DE69309886T2 - Wärme- und lichtempfindliches Aufzeichnungselement - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Aufzeichnungselement, das mittels Wärme oder durch Belichtung an ein bildmäßiges Muster von aktinischer Strahlung mit einem Bild versehen werden kann.
- Wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien sind gut bekannt und im allgemeinen benutzerfreundlicher als andere Aufzeichnungssysteme, ohne ihren ökologischen Vorteil zu vergessen. Bekannte wärmeempfindliche Aufzeichungsmaterialien sind : ein Wärmeubertragungssystem, in dem eine bilderzeugende Substanz, z.B. ein Farbstoff, unter Anwendung von Wärme bildmäßig von einem Donorelement auf ein Empfangselement übertragen wird, Wärmeaufzeichnungsmaterialien, in denen ein Wärmemuster z.B. das Haftvermögen einer bilderzeugenden Substanz ändert, die danach zum Entwickeln des Bildes benutzt werden kann, Aufzeichnungsmaterialien, bei denen Teile einer bilderzeugenden Schicht während der Belichtung mit einem kräftigen Laser wegbelichtet oder vernichtet werden usw.
- Ein weiteres, gut bekanntes, wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial basiert auf einer Reaktion zwischen einem Farbstoffvorläufer und einem Farbentwickler, die durch die Anwendung von Wärme ausgelöst werden kann. Im allgemeinen ist der Farbstoffvorläufer ein Leukofarbstoff und der Farbentwickler eine organische Säure oder eine Phenolverbindung. Um zu vermeiden, daß die Farbbildung zu schnell ausgelöst wird, werden der Leukofarbstoff und der Farbentwickler in separaten Schichten angeordnet oder können sie beide in einer Bindemittelschicht enthalten sein. Im zweiten Fall soll das Bindemittel so gewählt werden, daß seine Erweichungstemperatur weit über Zimmertemperatur liegt und das Bindemittel beim bildmäßigen Erwärmen der Bindemittelschicht örtlich erweicht, so daß der Farbstoffvorläufer und der Farbentwickler eine Reaktion eingehen können.
- Auf Leukofarbstoffen basierende wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien sind sehr benutzerfreundlich und werden z.B. in Teledruckern, Faksimiles, Aufzeichnungs- und Meßgeräten usw. benutzt. Weil der Leukofarbstoff und der Farbentwickler in nicht-abreagierter Form in den Nicht- Bildbereichen des Aufzeichnungselements enthalten bleiben, ist die langfristige Lagerstabilität des Bildes aber schwach. Man hat versucht, die Bildstabilität durch die Zugabe bestimmter Verbindungen, wie z.B. in den US-P-4 473 831 und EP-A-252691 beschrieben, oder durch den Gebrauch typischer Entwickler, wie z.B. in den US-P-4 531 139 und EP-A-269443 beschrieben, zu verbessern. Die EP-A-439369 beschreibt ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das gemäß dem Oberbegriff der Ansprüche auf einem Träger eine Aufzeichnungsschicht und eine in der Aufzeichnungsschicht oder in einer angrenzenden Schicht enthaltene Bernsteinsäureverbindung enthält. Die Aufzeichnungsschicht enthält einen Farbstoffbildner und einen bei Erhitzung eine Farbe ergebenden Entwickler.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Aufzeichnungselement, das als wärmeempfindliches oder lichtempfindliches Aufzeichnungselement benutzt werden kann und Bilder mit einer verbesserten Stabilität ergibt.
- Die vorliegende Erfindung verschafft ein Aufzeichnungselement, das auf einem Träger einen Farbstoffvorläufer und einen Säurefarbentwickler enthält, die in derselben Schicht oder in separaten Schichten enthalten sind, dadurch gekennzeichnet, daß der Säureentwickler wenigstens 50 Gew.-% polymerisierbare organische Säure enthält und die die polymerisierbare organische Säure enthaltende Schicht weiterhin einen Fotoinitiator enthält. Die organische Säure kann durch einen mit Licht inizuerten Radikalmechanismus polymerisiert werden.
- Die Säure entspricht vorzugsweise der Formel (I)
- in der R¹ Wasserstoff oder eine Methylgruppe, Z -O- oder -NR-, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und Q einen aromatischen, mit wenigstens zwei -COOH- Gruppen substituierten Ring bedeutet, wobei die carboxylgruppen in Form eines Anhydrids vorliegen können.
- Die die polymerisierbare Säure enthaltende Schicht kann ebenfalls ein polymerisierbares Monomeres enthalten.
- Wir haben festgestellt, daß durch die Einarbeitung eines Säureentwicklers nach der Formel (I) in eine Schicht, die einen Farbstoffvorläufer und/oder einen Farbentwickler enthält, ein Aufzeichnungselement erhalten wird, das nach einer der nachstehenden Methoden mit einem Bild versehen und stabilisiert werden kann.
- Gemäß einem ersten Verfahren wird das Aufzeichnungselement bildmäßig an aktinische Strahlung belichtet, wodurch die Säure im belichteten Bereich polymerisiert und folglich der Farbentwickler in diesen Bereichen immobilisiert wird (oder zumindest die Diffusion der Verbindung(en) wesentlich schwächer wird). Danach wird das Aufzeichnungselement gleichmäßig belichtet, wodurch der Farbstoffvorläufer und der Farbentwickler in den nichtbelichteten Bereichen miteinander reagieren werden und sich somit in diesen Bereichen eine Farbe erstellt.
