DE69720737T2 - Pflanzliche ölzusammensetzungen - Google Patents

Pflanzliche ölzusammensetzungen Download PDF

Info

Publication number
DE69720737T2
DE69720737T2 DE69720737T DE69720737T DE69720737T2 DE 69720737 T2 DE69720737 T2 DE 69720737T2 DE 69720737 T DE69720737 T DE 69720737T DE 69720737 T DE69720737 T DE 69720737T DE 69720737 T2 DE69720737 T2 DE 69720737T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oil
weight
composition according
composition
stearidonic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69720737T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69720737T3 (de
DE69720737D1 (de
Inventor
Keith Hotham COUPLAND
Ann Julie Hibaldstow NICHOLS
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Croda International PLC
Original Assignee
Croda International PLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27268302&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69720737(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GBGB9611531.6A external-priority patent/GB9611531D0/en
Priority claimed from GBGB9611529.0A external-priority patent/GB9611529D0/en
Priority claimed from GBGB9611530.8A external-priority patent/GB9611530D0/en
Application filed by Croda International PLC filed Critical Croda International PLC
Application granted granted Critical
Publication of DE69720737D1 publication Critical patent/DE69720737D1/de
Publication of DE69720737T2 publication Critical patent/DE69720737T2/de
Publication of DE69720737T3 publication Critical patent/DE69720737T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/007—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids using organic solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
    • A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
    • A61K31/232—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms having three or more double bonds, e.g. etretinate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/27—Zinc; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/29—Titanium; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/673—Vitamin B group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/678—Tocopherol, i.e. vitamin E
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/731—Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8147—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof, e.g. crotonic acid, (meth)acrylic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/925—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of animal origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C07C57/12—Straight chain carboxylic acids containing eighteen carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/60—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
    • C11B7/0058—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents or mixtures of solvents of different natures or compositions used in succession
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0083—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils with addition of auxiliary substances, e.g. cristallisation promotors, filter aids, melting point depressors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/004—Aftersun preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

