DE69918655T2 - Pigmentzubereitungen, die Pigmentdispergiermittel enthält - Google Patents

Description

• Die vorliegende Erfindung betrifft eine Pigmentzusammensetzung, die ein Pigment-Dispersionsmittel von ausgezeichneter praktischer Eignung umfasst, das insbesondere frei von Verklumpung, nicht-kristallisierbar und von ausgezeichneter Fließfähigkeit ist. Die Pigmentzusammensetzung kann eine Farbe oder eine Anstrichzusammensetzung sein.
• In einer Anstrichzusammensetzung oder einer Farbzusammensetzung besteht ein Pigment, welches einen klaren Farbton und eine hohe Färbekraft aufweist, allgemein in Feinpartikeln. Werden die Feinpartikel eines Pigments in einem nicht-wässrigen Träger für eine Offsetfarbe, eine Tiefdruckfarbe oder eine Anstrichzusammensetzung dispergiert, so ist eine stabile Dispersion nur schwer erhaltbar, weshalb die Dispersion bekanntermaßen durch Verbessern der Affinität zwischen dem Pigment und dem Träger mit einem Pigment-Dispersionsmittel stabilisiert wird.
• Bis heute wurden viele Vorschläge bezüglich Pigment-Dispersionsmitteln des obigen Typs für Pigmente wie Kupfer, Phthalocyanin und Chinacridon veröffentlicht.
• Pigment-Dispersionsmittel mit der Struktur eines organischen Färbemittels in Bindung an ein aromatisches Kohlenstoffatom eines substituierten Triazins sind bekannt. Chemical Abstracts, Bd. 106, Nr. 22, und Europäische Patentanmeldung EP-A-0 710 706 beschreiben solche Dispersionsmittel. In EP-A-0 308 800 sind Pigmentformulierungen beschrieben, die trisubstituierte Triazine als Beschichtung auf oder vermengt mit dem Pigment umfassen.
• Wie in der Japanischen Patentveröffentlichung Nr. 41-2466 und US-Patent 2855403 beschrieben, sind Methoden bekannt, bei denen Verbindungen, die durch Einführen eines Seitenketten-Substituenten, gewählt aus Sulfonsäure, einer Sulfonamid-Gruppe, einer Aminomethyl-Gruppe oder einer Phthalimidmethyl-Gruppe erhalten werden, in ein organisches Pigment als einer Matrixstruktur aufgenommen werden. Diese Verbindungen zeigen eine hohe Wirkung auf die Freiheit von Verklumpung und Stabilität gegenüber Kristallisation. Da allerdings die Verbindung, die aufgenommen werden soll, von einer Verbindung mit der chemischen Struktur eines Pigments abgeleitet ist, weist sie ihr zueigene intensive Farbeigenschaften auf und ist daher bei Verwendung mit einem Pigment mit einem unterschiedlichen Farbton äußerst beschränkt einsetzbar. Daher ist die Bereitstellung von Verbindungen entsprechend den individuellen Pigmenten erforderlich, was in der Herstellung von Pigmentzusammensetzungen einen wesentlichen Nachteil darstellt. Wird weiterhin ein Substituent als eine Seitenkette bei einem Pigment zum Erhalt der obigen Verbindungen eingeführt, so ist es erforderlich, das Pigment in konzentrierter Schwefelsäure oder rauchender Schwefelsäure zu lösen oder Chlorsulfonsäure mit dem Pigment umzusetzen, um eine reaktive Gruppe einzuführen. Konzentrierte Schwefelsäure und rauchende Schwefelsäure sind jedoch gefährlich und schwer handhabbar, weshalb es Beschränkungen bezüglich der Herstellungsstätten und der Produktionsmenge gibt. Diese Beschränkungen stellen für die Produktion der obigen Verbindungen einen Nachteil dar.
• Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer Pigmentzusammensetzung, die ein farbloses oder lediglich leicht gefärbtes Pigment-Dispersionsmittel umfasst, das als ein Pigment-Dispersionsmittel für Pigmente mit unterschiedlichen Farbtönungen geeignet ist.
• Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer Pigmentzusammensetzung, die ein Pigment-Dispersionsmittel mit einer anderen Matrixstruktur als eines organischen Pigments umfasst.
• Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer Pigmentzusammensetzung, die eine Farbe oder eine Anstrichzusammensetzung ergeben kann, die frei von Verklumpfung ist, nicht-kristallisierbar ist und eine ausgezeichnete Fließfähigkeit aufweist, als auch einer Pigmentzusammensetzung, die ein Pigment-Dispersionsmittel enthält, das die obige Pigmentzusammensetzung bereitstellen kann.
• Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Pigmentzusammensetzung bereitgestellt, die umfasst:
• (a) 100 Gewichtsanteile eines Pigments; und
• (b) 0,1 bis 30 Gewichtsanteile eines Pigment-Dispersionsmittels, welches Pigment-Dispersionsmittel eine Verbindung ist der allgemeinen Formel (I)
  