- Gemäß einer zweiten Methode wird das Aufzeichnungselement bildmäßig mit Wärme, wodurch in den belichteten Bereichen Farbbildung ausgelöst wird, und danach gleichmäßig an aktinische Strahlung belichtet, so daß der nicht-abreagierte Farbentwickler polymerisiert und immobilisiert oder die Diffusion davon wesentlich schwächer wird.
- Die bildmäßige Belichtung an aktinische Strahlung oder Wärme und die Gesamtbelichtung an Wärme bzw. aktinische Strahlung in den obengenannten Methoden können erfindungsgemäß ebenfalls gleichzeitig durchgeführt werden.
- Die Belichtung an aktinische Strahlung kann eine Kontaktbelichtung mit z.B. Ultraviolettstrahlung, eine Kamerabelichtung, ein Abtastbelichtung oder eine Laserbelichtung sein. Die zum Durchführen der Belichtungsstufe benutzte Strahlungsquelle ist z.B. Sonnenlicht, Glühlampen, Quecksilberdampflampen, Halogenlampen, Xenonlampen, Fluoreszenzlampen, LED-Dioden, Laser, Elektronstrahlung oder Röntgenstrahlung.
- Die Belichtung des Aufzeichnungselements an Wärme kann z.B. mit einem Wärmekopf, wie z.B. in einem Wärmedrucker, oder mit einem Laser durchgeführt werden. Im letzteren Fall enthält das Aufzeichnungselement vorzugsweise eine Substanz, die das Laserlicht in Wärme umwandeln kann und wird die Wellenlänge des Laserlichts so gewählt, daß sie keine Polymerisation der Säure nach Formel (I) verursacht. Bei einer Gesamtbelichtung kann die Wärme ebenfalls dadurch angewandt werden, daß das Element durch ein Paar Walzen, von denen wenigstens eine Walze eine hohe Temperatur aufweist, geführt wird.
- Die gemäß einer der obenbeschriebenen Methoden erhaltenen Bilder weisen eine verbesserte, der effizienten Immobilisierung von nicht-abreagiertem Farbentwickler zu verdankende Stabilität auf. Weiterhin weist das Aufzeichnungselement eine hohe Lichtempfindlichkeit auf. Die polymerisierbaren Säureentwickler sind des in der EP-A-0471252 beschriebenen Typs, von dem nachstehend Beispiele folgen
- In den obengenannten Formeln stellt tBu eine t-Butylgruppe dar.
- Die Wahl des Säureentwicklers hat keinen Einfluß auf die Endfarbe des Farbstoffvorläufers Beispiele für nichtpolymerisierbare Farbentwickler, die zusammen mit dem polymerisierbaren Farbentwickler der Schicht oder den Schichten zugesetzt werden können, um durch Kontakt mit den Farbstoffvorläufern die Farbe zu entwickeln, sind Phenolverbindungen wie 4-Tert-butylphenol, α-Napfthol, β-Naphthol, 4-Acetylphenol, 4-Phenylphenol, Hydrochinon, 4,4'-Isopropylidendiphenol(bisphenol A), 2,2'-Methylenbis(4- chlorphenol), 4,4'-cyclohexylidendiphenol, 4,4'- Dihydroxydiphenylsulfid, Hydrochinonmonobenzylether, 4-Hydroxybenzophenon, 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2,4,4'- Trihydroxybenzophenon, 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon, Dimethyl-4-hydroxyphthalat, Methyl-4-hydroxybenzoat, Ethyl-4- hydroxybenzoat, Propyl-4-hydroxybenzoat, Sec-butyl-4- hydroxybenzoat, Pentyl-4-hydroxybenzoat, Phenyl-4- hydroxybenzoat, Benzyl-4-hydroxybenzoat, Tolyl-4- hydroxybenzoat, Chlorphenyl-4-hydroxybenzoat, Phenylpropyl-4- hydroxybenzoat, Phenetyl-4-hydroxybenzoat, p-Chlorbenzyl-4- hydroxybenzoat, p-Methoxybenzyl-4-hydroxybenzoat, Novolakphenolharz, Phenolpolymere und ähnliche Produkte, aromatische Carbonsäuren wie Benzoesäure, p-Tert- butylbenzoesäure, Trichlorbenzoesäure, Terephthalsäure, 3-Secbutyl-4-hydroxybenzoesäure, 3-Cyclohexyl-4-hydroxybenzoesäure, 3,5-Dimethyl-4-hydroxybenzoesäure, Salicylsäure, 3-Isopropylsalicylsäure, 3-Benzylsalicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)-salicylsäure, 3-Chlor-5-(α-methylbenzyl)salicylsäure, 3,5-Di-tert-butylsalicylsäure, 3-Phenyl-5-(α,α-dimethylbenzyl)-salicylsäure, 3,5-Di(α- methylbenzyl)-salicylsäure und ähnliche Produkte, und Salze der obengenannten Phenolverbindungen oder aromatischen Carbonsäuren mit polyvalenten Metallen wie Zink, Magnesium, Aluminium, Calcium, Titan, Mangan, Zinn und Nickel.
