DE69028667T2 - Laundry softener - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Wäscheweichmacher und ein Verfahren zu seiner Herstellung. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung einen Wäscheweichmacher für die Verwendung in der Spülstufe eines Gewebewaschverfahrens.The present invention relates to a fabric softener and a process for its preparation. In particular, the present invention relates to a fabric softener for use in the rinse stage of a fabric washing process.
In der US-Patentschrift 4 137 180 (Lever Brothers Company) sind kationische Diester der nachstehenden Formel In US Patent 4 137 180 (Lever Brothers Company) cationic diesters of the following formula
beschrieben, worin jeder Rest R¹, R² und R³ eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Benzylgruppe ist, jeder der Reste R und R Alkylketten mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen sind und X&supmin; ein wasserlösliches Anion ist.wherein each of R¹, R² and R³ is an alkyl or hydroxyalkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group, each of R and R are alkyl chains having 11 to 23 carbon atoms and X⊃min; is a water-soluble anion.
Es wurde in der EP-Patentschrift 239 910 (P&G) vorgeschlagen, gewebekonditionierende Zusammensetzungen zu formulieren, die Ester-gebundene quaternäre Ammoniummaterialien der folgenden Formel enthalten: It was proposed in EP Patent Specification 239 910 (P&G) to formulate fabric conditioning compositions containing ester-linked quaternary ammonium materials of the following formula:
worin jede R¹-Gruppe unabhängig aus C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen ausgewählt ist; jede R²-Gruppe unabhängig aus C -Alkyl- oder -Alkenylgruppen ausgewählt ist;wherein each R¹ group is independently selected from C₁₋₄alkyl, alkenyl or -hydroxyalkyl groups; each R² group is independently selected from C alkyl or alkenyl groups;
T ist T is
und n eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 5 bedeutet.and n is an integer with a value from 0 to 5.
Diese Ester-gebundenen quaternären Ammoniummaterialien sind insbesondere für die Verwendung in Gewebekonditioniermitteln bevorzugt, weil sie biologisch besser abbaubar sind als herkömmliche quaternäre Ammoniummaterialien.These ester-linked quaternary ammonium materials are particularly preferred for use in fabric conditioning agents because they are more biodegradable than conventional quaternary ammonium materials.
In der Vergangenheit ist man auf Schwierigkeiten gestoßen, Wäscheweichmacher, die ausschließlich das oben erwähnte Weichmachermaterial mit Gehalten von über 0,1 Gewichtsprozent enthalten, durch das bekannte Verfahren des Vorschmelzens des Materials, gefolgt von Dispergieren der Schmelze in heißem Wasser unter Rühren herzustellen, weil nach dem Schmelzen eine hochviskose Phase gebildet wurde, die sehr schwierig zu dispergieren war. Die aus einern solchen Verfahren erhaltenen Produkte waren nicht von zufriedenstellender Stabilität und neigten dazu, sich bei der Lagerung bis zu einer unannehmbar hohen Viskosität zu verdicken. Versuche zur Herstellung von Wäscheweichmachern durch kalte Dispersion führte zu inhomogenen Produkten von unannehmbar hoher Viskosität.In the past, difficulties have been encountered in preparing fabric softeners containing exclusively the above-mentioned softening material at levels above 0.1% by weight by the known process of premelting the material followed by dispersing the melt in hot water with stirring, because after melting a highly viscous phase was formed which was very difficult to disperse. The products obtained from such a process were not of satisfactory stability and tended to thicken to an unacceptably high viscosity on storage. Attempts to prepare fabric softeners by cold dispersion resulted in inhomogeneous products of unacceptably high viscosity.
Es ist ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, Wäscheweichmacher vorzusehen, welche die oben erwähnten biologisch abbaubaren quaternären Ammonium-Verbindungen enthalten. Es ist ein zweiter Gegenstand der Erfindung, biologisch abbaubare Wäscheweichmacher vorzusehen, die von annehmbarer Stabilität sind. Weitere Gegenstände der Erfindung bestehen darin, Wäscheweichmacher vorzusehen, die leicht hergestellt werden können und die ein adäquates Weichmachen der damit behandelten Wäsche liefern.It is an object of the present invention to provide fabric softeners containing the above-mentioned biodegradable quaternary ammonium compounds. It is a second object of the invention to provide biodegradable fabric softeners which are of acceptable stability. Further objects of the invention are to provide fabric softeners which can be easily prepared and which provide adequate softening of the fabrics treated therewith.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß eines oder mehrere der oben erwähnten Probleme überwunden werden kann, und/oder eines oder mehrere der oben erwähnten Ziele erreicht werden kann, wenn die spezifischen Ester-gebundenen quaternären Ammoniummaterialien, wie oben erwähnt, in Kombination mit einem oder mehreren spezifischen Streckmittel-Materialien verwendet werden.Surprisingly, it has been found that one or more of the above-mentioned problems can be overcome and/or one or more of the above-mentioned objectives can be achieved when the specific ester-linked quaternary ammonium materials as mentioned above are used in combination with one or more specific extender materials are used.