  • Diese Erfindung betrifft die Verwendung von Ölen, die Glyceride von essentiellen Fettsäuren enthalten, oder von essentiellen Fettsäuren, die aus solchen Ölen erzeugt werden, für topische und Nahrungszwecke. Die Erfindung betrifft auch Zusammensetzungen, die derartige Öle oder essentielle Fettsäuren einschließen.
  • Fette und Öle sind Triester von Glycerol, sie sind als Triglyceride oder Triacylglycerole bekannt. Wenn das Triglycerid bei Raumtemperatur fest ist, dann wird es im allgemeinen als Fett angesehen, während, wenn es bei Raumtemperatur flüssig ist, es dann im allgemeinen als Öl angesehen wird. Die meisten Triglyceride in Tieren sind Fette, während die meisten Triglyceride in Pflanzen dazu neigen, Öle zu sein. Fettsäuren können aus Fetten oder Ölen durch Hydrolyse erhalten werden.
  • Bestimmte Fettsäuren, genannt essentielle Fettsäuren, müssen in der menschlichen Nahrung vorhanden sein und werden im Körper verwendet, um zum Beispiel Prostaglandine zu synthetisieren. Es gibt zwei Hauptreihen von essentiellen Fettsäuren, eine wird die n3-Familie genannt (auch als die ω-3-Familie bekannt); und die andere wird die n6-Familie genannt (auch als ω-6-Familie bekannt).
  • Stearidonsäure (SA) ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure der n3-Familie. Chemisch kann sie als 6c9c12c15c-Octadecatetraensäure oder 18:4n3 beschrieben werden. Andere essentielle Fettsäuren sind Linolsäure (LA), α-Linolensäure (ALA) und γ-Linolensäure (GLA) – diese Säuren können als C18:2n6, C18:3n3 bzw. C18:3n6 beschrieben werden.
  • Es ist bekannt, daß die Öle aus den Kernen bestimmter Früchte Triglyceride einer Anzahl von Fettsäuren enthalten. In GB-A-2118567 wird offenbart, daß ein Öl, extrahiert aus den Fruchtkernen von schwarzen Johannisbeeren, roten Johannisbeeren und Stachelbeeren, Triglyceride von Fettsäuren in den Verhältnissen enthält, die in Tabelle 1 angegeben sind.
  • Tabelle 1
    Figure 00010001
  • Stearidonsäure wird in Marineölen, einigen Pflanzenölen (EP-A-0454102, US-A-5223285, FR-A-2679109, US-A-3405151) und in aus Mikroorganismen isolierten Lipiden gefunden. Es wird im menschlichen Körper durch die biochemische Umwandlung von Linolensäure erzeugt. Die metabolische Umwandlung von n3-Fettsäuren im menschlichen Körper durch Desaturierung und Elongation findet wie folgt statt:
  • Figure 00020001
  • Es ist bekannt, daß die Aktivität des Enzyms „Δ6 Desaturase" nach bestimmten Krankheiten und im Alter niedriger ist; seine Aktivität kann auch durch schlechte Kost und bestimmte Lebensweisen verringert werden. Dies ist bedeutsam, weil, wenn die Aktivität von Δ6 Desaturase verringert ist, dann die Fähigkeit des Körpers, Stearidonsäure (und die anderen Verbindungen in dem vorstehend gezeigten Schema) zu erzeugen, ebenfalls verringert ist. Ein Weg, diesem Problem abzuhelfen, besteht darin, einen Nahrungsmittelzusatz zu nehmen, der Stearidonsäwe enthält.
  • Keines der Materialien in Tabelle 1 ist als Ausgangsstoff von Stearidonsäwe sehr brauchbar, da diese Säure in einer derartig geringen Konzentration vorhanden ist. Um diese Materialien als Ausgangsstoff von Stearidonsäure zu verwenden, wäre es notwendig, sie entweder in großen Mengen zu verwenden oder teure chemische Aufbereitung auszuführen, um die Stearidonsäure zu konzentrieren. Deshalb gibt es einen Bedarf für ein Material, das reich an Stearidonsäure ist, aber keinerlei toxische Verbindungen enthält.
  • Wir haben einen ertragreichen natürlichen, nicht toxischen Ausgangsstoff von Stearidonsäwe gefunden, der verwendet werden kann, um einen breiten Bereich von Nahrungs-, Kosmetik- und Gesundheitsfürsorgeprodukten herzustellen. Insbesondere haben wir gefunden, daß das Öl von Samen der Familie Boraginaceae ein ertragreicher Ausgangsstoff von Stearidonsäure ist. Wir haben auch gefunden, daß das Öl selbst, ohne die Notwendigkeit für zusätzliche Behandlung oder Reinigung, in Nahrungs-, Kosmetik- und Gesundheitsfürsorgeprodukten verwendet werden kann.
  • In einem Aspekt betrifft die Erfindung die Verwendung eines Öls, extrahiert aus den Samen der Familie Boraginaceae, in topischer Applikation auf oder oraler Nahrungsaufnahme durch den menschlichen oder tierischen Körper. Für diese Zwecke kann dieses Öl allein verwendet werden oder vorzugsweise wird es verwendet, um einen Teil einer Zusammensetzung für toxische Applikation auf oder orale Nahrungsaufnahme durch den menschlichen oder tierischen Körper zu bilden. Die Erfindung stellt deshalb eine Zusammensetzung zur Verwendung als Ausgangsstoff von Stearidonsäure bereit, um diejenige zu ergänzen, die von dem menschlichen oder tierischen Körper erzeugt wird, welche Zusammensetzung in dem Bereich von 1 bis 20 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung eines Öls umfaßt, extrahiert aus den Samen der Gattung Echium, welches Öl in dem Bereich von 5 bis mindestens 20% Stearidonsäuretriglyceride, auf das Gewicht der gesamten Fettsäuren in dem Ölextrakt bezogen, umfaßt, welche Stearidonsäuretriglyceride gegebenenfalls zu einem Derivat davon umgewandelt sein können, und gegebenenfalls einen physiologisch verträglichen Träger dafür.
  • In einer besonders vorteilhaften Ausführungsform sind die Samen von der Gattung Echium; insbesondere haben wir gefunden, daß die Samen von Echium vulgaris und Echium plantagineum sehr brauchbar sind.
