DE69216661T2 - Rauchzusammensetzung mit einem Tartratsalz als duftfreisetzendes Zusatzmittel - Google Patents
Rauchzusammensetzung mit einem Tartratsalz als duftfreisetzendes ZusatzmittelInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
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- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
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- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/36—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring
- A24B15/40—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring having only oxygen or sulfur as hetero atoms
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Description
- Zur Einarbeitung in Tabakprodukte wurde bisher eine Vielzahl von Aromastoffen entwickelt und vorgeschlagen. Erläuternd für solche Tabakaromastoffe sind diejenigen, die in den U.S.-Patentschriften 3 580 259, 3 625 224, 3 722 516, 3 750 674, 3 879 425, 3 881 025, 3 884 247, 3 890 981, 3 914 451, 3 915 175, 3 920 027, 3 924 644, 3 937 228, 3 943 943, 3 586 387, 3 379 754 beschrieben sind, und dergleichen.
- J.C. Leffingwell et al., "Tobacco Flavoring For Smoking Products" (Veröffentlichung von R.J. Reynolds, 1972), zitieren eine Liste wünschenswerter Aromastoffe für Zusammensetzungen zum Rauchen, die Phenole, Terpenole und Lactone wie Guaiacol, 1-Undecanol und 5-Dodecalacton einschließen.
- Der hohe Flüchtigkeitsgrad und die Leichtigkeit der Sublimation der aromatisierenden Zusatzstoffe in Tabakprodukten stellten bei den Herstellungsvorgängen Probleme dar und haben aufgrund der Verluste des Aromastoffes durch Verdunsten während der Lagerung zu einer Verringerung in der Lagerbeständigkeit der Produkte geführt.
- Die jüngsten Entwicklungen umfaßten die Einarbeitung eines niedrigflüchtigen organischen Zusatzstoffes in eine Zusammensetzung zum Rauchen, der unter den Bedingungen beim Rauchen zu einem oder mehreren Fragmenten pyrolysiert wird, die zu einer Verbesserung des Geschmacks und Charakters des Hauptstrom-Tabakrauches und in einigen Fällen zu einer daraus folgenden Verbesserung des Nebenstrom-Raucharomas führen.
- Die U.S. 3 312 226 beschreibt Tabakzusammensetzungen zum Rauchen, die einen Ester- Zusatzstoff wie 1-Menthyllinaloolcarbonat enthalten. Unter den Bedingungen beim Rauchen setzt die Pyrolyse des Carbonatesters Menthol frei, welches den Hauptstromrauch aromatisiert.
- Die U.S. 3 332 428 und die U.S. 3 419 543 beschreiben Tabakzusammensetzungen zum Rauchen, die einen Menthylcarbonatester eines Glycols oder Saccharides enthalten, der sich unter den Bedingungen beim Rauchen zersetzt, um freies Menthol in den Hauptstromrauch abzugeben.
- Die U.S. 3 499 452 offenbart ähnliche Tabakzusammensetzungen zum Rauchen, in denen ein Carbonatester-Zusatzstoff aromatisierende flüchtige Substanzen, die anders sind als Menthol, freisetzt.
- Die U.S.-Patentschriften 4 119 106, 4 171 702, 4 177 339 und 4 212 310 beschreiben weitere oligomere und polymere Carbonatester-Derivate, die als Bestandteile von Zusammensetzungen zum Rauchen stabil und unter den Lagerbedingungen nicht flüchtig sind und geeignet sind, um unter den Bedingungen beim Rauchen Pyrolyseprodukte freizusetzen, die den Geschmack und das Aroma des Rauchs verbessern.
- Die U.S.-Patentschriften 4 036 237, 4 141 906 und 4 178 458 beschreiben β-Hydroxyester, die als Zusatzstoffe in Zusammensetzungen zum Rauchen unter den Bedingungen beim Rauchen zu flüchtigen Aldehyd- und Ester-Aromastoffen pyrolysieren.
- Die U.S.-Patentschriften 4 473 085 und 4 607 118 beschreiben β-Hydroxyester, die als Zusatzstoffe in Zusammensetzungen zum Rauchen unter den Bedingungen beim Rauchen zu flüchtigen Keton- und Ester-Aromastoffen pyrolysieren.
- Die Chemical Abstracts, Bd. 100, Nr. 11,1984, Abstract Nr. 9483z, und J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 Nr.4, 1985, 795 bis 798, offenbaren das Dinatriumsalz von 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarbonsäure. Letzteres Dokument offenbart auch seine Herstellung aus Diethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylat.
