DE69528901T2 - Wasserdispergierbare pfropfcopolymere auf acrylbasis, ein verfahren zur herstellung und wässrige anstrichmittel - Google Patents

Wasserdispergierbare pfropfcopolymere auf acrylbasis, ein verfahren zur herstellung und wässrige anstrichmittel

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Description

    Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserdispergierbare Acrylpfropfcopolymere, die sich zur Verwendung als lackfilmbildende Komponenten von wäßrigen Lacken eignen und eine stabilisierte Schicht bildende Hauptketten und eine diffundierte Schicht bildende Seitenketten aufweisen, ein Verfahren zu deren Herstellung und wäßrige Lacke, die die obengenannten wasserdispergierbaren Acrylpfropfcopolymere enthalten.
  • Stand der Technik
  • Wäßrige Lacke setzen sich aufgrund ihrer hervorragenden Eigenschaften in bezug auf Umweltschutz und Arbeitssicherheit als Ersatz für lösungsmittelhaltige Lacke mehr und mehr durch. So werden beispielsweise auf dem Gebiet der Metallidacke für die Außenlackierung von Autokarosserien lösungsmittelhaltige Metallidacke mit großen Mengen an organischem Lösungsmittel zunehmend durch wäßrige Metallidacke ersetzt, bei denen als Lösungsmittel Wasser eingesetzt wird.
  • Statistische Polymere, die Carboxylgruppen in so großen Mengen enthalten, daß sie wasserverträglich werden, existieren als wäßrige Harze, die im allgemeinen in wäßrigen Lacken oder wäßrigen Lackzusammensetzungen verwendet werden können, und wäßrige Dispersionen, in denen diese Polymere in einem wäßrigen Medium dispergiert und mit einer basischen Substanz neutralisiert sind, werden als wäßrige Lacke verwendet.
  • Zwar weisen die wäßrigen Lacke, die aus einer derartigen wäßrigen Dispersion bestehen, beispielsweise die wäßrigen Lacke, die eine wäßrige Dispersion von statistischem Acrylpolymer enthalten, gute Pigmentdispergiereigenschaften und Lackfließfähigkeit auf, bilden Lackfilme mit hervorragendem Glanz und ausgezeichneter Glätte und eignen sich zur Lieferung einer hervorragenden Lackierung, jedoch ist die Wasserbeständigkeit des Lackfilms wegen der hohen Säurezahl der Acrylpolymere gering. Außerdem ist die Viskosität einer wäßrigen Dispersion hoch, so daß bei Einstellung der erhaltenen wäßrigen Lacke auf eine lackiergerechte Viskosität die Feststoffkonzentration sehr gering wird, was in der Regel dazu führt, daß beim Lackieren und Trocknen Lackfilmfehler, wie z. B. Läuferbildung, Löcher und Ungleichmäßigkeit, auftreten.
  • Für eine gewisse Verbesserung in dieser Hinsicht sind wäßrige Lackzusammensetzungen mit Acrylpfropfcopolymeren mit hydrophilen Komponenten und hydrophoben Komponenten vorgeschlagen worden. So werden beispielsweise in der japanischen Offenlegungsschrift 56-49760 die Herstellung eines Acrylpfropfcopolymers mit einer Säurezahl von 15 bis 40 und einer Glasübergangstemperatur von -10ºC bis 70ºC durch Polymerisation eines ungesättigte Gruppen enthaltenden Acrylpolymers mit einer Säurezahl von 40 bis 200, das durch Umsetzung eines glycidylgruppenhaltigen ungesättigten Monomers mit einem carboxyfunktionellen Acrylpolymer erhalten wird, und einer Monomerzusammensetzung, in der α,β- ethylenisch ungesättigte Carbonsäure und andere copolymerisierbare ungesättigte Monomere so miteinander vermischt worden sind, daß die Säurezahl höchstens 30 beträgt, wobei die Säurezahldifferenz der beiden Reaktionskomponenten 25 bis 200 beträgt, und wäßrige Lackzusammensetzungen, die als Harzkomponenten wäßrige Dispersionen der erhaltenen Acrylpfropfcopolymere enthalten, beschrieben.
  • Bei dem Verfahren zur Herstellung der obigen Acrylpfropfcopolymere werden zunächst glycidylgruppenhaltige ungesättigte Monomere mit einem carboxyfunktionellen Acrylcopolymer umgesetzt, wobei die Glycidylgruppen mit den Carboxylgruppen unter ringöffnender Addition reagieren, wonach die Monomerzusammensetzung pfropfpolymerisiert wird. Da bei diesem Verfahren die Glycidylgruppen jedoch spezifisch nur mit Carboxylgruppen reagieren, sind aus Acrylcopolymeren, die keine Carboxylgruppen enthalten, keine Pfropfcopolymere und damit auch keine wäßrigen Lacke erhältlich. Des weiteren ist bei den wäßrigen Lacken, die die obigen Acrylpfropfcopolymere enthalten, eine Verbesserung der Applizierbarkeit wünschenswert.
  • In der GB 2 060 654 A wird ein in einem Verfahren gemäß einem speziellen Reaktionsschema hergestelltes Acrylpfropfcopolymer beschrieben. In einem ersten Schritt wird ein Carboxylgruppen und gegebenenfalls Hydroxylgruppen enthaltendes Acrylpolymer mit einem glycidylgruppenhaltigen Monomer umgesetzt. Hierbei reagieren die Glycidylgruppen spezifisch mit den Carboxylgruppen. Anschließend wird das aus dem ersten Schritt erhaltene Zwischenprodukt mit weiteren Monomeren umgesetzt.
  • Aufgabe der Erfindung
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen und brauchbaren wasserdispergierbaren Acrylpfropfcopolymeren, die in wäßrigen Lacken als lackfilmbildende Harze (Grundharze) eingesetzt werden können, mit denen wäßrige Lacke erhältlich sind, die Filme mit hervorragenden Lackfilmeigenschaften, beispielsweise in bezug auf Wasserbeständigkeit und Chemikalienbeständigkeit, bilden, ein hervorragendes Endaussehen aufweisen und leicht applizierbar und lagerstabil sind.
  • Eine zweite Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines Herstellungsverfahrens, nach welchem die obigen Acrylpfropfcopolymere effizient und einfach unter Verwendung von hydroxylgruppenhaitigen Acrylcopolymeren als Edukten hergestellt werden können.
  • Eine dritte Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung von wäßrigen Lacken, die die obigen Acrylpfropfcopolymere enthalten, mit denen Lackfilme hergestellt werden können, die hervorragende Lackfilmeigenschaften, beispielsweise in bezug auf Wasserbeständigkeit und Chemikalienbeständigkeit, und ein hervorragendes Endaussehen aufweisen und die leicht applizierbar und lagerstabil sind.
  • Lösung der Aufgabe
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die wasserdispergierbaren Acrylpfropfcopolymere, ein Verfahren zu deren Herstellung und wäßrige Lacke gemäß den nachstehenden Angaben.
  • (1) Wasserdispergierbares Acrylpfropfcopolymer, dadurch gekennzeichnet, daß es sich dabei um ein Pfropfcopolymer handelt, das durch Umsetzung (a) eines durch Umsetzung eines Acrylcopolymers (a1), bei dem es sich um ein Copolymer von hydroxylgruppenhaitigen α,β- ethylenisch ungesättigten Monomeren und carboxylgruppenhaltigen α,β-ethylenisch ungesättigten Monomeren mit einer Säurezahl von 35 bis 120 mg KOH/Gramm, einer Hydroxylzahl von 50 bis 150 mg KOH/Gramm, einer Glasübergangstemperatur von -20 bis +50ºC und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 4500 bis 9000 handelt, mit einem α,β-ethylenisch ungesättigten Monomer (a2), das funktionelle Gruppen aufweist, die mit Hydroxylgruppen der Komponente (a1) reagieren, in einem Molverhältnis (a2)/(a1) von 0,4 bis 1,5 erhaltenen, ungesättigte Bindungen enthaltenden Acrylcopolymers mit (b) einer Monomerzusammensetzung, in der copolymerisierbare ungesättigte Monomere so miteinander vermischt worden sind, daß die Säurezahl höchstens 15 mg KOH/Gramm und die Hydroxylzahl 50 bis 150 mg KOH/Gramm beträgt, in einem Gewichtsverhältnis (a)/(b) von 10/90 bis 60/40 erhalten wird und eine Säurezahl von 10 bis 30 mg KOH/Gramm, eine Hydroxylzahl von 50 bis 150 mg KOH/Gramm, eine Glasübergangstemperatur von -20 bis +50ºC und ein zahlenmittleres Molekulargewicht von 10.000 bis 100.000 auf weist.
  • (2) Verfahren zur Herstellung eines wasserdispergierbaren Acrylpfropfcopolymers, dadurch gekennzeichnet, daß man (a) ein durch Umsetzung eines Acrylcopolymers (a1), bei dem es sich um ein Copolymer von hydroxylgruppenhaitigen α,β-ethylenisch ungesättigten Monomeren und carboxylgruppenhaltigen α,β-ethylenisch ungesättigten Monomeren mit einer Säure zahl von 35 bis 120 mg KOH/Gramm, einer Hydroxylzahl von 50 bis 150 mg KOH/Gramm, einer Glasübergangstemperatur von -20 bis +50ºC und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 4500 bis 9000 handelt, mit einem α,β-ethylenisch ungesättigten Monomer (a2), das funktionelle Gruppen aufweist, die mit Hydroxylgruppen der Komponente (a1) reagieren, in einem Molverhältnis (a2)/(a1) von 0,4 bis 1,5 erhaltenes, ungesättigte Bindungen enthaltendes Acrylcopolymer mit (b) einer Monomerzusammensetzung, in der copolymerisierbare ungesättigte Monomere so miteinander vermischt worden sind, daß die Säurezahl höchstens 15 mg KOH/Gramm und die Hydroxylzahl 50 bis 150 mg KOH/Gramm beträgt, in einem Gewichtsverhältnis (a)/(b) von 10/90 bis 60/40 zu einem wasserdispergierbaren Acrylpfropfcopolymer mit einer Säurezahl von 10 bis 30 mg KOH/Gramm, einer Hydroxylzahl von 50 bis 150 mg KOH/Gramm, einer Glasübergangstemperatur von -20 bis +50ºC und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 10.000 bis 100.000 umsetzt.
  • (3) Wäßriger Lack, dadurch gekennzeichnet, daß er das oben unter (1) beschriebene Acrylpfropfcopolymer enthält.
  • Bei den erfindungsgemäßen wasserdispergierbaren Acrylpfropfcopolymeren, die im folgenden auch einfach als Acrylpfropfcopolymere bezeichnet werden, handelt es sich um Pfropfcopolymere, in denen die Hauptketten durch ein hydrophiles, ungesättigte Bindungen enthaltendes Acrylcopolymer (a), das beim Dispergieren in wäßrigen Medium hydratisiert wird und eine stabilisierte Schicht bildet, gebildet werden und an diese Hauptkette eine Monomerkomponente (b) anpolymerisiert ist und hydrophobe Seitenketten, die beim Dispergieren eine dispergierte Schicht bilden, über Bindungen, wie z. B. Urethanbindungen, pfropfcopolymerisiert sind.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeuten "(Meth)acrylsäure" und " (Meth)acrylat" "Acrylsäure und/oder Methacrylsäure" bzw. "Acrylat und/oder Methacrylat".
  • Zunächst wird nun das Acrylcopolymer (a1), aus dem das ungesättigte Bindungen enthaltende Acrylcopolymer (a) hergestellt wird, beschrieben. Die Herstellung des Acrylcopolymers (a1) erfolgt unter Verwendung von hydroxylgruppenhaitigen α,β-ethylenisch ungesättigten Monomeren und carboxylgruppenhaltigen α,β-ethylenisch ungesättigten Monomeren als wesentlichen Komponenten, wobei gegebenenfalls neben diesen α,β-ethylenisch ungesättigten Monomeren auch noch andere copolymerisierbare ungesättigte Monomere verwendet werden können, z. B. nach dem bekannten Lösungspolymerisationsverfahren in Gegenwart eines geeigneten Polymerisationsinitiators. Als Reaktionsmedium kommen beispielsweise Toluol, Methylisobutylketon, Ethylenglykolmonobutylether (Butylcellosolve), Propylenglykolmonopropylether oder Propylenglykolmonoethylether in Betracht.
  • Beispiele für das hydroxylgruppenhaltige α,β- ethylenisch ungesättigte Monomer sind Hydroxyalkylester von (Meth) acrylsäure wie 2-Hydroxyethyl (meth) acrylat, 2-Hydroxypropyl (meth) acrylat und 3-Hydroxypropyl- (meth) acrylat, Monoether von hydroxylgruppenhaitigen α,β-ethylenisch ungesättigten Monomeren wie 2- Hydroxyethyl (meth) acrylat mit Polyetherpolyolen wie Polypropylenglykol und lactonmodifizierte α,β- ethylenisch ungesättigte Monomere, in denen an einen Hydroxyalkylester von (Meth) acrylsäure 1 bis 10 mol eines Lactons wie ε-Caprolacton oder γ-Butyrolacton addiert worden sind. Diese können einzeln oder in Kombinationen von zwei oder mehr Typen eingesetzt werden.
  • Andere copolymerisierbare ungesättigte Monomere, die gegebenenfalls eingesetzt werden können, sind z. B. Ester, beispielsweise die C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkylester von (Meth)- acrylsäure wie Methyl(meth)acrylat. Ethyl(meth)acrylat, Propyl(meth)acrylat, Isopropyl(meth)acrylat, Butyl- (meth)acrylat, Hexyl (meth) acrylat, Octyl (meth) acrylat und Lauryl(meth)acrylat, die Alkoxyalkylester von (Meth) acrylsäure wie Methoxybutyl (meth) acrylat, Methoxyethyl (meth) acrylat und Ethoxybutyl (meth) acrylat, die Amide von Acrylsäure oder Methacrylsäure, z. B. die Amide von (Meth) acrylsäure wie N-Methylol- (meth)acrylamid und N-Isobutoxymethylol (meth) acrylamid und vinylaromatische Verbindungen wie Styrol, α- Methylstyrol und Vinyltoluol.
  • Das Acrylcopolymer (a1) ist unter Verwendung der Monomere dadurch erhältlich, daß man in Gegenwart eines bekannten Polymerisationsinitiators, wie beispielsweise Azobisisobutyronitril, Benzylperoxid, Peroxybenzoesäure-t-butylester, t-Butylperoxid oder t-Butylperoxy- 2-ethylhexanoat, eine Lösungspolymerisation auf die übliche Art und Weise durchführt. Diese Umsetzung wird so durchgeführt, daß das gebildete Acrylcopolymer (a1) eine Säurezahl von 35 bis 120 mg KOH/Gramm, vorzugsweise 60 bis 120 mg KOH/Gramm, eine Hydroxylzahl von 50 bis 150 mg KOH/Gramm, vorzugsweise 60 bis 120 mg KOH/Gramm, eine Glasübergangstemperatur von -20 bis +50ºC, vorzugsweise -20 bis +25ºC, und ein zahlenmittleres Molekulargewicht von 4500 bis 9000, vorzugsweise 4800 bis 8500, aufweist.
  • Weist das Acrylcopolymer (a1) eine Säurezahl unter 35 mg KOH/Gramm auf, so ist das Copolymer als stabilisierte Schicht unzureichend, wodurch die Acrylpfropfcopolymere in wäßrigem Medium zur Koagulation neigen und schlechte Lagerstabilität aufweist. Bei einer Säurezahl über 120 mg KOH/Gramm ist das Copolymer stark hydrophil, so daß die Wasserbeständigkeit eines Lackfilms, der mit einem das erhaltene Acrylpfropfcopolymer enthaltenden wäßrigen Lack hergestellt worden ist, schlecht ist.
  • Weist das Acrylcopolymer (a1) eine Hydroxylzahl unter 50 mg KOH/Gramm auf, so ist die Chemikalienbeständigkeit des erhaltenen Lackfilms schlecht, da zu wenige Vernetzungspunkte für die Vernetzung zwischen dem erhaltenen Acrylpfropfcopolymer und dem als Härter verwendeten Aminoharz vorhanden sind. Bei einer Hydroxylzahl über 150 mg KOH/Gramm werden dem erhaltenen Acrylpfropfcopolymer hydrophile Eigenschaften verliehen, so daß die Wasserbeständigkeit eines Lackfilms, der aus einem dieses Pfropfcopolymer enthaltenden wäßrigen Lack hergestellt worden ist, schlecht ist.
  • Weist das Acrylcopolymer (a1) eine Glasübergangstemperatur unter -20ºC auf, so verklumpt das erhaltene Acrylpfropfcopolymer in wäßrigem Medium leicht, und die Lagerstabilität der wäßrigen Dispersion ist schlecht. Bei einer Glasübergangstemperatur über +50ºC ist die Erweichungstemperatur des erhaltenen Acrylpfropfcopolymers hoch und somit die Glätte schlecht, wenn ein wäßriger Lack, in den es eingearbeitet ist, zu einem Lackfilm verarbeitet wird.
  • Weist das Acrylcopolymer (a1) ein zahlenmittleres Molekulargewicht unter 4500 auf, so kann keine zufriedenstellende stabilisierte Schicht gebildet werden, und die Lagerstabilität einer wäßrigen Dispersion des erhaltenen Acrylpfropfcopolymers ist schlecht. Bei einem zahlenmittleren Molekulargewicht über 9000 ist die Viskosität einer wäßrigen Dispersion des erhaltenen Acrylpfropfcopolymers hoch, der Lackfeststoffgehalt eines damit hergestellten wäßrigen Lacks gering und die Ablaufseigenschaften schlecht.
  • Das ungesättigte Bindungen enthaltende Acrylcopolymer (a) wird durch Umsetzung eines α,β-ethylenisch ungesättigten Monomers (a2), das funktionelle Gruppen aufweist, die mit Hydroxylgruppen des obigen Acrylcopolymers (a1) reagieren können, erhalten. Als Beispiele für die Komponente (a2) seien im einzelnen α,α-Dimethylisoprenylbenzylisocyanat und Methacryloylisocyanat genannt.
  • Die Umsetzung von (a1) mit (a2) wird unter solchen Bedingungen durchgeführt, daß das Molverhältnis (a2)/(a1) 0,4 bis 1,5 und vorzugsweise 0.8 bis 1,2 beträgt. Außerdem wird die Molzahl des Acrylcopolymers (a1) aus dem durch herkömmliche Gelpermeationschromatographie gegen Polystyrolstandard berechneten zahlenmittleren Molekulargewicht errechnet.
  • Beträgt die Menge an beigemischtem (a2) in bezug auf das Acrylcopolymer (a1) in Form des Molverhältnisses weniger als 0,4, so ist die Pfropfreaktion mit der Komponente (b) unzureichend, und das erhaltene Acrylpfropfcopolymer läßt sich nur schwer in wäßrigem Medium dispergieren oder die Lagerstabilität der erhaltenen wäßrigen-Dispersion ist schlecht, wohingegen bei einem Molverhältnis von mehr als 1,5 Gelierung auftritt, was die Herstellung eines Acrylpfropfcopolymers unmöglich macht.
  • Die Umsetzung von (a1) mit (a2) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators, wie beispielsweise Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndilaurat oder Dibutylzinndiacetonat, durchgeführt.
  • Zur Umsetzung von (a1) mit (a2) kann man ein separat hergestelltes Acrylcopolymer (a1) und die Komponente (a2) in einem geeigneten Reaktionsmedium umsetzen oder der Reaktionsflüssigkeit, in dem das Acrylcopolymer (a1) hergestellt worden ist, die Komponente (a2) zusetzen und die Umsetzung im Anschluß an die Herstellung von (a1) durchführen. Als Reaktionsmedium kommen die gleichen Reaktionsmedien wie für die Herstellung von (a1) in Betracht.
  • Die Gesamtkonzentration der Komponente (a1) und der Komponente (a2) in der Reaktionsflüssigkeit beträgt z. B. 30 bis 90 Gewichtsprozent und vorzugsweise 50 bis 80 Gewichtsprozent, und die Katalysatorkonzentration in der Reaktionsflüssigkeit beläuft sich auf 0,1 bis 5 Gewichtsprozent und vorzugsweise 0,1 bis 2 Gewichtsprozent. Die Reaktionstemperatur beträgt 20 bis 160ºC und vorzugsweise 40 bis 140ºC, und die Reaktionszeit beträgt vorzugsweise 0,5 bis 5 Stunden.
  • Bei der obigen Umsetzung reagieren die Hydroxylgruppen des Acrylcopolymers (a1) und die mit den Hydroxylgruppen reagierenden funktionellen Gruppen, beispielsweise die Isocyanatgruppen, der Komponente (a2) unter Bildung von Urethanbindungen, wodurch die Komponente (a2) an das Acrylcopolymer (a1) addiert wird und das ungesättigte Bindungen enthaltende Acrylcopolymer (a) gebildet wird.
  • Die Monomerzusammensetzung (b), die mit dem so erhaltenen, ungesättigte Bindungen enthaltenden Acrylcopolymer (a) umgesetzt wird, ist eine Zusammensetzung, in der copolymerisierbare ungesättigte Monomere so miteinander vermischt worden sind, daß die Säurezahl höchstens 15 mg KOH/Granen und vorzugsweise höchstens 10 mg KOH/Gramm und die Hydroxylzahl 50 bis 150 mg KOH/Gramm und vorzugsweise 60 bis 120 mg KOH/Gramm beträgt.
  • Als copolymerisierbare ungesättigte Monomere seien beispielsweise die Hydroxylgruppen enthaltenden α,β- ethylenisch ungesättigten Monomere, carboxylgruppenhaltigen α,β-ethylenisch ungesättigten Monomere und anderen copolymerisierbaren Monomere genannt, die als Beispiele für das obige Acrylcopolymer (a1) angeführt worden sind.
  • Weist die Monomerzusammensetzung (b) eine Säurezahl über 15 mg KOH/Gramm auf, so wird das erhaltene Acrylpfropfcopolymer wasserlöslich, die Viskosität nimmt zu und die Lackiereigenschaften eines wäßrigen Lacks, in den es eingearbeitet ist, sind schlecht. Des weiteren ist auch die Wasserbeständigkeit schlecht.
  • Weist die Monomerzusammensetzung (b) eine Hydroxylzahl unter 50 mg KOH/Gramm auf, so ist die Chemikalienbeständigkeit der erhaltenen Lackfilme schlecht, da zu wenige Vernetzungspunkte für die Vernetzung zwischen dem als Härter verwendeten Aminoharz und dem erhaltenen Acrylpfropfcopolymer vorhanden sind. Bei einer Hydroxylzahl über 150 mg KOH/Gramm ist das Copolymer sehr hydrophil, so daß die Wasserbeständigkeit der erhaltenen Lackfilme schlecht ist.
  • Erfindungsgemäße Acrylpfropfcopolymere werden durch Umsetzung des obigen ungesättigte Bindungen enthaltenden Acrylcopolymers (a) mit der Monomerzusammensetzung (b) erhalten. Diese Umsetzung wird bei einem Gewichtsverhältnis (a)/(b) des ungesättigte Bindungen enthaltenden Acrylcopolymers (a) und der Monomerzusammensetzung (b) von 10/90 bis 60/40 und vorzugsweise 20/80 bis 40/60 durchgeführt.
  • Beträgt das Gewichtsverhältnis (a)/(b) weniger als 10/90, so bildet sich keine hinreichende stabilisierte Schicht, und die Lagerstabilität einer wäßrigen Dispersion des erhaltenen Acrylpfropfcopolymers ist schlecht; bei einem Gewichtsverhältnis (a)/(b) von mehr als 60/40 wird die Viskosität einer wäßrigen Dispersion des erhaltenen Acrylpfropfcopolymers sehr hoch, der Lackfeststoffgehalt eines das Acrylpfropfcopolymer enthaltenden wäßrigen Lacks ist verringert und die Ablaufeigenschaften sind schlecht.
  • Zur Umsetzung des ungesättigte Bindungen enthaltenden Acrylcopolymers (a) mit der Monomerzusammensetzung (b) kann man die separat hergestellte Komponente (a) mit der Monomerzusammensetzung (b) in einem geeigneten Reaktionsmedium nach bekannten Lösungspolymerisationsverfahren umsetzen oder der Reaktionsflüssigkeit, in der die Komponente (a) hergestellt worden ist, die Monomerzusammensetzung (b) zusetzen und die Umsetzung im Anschluß an die Herstellung der Komponente (a) in einem geeigneten Reaktionsmedium nach bekannten Lösungspolymerisationsverfahren durchführen. Als Reaktionsmedium kommen die gleichen Reaktionsmedien wie für die Herstellung der Komponente (a) in Betracht.
  • Die Umsetzung von Komponente (a) mit Komponente (b) wird vorzugsweise in Gegenwart eines Polymerisationsinitiators durchgeführt. Hierfür kommen die gleichen Polymerisationsinitiatoren in Betracht, die für die Herstellung des Acrylcopolymers (a1) aufgeführt worden sind.
  • Die Gesamtkonzentration der Komponente (a) und der Monomerkomponente (b) in der Reaktionsflüssigkeit beträgt z. B. 30 bis 90 Gewichtsprozent und vorzugsweise 50 bis 80 Gewichtsprozent, und die Polymerisationsinitiatorkonzentration, bezogen auf das Monomerengesamtgewicht, beläuft sich z. B. auf 0,1 bis 10 Gewichtsprozent und vorzugsweise auf 0,5 bis 5 Gewichtsprozent. Die Reaktionstemperatur beträgt z. B. 20 bis 160ºC und vorzugsweise 40 bis 160ºC, und die Reaktionszeit beträgt vorzugsweise 1 bis 10 Stunden.
  • Die Einstellung der Säurezahl, der Hydroxylzahl, der Glasübergangstemperatur und des zahlenmittleren Molekulargewichts des erhaltenen Acrylpropfcopolymers kann durch Auswahl der Art und Menge der verwendeten Komponente (a) und der verwendeten Monomerzusammensetzung (b) und der Reaktionsbedingungen wie Reaktionstemperatur, Reaktionszeit und Art und Menge des eingesetzten Polymerisationsinitiators erfolgen.
  • Bei der obigen Umsetzung wird mittels radikalischer Polymerisation der Monomerzusammensetzung (b) eine Pfropfcopolymerisation an die ungesättigten Bindungen der Komponente (a) durchgeführt und ein Acrylpfropfcopolymer gebildet.
  • Die erfindungsgemäßen Acrylpfropfcopolymere werden wie oben beschrieben hergestellt, sind wasserdisperglerbar und weisen eine Säurezahl von 10 bis 30 mg KOH/Gramm, vorzugsweise 15 bis 30 mg KOH/Gramm, eine Hydroxylzahl von 50 bis 150 mg KOH/Gramm, vorzugsweise 60 bis 120 mg KOH/Gramm, eine Glasübergangstemperatur von -20 bis +50ºC, vorzugsweise -10 bis +25ºC, und ein zahlenmittleres Molekulargewicht von 10.000 bis 100.000, vorzugsweise 10.000 bis 50.000, auf.
  • Weist das Acrylpfropfcopolymer eine Säurezahl unter 10 mg KOH/Gramm auf, so läßt es sich nur schwer in wäßrigem Medium dispergieren und weist eine schlechte Lagerstabilität auf. Bei einer Säurezahl über 30 mg KOH/Gramm ist außerdem die Viskosität der erhaltenen wäßrigen Dispersion sehr hoch, der Lackfeststoffgehalt des das Pfropfcopolymer enthaltenden wäßrigen Lacks ist gering und die Ablauf eigenschaften sind schlecht, so daß das Aussehen des Lackfilms schlecht ist. Des weiteren ist die Wasserbeständigkeit des Lackfilms schlecht.
  • Weist das Acrylpfropfcopolymer eine Hydroxylzahl unter 50 mg KOH/Gramm auf, so ist die Zahl der Vernetzungspunkte zwischen dem als Härter verwendeten Aminoharz und dem Acrylpfropfcopolymer unzureichend, so daß die Chemikalienbeständigkeit der erhaltenen Lack filme schlecht ist. Bei einer Hydroxylzahl über 150 mg KOH/Gramm ist die Wasserbeständigkeit der erhaltenen Lackfilme schlecht, da das Acrylpfropfcopolymer sehr hydrophil ist.