  • Das Öl, das aus den Samen der Familie Boraginaceae extrahiert wird, enthält das Triglycerid der Stearidonsäure. Im allgemeinen enthält das Öl Stearidonsäure (in der Form des Triglycerids) in einem Anteil, der größer als 5 Gew.-% ist, vorzugsweise größer als 5,5 Gew.-%, stärker bevorzugt größer als 10 Gew.-% und am meisten bevorzugt größer als 15 Gew.-% ist; das Öl kann so viel wie 20 Gew.-% Stearidonsäure oder mehr enthalten. Wir können das Öl mit diesen Konzentrationen erhalten, ohne irgendein Reinigungsverfahren auszuführen, um die Konzentration der Stearidonsäure in dem Öl zu erhöhen. Wir haben die Zusammensetzung von drei Ölen analysiert, die aus den Samen der Familie Boraginaceae erzeugt werden, und gefunden, daß die Fettsäuren (in der Form von Triglyceriden) in den in Tabelle 2 angegebenen Anteilen vorhanden waren.
  • Tabelle 2
    Figure 00030001
  • Der Ölextrakt kann in einer breiten Vielfalt von topischen Applikationen verwendet werden, einschließlich vieler kosmetischer und dermatologischer Applikationen. Zum Beispiel kann der Ölextrakt in Hautcremes und Emulsionen, einschließlich Reinigungsmitteln, Feuchtigkeitscremes und Sonnencremes; Shampoos und Badeölen, verwendet werden. Das Öl hat auch einen breiten Bereich von Nahrungsmittelanwendungen. Zum Beispiel kann das Öl als Zusatzstoff zu vorhandenen Lebensmittelprodukten bereitgestellt werden, zum Beispiel als Zusatzstoff zu Milch oder Getränken auf Milchbasis; es kann in Form eines Nahrungsmittelzusatzes oder Teil eines Nahrungsmittelzusatzes (z. B. ein vitaminhaltiger Zusatz) und kann in fester Form, zum Beispiel als Tablette oder als weiche oder harte Gelatinekapsel oder in flüssiger Form, bereitgestellt werden.
  • Der Ölextrakt selbst, oder Zusammensetzungen, die aus dem Ölextrakt erzeugt werden, kann verwendet werden, um eine breite Vielzahl von Hauterkrankungen, wie beispielsweise trockene Haut, juckende Haut, Schuppenflechte, Ekzem und dergleichen, zu behandeln.
  • Gemäß einem anderen Aspekt der Erfindung wird eine Zusammensetzung zur topischen Applikation auf oder oralen Nahrungsaufnahme durch den menschlichen oder tierischen Körper bereitgestellt, umfassend 1–20% Gew./Gew. eines Öls, extrahiert aus den Samen der Gattung Echium, wie vorstehend definiert, in Kombination mit einem physiologisch verträglichen Träger.
  • Die genaue Natur des Trägers hängt von der für die Zusammensetzung gewünschten Verwendung ab. Zusätzlich würde der Träger gewöhnlich andere wirksame Bestandteile enthalten, wie beispielsweise ein Feuchthaltemittel (z. B. für Feuchtigkeitscreme), einen grenzflächenaktiven Stoff (z. B. für Shampoo) oder eine UV blockierende/absorbierende Verbindung (z. B. für eine Sonnencreme). Viele spezielle Beispiele von geeigneten Trägern werden in den nachstehenden Beispielen offenbart.
  • Der Anteil von Öl in der Zusammensetzung hängt auch von der gewünschten Verwendung ab. Jedoch ist ein Anteil des Öls von 1 Gew.-% und 20 Gew.-% geeignet.
  • Wir haben vorstehend die Verwendung von Öl, das aus den Samen der Familie Boraginaceae, Gattung Echium, extrahiert wurde, und Zusammensetzungen, die solche Öle einschließen, beschrieben. Dieses Öl enthält Glyceride einer Anzahl von Fettsäuren einschließlich Stearidonsäure. Es ist jedoch möglich, das aus den Samen extrahierte Öl zu verarbeiten, um es zumindest teilweise in die entsprechenden Fettsäuren der Triglyceride in dem Öl umzuwandeln. Diese Verarbeitung würde typischerweise einen Verseifungsschritt, um die Triglyceride zu hydrolysieren, einen Acidifizierungsschritt und mindestens einen Abtrennungsschritt, um die Stearidonsäure und andere Fettsäuren zu gewinnen, umfassen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Stearidonsäure, erzeugt aus einem Öl, extrahiert aus Samen der Gattung Echium, in topischer Applikation auf oder oraler Nahrungsaufnahme durch den menschlichen oder tierischen Körper. Die so erzeugte Stearidonsäure wird vorzugsweise verwendet, um einen Teil einer Zusammensetzung für topische Applikation auf oder orale Nahrungsaufnahme durch den menschlichen oder tierischen Körper zu bilden. Die Stearidonsäure kann Teil eines Gemisches von essentiellen Fettsäuren sein, das aus einem Öl erzeugt wird, das aus den Samen der Gattung Echium extrahiert wird.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
  • BEISPIEL 1
  • 10 kg der Samen von Echium plantagineum wurden zerkleinert und das Öl wurde mit 15 Litern Petrolether extrahiert (Kp. 40–60°C). Der Petroletherextrakt wurde eingedampft, wobei sich 1741 g eines goldgelben Öls ergaben. Das Öl wurde in die entsprechenden Fettsäuremethylester umgewandelt und wurde durch Gaschromatographie analysiert. Das Lipidprofil war wie folgt:
    Fettsäure Fettsäuregehalt
    16 : 0 7,2%
    18 : 0 4,0%
    18 : 1 18,2%
    18 : 2 (LA) 16,5%
    18 : 3 (GLA) 11,8%
    18 : 3 (ALA) 28,9%
    18 : 4 (SA) 12,2%
    Andere 1,2%
  • Die in diesem Beispiel erhaltenen Werte sind aufgrund unbedeutender experimenteller Fehler von denjenigen der Tabelle 2 leicht unterschiedlich.
  • BEISPIEL 2
  • 20 g der Samen von Trichodesma zeylanicum wurden zerkleinert und in eine Soxhlet-Extraktionshülse eingefüllt. Ein Öl wurde isoliert, indem rund um den zerkleinerten Samen n-Hexan unter Rückfluß erhitzt wurde, wobei eine Lösung des Öls in n-Hexan erzeugt wurde. Das Öl wurde von dem n-Hexan durch Rotationsverdampfung abgetrennt; 5 g eines grünen Öls wurden gewonnen.
  • Ein Aliquot des Öls wurde in die entsprechenden Fettsäuremethylester umgewandelt und wurde durch Gaschromatographie analysiert. Das Lipidprofil war wie folgt:
    Fettsäure Fettsäuregehalt
    16 : 0 9,4 Gew.-%
    18 : 0 5,7 Gew.-%
    18 : 1 25,5 Gew.-%
    18 : 2 (LA) 19,0 Gew.-%
    18 : 3 (GLA) 5,5 Gew.-%
    18 : 3 (ALA) 26,5 Gew.-%
    18 : 4 (SA) 5,9 Gew.-%
    Andere 2,5% Gew.-%