- Chim. France, 2. Teil, Bd. 7-8, 1978, 1405-1410, offenbart Dinatriumsalze von 1,3-Dioxolan-4,5-dicarbonsäure-Derivaten und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Von allgemeinem Interesse im Hinblick auf die Erfindung ist die vorgeschlagene Verwendung von Carboxylatmetallsalzen als Zusatzstoffe in dem brennbaren Füllstoff der Zusammensetzungen zum Rauchen, um die Zusammensetzungen und die Eigenschaften des erzeugten Rauches zu modifizieren, wie beschrieben in den U.S.-Patentschriften 3 924 642 und 4 489 739.
- In der Forschung besteht eine beständige Anstrengung zur Entwicklung von wenig ausdünstenden Zusammensetzungen zum Rauchen, die unter den Bedingungen beim Rauchen einen Hauptstromrauch mit verbessertem Geschmack und einen Nebenstromrauch mit einem angenehmen Aroma erzeugen.
- Demgemäß wird es gewünscht, Zusammensetzungen zum Rauchen bereitzustellen, die darin eingearbeitet eine aromafreisetzende Komponente aufweisen, die gekennzeichnet ist durch einen Mangel an Mobilität und/oder Flüchtigkeit bei Umgebungstemperatur.
- Es wird ferner gewünscht, Zigarettenprodukte zum Rauchen bereitzustellen, die eine Papierhülle aufweisen, die darin eingearbeitet einen aromafreisetzenden Zusatzstoff aufweist, der dem Nebenstromrauch unter den normalen Bedingungen beim Rauchen ein verbessertes Aroma verleiht.
- Es wird ferner gewünscht, neue Acetale und Ketale von Tartratsalzverbindungen bereitzustellen, die zur Einarbeitung in Zigarettenfüllstoff- und/oder Papierhüllenbestandteile geeignet sind und die unter den normalen Bedingungen beim Rauchen einen flüchtigen Aldehyd- oder Keton-Aromastoff an den Zigarettenrauch abgeben.
- Die Erfindung stellt ein Tartratacetal bereit, entsprechend der Formel:
- worin R¹ für Ph oder PhCH=C(C&sub6;H&sub1;&sub3;)- steht und M für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
- Die Erfindung stellt ferner eine Zusammensetzung zum Rauchen bereit, die ein Gemisch umfaßt aus (1) brennbarem Füllstoff, der wenigstens eines von natürlichem Tabak, rekonstituiertem Tabak oder Tabakersatzstoff ist, und (2) zwischen 0,0001-5 Gew. %, bezogen auf das Gesamtgewicht des Füllstoffes, eines Tartratacetals oder -ketals gemäß der folgenden Formel als aromafreisetzenden Zusatzstoff:
- worin R für Wasserstoff oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylsubstituenten steht, R¹ für einen C&sub1;-C&sub1;&sub4;- Hydrocarbylsubstituenten steht und M für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
- Vorzugsweise ist das Tartrat ein Acetal von Benzaldehyd oder ein Acetal eines α-Hexylcinnamaldehyds.
- Die Erfindung stellt auch einen Artikel zum Rauchen bereit, der umfaßt (1) einen brennbaren Füllstoff, der wenigstens eines von natürlichem Tabak, rekonstituiertem Tabak oder Tabakersatzstoff ist, und (2) eine Papierhülle, die darin eingearbeitet ein Tartratacetal oder -ketal gemäß der folgenden Formel als aromafreisetzenden Zusatzstoff aufweist:
- worin R für Wasserstoff oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylsubstituenten steht, R¹ für einen C&sub1;-C&sub1;&sub4;- Hydrocarbylsubstituenten steht und M für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
- Vorzugsweise ist das Tartrat ein Acetal von Benzaldehyd oder ein Acetal von α-Hexylcinnamaldehyd.
- Erläuternd für die C&sub1;-C&sub4;-Alkylsubstituenten in dem oben dargestellten aromafreisetzenden Zusatzstoff sind Methyl-, Ethyl-, Propyl-, 2-Propyl-, Butyl-, 2-Butyl- und Isobutylgruppen.
- Erläuternd für die C&sub1;-C&sub1;&sub4;-Hydrocarbylsubstituenten in dem Aromastoff sind Methyl, Ethyl, Butyl, Hexyl, Ethenyl, Propenyl, Phenyl, Benzyl, Phenethyl und Cinnamyl.