worin:
• – jedes R₂ ein Halogenatom, eine Aminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine C₁-C₂₀-Alkylgruppe oder eine C₁-C₂₀-Alkenylgruppe ist, wobei die Alkyl- oder Alkenylgruppe unsubstituiert oder durch ein Halogen, eine Hydroxylgruppe oder eine Mercaptogruppe substituiert ist;
• – k eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist;
• – l eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist;
• – X ist -O- oder -NR₃-, worin R₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe ist, wobei die Alkyl- oder Alkenylgruppe unsubstituiert oder durch ein Halogen, eine Hydroxylgruppe oder eine Mercaptogruppe substituiert ist; und
• – Y₁ und Y₂ gleich oder verschieden sind und jeweils für eine Gruppe der allgemeinen Formel (2), (3), (4) oder (5) stehen, oder Y₁ eine Gruppe der allgemeinen Formel (2), (3), (4) oder (5) ist und Y₂ eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel (6) ist, worin:
die allgemeine Formel (2) ist:

worin R₄ und R₅ gleich oder verschieden sind und C₁-C₂₀-Alkylgruppen oder C₁-C₂₀-Alkenylgruppen sind, worin die Alkyl- und Alkenylgruppen jeweils einzeln unsubstituiert oder durch ein Halogen, eine Hydroxylgruppe oder eine Mercaptogruppe substituiert sind; oder R₄ und R₅ einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome enthalten kann, gewählt aus N, O und S, und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist;
die allgemeine Formel (3) ist

worin R₄ und R₅ wie oben definiert sind;
die allgemeine Formel (4) ist

worin R₆ eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe ist, wobei die Alkyl- oder Alkenylgruppe unsubstituiert oder durch ein Halogen, eine Hydroxylgruppe oder eine Mercaptogruppe substituiert ist;
die allgemeine Formel (5) ist

worin R₇ für eine Gruppe der allgemeinen Formel (4), wie oben definiert, oder eine Gruppe der allgemeinen Formel (7) steht, p eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist und m eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist; die allgemeine Formel (6) ist

worin X₁, R₁, R₂, k und l wie oben definiert sind;
und die allgemeine Formel (7) ist

worin X₂ eine direkte Bindung, -NH- oder -O- ist, q eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist und R₄ und R₅ wie oben definiert sind.
• Gemäß der vorliegenden Erfindung wird außerdem eine Pigmentzusammensetzung bereitgestellt, worin Y₁ eine Gruppe der allgemeinen Formel (2) ist.
• Mit der vorliegenden Erfindung wird außerdem eine Pigmentzusammensetzung bereitgestellt, wie oben beschrieben, worin jedes von R₄ und R₅ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
• Weiterhin wird mit der vorliegenden Erfindung eine Pigmentzusammensetzung bereitgestellt, wie oben beschrieben, worin X₁ -NH- ist.
• Mit der vorliegenden Erfindung wird darüber hinaus eine Pigmentzusammensetzung bereitgestellt, wie oben beschrieben, die eine Farbe oder eine Anstrichzusammensetzung ist.
• Weiterhin wird mit der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zum Herstellen einer oben beschriebenen Pigmentzusammensetzung bereitgestellt, welches Verfahren das Mischen, in einer beliebigen Reihenfolge, eines Pigments, eines wie oben beschrie benen Pigment-Dispersionsmittels und eines wässrigen oder nicht-wässrigen Trägers umfasst.
• Das Pigment-Dispersionsmittel der Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung weist einen Triazin-Ring, eine aromatische Aminogruppe und eine Aminogruppe, dargestellt durch Y₁ in der allgemeinen Formel (1), auf, d.h. Y₁ ist ein Substituent, wie dargestellt durch eine der allgemeinen Formeln (2) bis (5).
• Die Alkoxygruppe jedes von R₂ und Y₂ in der allgemeinen Formel (1) ist vorzugsweise eine Alkoxygruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen. Zu Beispielen dafür zählen Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy und Hexoxy.
• Die substituierte oder nicht-substituierte Alkylgruppe oder die substituierte oder nicht-substituierte Alkenylgruppe, die in jedem von R₂, X₁ und Y₁ enthalten sind, sind vorzugsweise jeweils eine substituierte oder nicht-substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen. Zu Beispielen der nicht-substituierten Alkylgruppe zählen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, Pentyl und Hexyl. Zu Beispielen der nicht-substituierten Alkenylgruppe zählen Vinyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 2-Pentenyl und 2-Methylallyl. Die substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe bezieht sich auf eine Alkyl- oder Alkenylgruppe, bei der ein Wasserstoffatom durch ein Halogen ersetzt ist, z.B. ein Chloratom oder ein Bromatom, eine Hydroxylgruppe oder eine Mercaptogruppe. Weiterhin kann eine Kombination von R₄ und R₅ ein fünf- oder sechsgliedriger Ring sein, den Alkylgruppen von R₄ und R₅ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bilden, und der außerdem ein Stickstoffatom, ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom enthalten kann. Zu Beispielen für den obigen fünf- oder sechsgliedrigen Ring zählen die folgenden Substituenten:

  
• Bei den obigen ist Y₁ vorzugsweise eine Gruppe der allgemeinen Formel (2), und weiter sind R₄ und R₅ jeweils vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
• Der Benzolring des Pigment-Dispersionsmittels der Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann einen Substituenten aufweisen, wie dargestellt durch R₂ in einer Position, in der er substituiert werden kann, zusätzlich zur Aminogruppe, wie dargestellt durch R₁ in der allgemeinen Formel (1). Das heißt, der Benzolring kann einen beliebigen Substituenten enthalten, ausgewählt aus einem Halogenatom, einer Aminogruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Alkoxygruppe, einer Carboxylgruppe, einer Schwefelsäuregruppe, einer substituierten oder nichtsubstituierten Alkylgruppe oder einer substituierten oder nicht-substituierten Alkenylgruppe. Weiterhin kann der Benzolring zwei der obigen Substituenten aufweisen, wobei in diesem Fall ein Substituent gleich oder verschieden vom anderen sein kann.
• Das Pigment-Dispersionsmittel der Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung wurde oben bezüglich seiner Struktur erläutert, wobei zu Beispielen des Pigment-Dispersionsmittels die folgenden Verbindungen zählen.
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• Das Pigment-Dispersionsmittel der vorliegenden Erfindung kann zum Beispiel mittels der folgenden Methode hergestellt werden. Zunächst dürfen äquimolare Mengen von p-Aminoacetoanilid und Cyanurchlorid in Wasser, einer wässrigen Essigsäurelösung, einem Alkohol, einem Gemisch aus Wasser und einem Alkohol oder einem allgemeinen organischen Lösungsmittel wie Xylol miteinander reagieren, um die Verbindung (8) der folgenden Formel zu erhalten.
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• Um Y₁ und Y₂ einzuführen, wird dann eine Verbindung nach einer der allgemeinen Formeln (9) bis (12) mit der Verbindung (8) in Wasser oder einem allgemeinen organischen Lösungsmittel umgesetzt, um eine Verbindung nach einer der allgemeinen Formeln (13) bis (16) herzustellen.
• Allgemeine Formel (9)

  
• Allgemeine Formel (10)

  
• Allgemeine Formel (11)

  
• Allgemeine Formel (12)

  
• Allgemeine Formel (13)

  
• Allgemeine Formel (14)

  
• Allgemeine Formel (15)

  
• Allgemeine Formel (16)

  
• In den obigen Formeln sind R₄, R₅, R₆, R₇, m, n und p wie in der allgemeinen Formel (1) definiert.
• Daraufhin wird die Verbindung der allgemeinen Formel (13), (14), (15) oder (16) in Gegenwart einer wässrigen Salzsäurelösung oder ähnlichem hydrolysiert, wodurch das Pigment-Dispersionsmittel der allgemeinen Formel (1), wie durch die Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung bereitgestellt, erhalten werden kann.
• Bei einer anderen Methode wird p-Nitroanilin anstelle von p-Aminoacetonitril verwendet, um eine Verbindung der allgemeinen Formel (17) zu erhalten. Die Verbindung der allgemeinen Formel (17) wird mit einer Verbindung nach einer der allgemeinen Formeln (9) bis (12) umgesetzt, woraufhin die Nitrogruppe reduziert wird, wodurch das Pigment-Dispersionsmittel der allgemeinen Formel (1) der durch die vorliegende Erfindung bereitgestellten Pigmentzusammensetzung ebenfalls erhalten werden kann.
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• Verbindung (8) oder Verbindung (17) können in der Position eines der Chloratome während der Reaktion zur Bereitstellung einer Hydroxylgruppe oder einer Alkoxygruppe hydrolysiert werden, während das als das Endprodukt erhaltene Pigment-Dispersionsmittel als ein Pigment-Dispersionsmittel in der Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann.
• Zu Beispielen der bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindung der allgemeinen Formel (9) zählen N,N-Dimethylaminoethylamin, N,N-Diethylaminoethylamin, N,N-Dibutylaminoethylamin, N,N-Dimethylaminopropylamin, N,N-Diethylaminopropylamin, N,N-Dibutylaminopropylamin, N,N-Dimethylaminobutylamin, N,N-Diethylaminobutylamin, N,N-Dipropylaminobutylamin, N,N-Dibutylaminobutylamin, N,N-Diethylaminohexylamin, N-Aminomethylpiperidin, N,N-Aminoethylpiperidin, N-Aminopropylpiperidin, N-Aminoethylpyrrolidin, N-Aminopropylpyrrolidon, N-Aminomethyl-2-pipecolin, N-Aminoethyl-4-pipecolin, N-Aminopropyl-2-pipecolin, N-Aminoethylmorpholin, N-Aminopropylmorpholin, N,N-Methyllaurylaminopropylamin, N,N-Dioleylaminoethylamin und N,N-Distearylaminobutylamin.
• Zu Beispielen der bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindung der allgemeinen Formel (10) zählen N,N-Dimethylaminomethanol, N,N-Dimethylaminoethanol, N,N-Diethylaminoethanol, N,N-Dibutylaminomethanol, N,N-Dibutylaminoethanol, N,N-Dibutylaminopropanol, N,N-Diethylaminobutanol, N,N-Dioleylbutanol, N-Hydroxyethylpiperidin, N-Hydroxypropylpiperidin, N-Hydroxyethylpipecolin, N-Hydroxypropylpipecolin, N-Hydroxymethylpyrrolidin, N-Hydroxybutylpyrrolidin, N-Hydroxyethylmorpholin und N-Hydroxybutylmorpholin.
• Zu Beispielen der bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindung der allgemeinen Formel (11) zählen N-Methylpiperazin, N-Ethylpiperazin, N-Butylpiperazin und 1-Cyclopentylpiperazin.
• Zu Beispielen der bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindung der allgemeinen Formel (12) zählen 1-Amino-4-N,N-dimethylaminocyclohexan, 1-Amino-4-N,N-diethylaminocyclohexan, 1-Amino-4-N,N-dibutylaminocyclohexan, 1-Aminomethyl-4-N,N-dimethylaminocyclohexan, 1-Aminomethyl-4-N,N-diethylaminocyclohexan, 1-Aminomethyl-4-N,N-dibutylaminocyclohexan, 1-Aminoethyl-4-N,N-dimethylaminocyclohexan, 1-Aminoethyl-4-N,N-diethylaminocyclohexan, 1-Aminoethyl-4-N,N-dibutylaminocyclohexan, 1-Amino-4-N,N-dimethylaminomethylcyclohexan, 1-Amino-4-N,N-dibutylaminomethylcyclohexan, 1-Amino-4-N,N-dimethylaminoethylaminocyclohexan, 1-Amino-4-N,N-dimethylaminopropylaminocyclohexan, 1-Amino-4-N,N-diethylaminoethylaminocyclohexan, 1-Amino-3,5-N,N-dimethylaminocyclohexan, 1-Amino-3,5-N,N- diethylaminocyclohexan, 1-Amino-3,5-N,N-dibutylaminocyclohexan, 1-Amino-3,5-N,N-dimethylaminomethylcyclohexan, 1-Amino-3,5-N,N-diethylaminomethylcyclohexan, 1-Amino-3,5-N,N-dibutylaminomethylcyclohexan, 1-Amino-4-N-methylpiperazincyclohexan, 1-Amino-4-N-ethylpiperazincyclohexan und 1-Amino-4-N-butylpiperazincyclohexan.
• Das durch die obigen Reaktionen erhaltene Pigment-Dispersionsmittel zeigt ausgezeichnete Wirkungen auf alle handelsüblichen Pigmente. Es kann zum Beispiel bei einem organischen Pigment angewendet werden, wie etwa einem Phthalocyanin-Pigment, einem Chinacridon-Pigment, einem Isoindolinon-Pigment, einem Perylen-Perinon-Pigment, einem Dioxadin-Pigment, einem Diketopyrrolopyrrol-Pigment, einem Anthrachinon-Pigment, einem Benzoimidazolon-Pigment und einem Azo-Pigment, und bei einem anorganischen Pigment, wie etwa Kohleschwarz, Titanoxid, Chromgelb, Cadmiumgelb, Cadmiumrot, rotem Eisenoxid, Eisenschwarz, Zinkoxid, Preußischblau und Ultramarin.
• Das Pigment-Dispersionsmittel der Pigmentzusammensetzung, wie durch die vorliegende Erfindung bereitgestellt, weist einen farblosen oder leicht angefärbten Farbton auf, so dass es darin von Vorteil ist, keine oder nahezu keine Veränderung des Farbtons bei Zugabe zu einer Vielzahl von Pigmenten aufzuweisen und von ausgezeichneter Anwendbarkeit mit nahezu allen Pigmenten ist.
• Die Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung umfasst ein Pigment und das Pigment-Dispersionsmittel der allgemeinen Formel (1).