  • Die in diesem Beispiel erhaltenen Werte sind aufgrund unbedeutender experimenteller Fehler von denjenigen der Tabelle 2 leicht unterschiedlich.
  • BEISPIEL 3
  • Ein Sonnenschutzöl wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Butylmethoxydibenzoylmethan (Parsol 1789) (1) 2,0 Gew.-%
    Octylmethoxycinnamat (Parsol MCX) (1) 7,5 Gew.-%
    Benzophenon-3 (Uvinul M40) (2) 4,5 Gew.-%
    PPG-2 Myristyletherpropionat (Promyristyl PM3) (3) 10,0 Gew.-%
    Öl von Beispiel 1 2,0–10,0 Gew.-%
    Capryl-/Caprinsäuretriglyceride (Crodamol GTCC) zu 100 Gew.-%
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbe qs
  • Das Sonnenschutzöl wurde durch Mischen der Bestandteile erzeugt, wobei sanft erwärmt wurde. Das so erhaltene Gemisch wurde zum Abkühlen gerührt.
  • BEISPIEL 4
  • Eine Sonnenschutzcreme mit physikalischer Blockierung wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Ölphase:
    Myristylmyristat (Crodamol MM) (1) 1,5 Gew.-%
    Dimethicon (Silicon 200/200cs) (2) 7,0 Gew.-%
    Glycerylstearat (GMS N/E) (1) 2,5 Gew.-%
    Stearinsäure (Crosteren) (1) 3,0 Gew.-%
    PVP/Eikosen-Copolymer (Antaron V220) (3) 0,5 Gew.-%
    Nichtionisches emulgierendes Gemisch (Polawax GP200) (1) 2,0 Gew.-%
    Octylhydroxystearat (Crodamol OHS) (1) 5,0 Gew.-%
    Öl von Beispiel 1 2,0–10,0 Gew.-%
    Supergereinigte Schibutter (1) 5,0 Gew.-%
    Capryl-/Caprinsäuretriclyceride (Crodamol GTCC) (1) 9,0 Gew.-%
    Titandioxid 5,0 Gew.-%
    Wasserphase:
    Deionisiertes Wasser zu 100 Gew.-%
    Flobeads (CL-2080) (5) 5,0 Gew.-%
    Glycerin 3,0 Gew.-%
    Triethanolamin 0,9 Gew.-%
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbe qs
  • Die Sonnenschutzcreme wurde hergestellt, indem die Ölphase (einschließlich Titandioxid) und die Wasserphase getrennt auf 80–85°C erwärmt wurden, dann die Wasserphase unter heftigem Rühren zu der Ölphase hinzugesetzt wurde. Das Triethanolamin wurde dann hinzugegeben. Bei 45°C wurden die Flobeads hinzugegeben. Das Rühren wurde fortgesetzt, bis die Temperatur etwa 55°C erreichte, und dann wurde die Zusammensetzung durch eine geeignete Homogenisierungseinrichtung, wie beispielsweise eine Tripelwalzenmühle, geführt.
  • BEISPIEL 5
  • Ein Shampoo wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Natriumlaurethsulfat (Empicol ESB3) (1) 50 Gew.-%
    Cocamidopropylbetain (Incronam 30) (2) 5,0 Gew.-%
    Öl von Beispiel 1 1,5 Gew.-%
    Polysorbat-20 (Crillet 1) (2) 3,0 Gew.-%
    PPG-5-Ceteth-l0-phosphat (Crodafos SG) (2) 3,0 Gew.-%
    Triethanolamin zu pH 6,5–7,0
    Butyliertes Hydroxytoluol 0,01 Gew.-%
    Deionisiertes Wasser zu 100 Gew.-%
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbe qs
  • Das Shampoo wurde hergestellt, indem zuerst ein Vorgemisch gebildet wurde, indem das die essentielle Fettsäure enthaltende Öl von Beispiel 1 in dem Gemisch der grenzflächenaktiven Stoffe (Polysorbat-20 und PPG-5-Ceteth-l0-phosphat) solubilisiert wurde. Die anderen Bestandteile wurden vereinigt und wenn sie homogen waren, wurden sie zu dem Vorgemisch hinzugegeben. Das so erhaltene Gemisch wurde gerührt, bis es klar war.
  • BEISPIEL 6
  • Ein Reinigungsmittel wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Ölphase:
    Nichtionisches emulgierendes Wachs (Polawax GP200) (1) 2,0 Gew.-%
    Cetearylalkohol (Crodacol (CS90EP) (1) 1,0 Gew.-%
    Glycerylstearat (Cithrol GMS N/E DP2186) (1) 1,0 Gew.-%
    Capryl-/Caprinsäuretriglyceride Crodamol GTCC) (1) 8,0 Gew.-%
    Hagebuttenöl (2) 1,0 Gew.-%
    Öl von Beispiel (1) 1,0–10 Gew.-%
    Wasserphase:
    Glycerin 2,0 Gew.-%
    Carbomer 981 (Carbopol 981-2% wäßrige Lösung) (3) 5,0 Gew.-%
    Triethanolamin zu pH 6,5
    Deionisiertes Wasser zu 100 Gew.-%
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbe qs
  • Das Reinigungsmittel wurde hergestellt, indem die Wasser- und die Ölphase getrennt auf 65–70°C erwärmt wurden, dann die Wasserphase zu der Ölphase hinzugesetzt wurde, während gerührt wurde. Der pH wurde dann mit dem Triethanolamin auf pH 6,5 eingestellt. Das so erhaltene Gemisch wurde zum Abkühlen gerührt.
  • BEISPIEL 7
  • Eine Feuchtigkeitsgesichtsöl wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Öl von Beispiel 1 5,0–15 Gew.-%
    Tocopherylacetat (2) 5,0 Gew.-%
    Butyliertes Hydroxytoluol 0,05 Gew.-%
    Capryl-/Caprinsäuretriglyceride (Crodamol GTCC) (1) zu 100 Gew.-%
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbe qs
  • Das Gesichtsöl wurde hergestellt, indem das butylierte Hydroxytoluol unter sanftem Erwärmen und Rühren in das Capryl-/Caprinsäuretriglycerid eingearbeitet wurde. Das so erhaltene Gemisch wurde zum Abkühlen gerührt, dann wurden die übrigen Bestandteile hinzugegeben, während gerührt wurde.
  • BEISPIEL 8
  • Ein Feuchtigkeitskörpercocktail wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Öl von Beispiel 1 5,0 bis 20,0 Gew.-%
    Hochgereinigtes Traubenkernöl (1) 20,0 Gew.-%
    Tocopherylacetat (2) 2,0 Gew.-%
    Capryl-/Caprinsäuretriglyceride (Crodamol (GTCC) (1) zu 100 Gew.-%
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbe qs
  • Der Körpercocktail wurde hergestellt, indem die Konservierungsmittel und die Capryl/Caprinsäuretriglyceride unter sanftem Erwärmen und Rühren vereinigt wurden. Das so erhaltene Gemisch wurde zum Abkühlen gerührt. Die übrigen Bestandteile wurden hinzugegeben, während gerührt wurde.
  • BEISPIEL 9
  • Ein dispergierbares Badeöl wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Öl von Beispiel 1 1,0 bis 5,0 Gew.-%
    Tocopherylacetat (2) 3,0–5,0 Gew.-%
    Laureth-3 (Volpo L3 Special) (1) 12,5 Gew.-%