- Erläuternd für die Substituenten M in dem Aromastoff sind Alkalimetall und Erdalkalimetalle wie Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium.
- Ein erfindungsgemäßes Zigarettenprodukt zum Rauchen enthält typischerweise zwischen etwa 0,01 bis 5 Gew.-% eines aromafreisetzenden Zusatzstoffes in der Papierhülle, bezogen auf das Gewicht des brennbaren Füllstoffes.
- Gemäß einer weiteren Ausführungsform enthält ein erfindungsgemäßes Zigarettenprodukt zwischen etwa 0,01 bis 5 Gew.-% eines aromafreisetzenden Zusatzstoffes in der Papierhülle und enthält zwischen etwa 0,0001 bis 5 Gew.-% eines aromafreisetzenden Zusatzstoffes in dem brennbaren Füllstoff, bezogen auf das Gewicht des Füllstoffes.
- Die erfindungsgemäßen aromafreisetzenden Zusatzstoffe und Zusatzstoffe zur erfindungsgemäßen Verwendung sind niedrigflüchtige Verbindungen, die unter den normalen Bedingungen beim Rauchen pyrolisieren und einen flüchtigen Aldehyd- oder Keton- Bestandteil freisetzen, der den Geschmack und das Aroma von wenig ausdünstenden Zigaretten verbessert:
- Wie in Beispiel VI gezeigt, sind die erfindungsgemäßen Aromastoffe im Vergleich mit dem entsprechenden Diester-Derivat wirksame aromafreisetzende Mittel.
- Ein wichtiger Vorteil der erfindungsgemäßen aromafreisetzenden Verbindung der Formel I ist die Eigenschaft einer ausgezeichneten Stabilität, wenn sie als Zusatzstoff zu Zigarettenpapier verwendet wird und das Papier veränderlichen Bedingungen von Licht und Feuchtigkeit ausgesetzt wird. Zigarettenpapier, das mit einem erfindungsgemäßen aromafreisetzenden Zusatzstoff behandelt worden ist, verfärbt sich unter den Bedingungen einer Licht- und Feuchtigkeitexposition aufgrund der Zersetzung des Zusatzstoffes nicht.
- Ein erfindungsgemäßes Tartratsalz der Formel Iist schwach basisch, da es sich von einer starken Base und einer schwachen Säure ableitet. Die natürliche Puffereigenschaft stellt unter Feuchtigkeitsbedingungen Stabilität bereit, wenn ein Tartratsalz als Zigarettenbestandteil verwendet wird.
- Ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Acetale oder Ketale eines Tartratsalzes und zur erfindungsgemäßen Verwendung lautet wie folgt: (1) Es wird eine wäßrige alkoholische Lösung eines Tartratdiesters, entsprechend der Formel:
- worin R für Wasserstoff oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylsubstituenten steht, R¹ für einen C&sub1;-C&sub1;&sub4;- Hydrocarbylsubstituenten steht und R² für einen C&sub1;-C&sub6;-Alkylsubstituenten steht, gebildet. Die Lösung wird mit wenigstens einem Moläquivalentgewicht eines Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxides behandelt, um den Tartratdiester zu einem Tartratsalz entsprechend der Formel:
- zu hydrolisieren, R für Wasserstoff oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylsubstituenten steht, R¹ für einen C&sub1;-C&sub1;&sub4;-Hydrocarbylsubstituenten steht, und M für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
- Die Tartratdiesterverbindung in Stufe (1) kann hergestellt werden durch die Reaktion von Dialkyltartrat mit einem entsprechenden Aldehyd oder Keton in Gegenwart von Trialkylorthoformiat und einem Säurekatalysator wie p-Toluolsulfonsäure:
- Die Stufe (2), die Hydrolysereaktion, kann in einer wäßrigen Lösung eines wassermischbaren Alkohols wie Methanol, Ethanol oder Propanol bei einer Temperatur zwischen etwa 0 bis 60 ºC für eine Reaktionszeitdauer zwischen etwa 0,5 bis 24 Stunden durchgeführt werden, bis die Hydrolysereaktion beendet ist.
- Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Stufe (2) wird die Hydrolysereaktion in einer wäßrigen ethanolischen Lösung bei Raumtemperatur mit Natrium- oder Kaliumhydroxid-Reagens in einem gegenüber dem Tartratdiester leichten Überschuß durchgeführt. Das Verfahren ergibt eine wäßrige alkoholische Lösung eines Tartratsalzes, welche direkt zur Einarbeitung des Tartratsalzes als aromafreisetzender Zusatzstoff in den brennbaren Füllstoff und/oder die Zigarettenpapierhüllen verwendet werden kann.
- Ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung zum Rauchen, die geeignet ist, um einem Hauptstrom- und Nebenstromrauch unter den Bedingungen des Rauchens Geschmack und Aroma zu verleihen, umfaßt die Einarbeitung in natürlichen Tabak, rekonstituierten Tabak oder Tabakersatzstoff von zwischen etwa 0,0001 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, des aromafreisetzenden Zusatzstoffes.
- Der aromafreisetzende Zusatzstoff kann in den Tabak oder in den Tabakersatzstoff gemäß bekannter und in der Technik angewendeter Verfahren eingearbeitet werden. Vorzugsweise ist der aromafreisetzende Zusatzstoff in einem Lösungsmittel wie wäßrigem Alkohol enthalten und wird anschließend in den Tabak und/oder die Tabakersatzstoff-Matrix eingesprüht oder injiziert. Ein solches Verfahren gewährleistet eine gleichmäßige Verteilung des aromafreisetzenden Zusatzstoffes überall in dem Füllstoff und erleichtert dadurch die Herstellung einer gleichmäßigeren Zusammensetzung zum Rauchen. Alternativ kann der Zusatzstoff als Teil eines konzentrierten Tabakextraktes eingearbeitet werden, der auf eine faserige Tabakbahn wie bei der Herstellung von rekonstituiertem Tabak aufgebracht wird. Ein weiteres geeignetes Verfahren ist die Einarbeitung des Zusatzstoffes in Tabak- oder Tabakersatzstoff-Füllstoff in einer Konzentration zwischen etwa 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Füllstoffes, und das anschließende Mischen des behandelten Füllstoffes mit Füllstoff, der den aromafreisetzenden Zusatzstoff nicht enthält.
- Die Bezeichnung "Tabakersatzstoff" soll nicht-tabakartige Füllstoffmaterialien zum Rauchen einschließen, wie die, die in den U.S.-Patentschriften 3 703 177, 3 796 222, 4 019 521, 4 079 742 und in den dort zitierten Referenzen, die hier mit als Referenz mitumfaßt sind, offenbart sind.
- Wie zuvor bereits beschrieben, kann der aromafreisetzende Zusatzstoff auch in die Papierhülle von Zigarettenprodukten zum Zwecke der Verbesserung des Aromas des Zigaretten-Nebenstromrauches unter den Bedingungen beim Rauchen eingearbeitet werden.
- Die folgenden Beispiele sind für die Erfindung zusätzlich erläuternd. Die speziellen Bestandteile und Verfahrensparameter werden als typisch dargestellt, und hinsichtlich der vorgenannten Offenbarung können sich verschiedene Änderungen im Rahmen des Umfangs der Erfindung ergeben. BEISPIEL I (4R,5R)-Diethyl-2-(1-benzylidenheptyl)- 1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylat
- Eine Lösung von α-Hexylcinnamaldehyd (62,19 g, 0,288 mol), Triethylorthoformiat (42,61 g, 0,288 mol), Diethyl-L-tartrat (51,5 g, 0,25 mol) in Toluol (180 ml), die p-Toluolsulfonsäure (0,8 g) enthält, wurde 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Etwa 100 ml Ethanol-Toluol-Gemisch wurden während eines Zeitraums von 2 Stunden destilliert, und nach dem Abkühlen wurde das verbleibende Lösungsmittel auf einem Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand wurde in Toluol (200 ml) aufgelöst, und die Lösung wurde mit wäßrigem NHCO&sub3; und anschließend mit Wasser gewaschen. Die Lösung wurde über Na&sub2;SO&sub4; getrocknet und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck eingedampft, um eine braune Flüssigkeit (110,1 g) bereitzustellen.
- Das rohe Material wurde in einer Kugelrohr-Apparatur unter Vakuum (0,005 mmHg) destilliert, und eine Fraktion, die bei 150 º-160 ºC siedete, wurde gesammelt (92,4 g, Ausbeute 91 %). NMR bestätigte die Struktur der Titelverbindung und zeigte, daß das Material ein 2:1-Gemisch der (E)- und (Z)-Isomere war. MS bestätigte sowohl die Struktur als auch das Molekulargewicht.