  • Weist das Acrylpfropfcopolymer eine Glasübergangstemperatur unter -20ºC auf, so verklumpt das Acrylpfropfcopolymer in wäßrigem Medium leicht, und die Lagerstabilität der wäßrigen Dispersion ist schlecht. Bei einer Glasübergangstemperatur über +50ºC ist die Glätte schlecht, wenn ein wäßriger Lack, in den das Acrylpfropfcopolymer eingearbeitet ist, zu einem Lackfilm verarbeitet wird.
  • Weist das Acrylpfropfcopolymer ein zahlenmittleres Molekulargewicht unter 10.000 auf, so sind die Chemikalienbeständigkeit und die Wasserbeständigkeit von aus einem dieses Acrylpfropfcopolymer enthaltenden wäßrigen Lack hergestellten Lackfilmen schlecht.
  • Außerdem ist ein zahlenmittleres Molekulargewicht über 100.000 wegen der Möglichkeit der Gelierung bei der Herstellung eines wäßrigen Lacks unerwünscht. Des weiteren ist die Glätte der erhaltenen Lackfilme schlecht.
  • Nach der Herstellung eines erfindungsgemäßen Acrylpfropfcopolymers ist eine wäßrige Dispersion durch Abziehen des Lösungsmittels, Neutralisieren mit einer basischen Substanz und Dispergieren in einem wäßrigen Dispergiermedium erhältlich. Die Dispergierung in einem wäßrigen Dispergiermedium kann nach herkömmlichen Verfahren erfolgen; so kann man beispielsweise mindestens 40% der im Acrylpfropfcopolymer vorliegenden Carboxylgruppen neutralisieren, beispielsweise mit Dimethylethanolamin. Das wäßrige Dispergiermedium enthält vorzugsweise 40 bis 80 Gewichtsprozent Wasser.
  • Eine so erhaltene wäßrige Dispersion kann in dieser Form als wäßriger Lack eingesetzt oder auch durch Auf konzentrieren oder Verdünnen oder durch Verarbeitung zu einem Pulver und Redispergieren in einen wäßrigen Lack überführt werden. Als lackfilmbildende Komponente eines wäßrigen Lacks kann man das Acrylpfropfcopolymer für sich alleine einsetzen, jedoch ist für die Herstellung eines wäßrigen Lacks (einer wäßrigen Lackzusammensetzung), in dem (in der) es die Hauptkomponente darstellt, eine Kombination mit einer Härterkomponente bevorzugt, da dadurch die Lackfilmeigenschaften weiter verbessert werden.
  • Als Härter verwendet man zweckmäßigerweise Aminoharze und insbesondere Aminoharze mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von höchstens 1000. Als Beispiele für derartige Aminoharze seien Cymel 301, Cymel 303, Cymel 325 und Cymel 327 (Handelsbezeichnungen, Hersteller Mitsui Cytec), Nikalac MW-30 und Nikalac MX-43 (Handelsbezeichnungen, Hersteller Sanwa Chemical) und Yuban 120 (Handelsbezeichnungen, Hersteller Mitsui Toatsu) genannt. Bei dem zahlenmittleren Molekulargewicht des Aminoharzes handelt es sich um das auf herkömmliche Weise durch Gelpermeationschromatographie gegen Polystyrolstandard berechnete zahlenmittlere Molekulargewicht.
  • Gegebenenfalls kann man dem erfindungsgemäßen wäßrigen Lack hydrophile organische Lösungsmittel zusetzen. Beispiele hierfür sind Ethylenglykolmonoethyl ether, Ethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonobutylether, Ethylenglykolmonohexylether, Propylenglykolmonomethylether, Propylenglykolmonoethylether und Propylenglykolmonobutylether.
  • Ferner kann man gegebenenfalls auch beispielsweise Metallpigmente, anorganische und/oder organische Pigmente zusetzen. Hinsichtlich der zur Zugabe von Pigmenten angewandten Methode bestehen keine besonderen Beschränkungen; sie kann nach einem vorbekannten Verfahren erfolgen. Außerdem kann man gegebenenfalls auch noch Zusatzstoffe wie saure Katalysatoren und Oberflächenverlaufsmittel mitverwenden, wie sie für wäßrige Lacke üblich sind.
  • Erfindungsgemäße wäßrige Lacke zeichnen sich durch hervorragende Lagerstabilität und Applizierbarkeit aus; die daraus erhaltenen Lackfilme zeichnen sich durch hervorragende Lackfilmeigenschaften in bezug auf Wasserbeständigkeit, Chemikalienbeständigkeit, Dauerhaftigkeit und Glätte aus.
  • Die erfindungsgemäßen wäßrigen Lacke können als Basislacke eingesetzt werden und genau so formuliert werden wie die üblichen wäßrigen Basislacke. Sie eignen sich in idealer Weise für die vorbekannten Zweilack- Ein-Brand-Lacksysteme, bei denen der Basislack und der Decklack naß in naß auflackiert und dann gleichzeitig eingebrannt werden.
  • Man kann mit jedem geeigneten Lackierverfahren arbeiten, beispielsweise durch Walzenauftrag, Auf streichen oder Aufspritzen. Das Einbrennen kann über einen Zeitraum 10-60 Minuten bei 60-180ºC und vorzugsweise über einen Zeitraum von 15-30 Minuten bei 110-150ºC erfolgen.
  • Die oben beschriebenen Effekte lassen sich bei der vorliegenden Erfindung erzielen, wenn die im vorhergehenden beschriebenen verschiedenen numerischen Werte, beispielsweise die Eigenschaftswerte des Acrylcopolymers (a1) und der Monomerzusammensetzung (b) und deren Verhältnisse bei der Umsetzung, die Reaktionsbedingungen und die physikalischen Eigenschaftswerte des Acrylpfropfcopolymers (a) in den angegebenen numerischen Wertebereichen liegen; besonders gute Ergebnisse lassen sich erzielen, wenn alle numerischen Werte in den als bevorzugt beschriebenen numerischen Wertebereichen liegen.
  • Errungenschaften der Erfindung
  • Die erfindungsgemäßen wasserdispergierbaren Acrylpfropfcopolymere sind neu und eignen sich zur Verwendung als lackf Umbildende Harze in wäßrigen Lacken. Da die erfindungsgemäßen Acrylpfropfcopolymere aus Hauptketten, die eine stabilisierte Schicht bilden, und Seitenketten, die eine dispergierte Schicht bilden, aufgebaut sind, sind sie ausgezeichnet wasserdispergierbar. Daher verklumpt der bei Verwendung derartiger Acrylpfropfcopolymere als lackf Umbildende Harze in einem wäßrigen Lack erhaltene wäßrige Lack nicht und weist eine hervorragende Lagerstabilität auf. Da ein erfindungsgemäßes Acrylpfropfcopolymer außerdem durch Umsetzung des vorgeschriebenen, ungesättigte Bindungen enthaltenden Acrylcopolymers (a) und der Monomer- Zusammensetzung (b) in vorgeschriebenen Verhältnissen hergestellt wird und vorgeschriebene physikalische Eigenschaftswerte aufweist, ist die Applizierbarkeit des bei Verwendung eines derartigen Acrylpfropfcopolymers als lackfilmbildendes Harz in einem wäßrigen Lack erhaltenen wäßrigen Lacks hervorragend, und daraus hergestellte Lackfilme weisen hervorragende Lackfilmeigenschaften, wie beispielsweise Wasserbeständigkeit und Chemikalienbeständigkeit, sowie ein hervorragendes Endaussehen auf.
  • Da bei dem Verfahren zur Herstellung der wasserdispergierbaren Acrylpfropfcopolymere der vorliegenden Erfindung das vorgeschriebene, ungesättigte Bindungen enthaltende Acrylcopolymer (a) und die Monomerzusammensetzung (b) in vorgeschriebenen Verhältnissen umgesetzt werden, kann das obige Acrylpfropfcopolymer einfach und effizient aus einem hydroxylgruppenhaitigen Acrylcopolymer (a) hergestellt werden.
  • Da ein erfindungsgemäßer wäßriger Lack das obige Acrylpfropfcopolymer als Lackfilmbildner enthält, zeichnet er sich durch hervorragende Applizierbarkeit und Lagerstabilität aus. Darüber hinaus weisen daraus hergestellte Lackfilme hervorragende Lackfilmeigenschaften, beispielsweise in bezug auf Wasserbeständigkeit und Chemikalienbeständigkeit, sowie ein hervorragendes Endaussehen auf.
  • Ausführungsbeispiele
  • Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert, wobei diese Beispiele die Erfindung jedoch in keiner Weise einschränken sollen. In den Beispielen sind Teile als Gewichtsteile zu verstehen, sofern nicht anders vermerkt. Das Lackierverfahren und die Methoden zur Beurteilung des Lackfilmaussehens, der Lackfilmeigenschaften und der Lagerstabilität in jedem Beispiel sind nachstehend angegeben.
  • Lackierverfahren
  • Als Prüfbleche für die Lackierung dienten die nachstehend angegebenen Bleche. So wurde zur Herstellung des Prüfblechs ein zinkphosphatiertes Stahlblech, das mit kationischem Elektrotauchlack (Handelsbezeichnung Aqua Nr. 4200; Hersteller Nippon Yushi) in einer Trockenschichtdicke von 20 um lackiert und 20 Minuten bei einer Temperatur von 185ºC gebrannt und dann mit Hilfe einer Spritzpistole mit einem Zwischengrund (Handelsbezeichnung Haiepico Nr. 100 CP Sealer; Hersteller Nippon Yushi) in einer Trockenschichtdicke von 40 um über lackiert und 20 Minuten bei 140ºC gebrannt.
  • Auf die Prüfbleche wurden in jedem Beispiel hergestellte wäßrige Lackzusammensetzungen nach dem bekannten Zweilack-Ein-Brand-Verfahren aufgebracht. Dazu wurde die wäßrige Lackzusammensetzung in einer Lackierumgebung mit einer Temperatur von 25ºC und einer relativen Feuchte von 75% mit einer Trockenschichtdicke von etwa 15 um aufgespritzt, dann durch 10 Minuten Erhitzen auf 80ºC heiß getrocknet und danach auf Raum temperatur abgekühlt, wonach ein handelsüblicher klarer Decklack (Handelsbezeichnung Belcoat® Nr. 6000; Hersteller Nippon Yushi) mit einer Trockenschichtdicke von etwa 40 um aufgespritzt, 10 Minuten ruhen gelassen und dann 30 Minuten bei 140ºC eingebrannt wurde. Dabei wurden die zu lackierenden Bleche die ganze Zeit vertikal gehalten.
  • Lackfilmaussehen 1) 60º-Glanz
  • Gemäß JIS K 5400 (1990) 7.6: Spiegelflächenglanz.
  • 2) Glätte
  • Der Lackfilm wurde mit bloßem Auge nach den folgenden Kriterien bewertet:
  • o: Gut
  • x: Schlecht
  • 3) Ablaufeigenschaften
  • In dem zu lackierenden Blech wurde ein Loch mit einem Durchmesser von 10 mm geöffnet und eine Bewertung anhand der Länge des Ablaufens unter dem Loch bei Lackierung mit einer Trockenschichtdicke von 30 um nach den folgenden Kriterien vorgenommen:
  • o: Weniger als 2 mm
  • x: Mehr als 2 mm
  • Lackfilmeigenschaften 1) Wasserbeständigkeit
  • Bewertung durch visuelle Beobachtung des Zustands der Lackoberfläche nach 4 Stunden Eintauchen in heißes Wasser mit einer Temperatur von 90ºC oder mehr nach den folgenden Kriterien:
  • o: Keine Veränderung
  • x: Auftreten von Schrumpf
  • 2) Chemikalienbeständigkeit
  • Bewertung durch visuelle Beobachtung des Zustands der Lackoberfläche nach 1 Stunde Eintauchen in Normalbenzin bei 40ºC nach den folgenden Kriterien:
  • o: Keine Veränderung
  • x: Auftreten von Schrumpf
  • Lagerstabilität
  • Die prozentuale Änderung der Viskosität der wäßrigen Lackzusammensetzung nach 20 Tagen Lagerung bei 40ºC im Vergleich zur Anfangsviskosität [ps/6 UpM (B- Viskosimeter)] wurde nach den folgenden Kriterien bewertet:
  • o: Weniger als ±15%
  • x: Mehr als ±15%
  • Beispiele 1-5 1) Herstellung von Acrylpfropfcopolymeren
  • In einem Reaktionsgefäß, mit Rührer, Temperaturregelung, Kühler und Tropftrichter wurden 116,4 Teile Toluol vorgelegt und unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt. Dann wurde innerhalb von 2 Stunden eine Mischung aus 41,8 Teilen 2-Hydroxyethylmethacrylat, 18,5 Teilen Acrylsäure, 64,3 Teilen n-Butylacrylat, 55,4 Teilen n-Butylmethacrylat und 3,6 Teilen Azobisisobutyronitril zugetropft. Zur Vervollständigung der Polymerisation wurde noch 2 Stunden unter Rückfluß nachgerührt. (Dieses Umsetzungsverfahren wird im folgenden als "Verfahren 1" bezeichnet.)
  • Bei dem erhaltenen Harz handelte es sich um ein Acrylcopolymer mit einer Säurezahl von 80 mg KOH/Gramm, einer Hydroxylzahl von 100 mg KOH/Gramm, einer Glasübergangstemperatur von 0ºC und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 4900.
  • Danach wurde diese Harzlösung mit 0,1 Teilen Dibutylzinndilaurat und nach Abkühlen auf 80ºC unter Rühren mit 7,4 Teilen α,α-Dimethylisopropenylbenzylisocyanat versetzt und noch eine 1 Stunde nachgerührt, wonach die Umsetzung vollständig war. (Dieses Umsetzungsverfahren wird im folgenden als "Verfahren 2" bezeichnet.)
  • Dann wurde diese Harzlösung nach Zusatz von 266,2 Teilen Toluol unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Danach wurde innerhalb von 2 Stunden eine Mischung aus 97,4 Teilen 2-Hydroxyethylmethacrylat, 149,2 Teilen Methylmethacrylat, 173,4 Teilen n-Butylacrylat und 6,3 Teilen Azobisisobutyronitril zugetropft. Die Polymerisation wurde durch 5 Stunden Nachrühren vervollständigt. (Dieses Umsetzungsverfahren wird im folgenden als "Verfahren 3" bezeichnet.)
  • Bei dem erhaltenen Acrylpfropfcopolymer A-1 handelte es sich um eine Harzlösung mit einer Säurezahl von 24 mg KOH/Gramm, einer Hydroxylzahl von 96 mg KOH/Gramm, einer Glasübergangs temperatur von +7ºC und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 32.000.
  • Die Acrylpfropfcopolymere A-2 bis A-5 wurden nach dem gleichen Verfahren mit den in den Tabellen 1 bis 3 aufgeführten Formulierungen hergestellt. Tabelle 1
  • *1: t-BPOEH: t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat Tabelle 2
  • *1: t-BPOEH: t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat Tabelle 3
  • 2) Herstellung von wäßrigen Dispersionen
  • 533,0 Teile des gemäß 1) oben erhaltenen Acrylpfropfcopolymers A-1 wurden mit 80,0 Teilen Ethylenglykolmonobutylether versetzt, wonach 207/3 Teile Toluol unter vermindertem Druck abdestilliert wurden. Diese Polymerlösung wurde mit 6,1 Teilen Dimethylethanolamin (0,5 Äquivalente, bezogen auf die Carboxylgruppen) versetzt und nach Rühren und anschließender Zugabe von 588,2 Teilen entionisiertem Wasser bis zur Homogenität gerührt, was eine milchigweiße niederviskose wäßrige Dispersion B-1 des Acrylpfropfcopolymers A-1 ergab.
  • Außerdem wurden die wäßrige Dispersionen B-2 bis B-5 der Acrylpfropfcopolymere A-2 bis A-5 nach dem gleichen Verfahren wie oben unter Verwendung der in Tabelle 4 aufgeführten Formulierungen hergestellt. Die Eigenschaften der erhaltenen wäßrigen Dispersion sind in Tabelle 4 aufgeführt. Tabelle 4
  • 3) Herstellung und Eigenschaftsprüfung von wäßrigen Lackzusammensetzungen
  • Wäßrige Lackzusammensetzungen wurden auf der Grundlage der in Tabelle 5 aufgeführten Formulierung hergestellt. Zur Herstellung von wäßrigen Lackzusammensetzungen mit einem Feststoffgehalt von 65 Gewichtsprozent wurden eine der gemäß 2) oben erhaltenen wäßrigen Dispersionen B-1 bis B-5, ein Aminoharz (Handelsbezeichnung Cymel 327, Hersteller Mitsui Cytec), Titandioxid (Handelsbezeichnung Teika Rutile Type Titanium Dioxide JR602, Hersteller Teika), Dimethylethanolamin und entionisiertes Wasser zusammengegeben. Zur Bewertung nach den weiter oben beschriebenen Methoden wurden diese wäßrigen Lackzusammensetzungen mit entionisiertem Wasser auf eine Viskosität von 3 ± 1 PS (B-Viskosimeter bei 6 UpM) eingestellt.
  • Die Ergebnisse für das Aussehen der erhaltenen Lackfilme und die Eigenschaftsprüfungen sowie die Lagerstabilität sind in Tabelle 6 aufgeführt. Tabelle 5 Tabelle 6
  • Vergleichsbeispiele 1-7 1) Herstellung von Acrylpfropfcopolymeren
  • Nach dem gleichen Verfahren wie unter 1) der Beispiele 1-5 wurden unter Verwendung der in den Tabellen 7 und 8 aufgeführten Formulierungen die Acrylpfropfcopolymere a-1 bis a-7 hergestellt. Die Eigenschaftswerte usw. 10 sind in Tabelle 9 aufgeführt. Tabelle 7
  • *1: t-BPOEH: t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat Tabelle 8
  • *1: t-BPOEH: t-Butylperoxy-2-ethylhexanoat Tabelle 9 Tabelle 10
  • 3) Herstellung und Eigenschaftsprüfung von wäßrigen Lackzusammensetzungen
  • Nach dem gleichen Verfahren wie unter 3) gemäß den Beispielen 1-5 wurden auf der Grundlage der in Tabelle 11 aufgeführten Formulierung wäßrige Lackzusammensetzungen hergestellt und wie bei den Beispielen 1-5 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 aufgeführt. Tabelle 11 Tabelle 12
  • Wie aus den in Tabelle 12 aufgeführten Ergebnissen hervorgeht, waren in Vergleichsbeispiel 2 aufgrund des zu niedrigen zahlenmittleren Molekulargewichts des Acrylpfropfcopolymers die Wasserbeständigkeit und Chemikalienbeständigkeit des erhaltenen Lackfilms schlecht.
  • In Vergleichsbeispiel 3 waren aufgrund der zu niedrigen Hydroxylzahl des Acrylpfropfcopolymers zu wenige Vernetzungspunkte für die Vernetzung mit dem Aminoharz vorhanden, und die Chemikalienbeständigkeit des erhaltenen Lackfilms war schlecht.
  • In Vergleichsbeispiel 4 war aufgrund der zu niedrigen Glasübergangstemperatur des Acrylpfropfcopolymers die Lagerstabilität der wäßrigen Lackzusammensetzung schlecht.
  • In Vergleichsbeispiel 5 war aufgrund der zu hohen Säurezahl des Acrylpfropfcopolymers der Lackfeststoffgehalt der erhaltenen wäßrigen Lackzusammensetzung verringert, es bildeten sich Läufer und das Lackf Hinaussehen war schlecht. Außerdem war auch die Wasser beständigkeit des erhaltenen Lackfims schlecht.
  • In Vergleichsbeispiel 6 war aufgrund der zu hohen Hydroxylzahl des Acrylpfropfcopolymers die Wasserbeständigkeit des erhaltenen Lackfilms schlecht.
  • In Vergleichsbeispiel 7 war aufgrund der zu hohen Glasübergangstemperatur des Acrylpfropfcopolymers die Glätte des erhaltenen Lackfilms schlecht.
  • Demgegenüber geht aus Tabelle 6 hervor, daß die wäßrigen Lackzusammensetzungen gemäß den Beispielen 1- 5 alle ein hervorragendes Endaussehen, eine hervorragende Applizierbarkeit und hervorragende Lackfilmeigenschaften und Lagerstabilität lieferten.
  • Vergleichsbeispiel 8
  • In einem Reaktionsgefäß mit Rührer, Temperaturregelung, Kühler und Tropftrichter wurden 76,4 Teile Methylisobutylketon vorgelegt, wonach das Toluol unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt wurde. Dann wurde innerhalb von 2 Stunden eine Mischung aus 27,9 Teilen 2-Hydroxyethylmethacrylat, 12,3 Teilen Acrylsäure, 16,9 Teilen n-Butylacrylat, 62,9 Teilen n-Butylmethacrylat und 3,6 Teilen t-Butylperoxybenzoat zugetropft. Zur Vervollständigung der Polymerisation wurde noch 2 Stunden unter Rückfluß nachgerührt. Bei dem erhaltenen Harz handelte es sich um ein Acrylcopolymer mit einer Säurezahl von 80 mg KOH/Gramm, einer Hydroxylzahl von 100 mg KOH/Gramm, einer Glasübergangstemperatur von +20ºC und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 4900.