    Isopropylmyristat (Crodamol IPM) (1) 20,0 Gew.-%
    Capryl-/Caprinsäuretriglyceride (Crodamol (GTCC) (1) zu 100 Gew.-%
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbe qs
  • Das Badeöl wurde hergestellt, indem unter sanftem Erwärmen und Rühren die Konservierungsmittel zu den Capryl-/Caprinsäuretriglyceriden hinzugegeben wurden. Die übrigen Bestandteile wurden hinzugegeben und das so erhaltene Gemisch wurde zum Abkühlen gerührt.
  • BEISPIEL 10
  • Eine Hautlotion wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Ölphase:
    Öl von Beispiel 2 5,0–10,0 Gew.-%
    C10-C30-Cholesterol-/Lanosterolester (Super-Sterol-Ester) (1) 1,0 Gew.-%
    Stearinsäure (Crosteren SA4130) (1) 2,0 Gew.-%
    Glycerylstearat S/E (GMS S/E GE0802) (1) 2,0 Gew.-%
    Nichtionisches emulgierendes Wachs (Polawax GP200) (1) 0,75 Gew.-%
    Wasserphase:
    Glycerin 6,0 Gew.-%
    Triethanolamin 0,9 Gew.-%
    Deionisiertes Wasser zu 100 Gew.-%
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbe qs
  • Die Hautlotion wurde hergestellt, indem die Öl- und die Wasserphase getrennt auf 65–70°C erwärmt wurden, dann die Wasserphase zu der Ölphase hinzugefügt wurde, während gerührt wurde. Das so erhaltene Gemisch wurde zum Abkühlen gerührt und das Parfüm wurde bei 45°C hinzugegeben.
  • BEISPIEL 11
  • Eine erweichende Hautcreme wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Ölphase:
    Öl von Beispiel 2 10 Gew.-%
    Nichtionisches emulgierendes Wachs (Polawax PP200) (1) 4,0 Gew.-%
    Synthetisches Bienenwachs (Syncrowax BB4) (1) 2,0 Gew.-%
    Myristylmyristat (Crodamol MM) (1) 1,0 Gew.-%
    Butyliertes Hydroxytoluol 0,05 Gew.-%
    Wasserphase:
    Carbomer 941 (Carbopol 941) (2) 0,2 Gew.-%
    Triethanolamin 0,2 Gew.-%
    Deionisiertes Wasser zu 100 Gew.-%
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbe qs
  • Die Hautcreme wurde hergestellt, indem das Carbopol 941 in Wasser bei 60–70°C hydratisiert wurde, dann der Rest der Komponenten der wässerigen Phase bei einer ähnlichen Temperatur hinzufügt wurde, während gerührt wurde. Die Komponenten der Ölphase wurden auf 65–70°C erwärmt, dann wurden die Komponenten der Wasserphase bei 65°C zu den Komponenten der Ölphase hinzugegeben, während gerührt wurde. Das Parfüm wurde hinzugegeben, wenn sich die Creme auf unter 45°C abgekühlt hatte.
  • BEISPIEL 12
  • Eine erweichende Hautcreme wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Ölphase:
    Öl von Beispiel 2 20 Gew.-%
    Nichtionisches emulgierendes Wachs (Polawax PP200) (1) 5,0 Gew.-%
    Synthetisches Bienenwachs (Syncrowax BB4) (1) 2,0 Gew.-%
    Cetostearylstearat (Crodamol CSS)(1) 5,0 Gew.-%
    Butyliertes Hydroxytoluol 0,05 Gew.-%
    Wasserphase:
    Carbomer 941 (Carbopol 941) (2) 0,2 Gew.-%
    Triethanolamin 0,2 Gew.-%
    Glycerin 3,0 Gew.-%
    Deionisiertes Wasser zu 100 Gew.-%
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbe qs
  • Die Hautcreme wurde hergestellt, indem das Carbopol 941 in Wasser bei 60–70°C hydratisiert wurde, dann der Rest der Komponenten der wässerigen Phase bei einer ähnlichen Temperatur hinzugegeben wurde, während gerührt wurde. Die Komponenten der Ölphase wurden auf 65–70°C erwärmt, dann wurden die Komponenten der Wasserphase zu den Komponenten der Ölphase bei 65°C hinzugegeben, während gerührt wurde. Das Parfüm wurde hinzugegeben, wenn sich die Creme unter 45°C abgekühlt hatte.
  • BEISPIEL 13
  • Ein erweichendes dispergierbares Badeöl wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Glyceride PEG-20 Evening Primrose (Crovol EP40) (1) 15,0 Gew.-%
    Oleylalkohol (Novol) (1) 17,5 Gew.-%
    Octylpalmitat (Crodamol OP) (1) 8,0 Gew.-%
    Öl von Beispiel 2 1,0 bis 20,0 Gew.-%
    Leichtes Mineralöl (25cS/25°C) zu 100 Gew.-%
    Parfüm, Konservierungsmittel, Farbe qs
  • Das Badeöl wurde durch Zusammenmischen aller Bestandteile bei Umgebungstemperatur hergestellt.
  • BEISPIEL 14
  • Eine Lipidemulsion für Nahrungsmittelverwendung wurde aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Öl von Beispiel 1 10,0 Gew.-%
    Lecithin (Centomix E) (1) 2,0 Gew.-%
    Sorbitanmonolaureat (Crill 1) (2) 1,66 Gew.-%
    Polysorbat-20 (Crillet) (2) 0,34 Gew.-%
    Destilliertes Wasser 86 Gew.-%
  • Die Emulsion wurde hergestellt, indem die Emulgatoren zu dem Öl hinzugegeben wurden, dann das Wasser hinzugegeben wurde, während das Gemisch in einem geeigneten Mixer, wie beispielsweise ein Homogenisierer, homogenisiert wurde. Das Gemisch wurde 5 Minuten lang homogenisiert. Die so erhaltene Emulsion kann für menschliche Nahrungsaufnahme als Nahrungsmittelzusatz verwendet werden. Sie kann als Zusatzstoff für Milch oder Milchgetränke verwendet werden.
  • BEISPIEL 15
  • Eine Lipidemulsion für Nahrungsmittelverwendung wurde aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
    Öl von Beispiel 2 10,0 Gew.-%
    Sorbitanmonolaureat (Crill 1) (1) 1,66 Gew.-%
    Polysorbat-20 (Crillet 1) (1) 0,34 Gew.-%
    Destilliertes Wasser 88 Gew.-%
  • Die Emulsion wurde hergestellt, indem die Emulgatoren zu dem Öl hinzugegeben wurden, dann das Wasser hinzugegeben wurde, während das Gemisch in einem geeigneten Mixer, wie beispielsweise ein Homogenisierer, homogenisiert wurde. Das Gemisch wurde 5 Minuten lang homogenisiert. Die so erhaltene Emulsion kann für menschliche Nahrungsaufnahme als Nahrungsmittelzusatz verwendet werden. Sie kann als Zusatzstoff für Milch oder Milchgetränke verwendet werden.
  • Während vorstehend bestimmte Ausführungsformen der Erfindung beschrieben wurden, wird anerkannt, daß Modifizierungen gemacht werden können.