• Die Menge des Pigment-Dispersionsmittels der allgemeinen Formel (1) beträgt pro 100 Gewichtsanteilen des Pigments vorzugsweise 0,1 bis 30 Gewichtsanteile.
• Beträgt die Menge des Pigment-Dispersionsmittels der allgemeinen Formel (1) weniger als 0,1 Gewichtsanteile, so ist die Dispersionswirkung auf das Pigment unerwünschterweise gering. Übersteigt sie 30 Gewichtsanteile, so lässt sich dadurch keine weitere Wirkung erzielen.
• Das Pigment-Dispersionsmittel wird mit einem Pigment zur Erzeugung der Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung beispielsweise mittels der folgenden Methoden kombiniert.
• 1. Ein Pigment und das Pigment-Dispersionsmittel werden vorab zum Erhalt einer Pigmentzusammensetzung vermischt, woraufhin die Pigmentzusammensetzung in einem nicht-wässrigen Träger dispergiert wird.
• 2. Ein Pigment und das Pigment-Dispersionsmittel werden separat einem nicht-wässrigen Träger zugegeben und dann dispergiert.
• 3. Ein Pigment wird in einem nicht-wässrigen Träger dispergiert, das Pigment-Dispersionsmittels wird in einem separaten nicht-wässrigen Träger dispergiert, und die resultierenden Dispersionen werden vermengt. In diesem Fall kann das Pigment-Dispersionsmittel einzeln in einem Lösungsmittel dispergiert werden.
• 4. Ein Pigment wird in einem nicht-wässrigen Träger zur Herstellung der Pigmentdispersion dispergiert, und das Pigment-Dispersionsmittel wird der Pigmentdispersion zugegeben.
• Die angestrebte Wirkung kann mittels einer der obigen Methoden erzielt werden.
• Bei der Herstellung der Pigmentzusammensetzung kann die dispergierende Wirkung durch einfaches Mischen eines Pigmentpulvers und des Pigment-Dispersionsmittels der vorliegenden Erfindung in vollem Umfange erzielt werden, während überlegene Ergebnisse durch mechanisches Mischen eines Pigments und des Pigment-Dispersionsmittels mit einem Kneter, einer Walze, einer Reibmühle, einer Supermühle oder einem anderem Pulverisator, durch Zugeben einer Lösung, die das Pigment-Dispersionsmittel der vorliegenden Erfindung enthält, zu einer Suspension eines Pigments in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel zum Anlagern des Pigment-Dispersionsmittels an der Oberfläche jedes Pigmentpartikels oder durch gemeinsames Lösen eines organischen Pigments und des Pigment-Dispersionsmittels in einem Lösungsmittel mit hoher Lösekraft, wie zum Beispiel Schwefelsäure, und gemeinsames Ausfällen in ein schwaches Lösungsmittel wie Wasser erreicht werden.
• Wird weiterhin ein Pigment oder das Pigment-Dispersionsmittel in einem nicht-wässrigen Träger oder Lösungsmittel dispergiert oder damit vermischt, so kann ein Dispersionsgerät, zum Beispiel ein Dissolver, ein Hochgeschwindigkeitsmixer, ein Homomixer, ein Kneter, eine Walzenmühle, eine Sandmühle oder eine Reibmühle verwendet werden, wobei in diesem Fall das Pigment gut dispergierbar ist.
• Gemäß der vorliegenden Erfindung wird daher eine ausgezeichnete Fließfähigkeit, zum Beispiel eine Abnahme der Viskosität einer Dispersion und eine Abnahme der strukturellen Viskosität im Vergleich zu dem Fall erreicht, bei dem ein Pigment alleine verwendet wird, zum Beispiel in einem nicht-wässrigen Träger für eine Tiefdruckfarbe, z.B. einem gehärteten Colophoniumlack, einem Polyamidharzlack oder einem Vinylchloridharzlack, einer herkömmlich zu trocknenden oder zu brennenden Anstrichzusammensetzung, z.B. einem Nitrocelluloselack oder einem Aminoalkydharz, einem Acryllack, einer ofentrockenen Aminoarcylharz-Anstrichzusammensetzung oder einer Urethanharz-Anstrichzusammensetzung. Gleichzeitig treten keine Probleme wie Farbauftrennung oder Veränderung der Kristallinität auf, wobei ein Druckprodukt und eine Beschichtung einen ausgezeichneten Glanz aufweisen, so dass ästhetisch hochwertige Produkte erhalten werden können.
• Das oben beschriebene Pigment-Dispersionsmittel und die Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung sind nicht auf eine Mischung mit einem nicht-wässrigen Träger beschränkt und zeigen bei Vermengung mit anderen Druckfarben oder Anstrichzusammensetzungen oder bei Verwendung zum Einfärben von Kunststoffen eine ausgezeichnete Dispersionswirkung.
• Die vorliegende Erfindung wird im folgenden unter Bezugnahme auf Beispiele spezifischer erläutert werden. In den Beispielen steht "Teil" für "Gewichtsanteil", und "%" für "Gew.-%".
• Herstellungsbeispiel 1
• 20 Teile p-Aminoacetoanilid und 25 Teile Cyanurchlorid wurden 300 Teilen Methanol zugegeben und das Gemisch bei 20°C oder weniger 2 Stunden lang umgesetzt. Dann wurden 46 Teile N,N-Dibutylaminoethylamin hinzugefügt und das Gemisch unter Erhitzung für 2 Stunden refluxiert. Daraufhin wurden 100 Teile Salzsäure zur Hydrolyse zugegeben, das Methanol dann entfernt und 40 Teile Natriumhydroxid und 1.000 Teile Wasser zugegeben, dann filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 64 Teile eines Pigment-Dispersionsmittels (a) mit der folgenden Struktur ergab.
• Pigment-Dispersionsmittel (a)

  
• Herstellungsbeispiel 2
• 76 Teile eines Pigment-Dispersionsmittels (b) mit der folgenden Struktur wurden in derselben Weise in Beispiel 1 erhalten, mit der Ausnahme, dass 46 Teile N,N-Dibutylaminoethylamin durch 50 Teile N,N-Dibutylaminopropanol ersetzt wurden.
• Pigment-Dispersionsmittel (b)

  
• Herstellungsbeispiel 3
• 22 Teile 3-Methyl-4-aminoacetoanilid und 25 Teile Cyanurchlorid wurden 300 Teilen Methanol zugegeben und das Gemisch bei 20°C oder weniger für 2 Stunden umgesetzt. Dann wurden 12 Teile N,N,-Dimethylaminoethylamin hinzugefügt und das Gemisch unter Erhitzung für 2 Stunden refluxiert. Daraufhin wurden 100 Teile Salzsäure zur Hydrolyse zugegeben, das Methanol dann entfernt und 40 Teil Natriumhydroxid und 1000 Teile Wasser zugegeben, dann filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 47 Teile eines Pigment-Dispersionsmittels (c) mit der folgenden Struktur ergab.
• Pigment-Dispersionsmittel (c)

  
• Herstellungsbeispiel 4
• 40 Teile p-Aminoacetoanilid und 25 Teile Cyanurchlorid wurden 300 Teilen Methanol zugegeben und das Gemisch bei 30°C für 2 Stunden umgesetzt. Dann wurden 14 Teile N,N-Diethylaminoethylamin hinzugefügt und das Gemisch unter Erhitzung 2 Stunden lang refluxiert. Daraufhin wurden 100 Teile Salzsäure zur Hydrolyse zugegeben, das Methanol dann entfernt und 40 Teile Natriumhydroxid und 1000 Teile Wasser zugegeben, dann filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, was 62 Teile eines Pigment-Dispersionsmittels (d) mit der folgenden Struktur ergab.
• Pigment-Dispersionsmittel (d)

  
• Die Pigment-Dispersionsmittel (e) bis (l) mit den in Tabelle 1 gezeigten Strukturen wurden in ähnlicher Weise synthetisiert.
• Tabelle 1

  
• Tabelle 1 (Fortsetzung)

  
• Beispiele 1 bis 21 und Vergleichsbeispiele 1 bis 15.
• Anstrichzusammensetzungen wurden wie folgt hergestellt. Lediglich Pigment oder eine Pigmentzusammensetzung, die ein Pigment und ein Pigment-Dispersionsmittel enthielt, wurde in einem Aminoalkydharzlack für eine ofentrockene Anstrichzusammensetzung in solcher Weise dispergiert, dass die resultierende Anstrichzusammensetzung einen Pigmentgehalt von 6% aufwies.
• Beispiele 1 bis 21 enthalten eine Pigmentzusammensetzung, die ein Pigment und eines der Pigment-Dispersionsmittel (a) bis (l) enthält.
• Vergleichsbeispiele 1 bis 15 enthalten entweder lediglich ein Pigment oder eine Pigmentzusammensetzung, die ein Pigment und ein Pigment-Dispersionsmittel (m) oder (n) mit einer Pigmentstruktur enthält.
• Als ein Pigment-Dispersionsmittel mit einer Pigmentstruktur wurden die folgenden Verbindungen mit einer Kupferphthalocyanin-Struktur oder einer Chinacridon-Struktur verwendet.
• Pigment-Dispersionsmittel mit einer Kupferphthalocyanin-Struktur (m):

  
• Pigment-Dispersionsmittel mit einer Chinacridon-Struktur (n):

  
• Wurden die in obiger Weise erhaltenen Anstrichzusammensetzungen auf ihre Viskosität gemessen, so zeigten die Anstrichzusammensetzungen, die die Pigment-Dispersionsmittel der vorliegenden Erfindung enthielten, eine geringe Viskosität und niedrige thixotrope Eigenschaften (TI-Werte) und außerdem eine ausgezeichnete Fließfähigkeit, wie in Tabelle 2 gezeigt.
• Weiterhin wurde die Viskosität der obigen Anstrichzusammensetzungen mit einem Ford-Becher #4 auf 20 Sekunden (25°C) eingestellt, und jede der eingestellten Anstrichzusammensetzungen wurde auf eine zwischenbeschichtete Platte (Stahlplatte, beschichtet mit einer Primer-Anstrichzusammensetzung) luftgesprüht, um eine Trocken-schicht mit einer Dicke von 30 μm zu bilden. Jede Platte durfte 10 Minuten lang stehen, woraufhin die Beschichtungen bei 140°C für 30 Minuten ofengetrocknet wurden.
• Wie in Tabelle 2 gezeigt, zeigten die Anstrichzusammensetzungen, die die Pigment-Dispersionsmittel der vorliegenden Erfindung enthielten, einen ausgezeichneten Glanz im Vergleich zu den Zusammensetzungen in den Vergleichsbeispielen. Außerdem veränderten die Anstrichzusammensetzungen, die die Pigment-Dispersionsmittel der vorliegenden Erfindung enthielten, nicht die Farbtöne der Matrix-Pigmente und zeigten Nuancen, die denen lediglich des Pigments entsprachen.
• Bezüglich der Verklumpfungsfreiheit und der Nicht-Kristallisierbarkeit, welche ein Problem in der praktischen Anwendung darstellen, wurden die Anstrichzusammensetzungen auf ihre Stabilität gegenüber einer Farbauftrennung wie folgt ausgewertet.
• Eine Anstrichzusammensetzung wurde mit einer Grundanstrich-Zusammensetzung (hergestellt durch Dispergieren von Titanoxid in einem Aminoalkydharzlack) verdünnt, so dass sie ein Verhältnis von Pigment/Titanoxid von 1/10 aufwiesen, wobei eine Abtön-Anstrichzusammensetzung erhalten wurde. Die Abtön-Anstrichzusammensetzung wurde mit Xylol auf 20 Sekunden (25°C) mit einem Ford-Becher in ihrer Viskosität eingestellt, und die eingestellte Anstrichzusammensetzung wurde in ein Teströhrchen eingebracht. Als die Glaswand des Teströhrchens auf eine Veränderung untersucht wurde, zeigten die Anstrichzusammensetzungen, die die Pigment- Dispersionsmittel der vorliegenden Erfindung enthielten, eine geringe Farbauftrennung im Zeitverlauf, verglichen zu den Anstrichzusammensetzungen der Vergleichsbeispiele.
• Tabelle 2

  
• Tabelle 2 (Fortsetzung)

  
• Die Pigmentzusammensetzungen, die die obigen Pigment-Dispersionsmittel (a) bis (l) enthielten, bewirkten keine Verklumpung bei Verwendung in Nitrocelluloselack-Acrylharz-Anstrichzusammensetzungen und Tiefdruckfarben und zeigten daher eine ausgezeichnete Fließfähigkeit.
• Wie oben erläutert, ist nicht nur die Pigmentzusammensetzung von ausgezeichneter Qualtiät hinsichtlich der Verklumpungsfreiheit, der Nicht-Kristallisierbarkeit und der Fließfähigkeit, sondern zeigen auch eine daraus erhaltene Farbe und eine Anstrichzusammensetzung einen ausgezeichneten Glanz und Farbton.

Claims (6)

1. Pigment-Zusammensetzung, welche umfasst: (a) 100 Gewichtsanteile eines Pigments; und (b) 0,1 bis 30 Gewichtsanteile eines Pigment-Dispersionsmittels; welches Pigment-Dispersionsmittel eine Verbindung ist der allgemeinen Formel (I),

   

   worin: jedes R₂ das gleich oder verschieden sein kann, ein Halogenatom, eine Aminogruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Carboxylgruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine C₁ bis C₂₀-Alkylgruppe oder eine C₁ bis C₂₀-Alkenylgruppe ist, wobei die Alkyl- oder Alkenylgruppe unsubstituiert oder durch ein Halogen, eine Hydroxylgruppe oder eine Mercaptogruppe substituiert ist; – k eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist; – l eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist; – X₁ -O- oder -NR₃- ist, worin R₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe ist, wobei die Alkyl- oder Alkenylgruppe unsubstituiert oder durch ein Halogen, eine Hydroxylgruppe oder eine Mercaptogruppe substituiert ist; und – Y₁ und Y₂ gleich oder verschieden sind und jedes für eine Gruppe der allgemeinen Formel (2), (3), (4) oder (5) steht oder Y₁ eine Gruppe der allgemeinen Formel (2), (3), (4) oder (5) ist und Y₂ eine Hydroxylgruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel (6) ist, wobei die allgemeine Formel (2) die folgende ist:

   

   worin R₄ und R₅ gleich oder verschieden sind und C₁ bis C₂₀-Alkylgruppen oder C₁ bis C₂₀-Alkenylgruppen sind, wobei die Alkyl- und Alkenylgruppen jeweils einzeln unsubstituiert oder durch ein Halogen, eine Hydroxylgruppe oder eine Mercaptogruppe substituiert sind; oder R₄ und R₅, zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden, welcher ein oder mehrere weitere Heteroatome enthalten kann, gewählt aus N, O und S, und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 ist; die allgemeine Formel (3) die folgende ist:

   

   worin R₄ und R₅ wie oben definiert sind; die allgemeine Formel (4) die folgende ist:

   

   worin R₆ eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe ist, wobei die Alkyl- und Alkenylgruppe unsubstituiert oder durch ein Halogen, eine Hydroxylgruppe oder eine Mercaptogruppe substituiert ist; die allgemeine Formel (5) die folgende ist:

   

   worin R₇ für eine Gruppe der allgemeinen Formel (4) steht, wie oben definiert, oder eine Gruppe der allgemeinen Formel (7), p eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist und m eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist; die allgemeine Formel (6) die folgende ist:

   

   worin X₁, R₁, R₂, k und l wie oben definiert sind; und die allgemeine Formel (7) die folgende ist:

   

   worin X₂ eine direkte Bindung, -NH- oder -O- ist, q eine ganze Zahl von 0 bis 6 ist und R₄ und R₅ wie oben definiert sind.
2. Pigment-Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin Y₁ eine Gruppe der allgemeinen Formel (2) ist.
3. Pigment-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, worin jedes von R₄ und R₅ eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
4. Pigment-Zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, worin X₁ -NH- ist.
5. Pigment-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, welche eine Tinte oder eine Beschichtungszusammensetzung ist.
6. Verfahren zur Herstellung einer Pigment-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, welches Verfahren das Mischen, in beliebiger Reihenfolge, eines Pigments, eines Pigment-Dispersionsmittels, wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, und eines wässrigen oder nicht-wässrigen Bindemittels umfasst.