- Können ebenfalls benutzt werden :
- 4-Hydroxydiphenylsulfon-Derivate wie 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 3,3'-Dipropenyl-4,4'- dihydroxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-chlordiphenylsulfon, 4-Dydroxy-4'-methyldiphenylsulfon, 4-Hydroxy-3'4lä dimethyldiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-ethyldiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-tert-butyldiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-n- octyldiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-n-octyldiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-methoxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'- ethoxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-isopropyloxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-n-butoxy-diphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-tert- butoxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4-'-isoamyloxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-n-octyloxydiphenylsulfon, 4-Hydroxylä 4'benzyloxydiphenylsulfon, 4-Hydroxy-4'-phenoxydiphenylsulfon, 3',4'-Trimethylen-4-hydroxydiphenylsulfon, 3',4'-Trimethylen- 2,6-dimethyl-4-hydroxydiphenylsulfon, 3',4'-Tetramethylen-4- hydroxydiphenylsulfon, 3',4'-Tetramethylen-2-methyl-4- hydroxydiphenylsulfon und ähnliche Produkte.
- 4-Hydroxybenzolsulfonylnaphthaline können als Farbentwickler benutzt werden. Beispiele dafür sind :
- 1-(4-Hydroxybenzolsulfonyl)-naphthalin, 1-(4-Hydroxybenzolsulfonyl)-4-methylnaphthalin, 1-(4-Hydroxybenzolsulfonyl)-4-methoxynaphthalin, l-(4-Hydroxybenzolsulfonyl)-4-chlornaphthalin, 1-(4-Hydroxy-2- methylbenzolsulfonyl)-naphthalin, 1-(4-Hydroxy-2- chlorbenzolsulfonyl)-naphthalin, 1-(4-Hydroxybenzolsulfonyl)- 2-dimethylnaphthalin, 1-(4-Hydroxybenzolsulfonyl)-4- hydroxynaphthalin, 1-(4-Hydroxybenzolsulfonyl)-2- hydroxynaphthalin, 1-(4-Hydroxy-2-isopropylbenzolsulfonyl)naphthalin, 1-(4-Hydroxy-2-isoamylbenzolsulfonyl)-naphthalin, l-(4-Hydroxy-2-isopropyloxybenzolsulfonyl)-naphthalin, 1-(4- hydroxybenzolsulfonyl)-4-tert-butoxynaphthalin, 1-(4-Hydroxy- 2-benzyloxybenzolsulfonyl)-naphthalin, 1-(4-Hydroxy-2- phenoxybenzolsulfonyl)-naphthalin, 2-(4-Hydroxybenzolsulfonyl)-naphthalin und ähnliche Produkte.
- Halophthalsäuremonoester können ebenfalls benutzt werden. Beispiele sind Monomethylester, Monoethylester, Monocyclopentylester, Monoallylester, Monobenzylester, Mono-p- methylbenzylester, Mono-p-chlorbenzylester, Monophenethylester, Monophenylester, Mono-p-methylphenylester, Mono-2,4-dimethylphenylester, Mono-p-chlorphenylester,Mono-p- ethoxyphenylester, Mono-1-naphthylester,Mono-2-naphthylester, Mono-2-hydroxyethylester, Mono-2-hydroxybutylester, Mono-3- hydroxybutyl-2-ester, Mono-2-(2-hydroxyethoxy)-ethylester, Mono-2-hydroxypropylester, Mono-4-hydroxybutenylester, Mono-4- hydroxybutylester, Mono-2-hydroxycyclohexylester, Mono-4- hydroxycyclohexylester und Mono-2,3-dihydroxypropylester von Halophthalsäuren, wie 4 (oder 5)-Fluorphthalsäure, 4 (oder 5)- Chlorphthalsäure,4 (oder 5)-Bromphthalsäure, 3,6 (oder 4,5)- Dichlorphthalsäure, 3,6 (oder 4,5)-Dibromphthalsäure, 3,4,5,6- Tetrafluorphthalsäure, 3,4,5,6,-Tetrachlorpthalsäure, 3,4,5,6- Tetrabromphthalsäure und ähnliche Produkte. Die polyvalenten Metallverbindungen, die polyvalente Metallsalze mit den obengenannten Estern bilden, umfassen Magnesium, Calcium, Barium, Zink, Aluminium, Zinn, Eisen, Kobalt, Nickel und ähnliche Produkte. Bevorzugte Metalle sind Magnesium, Calcium, Barium und Zink.
- Weitere geeignete Farbentwickler werden z.B. in den US-P- 4 803 148, EP-A-302529, DE-A-3 807 744, DE-A-3 942 227, DE-A-3 810 207, US-P-4 753 759 und in den darin erwähnten Ausgaben beschrieben.
