DE695809C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

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DE695809C
DE695809C DE1932I0044424 DEI0044424D DE695809C DE 695809 C DE695809 C DE 695809C DE 1932I0044424 DE1932I0044424 DE 1932I0044424 DE I0044424 D DEI0044424 D DE I0044424D DE 695809 C DE695809 C DE 695809C
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Germany
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dyes
weight
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brown
acid
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Application number
DE1932I0044424
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English (en)
Inventor
Dr Emil Mahler
Dr Adolf Sieglitz
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00—Nitro or nitroso dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man in glatt verlaufender Reaktion wertvolle Farbstoffe in guter Ausbeute erhalten kann, wenn man 2-Alkoxy-3 # 5-dinitrobenzoesäuren oder deren Ester mit Hydrazin oder seinen primären, aliphatischen oder aromatischen Substitutionsprodukten kondensiert.
  • Die Farbstoffe färben die tierische Faser in gelbbraunen bis rotbraunen Tönen an und sind besonders durch gutes Egalisieren und gute Lichtechtheit ausgezeichnet. Die Kondensation kann in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln oder in Gemischen beider, mit oder ohne Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Natriumacetat, Natriumcarbonat, Calciumcarbonat oder einer anderen geeigneten alkalisch reagierenden Verbindung durchgeführt werden.
  • Die Farbstoffherstellung durch Kondensation von 2,-Halogen-3 #5-dinitrobenzoesäuren bzw. deren Methylester mit Hydrazin oder seinen primären, aliphatischen oder aromatischen Substitutionsprodukten ist bereits bekannt. Demgegenüber hat das vorliegende Verfahren den Vorteil, daß es in kürzerer Zeit und bei höherer Konzentration durchgeführt werden kann. Beispiele x. 188 Gewichtsteile Phenylhydrazin-p-sulfonsäure und 242 Gewichtsteile 2-Methoxy-3 # 5-dinitrobenzoesäure, hergestellt durch - Nitrieren von o-Methoxybenzoesäure, werden in der nötigen Menge Wasser unter Zusatz von Natrium-. acetat x bis 2 Stunden auf 8o bis zoo ° erwärmt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man ein orangefarbenes Pulver. Die Färbung auf Wolle ist sehr gleichmäßig rotbraun und sehr gut lichtecht.
  • 2. 242 Gewichtsteile 2-Methoxy-3 . 5-dinitrobenzoesäuremethylester und zo8 Gewichtsteile Phenylhydrazin werden in verdünnter Sodalösung innig verrührt. Der Farbstoff bildet sich sehr rasch als intensiv braunrote Suspension, die beim Verreiben mit einer verdünnten Mineralsäure reingelb wird. Das gelbe Produkt wird abgesaugt und-getrocknet. Der Farbstoff färbt Wolle in braunen Tönen.
  • 3. Eine Lösung von 5 Gewichtsteilen Hydrazinhydrat und 24 Gewichtsteilen 2-Methoxy-3 - 5-dinitrobenzoesäure in Alkohol wird zum Sieden erhitzt. Das intensiv rotbraune Reaktionsprodukt scheidet sich ab und wird abgesaugt; es bildet nach dem Verreiben mit einer verdünnten Mineralsäure, Waschen mit Wasser und Trocltnen ein grünstichig gelbes Pul 4 24 Gewichtsteile 2-Methöxy-3: # 5-dinitr benzoesäure und z Gewichtsteile Met 44 hydrazinsulfat werden bei Gegenwart von Nätriumacetat in. Methylalkohol erwärmt. Das intensiv braunrote Reaktionsprodukt wird, wie üblich, isoliert. Es bildet ein gelbbraunes Pulver.
  • 5# 257 Gewichtsteile 2 # 5-Dichlorphenylhydräzin-4-sulfosäure und 242 Gewichtsteile 2-Methoxy-3 # 5-dinitrobenzoesäure werden in der nötigen Menge Wasser unter Zusatz von Natriumäcetat einige Zeit auf 8o bis =oo ° erwärmt. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man ein intensiv gelb gefärbtes .Pulver. Die Färbung auf Volle zeigt einen ähnlichen Farbton und ähnfii e Echtheiten wie die Färbung mit dem Farb-.ff des Beispiels z.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet; daß man 2-AlkOxy-3 # 5-dinitrobenzoesäuren oder deren Ester mit Hydrazin oder seinen primären; aliphatischen oder aromatischen Substitutionsprodukten kondensiert.
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