- Anal. ber. für C&sub2;&sub3;H&sub3;&sub2;O&sub6;: C, 68,29; H, 7,97
- gefunden: C, 68,44; H, 7,96. BEISPIEL II (4R,5R)-Dimethyl-2-(1-benzylidenheptyl)- 1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylat
- Die Reaktion von α-Hexylcinnamaldehyd (13,0 g, 0,06 mol) mit Dimethyl-L-tartrat (8,9 g, 0,05 mol) in Toluol (50 ml) in Gegenwart von Trimethylorthoformiat (6,37 g, 0,06 mol) und p-Toluolsulfonsäure (0,2 g) wurde wie in Beispiel I durchgeführt. Das während der Reaktion gebildete Methanol wurde durch Destillation entfernt. Das Gewinnungsverfahren für das Produkt von Beispiel I ergab einen öligen Rückstand (21,8 g). Das Öl verfestigte sich nach 24 Stunden, und die Kristallisation aus Hexan ergab Nadeln. Der Feststoff wurde durch Filtration gewonnen und mit kaltem Hexan gewaschen, um 8,1 g weiße Nadeln (Ausbeute 43 %), Fp. 49º-51 ºC zu ergeben. NMR bestätigte die Struktur der Titelverbindung und zeigte, daß das Material das reine (E)--Isomer war.
- MS bestätigte sowohl die Struktur als auch das Molekulargewicht.
- Anal. ber. für C&sub2;&sub1;H&sub2;&sub8;O&sub6;: C, 67,00; H, 7,50
- gefunden: C, 66,90; H, 7,57.
- Die Mutterlauge aus der obigen Kristallisation wurde konzentriert, um ein Öl zu ergeben, welches sich beim Stehen teilweise verfestigte. NMR dieses Rohmaterials zeigte, daß es ein etwa 1:1-Gemisch der entsprechenden (E)- und (Z)-Isomere war. BEISPIEL III (4R,5R)-Dinatrium-2-phenyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylat
- Zu einer gerührten Lösung aus (4R,5R)-Dimethyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylat (2,66 g, 0,01 mol) (Aldrich) in Methanol (90 ml) bei Raumtemperatur wurde eine Lösung aus Natriumhydroxid (0,84 g, 0,021 mol) in Wasser (10 ml) gegeben. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur noch 3 Stunden lang gerührt, anschließend wurde das Lösungsmittel bei 45 ºC unter reduziertem Druck eingedampft. Es wurde absolutes Ethanol zugegeben und das Lösungsmittel eingedampft, um 2,9 g eines hygroskopischen farblosen Pulvers bereitzustellen. Das Material wurde mit Ethylacetat gewaschen und unter Vakuum getrocknet. NMR bestätigte die Struktur der Titelverbindung. BEISPIEL IV (4R,5R)-Dinatrium-2-(1-benzylidenheptyl)- 1,3-dioxolan-4,5-dicarboxylat
- Zu einer gerührten Lösung des Dimethylesters (37,65 g, 0,1 mol) von Beispiel II in Methanol (500 ml) bei Raumtemperatur wurde eine Lösung von Natriumhydroxid (8,1 g, 0,20025 mol) in Wasser (80 ml) gegeben. Das Gemisch wurde bei Raumtemperatur noch 2 Stunden lang gerührt. Die klare Lösung besaß einen End-pH-Wert von 9. Der größte Teil des Lösungsmittels wurde bei 45 ºC am Rotationsverdampfer unter Vakuum entfernt, um einen hygroskopischen farblosen Feststoff (36,5 g) bereitzustellen. Zur Entfernung des restlichen Wassers aus dem Feststoff wurden 500 ml absolutes Ethanol zugegeben und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck eingedampft. Das Trocknungsverfahren wurde zweimal wiederholt, um ein feines Pulver zu ergeben, Fp. 245º-250 ºC (zers.). NMR bestätigte die Struktur der Titelverbindung. FAB-MS zeigte eine Masse entsprechend der Formel C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub6;Na&sub2;.
- Anal. ber. für C&sub1;&sub9;H&sub2;&sub2;O&sub6; H&sub2;O: C, 55,61; H, 5,89
- gefunden: C, 55,75; H, 5,67.
- Ein leichter Überschuß an Base ist erforderlich, um eine vollständige Hydrolyse des Esters zu gewährleisten (pH 8-9). Falls der End-pH-Wert der Lösung zwischen 7-7,5 liegt, tritt im Verlaufe der Reaktion und während der Aufarbeitung etwas Zersetzung der Acetalgruppe ein.
