, deep
brown prints.
Example 5
Cotton fabric is printed with a
paste, which in iooo parts by weight 34 weight
share copper complex of the monoazo dye
from diazotized i-amino-2-oxy-5-chlorobenzene
and 1,3-dioxy-2-methvll) enzene (cresorcin)
O Cu OC H.,
@N -: U j - OH
Cl
37.8 parts by weight of the diazoamino compound
from i Ainino-2-niethoxN -. l-benzoylamino-
5-methylbenzene and methylaminoacetic acid
Sodium, 50 parts by weight of glycol monoethyl
ätlier, 2o parts by weight caustic soda 38 ° Be,
5oo parts by weight of neutral starch carrier
thickening, the rest of the water contains, printed,
dries, steamed sour for 5 minutes and in
usually treated further. You get
a full, brown print that is somewhat yellow-
is more important than that from the analogue resor-
cinfarbstoft.
Example 6
A printing paste in iooo parts by weight
32 parts by weight of copper complex of Motio #
azo dye from diazotized i -amino-
benzene-2-carboxylic acid and 1,3-dioxybenzene
COO - Cu --0
\ _ N _N - \ ___ @ - OH
42.2 parts by weight of the diazoamino compound
from i-amino-2, 5-diethoxy-q.-benzoylamino-
benzene and methylaminoacetic acid sodium,
5o parts by weight of glycol monoethyl ether, 2o parts
parts by weight caustic soda 38 ° Be, 5oo weight
share neutral starch thickening, rest
Contains water, is printed on, dried,
5 minutes sourly steamed and in the usual way
Way treated further. You get one
full, dark brown print with good real
properties.
One arrives at similar results,
if one uses the following @ table
used components and put them in
that given in the examples above
`` '' iron on the fiber and used to color
fabric developed.
Coupling component, diazotization component, color shade
- O - / u - 0 OC H3 reddish
Brown
\\ - NN j- O H \ _ j-NH, -
Cl S 0. = N (C Hj. =
0 -Cu - 0 OC H3 yellow-
- . "- \ _-- - 'stichiges
/ #. \ -N - N - 1 \ - OH / j- NH. = Brown
i
C1
0 = - Cu - 0 OC H3 reddish
Brown
@ - N - N-1 @ - OH
@r H '=
Cl OC H3
O - Cu - 0 OC H .; covered
,@ \ -- Brown
N - N - f - _ - @ - OHC, sH. CONH / @ - N H.,
Cl CH :,
0 - Co - 0 0 C, H; reddish
\_ # Brown
# -N = N # -j-OH C,; H # CONH f # -NH,
Cl 0 C., H5
0 - Co - 0 OCH; reddish
Brown
"@ -N = N \` -0H C,; H:, CONH- / `: -NH.,.
Cl OC H3
0 - Co - 0 OC F33 reddish
/ - \ - 1 brown
@ -OH CcsH, CONH @ -j-NH2.
i
C.1 - - CH «3
0 - Ni - 0 0C2 115 deep
Black-
@ -N - N / '--- OH CACONH-- / N H2 brown
\ -Z
Cl 0 C2 H "
0 - Ni-0 OC H3 deep
__ f \ i black
@ - @ - N = N- @ -OH CACONH / \ - NH2 .brown
E.
Cl OC H3
Coupling component, diaaotation component, color shade
0 - - Ni ---- 0 O (: H .; full red-
Brown
-
- N _-_ N! \ - f'-OH CKH, CONH -._ \ _% -N H.,
Cl CH ;;
0 --- Ni - O Cl full red
1 brown
N _-N-`OH C, H; CONH @ - - j-NH.,
I.
