DE1035962B

DE1035962B - Herbicides

Info

Publication number: DE1035962B
Application number: DEF22249A
Authority: DE
Inventors: Dr Rudolf Heusch; Dr Ludwig Eue
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1957-01-31
Filing date: 1957-01-31
Publication date: 1958-08-07

Description

Unkrautbekämpfungsmittel Es wurde gefunden, daß Arylsulfonamide von Aminothiazolen ausgezeichneteUnkrautbekämpfungsmittel sind. In diesen Verbindungen kann der Arylsulfonamidrest in 2-, 4- oder 5-Stellung am Thiazolring stehen und dieser selbst weitersubstituiert sein. Auch derArvlrest derSulfonamidgruppe sowie der Amidstickstoff können weitere Substituenten tragen.Weedkillers It has been found that arylsulfonamides of Aminothiazoles are excellent herbicides. In these connections the arylsulfonamide radical can be in the 2-, 4- or 5-position on the thiazole ring and this itself must be further substituted. Also the arm residue of the sulfonamide group as well the amide nitrogen can carry further substituents.

Pflanzen, die an Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind, sollen im Sinne dieser Anmeldung als Unkraut gelten. Die Vertreter der obengenannten Stoffklasse wirken bereits bei niederen Konzentrationen als Herbizide, und zwar vornehmlich gegen keimende Samen. Hierbei wurde eine starke Selektivität beobachtet. Bei dikotylen Pflanzen wird die Keimung verhindert, während monokotyle Pflanzen, wie z. B. Gräser, normal wachsen. Bei Erhöhung der Konzentration kann aber auch die Keimung von Monokotylen verhindert werden. Daher können die Verbindungen obengenannter Art sowohl zur selektiven als auch zur totalen Unkrautbekämpfung verwendet werden.Plants that are supposed to grow in places where they are undesirable are considered weeds for the purposes of this application. The representatives of the above-mentioned class of substances act as herbicides even at low concentrations, mainly against germinating seeds. A strong selectivity was observed here. With dicots Plants are prevented from germinating, while monocotyledonous plants such as B. grasses, grow normally. If the concentration is increased, however, the germination of monocots can also occur be prevented. Therefore, the compounds of the type mentioned above can be used both for selective as well as for total weed control.

Die Anwendung der Verbindungen kann so erfolgen, daß man die Produkte mit einer mechanischen Handspritz- oder Sprüheinrichtung gleichmäßig auf die Oberfläche des Bodens aufbringt. Um eine gleichmäßige Verteilung zu erzielen, werden sie bevorzugt zusammen mit einem Streck- oder Verdünnungsmittel benutzt. Als Verdünnungsmittel kann z. B. Wasser und/oder Öl verwendet werden, indem der Wirkstoff gelöst, emulgiert oder suspendiert wird. Das Streckmittel kann aber auch ein fester Trägerstoff wie z. B. Kieselerde, Ton oder Talkum sein. Ebenso kann der Wirkstoff auch handelsüblichen Düngemitteln zugegeben werden, und mit diesen zusammen entweder auf die Oberfläche des Bodens aufgetragen oder aber in den Boden eingearbeitet werden. Eine Mischung mit anderen Herbiziden oder anderen Pflanzenschutzmitteln, wie z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen oder Phosphorsäureestern, ist gleichfalls möglich.The compounds can be used in such a way that the products are applied evenly to the surface of the floor using a mechanical hand-held spray device. In order to achieve an even distribution, they are preferably used together with an extender or diluent. As a diluent, for. B. water and / or oil can be used by dissolving, emulsifying or suspending the active ingredient. The extender can also be a solid carrier such as. B. silica, clay or talc. Likewise, the active ingredient can also be added to commercially available fertilizers and either applied to the surface of the soil or worked into the soil together with them. A mixture with other herbicides or other crop protection products, such as. B. chlorinated hydrocarbons or phosphoric acid esters is also possible.