- Gemäß der meist bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform sind der Farbstoffvorläufer und der Farbentwickler in separaten Schichten auf dem Träger des Aufzeichnungselements enthalten. Als Bindemittel für diese Schichten können z.B. folgende Elemente benutzt werden Polyester, Polyamide, z.B. N-Methoxymethylpolyhexamethylen- Adipamid, Vinylidenchloridcopolymere, z.B. ein Vinylidenchlorid-acrylonitril-Copolymeres, ein Vinylidenchlorid-methylacrylat-Copolymeres und ein Vinylidenchlorid-vinylacetat-Copolymeres usw., Ethylenvinylacetat-Copolymere, Celluloseether, z.B. Methylcellulose, Ethylcellulose und Benzylcellulose, Polyethylen, synthetische Gummis, z.B. Butadien-acrylonitril-Copolymere, und Chlor-2- butadien-1,3-polymere, Celluloseester, z.B. Celluloseacetat, Celluloseacetatsuccinat und Celluloseacetatbutyrat, Cellulosenitrat, Polyvinylester, z.B. Polyvinylacetatacrylat-, Polyvinylacetatmethacrylat- und Polyvinylacetat-, Polyacrylatund α-Alkylpolyacrylatester, z.B. Polymethylmethacrylat und Polyvinylacetat, hochmolekulare Polyethylenoxide von Polyglycolen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen etwa 4.000 und 1.000.000, Polyvinylchlorid und Copolymere, z.B. ein Polyvinylchlorid-acetat-Copolymeres, ein Polyvinylchlorid-acetat-alkohol-Copolymeres, Polyvinylacetal, z.B. Polyvinylbutyral, Polyvinylformal, Polyformaldehyde, Polyurethane und Copolymere, Polycarbonat und Copolymere, Polystyrene und Copolymere, z.B. ein Polystyren-acrylonitril- Copolymeres, ein Polystyren-acrylonitril-butadien-Copolymeres, Polyvinylalkohol, Cellulose, wasserfreie Gelatine, Phenolharze und Melaminformaldehydharze usw., oder Mischungen aus einer oder mehreren der obengenannten Polymeren.
- Die Farbstoffvorläuferschicht enthält vorzugsweise keine Säuregruppen und Phenolgruppen enthaltenden Polymeren. Es wird weiterhin bevorzugt, daß die Erweichungstemperatur beider Schichten weiter über Zimmertemperatur, vorzugsweise über 40ºC und noch besser wäre über 60ºC liegt. Die Farbstoffvorläuferschicht oder Farbentwicklerschicht kann ebenfalls unmischbare polymere oder nichtpolymere, organische oder anorganische, wesentlich farblose Füllstoffe oder Verstärkungsmittel, z.B. die organophilen Kieselerden, Bentonite, Kieselerde, Glaspulver, TiO&sub2;, ZnO&sub2; usw., enthalten.
- Geeignete Träger für das erfindungsgemäße Aufzeichnungselement sind Träger, die bei den Erwärmungstemperaturen, die bei der bildmäßigen Belichtung oder Gesamtbelichtung des Aufzeichnungselements nach einer der obenbeschriebenen Methoden angewandt werden, stabil bleiben. Beispiele für nutzbare Träger sind z.B. Polyesterfilmträger, z.B. Träger aus Polyethylenterephthalat, Glas, Holz, Papier, polyethylen-beschichtetem Papier, Celluloseestern, z. B. Celluloseacetat, Cellulosepropionat, Cellulosebutyrat, Polycarbonat, Polyvinylchlorid, Polyimid, Polypropylen usw.
- Die den Farbstoffvorläufer und den Säureentwickler enthaltende(n) Schicht(en) können mittels einer Klebeschicht am Träger angeheftet werden.
- Der Träger kann zusammen mit einer Antistatikschicht auf eine oder die beiden Seiten des Trägers aufgetragen werden.
- Gemäß einer Variante der meist bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform kann zwischen die Farbstoffvorläuferschicht und die Farbentwicklerschicht eine sogenannte Sperrschicht eingearbeitet werden. Eine solche Sperrschicht fördert die Stabilität des Bildes dadurch noch mehr, daß sie den Farbstoffvorläufer und den Farbentwickler noch mehr voneinander trennt. Eine solche Sperrschicht hat vorzugsweise eine Erweichungs- und Schmelztemperatur, die unter diesen der zwei anderen Schichten liegt und mehr als 30ºC und noch besser wäre mehr als 40ºC beträgt.
- Das Aufzeichnungselement kann zusätzliche polymerisierbare Monomere, vorzugsweise Urethanmonomere, z.B. diejenigen, die in den DE-A 3 522 005, 3 703 080, 3 643 216, 3 703 130, 3 917 320 und 3 743 728 beschrieben sind, enthalten. Diese Monomeren können in eine Schicht, die den polymerisierbaren Farbentwickler und/oder den Farbstoffvorläufer enthält, oder in die obenbeschriebene Sperrschicht eingearbeitet werden.
- Ein bevorzugtes polymerisierbares Monomeres entspricht der allgemeinen Formel
- in der bedeuten
- Ur einen zweiwertigen- oder dreiwertigen kondensierten Hamstoffrückstand,
- Z¹ O oder NR¹&sup0;, wobei R¹&sup0; eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet,
- R&sup7; einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrückstand mit 2 bis 25 Kohlenstoffatomen,
- R&sup8; einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrückstand mit einer Wertigkeit zwischen 2 und 6, der 2 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, die linear oder verzweigt und durch bis 3 Sauerstoffatome unterbrochen sein können,
- R&sup9; Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
- α eine ganze Zahl zwischen 1 und 5, und
- β 2 oder 3.
- In der allgemeinen Formel (II) sind bevorzugte kondensierte, durch Ur dargestellte Hamstoffrückstände die folgenden Struktureinheiten
- Der zweiwertige durch Z¹ dargestellte Rückstand ist vorzugsweise ein Sauerstoffatom. Falls Z¹ NR¹&sup0; darstellt, ist R¹&sup0; vorzugsweise eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe, z.B. eine Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder T.butylgruppe.
- Der durch R&sup7; dargestellte Kohlenwasserstoffrückstand kann durch ein Sauerstoffatom unterbrochen werden. R&sup7; stellt aliphatische, aromatische oder gemischt aliphatischaromatische Kohlenwasserstoffrückstände dar. R&sup7; ist z.B. eine zweiwertige, lineare oder verzweigte, aliphatische Gruppe mit vorzugsweise 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Ethylengruppe, eine Propylengruppe, eine 1,4-Tetramethylengruppe, eine 1,6-Hexamethylengruppe und eine 2,2,4-Trimethyl-1,6-hexamethylengruppe und deren Isomere. R&sup7; kann ebenfalls einen monocyclischen oder polycyclischen, gesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffrückstand mit 6 bis 24, vorzugsweise 6 bis 14 Kohlenstoffatomen darstellen.
- Beispiele für bevorzugte nutzbare Monomere nach der allgemeinen Formel (II) sind :
- Mann kann ein Monomeres oder eine Mischung aus mehr als einem Monomeren nach den Formeln (II) benutzen. Weiterhin können die Monomere nach den allgemeinen Formeln (II) mit anderen polymerisierbaren, ethylenisch ungesättigten Verbindungen gemischt werden. Falls außer dem polymerisierbaren Säureentwickler ebenfalls andere polymerisierbare Monomere enthalten sind, besteht aber wenigstens 60% davon vorzugsweise aus Monomeren nach den obigen Formeln (II). Geeignete polymerisierbare, ethylenisch ungesätttigte, erfindungsgemäß nutzbare Verbindungen sind z.B. ungesättigte Ester von Polyolen, insbesondere die Ester der α- Methylencarbonsäuren, z.B. Ethylendiacrylat, Glyceroltri(meth)acrylat, Ethylendimethacrylat,1,3- Propandioldi(meth)acrylat, 1,2,4-Butantrioltri(meth)acrylat, 1,4-Cyclohexandioldi(meth)acrylat, 1,4- Benzoldioldi(meth)acrylat, Pentaerythritoltetra(meth)acrylat, 1,5-Pentandioldi(meth)acrylat, die Bisacrylate und Methacrylate von Polyethylenglycolen mit einem Molekulargewicht zwischen 200 und 500, und ähnliche Produkte ungesättigte Amide, insbesondere diejenigen der Q-Methylencarbonsäuren, und insbesondere diejenigen von α-X-Diaminen und durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen X-Diaminen, wie Methylenbis-acrylamid, Methylenbismethacrylamid, 1,6-Hexamethylenbis-acrylamid, Diethylentriamintris-methacrylamid, Bis(τ-methacrylamidopropoxy)-ethan, β-Methacrylamidoethylmethacrylat, N-(ß-Hydroxyethyl)-β- (methacrylamido)-ethylacrylat und N,N-Bis(β- methacrylolyoxyethyl)-acrylamid, Vinylester z.B. Divinylsuccinat, Divinyladipat, Divinylphthalat, Divinylbutan-1,4-disulfonat, und ungesättigte Aldehyde, z.B. Sorbaldehyd (Hexadienal). Andere geeignete polymerisierbare, ethylenisch ungesättigte, erfindungsgemäß nutzbare Verbindungen sind Polymere und/oder oligomere mit 2 oder mehr polymerisierbaren Funktionen, z. B. acrylierte Epoxide, Polyesteracrylate, Urethanacrylate, mit einer (Meth)acrylsäure oder einem (Meth) acrylsäurehalogenid modifizierter Polyvinylalkohol usw.
- Das erfindungsgemäße Aufzeichnungselement enthält ebenfalls einen Fotoinitiator in der den polymerisierbaren Farbentwickler enthaltenden Schicht. Vorzugsweise wird ebenfalls irgendwelcher anderen, ein polymerisierbares Monomeres enthaltenden Schicht eine Fotoinitiator zugesetzt.
- Vorzugsweise benutzte Fotoinitiatoren sind durch aktinisches Licht aktivierbare Polymerisationsinitiatoren, die thermisch bei und unter 185ºC inaktiv sind. Beispiele für solche Initiatoren sind die substituierten oder nichtsubstituierten, mehrkernigen Chinone, die Verbindungen sind, in denen zwei intracyclische Carbonylgruppen in einem konjugierten sechsgliedrigen carbocyclischen Ring an intracylischen Kohlenstoffatomen gebunden sind, wobei wenigstens ein aromatischer carbocyclischer Ring an dem die Carbonylgruppen enthaltenden Ring anelliert ist. Solche Initiatoren sind 9-10-Anthrachinon, 1-Chloranthrachinon, 2-Chloranthrachinon, 2-Methylanthrachinon, 2-Tert- butylanthrachinon, Octamethylanthrachinon, 1,4-Naphthochinon, 9,10-Phenanthrenchinon, 1-2-Benzanthrachinon, 2,3-Dichlornaphthochinon, Natriumsalz von Anthrachinon-α- Sulfonsäure, 3-Chlor-2-methylanthrachinon, und 1,2,3,4-Tetrahydrobenzolanthracen-7,12-dion. Andere nutzbare Fotoinitiatoren werden in der Plambeck-U.S.-Patentschrift 2 760 863 beschrieben und umfassen angrenzende Ketaldonylverbindungen, wie Diacetyl, Benzil usw., α-Ketaldonylalkohole, wie Benzoin, Pivalon usw., Acyloinether z.B. Benzoinmethyl und Benzoinethylether usw., mit α-Kohlenwasserstoff substituierte aromatische Acyloine, einschließlich Methylbenzom, α-Allylbenzoin und α-Phenylbenzom. Weitere erfindungsgemäß nutzbare Fotoinitiatoren werden in "Photoreactive Polymers" von Arnost Reiser, in "Organic photochemical imaging systems" von G.A. Delzenne, im Artikel "UV-Curing Chemistry: Past, Present, and Future" von Christian Decker, veröffentlicht in J. of Coatings Technology, Vol 59, Nr. 751, August 1987, Seiten 97-106, und in den EP-A 362 827 und US-A 3 558 309 beschrieben.
- Beispiele der im erfindungsgemäßen Aufzeichnungselement enthaltenen Farbstoffvorläufer sind :
- Triarylmethanlaktonverbindungen wie 3,3-Bis(pdimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalogenid, 3,3-Bis(p- dimethylaminophenyl)-phthalogenid, 3-(p-Dimethylaminophenyl)- 3-(1,2-dimethylindol-3-yl)-phthalogenid, 3-(p-Dimethylaminophenyl)-3-(2-methylindol-3-yl)phthalogenid, 3,3-Bis(1,2-dimethylindol-3-yl)-5-dimethylaminophthalogenid, 3,3-Bis(1,2-dimethylindol-3-yl)-6-dimethylaminophthalogenid, 3,3-Bis(9-ethylcarbazol-3-yl)-6-dimethylaminophthalogenid, 3,3-Bis(2-phenylindol-3-yl)-6-dimethylaminophthalogenid, 3-p-Dimethylaminophenyl-3-(1-methylaminophthalogenid) und ähnliche Produkte, Diphenylmethanverbindungen wie 4,4-Bisdimethylaminobenzhydrylbenzylether, N-Halophenyl-leukoauramin, N-2,4,5-Trichlorphenyl-leukoauraminund ähnliche Produkte, Thiazinverbindungen wie Benzoyl-leukomethylenblau, p-Nitrobenzoyl-leukomethylenblau und ähnliche Produkte, Spiroverbindungen wie 3-Methyl-spiro-dinaphthopyran, 3-Ethyl- spiro-dinaphthopyran, 3-Benzyl-spiro-dinaphthopyran, 3-Methylnaphtho-(6-methoxybenzo)-spiropyran, 3-Propyl-spiro- dibenzopyran und ähnliche Produkte, Laktamverbindungen wie Rhodamin-B-anilinlaktam, Rhodamin(p-nitroanilin)-laktam, Rhodamin(o-chloranilin)-laktam und ähnliche Produkte, und Fluoranverbindungen wie 3-Dimethylamino-7-methoxyfluoran, 3-Diethylamino-6-methoxyfluoran, 3-Diethylamino-7- methoxyfluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-chlorfluoran, 3-Diethylamino-6,7-dimethylfluoran, 3-(N-Ethyl-p-toluidino)-7- methylfluoran, 3-Diethylamino-7-N-acetyl-N-methylaminofluoran, 3-Diethylamino-7-N-methylaminofluoran, 3-Diethylamino-7- dibenzylamino-7-N-methyl-N-benzylaminofluoran, 3-Diethylamino- 7-N-chlorethyl-N-methylaminofluoran, 3-Diethylamino-7-N- diethylaminofluoran, 3-(N-Ethyl-p-toluidino)-6-methyl-7- phenylaminofluoran, 3-(N-Ethyl-p-toluidino)-6-methyl-7-(p- toluidino)-fluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7- phenylaminofluoran, 3-Di-n-butylaminofluoran, 3-Diethylamino- 7-(2-carbomethoxyphenylamino)-fluoran, 3-(N-Cyclohexyl-N- methylamino)-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3-(N-Cyclopentyl- N-methylamino)-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3-(N-Cyclopentyl-N-ethylamino)-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3-(N-Cyclohexyl-N-ethylamino)-6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3-(N-3',3',5'-Trimethylcyclohexyl-N-methylamino)-6-methyl-7- phenylaminofluoran, 3-Pyrrolidino-6-methyl-7- phenylaminofluoran, 3-Piperidino-6-methyl-7- phenylaminofluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-xylidinofluoran, 3-Diethylamino-7-(o-chlorphenylamino)-fluoran, 3-Dibutylamino- 7-(o-chlorphenylamino)-fluoran, 3-Pyrrolidino-6-methyl-7-p- butylphenyl-aminofluoran, 3-Diethylamino-7-(o- fluorophenylamino)-fluoran, 3-Dibutylamino-7-(o- fluorophenylamino)-fluoran, 3-(N-Methyl-N-n-amyl)-amino-6- methyl-7-phenylaminofluoran, 3-(N-Ethyl-N-n-amyl)-amino-6- methyl-7-phenylaminofluoran, 3-(N-Methyl-N-n-hexyl)-amino-6- methyl-7-phenylaminofluoran, 3-(N-Ethyl-N-n-hexyl)-amino-6- methyl-7-phenylaminofluoran, 3-(N-Ethyl-N-6-ethylhexyl)-amino- 6-methyl-7-phenylaminofluoran, 3-(N-Ethyl-N- tetrahydrofurfurylamino)-6-methyl-7-phenylfluoran und ähnliche Produkte. Noch andere Farbstoffvorläufer für den erfindungsgemäßen Gebrauch werden z.B. in den US-P-4 803 148, EP-A-302529, DE-A-3 807 744, DE-A-3 942 227, DE-A-3 810 207, US-P-4 753 759 und in den darin erwähnten Ausgaben beschrieben. Die Farbstoffvorläufer können separat oder kombiniert benutzt werden.