Claims (17)

  1. Zusammensetzung zur Verwendung als Ausgangstoff von Stearidonsäure, um diejenige zu ergänzen, die durch den menschlichen oder tierischen Körper erzeugt wird, welche Zusammensetzung in dem Bereich von 1 bis 20 Gew.-% der Gesamtzusanmensetzung eines Öls, extrahiert aus den Samen der Gattung Echium, umfaßt, welches Öl in dem Bereich von 5 bis mindestens 20%, bezogen auf das Gewicht der Gesamtfettsäuren in dem Ölextrakt, Stearidonsäuretriglyceride umfaßt, welche Stearidonsäuretriglyceride gegebenenfalls in ein Derivat davon umgewandelt worden sein können, und gegebenenfalls ein physiologisch verträglicher Träger dafür.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Öl ein Extrakt aus den Samen von Echium plantagineum ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2 in einer Form, geeignet zum Nahrungsgebrauch.
  4. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei das Öl zu Lebensmittelprodukten hinzugesetzt wird.
  5. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei das Öl in der Form eines Nahrungsmittelzusatzes ist.
  6. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, in einer Form, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Milch, auf Milch basierenden Getränken, Vitaminzusätzen, Nahrungsmittelzusätzen und Lipidemulsionen.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2 in einer Form, geeignet zum kosmetischen Gebrauch.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2 in einer Form, geeignet zum topischen Gebrauch.
  9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 7 bis 8, in einer Form, ausgewählt aus: Hautcremes, Hautemulsionen, Reinigungsmitteln, Feuchtigkeitscremes, Sonnenschutzmitteln, Sonnencremes, Shampoos, Gesichtsölen, Badeölen, Körpercocktails und Hautlotionen.
  10. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch in fester Form.
  11. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in flüssiger Form.
  12. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei das Öl mindestens 10 Gew.-% des Triglycerids von Stearidonsäure oder einem Derivat davon umfaßt.
  13. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei das Derivat der entsprechende Fettsäureester ist.
  14. Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch, wobei das Öl mindestens 12,2 Gew.-% des Methylesters von Stearidonsäure umfaßt.
  15. Nahrungsmittelzusammensetzung, umfassend in dem Bereich von 1 bis 20 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung einen Extrakt von einem Öl, extrahiert aus den Samen der Gattung Echium, welches Öl in dem Bereich von 5 bis mindestens 20% Stearidonsäuretriglycerid und 80 oder weniger bis 95% andere Fettsäuretriglyceride, ausgewählt aus den Triglyceriden von 16 : 0, 18 : 0, 18 : 1, 18 : 2 (LA), 18 : 3 (GLA), 18 : 3 (ALA), und kleinere Mengen anderer Fettsäuretriglyceride, bezogen auf das Gewicht der gesamten Fettsäuren in dem Ölextrakt, umfaßt, welche Stearidonsäuretriglyceride oder andere Fettsäure(n) gegebenenfalls in ein Derivat davon umgewandelt worden sein können, und gegebenenfalls einen physiologisch verträglichen Träger dafür, wobei die Zusammensetzung imstande ist, Stearidonsäure, erzeugt durch den menschlichen oder tierischen Körper, zu ergänzen.
  16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, wobei das Öl ein Extrakt aus Echium plantagineum ist.
  17. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem vorhergehenden Anspruch in der Zubereitung eines Medikaments zum Ergänzen von Stearidonsäure in dem menschlichen oder tierischen Körper.
DE69720737T 1996-06-03 1997-06-03 Pflanzliche ölzusammensetzungen Expired - Lifetime DE69720737T3 (de)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9611531 1996-06-03
GBGB9611531.6A GB9611531D0 (en) 1996-06-03 1996-06-03 Treatment of oils
GBGB9611529.0A GB9611529D0 (en) 1996-06-03 1996-06-03 Vegetable oil compositions
GB9611529 1996-06-03
GB9611530 1996-06-03
GBGB9611530.8A GB9611530D0 (en) 1996-06-03 1996-06-03 Pharmaceutical composition
PCT/GB1997/001497 WO1997046220A1 (en) 1996-06-03 1997-06-03 Vegetable oil compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE69720737D1 DE69720737D1 (de) 2003-05-15
DE69720737T2 true DE69720737T2 (de) 2004-02-05
DE69720737T3 DE69720737T3 (de) 2007-06-14