Es ist an sich schon bekannt, daß Sulfonamide als Unkrautbekämpfungsmittel angewandt werden können. Die Sulfonamide jedoch, die einen heterocychschen Thiazolring enthalten, wirken in einer völlig anderen Art. Während die früher beschriebenen Sulfonamide Kontaktberbizide sind, wirken Vertreter der hier beschriebenen Stoffklasse keimhemmend. Außerdem besitzen die erfindungsgemäßen Sulfonamide eine bedeutende Wirkungssteigerung, und daher ist die zur Unkrautbekämpfung erforderliche Wirkstoffmenge im Falle der vorliegenden Verbindungen wesentlich geringer als bei den Verbindungen, die z. B. in der deutschen Patentschrift 823 970 beschrieben sind.It is already known that sulfonamides are used as weed killers can be applied. The sulfonamides, however, which have a heterocychic thiazole ring contained, act in a completely different way. While those described earlier Sulfonamides are contact herbicides and represent the class of substances described here germ inhibiting. In addition, the sulfonamides according to the invention have an important one Increased effectiveness, and therefore the amount of active ingredient required for weed control in the case of the present compounds significantly less than in the case of the compounds, the z. B. in German Patent 823 970 are described.

Aus der USA.-Patentschrift 2 653 865 ist es schon bekannt, Benzothiazole zur Unkrautbekämpfung zu verwenden. Das wirksamste der dort aufgeführten Thiazole ist die 2-Chlorverbindung. Werden gemischte Senf-Hafer-Aussaaten in Blumentöpfen 24 Stunden nach der Aussaat mit 30 ccm einer 0,1 °/oigen Lösung von 2-Chlorbenzothiazol der Formel begossen, zeigen die Pflanzen normales Wachstum, während die Anwendung von 30 ccm einer 0,01 °/jgen Lösung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamidothiazol) der Formel die Keimung des Senfs 100 °/oig unterbindet, ohne den Hafer zu schädigen, so daß ein Einsatz zur selektiven Unkrautbekämpfung möglich ist.It is already known from US Pat. No. 2,653,865 to use benzothiazoles for weed control. The most effective of the thiazoles listed there is the 2-chloro compound. Mixed mustard and oat sowing is done in flower pots 24 hours after sowing with 30 ccm of a 0.1% solution of 2-chlorobenzothiazole of the formula watered, the plants show normal growth, while the application of 30 ccm of a 0.01% / jgen solution of 2- (p-aminobenzene sulfonamidothiazole) of the formula prevents the germination of the mustard 100% without damaging the oats, so that it can be used for selective weed control.

Die herbizide Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungsklasse ist ausgeprägt besonders auf keimende Samen.The herbicidal action of the class of compounds to be used according to the invention is particularly pronounced on germinating seeds.

Die aus der obengenannten deutschen Patentschrift 823 970 bekannten Sulfonamide jedoch sind ausgesprochene Kontaktherbizide.Those known from the German patent 823,970 mentioned above Sulphonamides, however, are pronounced contact herbicides.

In den deutschen Patentschriften 689 219 und 692 418 werden auch schon wachstumsfördernde Mittel für höhere Pflanzen beschrieben, die Derivate des Vitamins B 1 bzw. dieses selbst als aktiven Bestandteil enthalten. Nach den Angaben dieser Patentschriften beeinflussen Thiazole das Wachstum von Pflanzen, ebenso wie pflanzeneigene Wuchsstoffe. Es ist jedoch ebenfalls nach den Angaben der beiden letztgenannten Patentschriften nicht bekannt, daß durch eine Bodenbehandlung mit den dort genannten Verbindungen die Keimung von Samen unterbunden werden kann, wobei noch bei geeigneter Wahl der Konzentration eine selektive Wirkung erzielt werden kann.In the German patents 689 219 and 692 418 Described growth-promoting agents for higher plants, the derivatives of the vitamin B 1 or contain this itself as an active ingredient. According to the details of this Thiazoles influence the growth of plants, as do their own patents Growth substances. However, it is also according to the information provided by the latter two Patents not known, that by a soil treatment with the compounds mentioned there, the germination of seeds can be prevented, wherein a selective effect can still be achieved with a suitable choice of concentration can.