Demzufolge betrifft die vorliegende Erfindung einen Wäscheweichmacher, der umfaßt:Accordingly, the present invention relates to a laundry softener comprising:
(i) von 3 bis 30 Gewichtsprozent eines Ester-gebundenen quaternären Ammoniummaterials der Formel: (i) from 3 to 30 weight percent of an ester-linked quaternary ammonium material of the formula:
worin jede -Gruppe unabhängig aus C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen ausgewählt ist; jede R²-Gruppe unabhängig aus C&sub8;&submin;&sub2;&sub8;-Alkyl- oder -Alkenylgruppen ausgewählt ist;wherein each group is independently selected from C1-4 alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl groups; each R2 group is independently selected from C8-28 alkyl or alkenyl groups;
T ist T is
und n eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 5 bedeutet; undand n is an integer with a value from 0 to 5; and
(ii) zumindest 0,5 Gewichtsprozent eines Streckmittel-Materials, welches eine Mischung ist aus(ii) at least 0.5% by weight of an extender material, which is a mixture of
(a) einer Ester-gebundenen Mono-lang-alkyl- oder -alkenylquaternären Ammonium-Verbindung, enthaltend eine einzelne lange C&sub8;&submin;&sub2;&sub8;-Alkyl- oder -Alkenylgruppe, verbunden mit dem quaternären Ammoniummolekül über eine Esterbindung; und ein oder mehrere Verbindungen von:(a) an ester-linked mono-long alkyl or alkenyl quaternary ammonium compound containing a single long C8-28 alkyl or alkenyl group linked to the quaternary ammonium molecule via an ester linkage; and one or more compounds of:
(b) einem tertiären Amin, enthaltend eine C&sub8;&submin;&sub2;&sub8;-Alkyl- oder -Alkenylgruppe und zwei C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen;(b) a tertiary amine containing one C8-28 alkyl or alkenyl group and two C1-4 alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl groups;
(c) einem überwiegend linearen nichtionischen Estermaterial;(c) a predominantly linear non-ionic ester material;
(d) einem überwiegend linearen C&sub8;&submin;&sub2;&sub8;-Fettalkoholmaterial, einem C&sub8;&submin;&sub2;&sub8;-Fettsäurematerial oder einem Salz davon, oder;(d) a predominantly linear C8-28 fatty alcohol material, a C8-28 fatty acid material or a salt thereof, or;
(e) einem Ester einer überwiegend linearen C&sub8;&submin;&sub1;&sub8;-Fettsäure mit mehrwertigem Alkohol;(e) an ester of a predominantly linear C8-18 fatty acid with a polyhydric alcohol;
wobei die Zusammensetzung einen pH-Wert von niedriger als 8,0 aufweist und durch Erhitzen einer Mischung, enthaltend die Materialien (i) und (ii) bis auf eine Temperatur von über 40ºC, gefolgt von Dispergieren der Mischung in Wasser, erhalten wird.wherein the composition has a pH of less than 8.0 and is prepared by heating a mixture containing the materials (i) and (ii) to a temperature above 40ºC, followed by dispersing the mixture in water.
Die Zusammensetzungen der Erfindung können eine Vielzahl von Formen aufweisen, wie die von Pasten, Flüssigkeiten, etc., und sie können auf Substrate imprägniert sein, beispielsweise für die Verwendung in Trommeltrocknern. Bevorzugterweise sind die Zusammensetzungen der Erfindung Flüssigkeiten, enthaltend eine wässerige Base, worin die aktiven Bestandteile dispergiert sind.The compositions of the invention may take a variety of forms, such as pastes, liquids, etc., and may be impregnated onto substrates, for example for use in tumble dryers. Preferably, the compositions of the invention are liquids containing an aqueous base in which the active ingredients are dispersed.