Family

ID=27268302

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69724629T Expired - Lifetime DE69724629T2 (de) 1996-06-03 1997-06-03 Zusammensetzungen und deren verwendungen
DE69720737T Expired - Lifetime DE69720737T3 (de) 1996-06-03 1997-06-03 Pflanzliche ölzusammensetzungen

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69724629T Expired - Lifetime DE69724629T2 (de) 1996-06-03 1997-06-03 Zusammensetzungen und deren verwendungen

Country Status (6)

Country Link
EP (2) EP0928185B1 (de)
AU (3) AU2972597A (de)
CA (2) CA2271166C (de)
DE (2) DE69724629T2 (de)
ES (2) ES2203806T3 (de)
WO (3) WO1997046649A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005057593A1 (de) * 2005-07-08 2007-01-11 Schwan-Stabilo Cosmetics Gmbh & Co. Kg Zubereitung, insbesondere kosmetische Zubereitung, sowie ihre Herstellung und Verwendung

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5855893A (en) * 1997-02-14 1999-01-05 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Trichodesma lanicum seed extract as an anti-irritant in compositions containing hydroxy acids or retinoids
EP1086236B1 (de) * 1998-06-12 2007-09-05 Calgene LLC Polyungesättigte fettsäuren in pflanzen
FR2830774B1 (fr) 2001-10-11 2004-01-23 Seppic Sa Compositions emulsionnantes a base d'alcool arachidylique et/ou d'alcool behenylique et emulsions les contenant
GB0311081D0 (en) 2003-05-14 2003-06-18 Btg Internat Limted Treatment of neurodegenerative conditions
JP2007502805A (ja) 2003-08-18 2007-02-15 ビーティージー・インターナショナル・リミテッド 神経変性状態の処置
PL1656449T3 (pl) 2003-08-21 2009-08-31 Monsanto Technology Llc Desaturazy kwasów tłuszczowych z Primula
CA2562548C (en) 2004-04-16 2019-08-20 Monsanto Technology Llc Expression of fatty acid desaturases in corn
GB0504362D0 (en) 2005-03-02 2005-04-06 Btg Int Ltd Cytokine modulators
FI20050453A0 (fi) * 2005-04-29 2005-04-29 Aromtech Ltd Ihonhoitokoostumus
FR2903014B1 (fr) * 2006-06-30 2008-09-26 Occitane L Composition cosmetique a base d'acide gras polyinsatures et ses utilisations
EP2041275B1 (de) 2006-07-19 2011-05-04 Monsanto Technology, LLC Fettsäuredesaturasen aus tetraselmis suecica
US9657257B2 (en) 2007-05-10 2017-05-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant neutralizer
GB0814105D0 (en) 2008-08-01 2008-09-10 Springdale Sustainable Develop Composition for accelerated production of collagen
GB0902040D0 (en) 2009-02-06 2009-03-11 Seeds Lp Composition for treatment of skin
DE102009029194A1 (de) 2009-09-04 2011-04-07 Kimberly-Clark Worldwide, Inc., Neenah Abtrennung gefärbter Stoffe aus wasserhaltigen Flüssigkeiten
GB0920846D0 (en) * 2009-11-27 2010-01-13 Croda Int Plc Defenin inducing agent
ES2363518B1 (es) * 2010-01-23 2012-06-13 Universidad De Almería Procedimiento para la purificación de trigliceridos que contienen ácido estearidónico en posición sn-2.
GB201010638D0 (en) 2010-06-24 2010-08-11 Seeds Lp Composition for treatment of skin
US9283127B2 (en) 2012-03-30 2016-03-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent articles with decolorizing structures
US9237975B2 (en) 2013-09-27 2016-01-19 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Absorbent article with side barriers and decolorizing agents
WO2018227129A1 (en) 2017-06-09 2018-12-13 Regents Of The University Of Minnesota Skin care formulations and skin cancer treatment

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3405151A (en) * 1966-07-01 1968-10-08 Upjohn Co Chromatographic separation of gamma-linolenic acid esters
US4297292A (en) * 1979-05-25 1981-10-27 The Procter & Gamble Company Fractionation of triglyceride mixtures
US4305882A (en) * 1980-03-21 1981-12-15 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Partial argentation resin chromatography for separation of polyunsaturated fatty esters
ATE24266T1 (de) * 1982-04-16 1987-01-15 Nestle Sa Lipidhaltige zusammensetzung fuer die orale, enterale oder parenterale ernaehrung.
US4961881A (en) * 1988-02-17 1990-10-09 Uop Process for separating triglycerides and regenerating absorbent used in said separation process
GB8813766D0 (en) * 1988-06-10 1988-07-13 Efamol Holdings Essential fatty acid compositions
CH678181A5 (de) * 1989-05-22 1991-08-15 Nestle Sa
FR2648347B1 (fr) * 1989-06-15 1994-04-29 Sederma Sa Preparations cosmetiques possedant des proprietes adoucissantes
FR2652588A1 (fr) * 1989-10-04 1991-04-05 Medgenix Group Sa Procede de production d'un melange de glycerides enrichis en acides gras.
FR2653972B1 (fr) * 1989-11-07 1993-07-09 Perrier Sante Sa Phase grasse pour produits alimentaires et matieres alimentaires comparables a la creme contenant ladite phase grasse et leur procede de preparation.
DE69004081T2 (de) * 1990-05-23 1994-02-10 Nestle Sa Verwendung der Stearidonsäure zur Behandlung von Entzündungserkrankungen.
GB9012651D0 (en) * 1990-06-06 1990-07-25 Efamol Holdings Essential fatty acid treatment
JP2941046B2 (ja) * 1990-11-28 1999-08-25 バブコツク日立株式会社 脂肪酸の分離方法
FR2679109B1 (fr) * 1991-07-18 1994-03-11 Institut Recherche Biologique Sa Nouveaux complements nutritionnels ou dietetiques anti-vieillissement a base d'acide gras poly-insature.
US5223285A (en) * 1992-03-31 1993-06-29 Abbott Laboratories Nutritional product for pulmonary patients
KR950007045B1 (ko) * 1992-04-14 1995-06-30 주식회사태평양 폴리에톡실레이티드 비타민 e를 함유한 피부화장료
GB9212788D0 (en) * 1992-06-16 1992-07-29 Efamol Holdings Separation of unsaturates
WO1994015464A1 (en) * 1993-01-15 1994-07-21 Abbott Laboratories Structured lipids
AU683027B2 (en) * 1993-01-27 1997-10-30 Scotia Holdings Plc Triglycerides
JPH07242895A (ja) * 1993-03-16 1995-09-19 Ikeda Shiyotsuken Kk 高純度エイコサペンタエン酸又はその低級アルコールエステルの分離精製法
EP0711503A3 (de) * 1994-11-14 1997-11-26 Scotia Holdings Plc Mit GLA und/oder DGLA angereicherte Milch