'Die Herstellung tler'erfindtingsge'mäB zu verwendenden Verbindungen ist z. B. in der deutschen Patentschrift 742 753 beschrieben worden, ebenfalls bei Prij s, Kartothek der Thiazolverbindungen (Basel 1952), Bd. I, sind Angaben über die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Thiazole zu finden.The production of the connections to be used according to the invention is z. B. has been described in German Patent 742 753, also at Prij s, Kartothek der Thiazolverbindungen (Basel 1952), Vol. I, are details about to find the preparation of the thiazoles to be used according to the invention.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen außer ihrer Wirkung als Herbizide noch eine gewisse insektizide Wirksamkeit. Zum Beispiel töten 2- und 4-(p-Aminobenzolsulfamido)-thiazol Fliegenmaden in einer Konzentration von 0,1 °j, und Mückenlarven in einer Konzentration von 0,0010/, 100 °/@g ab. Dagegen ist ihre Wirkung gegenüber Warmblütern sehr gering. Die Erfindung soll durch folgende Beispiele erläutert werden Beispiel 1 Bei Behandlung von Saatbeeten mit 2 kg pro Hektar des 4-(Aminobenzolsulfamido)-thiazols zusammen mit einem festen Streckmittel, wie z. B. Talkum, wird die Keimung von Senf und Hederich vollkommen unterbunden, während Hafer und Mais vollkommen normal aufwachsen. Bei Erhöhung der Aufwandmenge auf 30 kg pro Hektar wird auch die Keimung von Mais und Hafer verhindert.The compounds according to the invention show in addition to their action as Herbicides still have a certain insecticidal effectiveness. For example, 2- and 4- (p-aminobenzenesulfamido) -thiazole kill Fly maggots in a concentration of 0.1 ° j, and mosquito larvae in a concentration from 0.0010 /, 100 ° / @ g. In contrast, their effect on warm-blooded animals is very low. The invention is illustrated by the following examples: Example 1 During treatment of seed beds with 2 kg per hectare of 4- (aminobenzene sulfamido) -thiazole together with a solid extender, such as. B. Talc, will germinate mustard and hederich completely prevented, while oats and corn grow up completely normally. at Increasing the application rate to 30 kg per hectare will also germinate corn and Oats prevented.

Beispie12 Bei Behandlung von Saatbeeten mit 5 kg pro Hektar des 2-(p-Aminobenzolsulfamido)-thiazols in wäßriger Lösung unter Verwendung eines geringen Emulgatorzusatzes und Lösungsmittelzusatzes wird die Keimung von Senf und Hederich vollkommen unterbunden, während Hafer und Mais vollkommen normal aufwachsen. Bei Erhöhung der Aufwandmenge auf 50 kg pro Hektar wird auch die Keimung von Mais und Hafer verhindert.Example12 When treating seedbeds with 5 kg per hectare of 2- (p-aminobenzene sulfamido) -thiazole in aqueous solution using a small amount of emulsifier and solvent added the germination of mustard and hederich is completely prevented, while oats and Corn grow up completely normally. When increasing the application rate to 50 kg per hectare it also prevents corn and oats from germinating.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Weedkillers containing aryl sulfonamides of aminothiazoles as active ingredients.

2. Weed control agent according to claim 1, characterized in that, in addition to the active ingredient, emulsifiers, dispersants, fertilizers and / or other weed control or pest control agents are present. Documents considered: German Patent Specifications No. 823 970,689 219,692 418; U.S. Patent No. 2,653,865.