G1 O CH ;,
0 - Ni - 0 OCH;, yellow-
. ' prickly
TJ \ _ N - NOH N H2 Brown
i
Cl SO, N (C, 2 H5) .2
0 - Ni - 0 OCHS yellow -
_ - -! prickly
_ \ -N _-_ N- @ _` -OH -N H., Braun
dd
Cl C1
0 - ITn --0 OC H., extensive,
covered
', -' @, '_- N - # --- \ - OH C,; H5CONH -, " - / _. N H.2 Brown
Cl 0C H ;;
0 - - lln - 0 Ch extensive,
covered
'--N = - N - - OH C "HSCONH - @ j-NH., Brown
Cl OCH; j
0 - Co --- 0 OCH ;, full
Dark-
N = N -Z OH C, HSCONH -% NH., Brown
Cl 0 CH ;;
0 --- Co - - 0 OCH, red-tinged
- \ - OH , N - N .OH / \\ - NH-
Cl SO. = (NC., H;) _
O - Co- --0 O CH., Red-tinged
Brown
\\ _ N - N _ `\ _ OH N H2
cl C1
Coupling component diazotization component (color shade
O - Co ..-- 0 Cl reddish
/ \ I brown
\\ P- N = -N-1 0 H \ 1 # N H2
C1 C1
O - Cu - OOC H3 reddish,
/ \ 1 strong
@@ - N = N- @ OH @ \ - NH2 brown
I.
NO., Cl
0 - Cu - 0 0 C, H5 reddish,
I vigorous
@ # - N = N # - # - OH @ # N H. = brown
II
N0., OC2H. O - Cu - 0 Cl black -
/ I pricked
N = N 1 @ -OH C6H5CONH @@@ - NH @ Braun
\ @ i
N02 OCHS
0 - Cu - 0 O C2 H;, black-
/ stichiges
N = N @ _-% -0H C,; HSCONH @@ N H2 brown
I.
C H3 O C. H5
O - Cu - 0 C1 violet-
/ stichiges
@ -N = N- @ j-OH C "H, CONH - @ - NH @ Brown
CHOCH3
0 - Cu - 0 O CH 3 reddish
,> \ TI brown
@ l- N - N .-. / -OH / __ N H.,
II
CH. S 02 N (C, H5) -2
O - Cu - 0 OCHS reddish
_ / `I brown
@_N = N_ / @_ OH @ - N H. =
CH, OCH
O - Cu - 0 OC H3 yellow -
/ \ f stichiges
N - N-1 @ 0 H \ @ N H., Braun
I.
CH.
Coupling component, diazotization component, color shade
0 - Cu - 0 CH .; 0C2 H5
N - N OH C,; HSCONH _ / \ -NH2
OC. = H5
Cl
0 --- Cu --- 0 CH ;; OCH ;,
\ __I \ / - I \
\ -N - N '' \ -OH -_NH =
CI C1
Shades
0 - Cu - OC H3 OC H .; similar
those of
N - N - @ \ _- OH \ @ \ N H.> first
Coupling,
but something
C1 S 0 .: N (C., H.;) _ Yellow-
more prickly
O - Ctt - OC H .. OCH ;;
N. = \ OH NH.,
Cl OCHS
0 --- Cu - 0 CH., .. OCHS
\ - N - N 1 ,; - ._ OH / j- N H.,
v
C1
0 - Cu - 0 OH OCH.s violet-
prickly
-N - N f - OH \ @ - N H., Braun
Cl Cl
f O-Cu-O O C-H; blue-
'prickly
OH -f - `@ - N _ NT-` - \ - C_H_CONH @ - j-NH ._> Black
i
OC., H;
0 - Cu --- 0 OCH ;; black-
r stichiges
OH - `# - N - #, 'N H., brown
C1
O ---- Cu - OOC H .; deep
_ Brown
(OH f @ -N - N '? - @. \ \ -NH =
'_ _ @ J =
Coupling component, diazotization component, color shade
0 - Cu - 0 0 CH3 deep brown
/ \ I
OH - @ jN = N-1 NH2
I.
O CH,
O - Cu - 0 0 C2 H # r violet-
/ \ I stuffy
N = N-
@ -N = N - / @ - OH C, H.CONH - @@ - NHSblack-
III brown
SO, NH @ CH, OC2Hr,
O-Cu-0 OCHS covered
Black-
N = N-
@ -NN OH < NH 2 @ -brown
III
S02NH., CH3 OCHS
0 - CU-0 - OCHS dark
Brown
@ -N = N @@ - N = N-- 1 -OH \ -NH2
S02 N IL CH3
0 - Cu - OOC H., violet-
\ _ stuffy
@ `@ - N = N @ OH @ - NH 2 brown
i
OX
O - Cu - 0 OC H3 violet -
\ \\ I stuffy
N = N OH NI-i. Brown
O - Cu - 0 0 C., H5 black- '
`` Stuffy
N = N- 1 -OH C "H @ CONH- 1 / @@ N H., Braun
0cl2H5