DE692418C - Promotion of plant growth - Google Patents

Promotion of plant growth

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DE692418C
DE692418C DE1938I0061937 DEI0061937D DE692418C DE 692418 C DE692418 C DE 692418C DE 1938I0061937 DE1938I0061937 DE 1938I0061937 DE I0061937 D DEI0061937 D DE I0061937D DE 692418 C DE692418 C DE 692418C
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Germany
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plant growth
compounds
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DE1938I0061937
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Dr Hans Andersag
Dr Bruno Wehnelt
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
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    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Description

Förderung des Pflanzenwachstums Das Hauptpatent 689 zig betrifft die Verwendung von quaternären Thiazoliumverbindungen, die an das Stickstoffatom des Thiazolrings den Pyrimidylrest gebunden enthalten, als wächstumsförderndes Mittel für höhere Pflanzen. Als Vertreter dieser Gruppe sind im besonderen das Vitamin B1 und ähnlich aufgebauteN-(pyr iinidyl-5'-alkyl)-thiazoliumsälze genannt.Promotion of plant growth The main patent 689 zig concerns the Use of quaternary thiazolium compounds attached to the nitrogen atom of the Thiazole rings contain the pyrimidyl radical bound, as a growth-promoting agent for higher plants. The vitamin in particular is a representative of this group B1 and similarly structured N- (pyriinidyl-5'-alkyl) -thiazolium salts called.

Bei der weiteren Bearbeitung des Gebietes wurde gefunden, daß nicht nur N-Pyrimidylthiazoliumverbindungen, sondern allgemein quaternäre Thiazoliumverbindungen ausgeprägt das Wachstum höherer Pflanzen, insbesondere die Wurzelbildung, fördern. Solche Verbindungen entsprechen der, allgemeinen Formel in der Y für ein beliebiges Anion und R für einen organischen Rest steht, der mit einem Kohlenstoffatorn an das Stickstoffatom des Thiazolrings gebunden ist. R soll nicht den Pyrimidylrest bedeuten. Die Kohlenstopffatome des Thiazolrings können Substituenten tragen.In further processing of the field it was found that not only N-pyrimidylthiazolium compounds, but also quaternary thiazolium compounds in general, promote the growth of higher plants, in particular the formation of roots. Such compounds correspond to the general formula in which Y stands for any anion and R stands for an organic radical which is bonded with a carbon atom to the nitrogen atom of the thiazole ring. R should not mean the pyrimidyl radical. The carbon atoms of the thiazole ring can carry substituents.

X kann z. B. für die Anionen Cl', Br', S 04", P 0... , -S 03 R, P201"", C H3 C00' oder N 03 stehen.X can e.g. B. for the anions Cl ', Br', S 04 ", P 0 ... , -S 03 R, P201"", C H3 C00 'or N 03 stand.

R kann z. B. einen aliphatischen Rest bedeuten, der gegebenenfalls verzweigt oder substituiert sein kann. Als SizbsYYituenten kommen beispielsweise Hydroxyl-, Äther-, Acyl-, Acyloxy-, Amino , Acylamino, Alkylamino-, Arylamino-, Cycloallzylamino-, Oxy= alkylamino-, Carboxyl-, Carboxylestergruppen oder Halogenatome in Frage. R kann somit z. B. für die Reste Methyl-, Äthyl-, Dodecyl-, Isopropyl-, tert. Butyl=, Oxyäthyl-, Methoxy-, äthyl-, Aminoäthyl-, -C H2 ,C H2 C 0-C H3, Acetyloxyäthyl-, Aminoäthyl-, Acetylaminoäthyl-, Benzoylaminoäthyl-, Oxyäthylaminoäthyl -, Methylaminoäthyl-, -C H2 C O O H, -C H2 C O O C2 H5 oder Chlor- oder Bromatome eintreten.R can e.g. B. mean an aliphatic radical, optionally may be branched or substituted. As an example, there are Hydroxyl, ether, acyl, acyloxy, amino, acylamino, alkylamino, arylamino, Cycloallzylamino, oxy = alkylamino, carboxyl, carboxyl ester groups or halogen atoms in question. R can thus z. B. for the residues methyl, ethyl, dodecyl, isopropyl, tert. Butyl =, oxyethyl, methoxy, ethyl, aminoethyl, -C H2, C H2 C 0-C H3, acetyloxyethyl, Aminoethyl, acetylaminoethyl, benzoylaminoethyl, oxyethylaminoethyl -, Methylaminoethyl, -C H2 C O O H, -C H2 C O O C2 H5 or chlorine or bromine atoms occur.