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005057593A1 (de) * 2005-07-08 2007-01-11 Schwan-Stabilo Cosmetics Gmbh & Co. Kg Zubereitung, insbesondere kosmetische Zubereitung, sowie ihre Herstellung und Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
AU2972697A (en) 1998-01-05
AU2972597A (en) 1998-01-05
WO1997046219A1 (en) 1997-12-11
CA2271162C (en) 2007-09-18
EP0920300A1 (de) 1999-06-09
WO1997046220A1 (en) 1997-12-11
DE69720737T3 (de) 2007-06-14
DE69724629D1 (de) 2003-10-09
EP0920300B2 (de) 2007-01-10
ES2196333T3 (es) 2003-12-16
DE69724629T2 (de) 2004-07-29
CA2271162A1 (en) 1997-12-11
ES2203806T3 (es) 2004-04-16
AU2972497A (en) 1998-01-05
DE69720737D1 (de) 2003-05-15
CA2271166A1 (en) 1997-12-11
ES2196333T5 (es) 2007-09-01
WO1997046649A1 (en) 1997-12-11
EP0920300B1 (de) 2003-04-09
CA2271166C (en) 2006-08-29
EP0928185A1 (de) 1999-07-14
EP0928185B1 (de) 2003-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69720737T2 (de) Pflanzliche ölzusammensetzungen
DE69526488T2 (de) Aus Ölen bestehende Zusammensetzung für kosmetische Produkte
DE69325896T2 (de) Ungesättigte Fettsäure-Triglyceride enthaltende Lipidzusammensetzung für Kosmetik
US6340485B1 (en) Compositions and uses thereof
DE69506363T2 (de) Verwendung eines an Petroselinsäurereichen Öls als Feuchthaltemittel
DE69400430T2 (de) Kosmetische und/oder dermatologische Zusammensetzung enthaltend Salicylsäurederivate sowie ihren Verfahren zum Auflösen
US6391345B1 (en) Cranberry seed oil, cranberry seed flour and a method for making
DE60027016T2 (de) Verwendung von konjugierten linolensaüren zur topischen behandlung von zellulitis
DE69500145T2 (de) Produkt zur topischen Anwendung, das eine Lipase und einen Wirkstoffprecursor enthaelt
DE3634152C2 (de) Neue kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen, die reich sind an gleichzeitig in Form der Triglyceride und in freier Form oder Salzform vorliegenden, essentiellen Fettsäuren
DE69428539T2 (de) Lipidzusammensetzung für Kosmetik
DE69909563T2 (de) Produkt zur topischen Anwendung, das eine Lipase, einen Vitaminvorläufer und einen Fettalkohol enthaelt
DD247845A5 (de) Verfahren zur herstellung von praeparaten gegen akne
DE69322912T2 (de) Kosmetisches und/oder Nahrungsmittel enthaltend eine nicht-verseifbare Fraktion von Sesamöl und Vitamin-E
DE602004004880T2 (de) Hautpflegeprodukt mit tallöl-fettsäuren und pflanzenölen für trockene und schuppende haut und behandlung von psoriasis, dermatitis und ekzemen
DE19718777A1 (de) Verwendung von Estern aus Fettsäuren und Di- und Oligosacchariden gegen die Adhäsion von Mikroorganismen
DE4330664A1 (de) Verwendungen von Pflanzenölen
DE202005007603U1 (de) Zusammensetzung umfassend eine Kombination aus Arganöl und Schwarzkümmelöl
CH667806A5 (de) Kosmetische mittel mit hautberuhigender und hautregenerierender wirkung und ein verfahren zu deren herstellung.
EP2467120B1 (de) Zusammensetzung zur reinigung und/oder pflege von haut mit einer ethanolisch-wässrigen hydrodispersiblen minzkomposition
DE60306584T2 (de) Verwendung eines 7-oxidierten DHEA-Derivats zur Behandlung von trockener Haut
EP2192956B1 (de) Kosmetische oder dermatologische zusammensetzung zur topischen verwendung
EP1520577A1 (de) Kosmetische oder dermatologische Zusammensetzung enthaltend Nachtkerzenöl
EP3482764B1 (de) Insekten- und/oder spinnentier-repellent enthaltend schwarzkümmelöl
DE202022001251U1 (de) Pharmazeutisches Hautpflegemittel

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings