DE69777C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
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anilins.aniline.
Die bisher bekannten Sulfosäuren des Methylbenzylanilins, Aethylbenzylanilins und Dibenzylanilins sind dadurch charakterisirt, dafs die Benzylreste als Träger der Sulfogruppen dienen. Ihre Darstellung geschieht durch Behandlung der Basen mit. monohydratischer Schwefelsäure in der Wärme oder mit niedrigprocentiger rauchender Schwefelsäure in der Kälte.The previously known sulfonic acids of methylbenzylaniline, Ethylbenzylaniline and dibenzylaniline are characterized by the fact that the benzyl radicals serve as carriers of the sulfo groups. They are represented by treating the bases with. monohydric sulfuric acid in the warmth or with low-percentage fuming sulfuric acid in the cold.
Durch Behandlung mit rauchender Schwefelsäure in der Wärme bilden die genannten tertiären Amine bei Verwendung genügend hochprocentiger Säure neue Sulfosäuren, welche nicht, wie man erwarten sollte, zwei Sulfogruppen in dem so leicht sulfirbaren Benzylrest enthalten, sondern nur eine, die andere hingegen in dem Phenylkern. Diese letztere befindet sich in m-Stellung zur Amidogruppe. By treatment with fuming sulfuric acid in heat, the named tertiary amines when using enough high-percentage acid new sulfonic acids, which not, as one would expect, two sulpho groups in the benzyl radical which is so easily sulphurable contained, but only one, the other, however, in the phenyl nucleus. The latter is in the m-position to the amido group.
Die Darstellung der neuen Sulfosäuren ist bei den drei obengenannten tertiären Basen die gleiche.The representation of the new sulfonic acids is the same for the three tertiary bases mentioned above same.
ι ο kg Aethylbenzylanilin werden unter guter äufserer Kühlung in 20 kg rauchende Schwefelsäure von 20 pCt. Anhydridgehalt eingetragen. Nach vollzogener Lösung fügt man noch 25 kg rauchende Schwefelsäure von 80 pCt. Anhydridgehalt hinzu und erhitzt so lange auf 60° C, bis die Disulfosäure gebildet ist. Man erkennt die Vollendung der Reaction daran, dafs eine herausgenommene Probe, mit Soda theilweise neutralisirt, sich durch Sulfat nicht mehr aus-, salzen läfst.ι ο kg of ethylbenzylaniline are under good External cooling in 20 kg of fuming sulfuric acid of 20 pCt. Anhydride content entered. When the solution is complete, 25 kg of fuming sulfuric acid of 80 pCt are added. Anhydride content added and heated to 60 ° C until the disulfonic acid is formed. One recognises the completion of the reaction by taking a sample with soda in part neutralized, can no longer be salted out or salted out by sulphate.
Durch Eingiefsen der Schmelze in Wasser, Versetzen mit Kalk bis zur Neutralisation, Abfiltriren vom ausgeschiedenen Gyps und Eindampfender Lösung erhält man das Kalksalz der neuen Säure. Dasselbe ist in Wasser sehr leicht löslich, so dafs sich seine Lösung bis zur Syrupdicke eindampfen läfst. Der erhaltene Syrup erstarrt erst nach längerem Stehen zum festen Salz. Beim Neutralisiren des SuI-firungsgemisches mit Baryt, Abfiltrirert vom schwefelsauren Baryt und Eindampfen der resultirenden Lösung gelangt man zum Barytsalz, welches ebenfalls in kaltem Wasser leicht löslich ist. Bei genügender Concentration seiner Lösungen scheidet es sich in warzenförmigen Krystallkrusten ab. Dafs hier wirklich eine Disulfosäure vorliegt, ergab sich aus der Analyse des Barytsalzes. (Gef. 26,95 pCt. Ba, ber. 27,08 pCt. Ba.) The lime salt of the new acid is obtained by pouring the melt into water, adding lime until neutralization, filtering off the precipitated gypsum and evaporating the solution. It is very easily soluble in water, so that its solution can be evaporated to the thickness of the syrup. The syrup obtained only solidifies to solid salt after standing for a long time. By neutralizing the mixture of sulphites with barite, filtering off the sulfuric acid barite and evaporating the resulting solution, the barite salt is obtained, which is also easily soluble in cold water. When its solutions are sufficiently concentrated, it is deposited in wart-shaped crystalline crusts. The analysis of the barite salt showed that a disulphonic acid is really present here. (Found. 26.95 pCt. Ba, calc. 27.08 pCt. Ba.)