R kann auch für einen aliphatisch-aromatischen Rest, z. B. den Benzyl- oder Methylpyridylrest (-C H2 C5 H4 N) stehen. Die aromatischen Kerne können wiederum Substituenten, z. B. Nitro- oder Aminogruppen, tragen.R can also represent an aliphatic-aromatic radical, e.g. B. the benzyl or methylpyridyl radical (-C H2 C5 H4 N). The aromatic kernels can turn Substituents, e.g. B. nitro or amino groups wear.

Des weiteren kann R für einen cyclischen Rest eintreten. R kann z. B. für einen aromatischen Rest, wie Phenyl oder Kaphthyl, oder für einen cycloaliphatischen Ring, wie die Cyclohexy lgruppe, stehen. Des weiteren kann es einen heterocyclischen Ring, wie den Pyridin-, Chinolin- oder Piperidylrest, ersetzen. Hierbei können die Kerne noch Substituenten, wie N itro- oder Aminogruppen bzw. Halogenatome, tragen.Furthermore, R can represent a cyclic radical. R can e.g. B. for an aromatic radical such as phenyl or kaphthyl, or for a cycloaliphatic Ring, like the cyclohexyl group. It can also be heterocyclic Ring, such as the pyridine, quinoline or piperidyl radical. Here the Nuclei still carry substituents such as nitro or amino groups or halogen atoms.

Als Substituenten der Kohlenstoffatome des Thiazolrings kommen z. B. Alkylgruppen in Frage, die ihrerseits wiederum substituiert sein können. Solche Substituenten sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Alkoxyalkyl-, z. B. Methoxyäthyl-; Äthoxyäthyl-, Oxyalkyl-, z. B. Oxyäthyl- oder Aminoalkyl-, z. B. Aminoäthylgruppen. Des weiteren kominen offene und verschlossene Hydroxylgruppen, z. B. Äthoxy-, Methoxy- oder Acetyl-bzw. Benzoyloxygruppen in Frage. Auch Aminogruppen, die z. B. durch Acyl-, Alkyl-oder Arylgruppen substituiert sind, können zugegen sein. Des weiteren können aliphatisch-aromatische oder aromatische Reste als Substituenten an den Kohlenstoffatomen des Thiazolrings auftreten. Solche Substituenten sind beispielsweise Phenyl-, Naphthyl-, Phenol-, Aminophenyl- oder Benzylgruppen.As substituents on the carbon atoms of the thiazole ring, for. B. alkyl groups in question, which in turn can be substituted. Such Substituents are, for example, methyl, ethyl, isopropyl, alkoxyalkyl, z. B. Methoxyäthyl-; Ethoxyethyl, oxyalkyl, z. B. Oxyäthyl- or aminoalkyl, z. B. aminoethyl groups. Furthermore, there are open and closed hydroxyl groups, z. B. ethoxy, methoxy or acetyl or. Benzoyloxy groups in question. Also amino groups, the z. B. substituted by acyl, alkyl or aryl groups can be present be. Furthermore, aliphatic-aromatic or aromatic radicals can be used as substituents occur on the carbon atoms of the thiazole ring. Such substituents are, for example Phenyl, naphthyl, phenol, aminophenyl or benzyl groups.

Im Thiazolring können ein oder mehrere Kohlenstoffatome Substituenten tragen. Aroinatische Kerne können z. B. in 4,5-Stellung anneliiert sein wie im Fall der Verbindungen Die Herstellung der vorgenannten quaterniiren Thiazoliumverbindungen erfolgt nach ail sich üblichen Verfahren, wie sie z. B. in Journ. Amer. Chem. SOC. 57, S. 1876 (1935); Ber. 69, S. 217 (1936), beschrieben sind.One or more carbon atoms can carry substituents in the thiazole ring. Aroinatic kernels can e.g. B. be annelated in 4,5-position as in the case of the compounds The above-mentioned quaternized thiazolium compounds are prepared by all customary processes, such as those described, for example, in US Pat. B. in Journ. Amer. Chem. SOC. 57, p. 1876 (1935); Ber. 69, p. 217 (1936).

Die vorgenannten Stoffe können allein, z. B. in Lösung, oder gemischt mit bzw. adsorbiert an an sich bekannte Pflanzennähr-, -reizoller -beizstoffe und/oder anorganische oder organische Trägersubstanzen zur Förderung des Pflanzenwachstums Verwendung finden. Man kann z. B. die aufgeführten Stoffe in Nlisclituig mit den üblichen Düngesalzen, im besonderen Stickstoffdüngemitteln, wie Am-. inonnitrat, Ammonsulfat, Harnstoff und seinen Salzen, z. B. Harnstoffphosphat, Kalkstickstoff, oder Kalisalzen, wie Carnallit und Kaliumnitrat, oder Phosphaten, wie AmmonphosphatoderSuperphosphat, anwenden. Man kann die Wuchsstoffe gemäß der Erfindung auch in Mischung mit Kalk, Torf, Braunkohle oder in salbenförmigen Pasten, beispielsweise in Mischung mit wasserhaltigem Wollfett oder gummiartigen, wasseraufsaugenden Stoffen, z. B. Agar-Agar, zur Anwendung bringen.The aforementioned substances can be used alone, e.g. B. in solution, or mixed with or adsorbed on per se known plant nutrients, stimulants, dressings and / or inorganic or organic carrier substances for promoting plant growth Find use. You can z. B. the substances listed in Nlisclituig with the usual fertilizer salts, in particular nitrogen fertilizers, such as Am-. inon nitrate, Ammonium sulphate, urea and its salts, e.g. B. urea phosphate, calcium cyanamide, or potassium salts, such as carnallite and potassium nitrate, or phosphates, such as ammonium phosphate or superphosphate, use. The growth substances according to the invention can also be mixed with lime, Peat, lignite or in ointment-shaped pastes, for example in a mixture with water-based Wool grease or rubber-like, water-absorbent substances, e.g. B. agar-agar, for use bring.

Als Saatgutbeizmittel, mit denen 7usanimen die Wuchsstoffe auf das Saatgut aufgebracht werden können, kommen die üblichen Naß- und Trockenbeizen in Frage. Erwähnt seien beispielsweiseAlkyl-, Alkoxyalkyl- oder Arylquecksilbersalze, wie die Acetate, Nitrate, Oxalate, oder Arsenverbindungen, z. B. Methylarsinoxyd, oder Chinone, Chinhydron oder Oxyphenylhydrazine.As a seed dressing, with which 7usanimen the growth substances on the Can be applied to seeds, the usual wet and dry dressings come in Question. Mention may be made, for example, of alkyl, alkoxyalkyl or aryl mercury salts, such as the acetates, nitrates, oxalates, or arsenic compounds, e.g. B. methylarsine oxide, or quinones, quinhydrone or oxyphenylhydrazines.

Mit den genanntenquaternärenThiazoliuinverbindungen lassen sich sowohl das Saatgut als auch Stecklinge behandeln. Auf das Saatgut werden die Thiazoliumverbindungen, z. B. durch Ouellen o. dgl., aufgebracht. Stecklinge werden zweckmäßig in Lösungen der Thiazoliumverbindungen eingestellt oder mit salbenförmigen Pasten bzw. halbflüssigen Präparaten behandelt. Zur Förderung des Wurzelwachstums hat sich im besonderen eine Kombination von quaternären Thiazoliumverbindungen mit ß-Indolessigsäure, deren Estern, Salzen oder Homologen als zweckmäßig erwiesen.With the quaternary thiazoliuin compounds mentioned, both treat the seeds as well as cuttings. The thiazolium compounds, z. B. by Ouellen o. The like. Applied. Cuttings are useful in solutions of the thiazolium compounds or with ointment-like pastes or semi-liquid Treated preparations. To promote the root growth has in particular one Combination of quaternary thiazolium compounds with ß-indole acetic acid, their Esters, salts or homologues proved to be useful.