  • Danach wurde diese Harzlösung mit 0,1 Teilen Dibutylzinndilaurat und nach Abkühlen auf 80ºC unter Rühren mit 4,9 Teilen α,α-Dimethylisopropenylbenzylisocyanat versetzt und noch eine 1 Stunde nachgerührt, wonach die Umsetzung vollständig war.
  • Dann wurde diese Harzlösung nach Zusatz von 310,2 Teilen Methylisobutylketon unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Danach wurde innerhalb von 2 Stunden eine Mischung aus 111,4 Teilen 2-Hydroxyethylmethacrylat, 228,8 Teilen Methylmethacrylat, 139,8 Teilen n-Butylacrylat und 4,8 Teilen t-Butylperoxybenzoat zugetropft. Diese Mischung besaß eine Säurezahl von 0 mg KOH/Gramm und eine Hydroxylzahl von 100 mg KOH/Gramm, und das Gewichtsverhältnis Komponente (a)/Komponente (b) betrug 20/80. Die Mischung wurde nach dem Zutropfen weitergerührt, jedoch war das vorgesehene Molekulargewicht des Acrylpfropfcopolymers zu hoch und es trat Gelierung auf, und es entstand kein Pfropfcopolymer.
  • Vergleichsbeispiel 9
  • In einem Reaktionsgefäß mit Rührer, Temperaturregelung, Kühler und Tropftrichter wurden 76,4 Teile Methylisobutylketon vorgelegt, wonach das Toluol unter Rühren auf Rückflußtemperatur erhitzt wurde. Dann wurde innerhalb von 2 Stunden eine Mischung aus 27,9 Teilen 2-Hydroxyethylmethacrylat, 12,3 Teilen Acrylsäure, 16/9 Teilen n-Butylacrylat, 62,9 Teilen n-Butylmethacrylat und 3,6 Teilen t-Butylperoxybenzoat zugetropft. Zur Vervollständigung der Polymerisation wurde noch 2 Stunden unter Rückfluß nachgerührt. Bei dem erhaltenen Harz handelte es sich um ein Acrylcopolymer mit einer Säurezahl von 80 mg KOH/Gramm, einer Hydroxylzahl von 100 mg KOH/Gramm, einer Glasübergangstemperatur von +20ºC und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 4900.
  • Danach wurde diese Harzlösung mit 0,1 Teilen Dibutylzinndilaurat und nach Abkühlen auf 80ºC unter Rühren mit 8, 9 Teilen α,α-Dimethylisopropenylbenzylisocyanat versetzt und noch eine 1 Stunde nachgerührt, wonach die Umsetzung vollständig war.
  • Dann wurde diese Harzlösung nach Zusatz von 299,0 Teilen Methylisobutylketon unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Danach wurde innerhalb von 2 Stunden eine Mischung aus 111,4 Teilen 2-Hydroxyethylmethacrylat, 228,8 Teilen Methylmethacrylat, 139,8 Teilen n-Butylacrylat und 12,0 Teilen t-Butylperoxybenzoat zugetropft. Diese Mischung besaß eine Säurezahl von 0 mg KOH/Gramm und eine Hydroxylzahl von 100 mg KOH/Gramm, und das Gewichtsverhältnis Komponente (a)/Komponente (b) betrug 20/80. Die Mischung wurde nach dem Zutropfen weitergerührt, jedoch lag das Molverhältnis von α,α-Dimethylisopropenylbenzylisocyanat (a2)/(a1) über 1,5, so daß Gelierung auftrat und kein Pfropfcopolymer entstand.

Claims (3)

1. Wasserdispergierbares Acrylpfropfcopolymer, dadurch gekennzeichnet, daß es sich dabei um ein Pfropfcopolymer handelt, das durch Umsetzung (a) eines durch Umsetzung eines Acrylcopolymers (a1), bei dem es sich um ein Copolymer von hydroxylgruppenhaitigen α,β-ethylenisch ungesättigten Monomeren und carboxyl gruppenhaltigen α,β-ethylenisch ungesättigten Monomeren mit einer Säurezahl von 35 bis 120 mg KOH/Gramm, einer Hydroxylzahl von 50 bis 150 mg KOH/Gramm, einer Glasübergangstemperatur von -20 bis +50ºC und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 4500 bis 9000 handelt, mit einem α,β-ethylenisch ungesättigten Monomer (a2)/ das funktionelle Gruppen auf weis t, die mit Hydroxylgruppen der Komponente (a1) reagieren, in einem Molverhältnis (a2)/(a1) von 0,4 bis 1,5 erhaltenen, ungesättigte Bindungen enthaltenden Acrylcopolymers mit (b) einer Monomerzusammensetzung, in der copolymerisierbare ungesättigte Monomere so miteinander vermischt worden sind, daß die Säurezahl höchstens 15 mg KOH/Gramm und die Hydroxylzahl 50 bis 150 mg KOH/Gramm beträgt, in einem Gewichtsverhältnis (a)/(b) von 10/90 bis 60/40 erhalten wird und eine Säurezahl von 10 bis 30 mg KOH/Gramm, eine Hydroxylzahl von 50 bis 150 mg KOH/Gramm, eine Glasübergangstemperatur von -20 bis +50ºC und ein zahlenmittleres Molekulargewicht von 10.000 bis 100.000 aufweist.
2. Verfahren zur Herstellung eines wasserdispergierbaren Acrylpfropfcopolymers, dadurch gekennzeichnet, daß man (a) ein durch Umsetzung eines Acrylcopolymers (a1), bei dem es sich um ein Copolymer von hydroxylgruppenhaitigen α,β- ethylenisch ungesättigten Monomeren und carboxylgruppenhaltigen α,β-ethylenisch ungesättigten Monomeren mit einer Säurezahl von 35 bis 120 mg Kon/Gramm, einer Hydroxylzahl von 50 bis 150 mg KOH/Gramm, einer Glasübergangstemperatur von -20 bis +50ºC und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 4500 bis 9000 handelt, mit einem α,β-ethylenisch ungesättigten Monomer (a2), das funktionelle Gruppen aufweist, die mit Hydroxylgruppen der Komponente (a1) reagieren, in einem Molverhältnis (a2)/(a1) von 0,4 bis 1,5 erhaltenes, ungesättigte Bindungen enthaltendes Acrylcopolymer mit (b) einer Monomer Zusammensetzung, in der copolymerisierbare ungesättigte Monomere so miteinander vermischt worden sind, daß die Säurezahl höchstens 15 mg KOH/Gramm und die Hydroxylzahl 50 bis 150 mg KOH/Gramm beträgt, in einem Gewichtsverhältnis (a)/(b) von 10/90 bis 60/40 zu einem wasserdispergierbaren Acrylpfropfcopolymer mit einer Säurezahl von 10 bis 30 mg KOH/Gramm, einer Hydroxylzahl von 50 bis 150 mg KOH/Gramm, einer Glasübergangstemperatur von -20 bis +50ºC und einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 10.000 bis 100.000 umsetzt.
3. Wäßriger Lack, dadurch gekennzeichnet, daß er das Acrylpfropfcopolymer nach Anspruch 1 enthält.
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