Die Alkalisalze der Aethylbenzylanilindisulfosäure, welche leicht durch Umsetzung des Barytsalzes mit kohlensauren Alkalien dargestellt werden können, sind ebenfalls in Wasser sehr leicht löslich, lassen sich aber durch Kochsalz oder Chlorkalium aussalzen. Auf Zusatz von concentrirter Natronlauge zu den Lösungen der Alkalisalze scheiden sich dieselben allmälig in. krystallinischer Form ab.The alkali salts of ethylbenzylanilinedisulfonic acid, which can easily be obtained by reaction of the Barite salts that can be represented with carbonate alkalis are also in water very easily soluble, but can be salted out with common salt or potassium chloride. On addition from concentrated caustic soda to the solutions of the alkali salts they gradually separate in. crystalline form.
In absolutem Alkohol sind die Salze der Äethylbenzylanilindisulfosäure so gut wie unlöslich. The salts of ethylbenzylanilinedisulfonic acid are practically insoluble in absolute alcohol.
Während aus den wässerigen Lösungen der bekannten äthylbenzylanilinmonosulfosauren Salze auf Zusatz von Salzsäure die freie SäureWhile from the aqueous solutions of the known äthylbenzylanilinmonosulfosauren Salts the free acid with the addition of hydrochloric acid
als Niederschlag abgeschieden wird, läfst sich die Aethylbenzylanilindisulfosäure nicht auf •diese Weise isoliren.is deposited as a precipitate, the ethylbenzylanilinedisulfonic acid does not dissolve • isolate in this way.
Um die Stellung der Sulfogruppen in dieser Säure zu bestimmen, wurde das Natronsalz derselben mit der doppelten Menge Natronkali unter Zusatz von etwas Wasser auf circa 260 ° unter Umrühren so lange erhitzt, bis eine herausgenommene Probe beim Versetzen mit Salzsäure reichlich schweflige Säure entwickelt. Alsdann .wurde die Schmelze in Wasser gelöst, mit Salzsäure angesäuert und mit Soda wiederholt alkalisch gemacht. Das ausgeschiedene braune dickflüssige OeI war in Wasser oder Sodalösung unlöslich, in Natronlauge oder Alkohol leicht löslich. Beim Erhitzen desselben mit einem Ueberschufs von Phtalsäureanhydrid und etwas Chlorzink entstand . kein Fluorescein, sondern ein Rhodamin, dessen saure alkoholische, rothgefärbte Lösung prachtvoll grün fluorescirte. Da nur die Derivate des m- Amidophenols Rhodamine zu liefern im Stande sind, mufs sich in der Aethylbenzylanilindisulfosäure eine Sulfogruppe im Phenylkern, und zwar in m-Stellung zum Amidorest befinden.In order to determine the position of the sulfo groups in this acid, the sodium salt thereof was used with twice the amount of caustic soda with the addition of a little water to about 260 ° heated while stirring until a sample is removed when hydrochloric acid is added abundantly developed sulphurous acid. Then the melt was dissolved in water with hydrochloric acid acidified and made alkaline repeatedly with soda. The excreted brown viscous OeI was insoluble in water or soda solution, easily in caustic soda or alcohol soluble. When heated with an excess of phthalic anhydride and something Chlorine zinc was created. no fluorescein, but a rhodamine, its acidic alcoholic, red-colored Solution fluoresced magnificently green. Since only the derivatives of the m-amidophenol are capable of delivering rhodamines, must In the ethylbenzylanilinedisulfonic acid there is a sulfo group in the phenyl nucleus, namely in the m-position to the Amido residue.