Es "ist zwar bekannt, daß Vitamin Bi wachstumsfördernd auf höhere Pflanzen wirkt, jedoch war nicht daraus zu entnehmen, daß auch quaternäre Thiazoliuinverbiiidungen, die nicht den Pyrimidylrest tragen, in ebenso starkem Maße das Pflanzenwachstum anregen würden, da im allgemeinen die pflanzenwachstumsfördernde Wirkung spezifisch von der Substitution abhängt. Zudem sind die einfacher aufgebauten, gemäß vorliegender Erfindung verwendeten quaternären Thiazoliumverbindungen synthetisch leichter und billiger zugänglich als Vitamin B1 und dessen Homologe.It "is known that vitamin Bi promotes growth at higher levels Plants, but it could not be inferred that quaternary thiazole compounds, which do not carry the pyrimidyl radical, to the same extent the plant growth would stimulate, since in general the plant growth-promoting effect is specific depends on the substitution. In addition, the more simply structured, according to the present Invention used quaternary thiazolium compounds synthetically easier and cheaper than vitamin B1 and its homologues.

Ausführungsbeispiele i. In eine o,ooi o/oige Lösung von N-Benzyl-q.,5-dimethylthiazol@iumchlorid werden Stecklinge einer Fuchsie (Fuchsia elegans) gestellt. Nach etwa 8 Tagen beginnt eine lebhafte Wurzelbildung, die im Vergleich zur Verwendung von Wasser oder einer wäßrigen Nährlösung bedeutend stärker ist.Embodiments i. In an o, ooi o / o solution of N-benzyl-q., 5-dimethylthiazolium chloride cuttings of a fuchsia (Fuchsia elegans) are placed. Starts after about 8 days a lively root formation, which compared to the use of water or a aqueous nutrient solution is significantly stronger.

z. N-phenyl-a-phenylainino-4.-methyltliiazolitimchlorid wird zu o,ool °/o in einer o,oi o/oigen Lösung von ß-indolessigsaurem Kalium aufgelöst und in diese Lösung Stecklinge von Chrysanthemumarten 24 Stunden eingestellt. Die Stecklinge werden danach in üblicher Weise im Gewächshaus weiterkultiviert. Nach einigen Wochen zeigt sich, daß die so behandelten Stecklinge eine weit bessere Bewurzelung zeigen und bedeutend stärker ausgetrieben haben als Vergleichspflanzen, die nur mit ß-Indolessigsäurelösungen allein oder mit Wasser oder Nährlösungen behandelt worden sind.z. N-phenyl-a-phenylainino-4.-methyltliiazolite chloride becomes o, ool ° / o in one o, oi o / oigen solution of ß-indole acetic acid potassium dissolved and put in this solution cuttings of chrysanthemum species for 24 hours. the Cuttings are then further cultivated in the greenhouse in the usual way. To A few weeks it turns out that the cuttings treated in this way have far better rooting show and have sprouted significantly more strongly than comparison plants that only treated with ß-indole acetic acid solutions alone or with water or nutrient solutions have been.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Förderung des Pflanzenwachstums nach Patent 689 2i9, dadurch gekennzeichnet, daß andere quaternäre Thiazoliumverbindungen verwendet werden.PATENT CLAIM: Promotion of plant growth according to patent 689 2i9, characterized in that other quaternary thiazolium compounds are used.
DE1938I0061937 1938-07-15 1938-07-15 Promotion of plant growth Expired DE692418C (en)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1002767B (en) * 1955-10-20 1957-02-21 Bayer Ag Nematode control
DE1003234B (en) * 1955-07-20 1957-02-28 Basf Ag Debulking agents
DE1035962B (en) * 1957-01-31 1958-08-07 Bayer Ag Herbicides

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DE1002767B (en) * 1955-10-20 1957-02-21 Bayer Ag Nematode control
DE1035962B (en) * 1957-01-31 1958-08-07 Bayer Ag Herbicides

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