Geeignete Ester-gebundene quaternäre Ammoniummaterialien (i) und deren Herstellungsverfahren sind beispielsweise in der US-Patentschrift 4 137 180 (Lever Brothers) beschrieben. Ein bevorzugtes Material ist 1,2-Ditalgoxy-3-trimethylammoniumpropanchlorid.Suitable ester-linked quaternary ammonium materials (i) and their preparation processes are described, for example, in US Patent 4,137,180 (Lever Brothers). A preferred material is 1,2-ditalgoxy-3-trimethylammonium propane chloride.
Bevorzugterweise haben die Zusammensetzungen einen hohen aktiven Gehalt, der z.B. mehr als 8 % der Ester-gebundenen quaternären Ammonium-Verbindungen umfaßt.Preferably, the compositions have a high active content, e.g. comprising more than 8% of the ester-bound quaternary ammonium compounds.
Das Streckmittel-Material (ii) kann aus Mono-lang-alkyl- oder -alkenyl-tertiären- oder -quaternären Ammonium-Verbindungen und überwiegend linearen, nichtionischen Materialien, oder Mischungen derselben, ausgewählt sein. In dieser Beschreibung bezieht sich der Ausdruck überwiegend lineares nichtionisches Material auf Materialien, die eine molekulare Hauptkette aufweisen, an welcher keine oder nur eine geringe Zahl von Nebengruppen gebunden sind. Bevorzugterweise macht die molekulare Hauptkette mehr als 75 Gewichtsprozent des Moleküls, bevorzugter mehr als 90 %, aus. Bei der Auswahl der Streckmittel-Materialien für die Verwendung in einer Zusammensetzung der Erfindung wird es bevorzugt, lediglich die Materialien zu verwenden, die von annehmbarer biologischer Abbaubarkeit sind.The diluent material (ii) may be selected from mono-long alkyl or alkenyl tertiary or quaternary ammonium compounds and predominantly linear nonionic materials, or mixtures thereof. In this specification, the term predominantly linear nonionic material refers to materials having a molecular backbone to which no or only a small number of side groups are attached. Preferably, the molecular backbone accounts for more than 75% by weight of the molecule, more preferably more than 90%. In selecting diluent materials for use in a composition of the invention, it is preferred to use only those materials which are of acceptable biodegradability.
Besonders brauchbare Streckmittel-Materialien sind:Particularly useful extender materials are:
(A) Tertiäre Amine, enthaltend eine C&sub8;&submin;&sub2;&sub8;-Alkyl- oder -Alkenylgruppe und zwei C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen. Diese Materialien werden bevorzugterweise in protonierter Form verwendet.(A) Tertiary amines containing one C8-28 alkyl or alkenyl group and two C1-4 alkyl, alkenyl or hydroxyalkyl groups. These materials are preferably used in protonated form.
(B) Ester-gebundene Mono-lang-alkyl- oder -alkenyl-quaternäre Ammonium-Verbindungen, enthaltend eine C&sub8;&submin;&sub2;&sub8;-Alkyl- oder -Alkenylgruppe, verbunden mit dem quaternären Ammoniummolekül über eine Esterbindung. Bevorzugte Materialien innerhalb dieser Klasse sind Materialien der Formel: (B) Ester-linked mono-long alkyl or alkenyl quaternary Ammonium compounds containing a C₈₋₂₈ alkyl or alkenyl group linked to the quaternary ammonium molecule via an ester bond. Preferred materials within this class are materials of the formula:
worin R¹, R², T und n die gleiche Bedeutung wie in Formel I besitzen und R³ ein Wasserstoff oder eine Hydroxygruppe ist. Von diesen Materialien sind diejenigen bevorzugt, in welchen R³ eine Hydroxygruppe ist. Diese Materialien zeigen eine überraschend gute Weichmachungsleistung.wherein R¹, R², T and n have the same meaning as in formula I and R³ is a hydrogen or a hydroxy group. Of these materials, those in which R³ is a hydroxy group are preferred. These materials show surprisingly good plasticizing performance.
(C) Überwiegend lineare nichtionische Estermaterialien, beispielsweise Ester von C&sub8;&submin;&sub2;&sub8;-Fettsäuren und einwertige C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;- Alkohole. Insbesondere bevorzugt ist die Verwendung von Ethylstearat, Lanolin und Jojobaöl.(C) Predominantly linear nonionic ester materials, for example esters of C8-28 fatty acids and C1-30 monohydric alcohols. Particularly preferred is the use of ethyl stearate, lanolin and jojoba oil.
(D) Überwiegend lineare C&sub8;&submin;&sub2;&sub8;-Fettalkohol-Materialien, C&sub8;&submin;&sub2;&sub8;-Fettsäure-Materialien oder deren Salze. Von diesem Materialien wird insbesondere die Verwendung von freien Monocarbonfettsäure-Materialien bevorzugt.(D) Predominantly linear C8-28 fatty alcohol materials, C8-28 fatty acid materials or their salts. Of these materials, the use of free monocarboxylic fatty acid materials is particularly preferred.
(E) Ester von überwiegend linearen C&sub8;&submin;&sub2;&sub8;-Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen. Bevorzugte Ester sind Glycerinmonostearat, Sorbitanmonostearat und die Monoester von Polyethylenglykol mit einem Molekulargewicht zwischen 200 und 2000.(E) Esters of predominantly linear C8-28 fatty acids with polyhydric alcohols. Preferred esters are glycerol monostearate, sorbitan monostearate and the monoesters of polyethylene glycol with a molecular weight between 200 and 2000.
Bevorzugterweise beträgt der Gehalt an Streckmittel-Material mehr als 0,2 %, insbesondere bevorzugt sind Systeme, die mehr als 0,5 % Extendermaterial enthalten. Der Gehalt an Extendermaterial wird gewöhnlich 50 Gewichtsprozent der Zusammensetzung nicht übersteigen, wobei der Gehalt bevorzugterweise niedriger als 30 %, typischerweise von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent der zusammensetzung beträgt.Preferably, the content of extender material is more than 0.2%, particularly preferred are systems containing more than 0.5% extender material. The content of extender material is usually 50% by weight of the composition preferably less than 30%, typically from 0.5 to 10% by weight of the composition.
Das Gewichtsverhältnis von Ester-gebundenen quaternären Ammoniummaterialien (i) zu Streckmittel-Materialien (ii) beträgt bevorzugterweise von 20 : 1 bis 1 : 10, bevorzugter von 10 : 1 bis 1 : 2, insbesondere bevorzugt von 9 : 1 bis 1 : 1.The weight ratio of ester-linked quaternary ammonium materials (i) to extender materials (ii) is preferably from 20:1 to 1:10, more preferably from 10:1 to 1:2, most preferably from 9:1 to 1:1.
Die Zusammensetzungen der Erfindung sind durch Erhitzen einer Mischung der Materialien (i) und (ii) bis zu einer Temperatur von über 40ºC, gefolgt vom Dispergieren der Mischung in Wasser, erhältlich. Bevorzugterweise werden die Materialien bis duf eine Temperatur von über 50ºC erhitzt und in Wasser von erhöhter Temperatur dispergiert. Zusammensetzungen, die durch dieses Verfahren hergestellt worden sind, zeigen eine überraschend (lute Stabilität und keinen, oder nur einen geringen Viskositätsanstieg bei der Lagerung. Es wird angenommen, daß diese erhöhte Stabilität durch die besonders gute Homogenität der Produkte, die unter Verwendung dieses Verfahrens erhalten werden, bewirkt wird. Daher enthalten besonders bevorzugte Produkte gemäß der vorliegenden Erfindung die oben erwähnten zwei Materialien (i) und (ii), dispergiert in Wasser, worin der mittlere Teilchendurchmesser der dispergierten Weichmacherphase kleiner als 10 µm, bevorzugterweise kleiner als 7 µm, insbesondere bevorzugt kleiner als 3 µm, ist. Derartige Dispersionen kleiner Teilchen werden oftmals als Mikrodispersionen bezeichnet.The compositions of the invention are obtainable by heating a mixture of materials (i) and (ii) to a temperature above 40°C, followed by dispersing the mixture in water. Preferably, the materials are heated to a temperature above 50°C and dispersed in water of elevated temperature. Compositions prepared by this process show surprisingly good stability and no, or only a small, increase in viscosity on storage. It is believed that this increased stability is caused by the particularly good homogeneity of the products obtained using this process. Therefore, particularly preferred products according to the present invention contain the above-mentioned two materials (i) and (ii) dispersed in water, wherein the mean particle diameter of the dispersed plasticizer phase is less than 10 µm, preferably less than 7 µm, most preferably less than 3 µm. Such dispersions of small particles are often referred to as microdispersions.
Die Zusammensetzungen der Erfindung können bevorzugterweise einen pH-Wert von mehr als 2,0 haben. Bevorzugterweise ist der pH-Wert der Zusammensetzung kleiner als 8,0, bevorzugter kleiner als 5,0. Insbesondere bevorzugt sind pH-Werte im Bereich von 2,5 bis 4,0.The compositions of the invention may preferably have a pH of more than 2.0. Preferably, the pH of the composition is less than 8.0, more preferably less than 5.0. Particularly preferred are pH values in the range from 2.5 to 4.0.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außer den oben beschriebenen zwei Bestandteilen auch andere aktive Bestandteile enthalten, wie weitere gewebekonditionierende Materialien.The compositions of the invention may contain, in addition to the two ingredients described above, other active ingredients, such as additional fabric conditioning materials.
Bei der Auswahl der wahlfreien Bestandteile wird es bevorzugt, Materialien zu verwenden, welche die biologische Abbaubarkeit der Zusammensetzung nicht wesentlich beeinträchtigen. Es wird daher bevorzugt, den Gehalt an nicht-biologisch abbaubaren oder weniger biologisch abbaubaren Materialien auf ein Minimum herabzusetzen.When selecting the optional ingredients, it is preferred to use materials that do not significantly affect the biodegradability of the composition. It is therefore preferable to reduce the content of non-biodegradable or less biodegradable materials to a minimum.
Bevorzugterweise enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen keine großen Mengen an herkömmlichen Nicht-Ester-gebundenen quaternären Ammonium-Verbindungen, bevorzugterweise sind die Zusammensetzungen der Erfindung im wesentlichen frei von diesen quaternären Ammonium-Verbindungen.Preferably, the compositions of the invention do not contain large amounts of conventional non-ester-bound quaternary ammonium compounds, preferably the compositions of the invention are substantially free of these quaternary ammonium compounds.
Weichmachende Materialien, welche in einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung inkorporiert sein können, sind Amine, wie beispielsweise diejenigen, die in der EP 89200113.2 beschrieben werden, oder biologisch abbaubare amphotere Weichmachermatenahen, wie diese, die beispielsweise in der EP 89200113.2 beschrieben sind.Plasticizing materials which can be incorporated in a composition according to the invention are amines, such as those described in EP 89200113.2, or biodegradable amphoteric plasticizing materials, such as those described in EP 89200113.2.
Bevorzugterweise ist die Menge an anderen aktiven Materialien als die oben erwähnten Ester-gebundenen Materialien und Streckmittel-Materialien relativ niedrig, d.h. das Gewichtsverhältnis von anderen Weichmachermaterialien zu der Gesamtmenge der zwei wesentlichen Weichmacherkomponenten ist bevorzugterweise niedriger als 2 : 1, bevorzugter niedriger als 1 : 1, besonders bevorzugt niedriger als 0,5 : 1.Preferably, the amount of active materials other than the above-mentioned ester-linked materials and extender materials is relatively low, i.e. the weight ratio of other plasticizer materials to the total amount of the two essential plasticizer components is preferably lower than 2:1, more preferably lower than 1:1, most preferably lower than 0.5:1.
Die Zusammensetzung kann auch ein oder mehrere wahlfreie Bestandteile enthalten, ausgewählt aus nichtwässerigen Lösungsmitteln, wie C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanolen und mehrwertigen Alkoholen, pH-Wert- Puffermitteln, wie starke oder schwache Säure, z.B. HCl, H&sub2;SO&sub4;, Phosphor-, Benzoe- oder Citronensäure, Wiederbenetzungsmittel, Viskositätsmodifiziermittel, wie Elektrolyte, beispielsweise Calciumchlorid, Antigeliermittel, Parfums, Parfumträger, Fluoreszenzmittel, Farbstoffe, Hydrotrope, Antischaummittel, Schmutzträger, Enzyme, optische Aufhellmittel, Trübungsmittel, Stabilisatoren, wie Guargummi und Polyethylenglykol, Emulgatoren, Antischrumpfmittel, Antiknittermittel, gewebekräuselnde Mittel, Antifleckenmittel, schmutzablösende Mittel, Germicide, lineare oder verzweigte Silicone, Fungicide, Antioxidationsmittel, Antikorrosionsmittel, Konservierungsmittel, wie Bronopol (Handelsmarke), eine kommerziell verfügbare Form von 2-Brom-2-nitropropan-1,3-diol, Farbstoffe, Bleichmittel und Bleichvorstufen, Faltenwurf verleihende Mittel, antistatische Mittel und Bügelhilfen.The composition may also contain one or more optional ingredients selected from non-aqueous solvents such as C₁₋₄ alkanols and polyhydric alcohols, pH buffering agents such as strong or weak acid e.g. HCl, H₂SO₄, phosphoric, benzoic or citric acid, rewetting agents, viscosity modifiers such as electrolytes e.g. calcium chloride, anti-gelling agents, perfumes, perfume carriers, fluorescers, dyes, hydrotropes, anti-foaming agents, soil carriers, enzymes, optical brighteners, opacifiers, stabilizers such as guar gum and polyethylene glycol, emulsifiers, anti-shrinking agents, anti-creasing agents, fabric curling agents, anti-staining agents, soil release agents, germicides, linear or branched silicones, fungicides, antioxidants, anti-corrosive agents, preservatives such as Bronopol (Trade Mark), a commercially available form of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, Dyes, bleaches and bleach precursors, wrinkling agents, antistatic agents and ironing aids.
Diese wahlweisen Bestandteile sind, falls zugesetzt, bevorzugterweise in Gehalten von bis zu 5 Gewichtsprozent der Zusammensetzung zugegen.These optional ingredients, if added, are preferably present at levels of up to 5% by weight of the composition.
Ein bevorzugtes Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen gemäß der Erfindung besteht darin, eine geschmolzene Mischung der Ester-gebundenen quaternären Arnmoniummaterialien (i) und der Streckmittel-Materialien (ii), eventuell in Kombination mit anderen erweichenden Materialien und/oder wahlfreien Bestandteilen, zu bilden, und diese Vormischung zur Bildung einer Dispersion unter Rühren in Wasser einzubringen und anschließend irgendwelche anderen wahlfreien Bestandteile zuzusetzen.A preferred method of preparing the compositions according to the invention is to form a molten mixture of the ester-linked quaternary ammonium materials (i) and the extender materials (ii), possibly in combination with other emollient materials and/or optional ingredients, and to introduce this premix into water with stirring to form a dispersion and then to add any other optional ingredients.
Bei der Verwendung kann die gewebekonditionierende Zusammensetzung der Erfindung zu einem großen Volumen von Wasser zur Bildung einer Lösung zugegeben werden, mit welcher die zu behandelnden Gewebe in Kontakt gebracht werden. Gewöhnlich wird die Gesamtkonzentration der Ester-gebundenen quaternären Ammonium- Verbindungen (i) und der Streckmittel-Verbindung in dieser Lösung zwischen etwa 30 ppm und 1000 ppm liegen. Das Gewichtsverhältnis der Gewebe zur Lösung wird gewöhnlich zwischen 1 : 1 und 1 : 20 liegen.In use, the fabric conditioning composition of the invention can be added to a large volume of water to form a solution with which the fabrics to be treated are contacted. Usually, the total concentration of the ester-linked quaternary ammonium compounds (i) and the extender compound in this solution will be between about 30 ppm and 1000 ppm. The weight ratio of the fabrics to the solution will usually be between 1:1 and 1:20.
Die Erfindung wird nun durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert.The invention will now be explained in more detail by the following examples.
Die folgenden Zusammensetzungen wurden durch Erhitzen der aktiven Bestandteile bis auf eine Temperatur von 60ºC und Dispergieren der Vorschmelze in Wasser von 60ºC unter Rühren hergestellt. Die erhaltenen Zusammensetzungen gemäß der Erfindung waren homogene Dispersionen, in welchen der mittlere Durchmesser der dispergierten aktiven Teilchen kleiner als 1 µm war. The following compositions were prepared by heating the active ingredients to a temperature of 60°C and dispersing the premelt in water at 60°C with stirring. The compositions obtained according to the invention were homogeneous dispersions in which the average diameter of the dispersed active particles was less than 1 µm was.
1) 1,2-Ditalgoxytrimethylammoniumpropanchlorid1) 1,2-Ditalgoxytrimethylammoniumpropane chloride
2) 1-Talgoxy-2-hydroxytrimethylammoniumpropanchlorid2) 1-Tallowoxy-2-hydroxytrimethylammoniumpropane chloride
3) Isopropylalkohol3) Isopropyl alcohol
4) Stearylester von Cholin4) Stearyl esters of choline
5) Kommerziell verfügbarer biologisch abbaubarer Weichmacher, 90 % aktiv, 10 % IPA5) Commercially available biodegradable plasticizer, 90% active, 10% IPA
2 g der Formulierungen A bis D wurden zu 1 Liter Leitungswasser von Umgebungstemperatur zugegeben, das 0,001 Gewichtsprozent Natriumalkylbenzolsulfonat enthielt, um die Übertragung von anionischer detergentsaktiver Verbindung aus der Wäsche zu simulieren. 800 ml der erhaltenen Lösung wurden in ein Tergotometer- Gefäß eingebracht und vier Stücke Frottiergewebe (40 g Gesamtgewicht) zugegeben. Die Stoffe wurden 5 Minuten lang bei 60 UpM behandelt und durch Schleudern und auf der Leine getrocknet. Die getrockneten Gewebe wurden auf ihre Weichheit durch eine Expertengruppe unter Verwendung eines Round Robin-Test-Protokolls abgeschätzt.2 g of formulations A to D were added to 1 liter of ambient temperature tap water containing 0.001% by weight of sodium alkylbenzene sulfonate to simulate the transfer of anionic detergent active compound from laundry. 800 ml of the resulting solution was placed in a tergotometer vessel and four pieces of terry cloth fabric (40 g total weight) were added. The fabrics were treated for 5 minutes at 60 rpm and spun and line dried. The dried fabrics were evaluated for softness by a panel of experts using a round robin test protocol.
Die Reihenfolge der Bevorzugung für die oben erwähnten Zusammensetzungen war:The order of preference for the above-mentioned compositions was:
B > C > A > DB > C > A > D
Diese Ergebnisse zeigen eine überraschend gute weichmachende Wirkung für die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung (A bis C), verglichen mit den allgemein verfügbaren biologisch abbaubaren Aktivweichmachern (D).These results show a surprisingly good softening effect for the composition of the present invention (A to C) compared to the commonly available biodegradable active softeners (D).
Die folgenden Zusammensetzungen wurden wie in Beispiel 1 hergestellt. The following compositions were prepared as in Example 1.
Die folgenden Zusammensetzungen wurden wie in Beispiel 1 hergestellt. The following compositions were prepared as in Example 1.
1) 1-Talgamidoethyl-2-talgimidazolin (protoniert)1) 1-Tallowamidoethyl-2-tallowimidazoline (protonated)
2) Mit Methanol denaturierter Industriealkohol2) Industrial alcohol denatured with methanol
3) Methyl-di-gehärtetes Talgamin (protoniert)3) Methyl-di-hydrogenated tallow amine (protonated)
Die folgenden Zusammensetzungen wurden wie in Beispiel 1 hergestellt. The following compositions were prepared as in Example 1.
1) Dimethyl-gehärtetes Talgamin (protoniert)1) Dimethyl-hydrogenated tallow amine (protonated)
Die folgenden Zusammensetzungen wurden wie in Beispiel 1 hergestellt. The following compositions were prepared as in Example 1.