Die Methylbenzylanilindisulfosäure wird genau in derselben Weise wie die eben beschriebene Aethylverbindung erhalten. Ihre Salze lassen sich kaum von denjenigen der homologen Aethylsäure unterscheiden. Sie sind ebenfalls in Wasser sehr leicht löslich, werden daraus durch Kochsalz oder durch Alkohol gefällt und besitzen nur ein geringes Krysrallisationsvermögen.The methylbenzylaniline disulfonic acid is produced in exactly the same way as that just described Received ethyl compound. Their salts can hardly be compared with those of the homologous ethyl acid differentiate. They are also very easily soluble in water; they are made from it with table salt or precipitated by alcohol and have only a slight ability to crysrallize.
Bei der Analyse des Barytsalzes wurden gef. 27,75 pCt. Ba, ber. 27,84 pCt.In the analysis of the barite salt were found 27.75 pCt. Ba, calcd. 27.84 pct.
Behufs Darstellung der Dibenzylanilintrisulfosäure verfährt man am besten in folgender Weise:For the preparation of the dibenzylanilinetrisulfonic acid one proceeds best in the following way Way:
Man erhitzt 10 kg Dibenzylanilin mit 40 kg rauchender Schwefelsäure von 30 pCt. Anhydridgehalt 25 Stunden lang auf 80 bis 85° C, giefst die Schmelze in Wasser und verarbeitet sie in der im ersten Beispiel beschriebenen Art und Weise auf die Salze der neuen Säure weiter.10 kg of dibenzylaniline are heated with 40 kg of fuming sulfuric acid of 30 pCt. Anhydride content At 80 to 85 ° C for 25 hours, the melt is poured into water and processed in the manner described in the first example on the salts of the new acid Further.
Dieselben sind noch leichter löslich als die entsprechenden Salze der Aethyl- oder Methylbenzylanilindisulfosäure und zeigen ebenfalls wenig Neigung zum Krystallisiren.They are even more readily soluble than the corresponding salts of ethyl or methylbenzylanilinedisulfonic acid and also show little tendency to crystallize.
Das Natronsalz läfst sich aus seinen nicht zu verdünnten Lösungen durch concentrirte Natronlauge, besser aber durch Versetzen mit viel Alkohol abscheiden. Aus verdünntem. Alkohol vermag man dasselbe umzukrystallisiren. Die Analyse ergab 12,23 pCt. Na (ber. ι 1,92 pCt.)..The sodium salt can be separated from its not too dilute solutions by means of concentrated caustic soda, but better by adding a lot of alcohol. From diluted. Alcohol can recrystallize the same thing. The analysis showed 12.23 pCt. Na (calc. Ι 1.92 pct.) ..
Bei Darstellung dieser neuen Sulfosäuren des Methylbenzylanilins, Aethylbenzylanilins und Dibenzylanilins können selbstredend auch die bereits bekannten Sulfosäuren, die Methyloder Aethylbenzylanilinmonosulfosäure bezw. die Dibenzylanilindisulfosäure Verwendung finden. Man braucht alsdann nur die Hälfte der in obigen Beispielen angegebenen Menge rauchende Schwefelsäure anzuwenden. Der Procentsatz der rauchenden Säure, sowie die Temperatur und die Zeitdauer der Sulfirung können in allen Fällen in gewissen Grenzen schwanken.When presenting these new sulfonic acids of methylbenzylaniline, ethylbenzylaniline and dibenzylaniline can of course also contain the already known sulfonic acids, the methyl or Aethylbenzylaniline monosulfonic acid respectively. the dibenzylaniline disulfonic acid find use. You then need only use half the amount of fuming sulfuric acid given in the above examples. Of the Percentage of the fuming acid, as well as the temperature and the duration of the sulphonation can fluctuate within certain limits in all cases.
' Die neuen Sulfosäuren sollen zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.'The new sulfonic acids are to be used to represent dyes.
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