- Das erfindungsgemäße Aufzeichnungselement kann weitere zusätzliche Schichten, wie z.B. eine Oberflächenschicht aus z.B. Polyester, zum Schützen des Aufzeichnungselements gegen verschleiß und Kratzer oder Haftschichten zum Verbessern der Haftung der im Aufzeichnungselement enthaltenen Schichten am Träger des Aufzeichnungselements enthalten.
- Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie hierauf zu beschränken. Alle Teile sind in Gewicht ausgedrückt, wenn nichts anders vermerkt ist.
- Die folgenden Gießlösungen werden in den Beispielen benutzt
- Gießlösung A (Methylethylketon) :
- Leukofarbstoff L-1 5,00%
- Copolymeres von Vinylchlorid und Vinylacetat (SOLVIC 560 RA, vertrieben von Solvay) 5,00%
- Gießlösung B (Methylethylketon) :
- Leukofarbstoff L-1 5,00%
- Copolymeres von Vinylchlorid und Vinylacetat (SOLVIC 560 RA, Solvay) 3,00%
- Monomer 11-7 (siehe oben) 2,00%
- Benzildimethylketal (IRGACURE 651, vertrieben von Ciba-Geigy) 0,30%
- Gießlösung C (Methylethylketon) :
- Leukofarbstoff L-2 5,00%
- Copolymeres von Vinylchlorid und Vinylacetat (SOLVIC 560 RA, Solvay) 3,00%
- Monomer 11-7 (siehe oben) 2,00%
- Benzildimethylketal (IRGACURE 651, Ciba-Geigy) 0,30%
- polymere Gießlösung D (Wasser)
- Eine Lösung von Polyvinylalkohol, in der 25% der Hydroxylgruppen mit Methacryloylchlorid gereagiert hat 5,00%
- polymere Gießlösung E (Wasser)
- Eine Dispersion von Polyvinylidenchlorid-Copolymer (IXAN WA36) 5,00%
- Entwicklergießlösung F (Methylethylketon) Säure S-1 (siehe oben) 5,00%
- Copolymeres von Vinylchlorid und Vinylacetat (SOLVIC 560 RA, Solvay) 1,00%
- Monomer 11-7 (siehe oben) 3,00%
- Benzildimethylketal (IRGACURE 651, Ciba-Geigy) 1,00%
- Entwicklergießlösung G (Methylethylketon)
- Säure S-1 (siehe oben) 5,00%
- Monomer 11-7 (siehe oben) - 3,00%
- Benzildimethylketal (IRGACURE 651, Ciba-Geigy) 1,60%
- Entwicklergießlösung H (Methylethylketon)
- Säure S-2 (siehe oben) 2,50%
- Monomer 11-7 (siehe oben) 1,50%
- Benzildimethylketal (IRGACURE 651, Ciba-Geigy) 0,80%
- Entwicklergießlösung I (Methylethylketon)
- Säure S-3 (siehe oben) 4,00%
- Monomer 11-7 (siehe oben) 3,00%
- Benzildimethylketal (IRGACURE 651, Ciba-Geigy) 1,60% Formel der benutzten Bestandteile Leukofarbstoff Fotoinitiator Irgacure 651
- Die Leukofarbstoffgießlösung mit einer Naßfilmstärke von 100 jim und, falls nachstehend angegeben, die polymere Lösung (und polymere Dispersion) mit einer Naßfilmstärke von 10 µm werden der angegebenen Reihe nach auf einen Polyethylenterephthalat- Träger mit einer Stärke von 63'm vergossen und bei 50ºC getrocknet. Die Entwicklergießlösung wird mit einer Naßfilmstärke von 50 µm auf einen anderen Polyethylenterephthalatträger mit einer Stärke von 5 µm vergossen. Die beiden Träger werden bei Zimmertemperatur mittels eines Bahnzufuhr-Kaschiergeräts, in dem die beschichteten Oberflächen beider Träger miteinander in Kontakt stehen, zu einem Laminat zusammengefügt. Alle Handlungen werden in einer Dunkelkammer mit einer Dunkelkammerrotlampe vorgenommen.