- Eine Lösung von NaOH (2,05 g, 0,051 mol) in Wasser (50 ml) wird unter Rühren zu einer Lösung des Diesters von Beispiel I (20,23 g, 0,05 mol) in 95 %igem Ethanol (950 ml) bei Raumtemperatur gegeben. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur 2 Stunden gerührt, und der End-pH-Wert der Lösung beträgt 9.
- Die Produktlösung ist zur Anwendung auf Füllstoff oder Hülle für die Zwecke der Zigarettenherstellung geeignet.
- Eine Probe von etwa 0,05 mg jeder nachstehend aufgelisteten Verbindung wurde in einem Keramikschiffchen bei 300 ºC in einem Quarzröhrenofen unter Heliumatmosphäre pyrolysiert. Die Analyse wurde unter Verwendung eines Sichromat 2 GC von Siemens durchgeführt, der an ein Mat SSQ70 MS Instrument von Finnigan angeschlossen war. Das flüchtige Pyrolysat wurde bei -50 ºC in einem Abschnitt von 3 in. einer 30-m-DB-5- Quarzglas-Kapillarsäule kondensiert. Dieser Abschnitt der Säule wurde nach der Pyrolyse der Probe schnell auf die Ofentemperatur erhitzt. Die Ofentemperatur, zu Beginn 4 min lang bei 0 ºC, wurde bei 7 ºC pro min bis 280 ºC programmiert. 3 min nach dem Einsetzen der Pyrolyse wurden Spektren über einen Bereich von m/z 33 bis 500 durch 1 Messung pro Sekunde erhalten.
- (a) Für die erfindungsgemäßen Verbindungen wurde kein nachweisbares Ausgangsmaterial beobachtet.
- Eine 2 %ige Lösung des erfindungsgemäßen Dinatriumsalzes von Beispiel IV in 95 %igem Ethanol wurde auf die Papierumwicklung von Zigaretten (etwa 0,3 mg pro Zigarette) aufgebracht, und die Zigaretten wurden geraucht und durch ein erfahrenes Raucher-Panel bewertet. Im Vergleich zu unbehandelten Kontroll-Zigaretten zeigten die behandelten Zigaretten ein angenehmes, blumig-grünes, kräuterig-würziges Aroma in dem Nebenstromrauch ohne eine deutliche Änderung in dem Hauptstromraucharoma. Der Nebenstromrauch wurde im Vergleich zu der Kontrolle auch als weniger reizend bezeichnet.
Claims (8)
1. Tartratacetal, entsprechend der Formel:
worin R¹ für Ph oder PhCH=C(C&sub6;H&sub1;&sub3;)- steht und M für ein Alkali- oder
Erdalkalimetall steht.
2. Tartrat nach Anspruch 1, in dem M für Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium
steht.
3. Zusammensetzung zum Rauchen, die ein Gemisch umfaßt aus (1) brennbarem
Füllstoff, der wenigstens eines von natürlichem Tabak, rekonstituiertem Tabak oder
Tabakersatz ist, und (2) zwischen 0,0001-5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Füllstoffes, eines Tartratacetals oder -ketals gemäß der folgenden Formel als
aromafreisetzenden Zusatzstoff
worin R für Wasserstoff oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylsubstituenten steht, R¹ für
C&sub1;-C&sub1;&sub4;-Hydrocarbyl steht und M für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
4. Zusammensetzung zum Rauchen nach Anspruch 3, in der das Tartrat ein Acetal von
Benzaldehyd oder ein Acetal von α-Hexylcinnamaldehyd ist.
5. Artikel zum Rauchen, der umfaßt (1) einen brennbaren Füllstoff, der wenigstens
eines von natürlichem Tabak, rekonstituiertem Tabak oder Tabakersatz ist, und (2)
eine Papierhülle, die darin eingearbeitet ein Tartrat der folgenden Formel als
aromafreisetzenden Zusatzstoff aufweist:
worin R für Wasserstoff oder einen C&sub1;-C&sub4;-Alkylsubstituenten steht, R¹ für ein C&sub1;-C&sub1;&sub4;-
Hydrocarbyl steht und M für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht.
6. Artikel zum Rauchen nach Anspruch 5, in dem das Tartrat ein Acetal von
Benzaldehyd oder ein Acetal von α-Hexylcinnamaldehyd ist.
7. Artikel zum Rauchen nach Anspruch 5 oder 6, in dem die Papierhülle zwischen 0,01
und 5 Gew.-% eines aromafreisetzenden Additivs enthält.
8. Artikel zum Rauchen nach Anspruch 5, 6 oder 7, der eine Zusammensetzung zum
Rauchen nach Anspruch 4 enthält.
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