- Die Laminate werden in einer Belichtungseinheit DUPLIPHOT HS 130 mit einem Belichtungswert von 700 durch ein Prüforiginal belichtet. Das Prüforiginal wird so gewählt, daß sowohl Strichabgrenzung, Punktwiedergabe als Kantenschärfe ausgewertet werden können und ebenfalls die Dichte auf sowohl den belichteten als nichtbelichteten Bereichen bestimmt werden kann. Nach der Belichtung wird das Laminat 60 s auf 120ºC erhitzt. Man erhält ein umgekehrtes Bild. Die Strichabgrenzung, Punktwiedergabe und Kantenschärfe sind für alle Herstellungen sehr gut. Die Dichte wird bei durchgelassenem Licht auf den nichtbelichteten (= Dmax) und den belichteten (= Dmin) Bereichen gemessen.
- Die Muster werden dann 6 Tage bei 60ºC aufbewahrt und der Dmax-Wert der Bildbereiche wird aufs neue gemessen und mit dem Anfangswert verglichen. Es ist keine Abnahme der Bildqualität zu beobachten.
- Das Laminat von Herstellung 3 wird bildmäßig in einem handelsüblichen Wärmedrucker (HITACHI VY-100 ) bedruckt. Die bei durchgelassenem Licht gemessene Höchstdichte (Dmax) beträgt 1,90. Die Bildschärfe und Dichtegraduierung sind gut. Zum darauffolgenden Fixieren wird das Bild in einer Belichtungseinheit DUPLIPHOT HS 130 mit einem Belichtungswert von 700 belichtet. Die Bildstabilität wird 6 Tage bei 60ºC in einem Klimaprüfschrank geprüft. Es ist keine Abnahme der Bildqualität zu beobachten.
- Die Muster zeigen also, daß durch die Einarbeitung eines fotopolymerisierbaren Säureentwicklers in die Entwicklerschicht nach der Durchführung einer Strahlungsbelichtung oder eines Wärmebildaufzeichnungsvorgangs ein sehr stabiles Bild erhalten wird.
Claims (11)
1. Ein Aufzeichnungselement, das auf einem Träger einen
Farbstoffvorläufer und einen Säurefarbentwickler enthält, die
in derselben Schicht oder in separaten Schichten enthalten
sind, dadurch gekennzeichnet, daß der Säureentwickler
wenigstens 50 Gew.-% polymerisierbare organische Säure enthält
und die die polymerisierbare organische Säure enthaltende
Schicht weiterhin einen Fotoinitiator enthält.
2. Ein Aufzeichnungselement nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die polymerisierbare organische S?ure
durch einen Radikalmechanismus polymerisiert wird.
3. Ein Aufzeichnungselement nach Anspruch 2, dadurch
gekennzeichnet, daß die polymerisierbare Säure der folgenden
Formel entspricht
in der R¹ Wasserstoff oder eine Methylgruppe, Z -O- oder -NR-,
wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet, und Q einen aromatischen, mit wenigstens zwei -COOH-
Gruppen substituierten Ring bedeutet, wobei die
Carboxylgruppen in Form eines Anhydrids vorliegen können.
4. Ein Aufzeichnungselement nach irgendeinem der
Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der
Säureentwickler eine einzige polymerisierbare organische Säure
enthält.
5. Ein Aufzeichnungselement nach irgendeinem der
Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der
Farbstoffvorläufer und der Farbentwickler in separaten
Schichten angeordnet sind.
6. Ein Aufzeichnungselement nach Anspruch 5, dadurch
gekennzeichnet, daß zwischen die Farbstoffvorläuferschicht und
die Farbentwicklerschicht eine Sperrschicht eingearbeitet ist.
7. Ein Aufzeichnungselement nach irgendeinem der
Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die die
polymerisierbare Säure enthaltende Schicht weiterhin ein
zusätzliches polymerisierbares Monomeres enthält.
8. Ein Aufzeichnungselement nach Anspruch 5, 6 oder 7,
dadurch gekennzeichnet, daß daß die den Farbstoffvorläufer
enthaltende Schicht ebenfalls ein polymerisierbares Monomeres
enthält.
9. Ein Aufzeichnungselement nach irgendeinem des
Anspruchs 6 und der als Unteranspruch des Anspruches 6
geltenden Ansprüche 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß die
Sperrschicht ein polymerisierbares Monomeres enthält.
10. Ein Verfahren zur Bildaufzeichnung auf einem wie in
irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9 beschriebenen
Aufzeichnungselement, wobei das Aufzeichnungselement bildmäßig
an aktinische Strahlung belichtet, wodurch die Säure in den
belichteten Bereichen polymerisiert wird, und danach erwärmt
wird, wodurch der Farbstoffvorläufer und der Farbentwickler im
nicht an aktinische Strahlung belichteten Bereich miteinander
reagieren werden.
11. Ein Verfahren zur Bildaufzeichnung auf einem wie in
irgendeinem der Ansprüche 1 bis 9 beschriebenen
Aufzeichnungselement, wobei das Aufzeichnungselement zunächst
mit Wärme belichtet, wobei in den belichteten Bereichen ein
Farbbild erstellt wird, und dann einer Gesamtbelichtung an
aktinische Strahlung unterzogen wird.
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