1) Gehärtete Talgfettsäure1) Hydrogenated tallow fatty acid
2) C&sub1;&sub4;&submin;&sub1;&sub5;-Alkoholethoxylat mit 11 Mol Ethylenoxid2) C₁₄₋₁₅-alcohol ethoxylate with 11 moles of ethylene oxide
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8916306D0 (en) * | 1989-07-17 | 1989-08-31 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
GB9114540D0 (en) | 1991-07-05 | 1991-08-21 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
WO1993019147A1 (en) * | 1992-03-16 | 1993-09-30 | The Procter & Gamble Company | Fabric softening compositions containing mixtures of softener material and highly ethoxylated curd dispersant |
GB9208652D0 (en) * | 1992-04-22 | 1992-06-10 | Unilever Plc | Hair care composition |
GB9209170D0 (en) * | 1992-04-28 | 1992-06-10 | Unilever Plc | Rinse conditioner |
ATE181956T1 (en) * | 1992-05-12 | 1999-07-15 | Procter & Gamble | CONCENTRATED LIQUID FABRIC PLASTENER COMPOSITIONS WITH BIODEGRADABLE TISSUE PLASTICIZERS |
GB9218342D0 (en) * | 1992-08-28 | 1992-10-14 | Unilever Plc | Use of fabric softening composition |
DE4242480A1 (en) * | 1992-12-16 | 1994-06-23 | Henkel Kgaa | Aqueous textile softener dispersions |
WO1994019439A1 (en) * | 1993-02-25 | 1994-09-01 | Unilever Plc | Use of fabric softening composition |
CN1066188C (en) * | 1993-03-01 | 2001-05-23 | 普罗格特-甘布尔公司 | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains |
US5376287A (en) * | 1993-08-06 | 1994-12-27 | The Procter & Gamble Company | Dryer-activated fabric conditioning compositions containing ethoxylated/propoxylated sugar derivatives |
DE69406797T2 (en) * | 1993-08-06 | 1998-06-10 | Procter & Gamble | DRY-ACTIVATED TISSUE CONDITIONING AND ANTISTATIC COMPOSITIONS CONTAINING BIODEGRADABLE, UNSATURATED COMPOUNDS |
ES2158098T3 (en) * | 1994-04-07 | 2001-09-01 | Unilever Nv | SOFT FABRIC COMPOSITIONS. |
AU2399295A (en) * | 1994-04-29 | 1995-11-29 | Procter & Gamble Company, The | Cellulase fabric-conditioning compositions |
US5463094A (en) * | 1994-05-23 | 1995-10-31 | Hoechst Celanese Corporation | Solvent free quaternization of tertiary amines with dimethylsulfate |
EP0721936B1 (en) * | 1994-07-27 | 2002-11-20 | Kao Corporation | Liquid softener composition and quaternary ammonium salt |
US5552137A (en) * | 1994-08-05 | 1996-09-03 | Witco Corporation | Biodegradable quaternary hair conditioners |
US5445747A (en) * | 1994-08-05 | 1995-08-29 | The Procter & Gamble Company | Cellulase fabric-conditioning compositions |
US5503756A (en) * | 1994-09-20 | 1996-04-02 | The Procter & Gamble Company | Dryer-activated fabric conditioning compositions containing unsaturated fatty acid |
US5474690A (en) * | 1994-11-14 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains |
ES2123307T3 (en) * | 1995-02-24 | 1999-01-01 | Kao Corp | QUATERNARY AMMONIUM SALT, METHOD FOR THE MANUFACTURE OF THE SAME AND ITS USE AS A SOFTENING COMPOSITION. |
NZ286025A (en) * | 1995-03-01 | 1997-04-24 | Colgate Palmolive Co | Laundry detergent concentrates; contains nonionic surfactant and water insoluble oil with a hydrophilic polar group, converts to liquid crystal phase dispersion on dilution |
GB9518012D0 (en) * | 1995-09-04 | 1995-11-08 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
GB9521667D0 (en) * | 1995-10-23 | 1996-01-03 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
GB9602608D0 (en) † | 1996-02-09 | 1996-04-10 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
GB2301843A (en) * | 1996-05-10 | 1996-12-18 | Unilever Plc | Stable fabric conditioning composition |
GB9806714D0 (en) * | 1998-03-27 | 1998-05-27 | Unilever Plc | Fabric softening composition |
EP1096055B1 (en) * | 1998-06-11 | 2005-08-31 | Kao Corporation | Softener composition |
GB0121807D0 (en) | 2001-09-10 | 2001-10-31 | Unilever Plc | Fabric conditioning compositions |
GB0121806D0 (en) | 2001-09-10 | 2001-10-31 | Unilever Plc | A method of reducing the viscosity of fabric conditioning compositions |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1567947A (en) * | 1976-07-02 | 1980-05-21 | Unilever Ltd | Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics |
US4260529A (en) * | 1978-06-26 | 1981-04-07 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition consisting essentially of biodegradable nonionic surfactant and cationic surfactant containing ester or amide |
DE3138181A1 (en) * | 1981-09-25 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | TEXTILE TREATMENT AGENTS AND THEIR USE FOR FINISHING TEXTILE MATERIALS |
GB2188653A (en) * | 1986-04-02 | 1987-10-07 | Procter & Gamble | Biodegradable fabric softeners |
US4789491A (en) * | 1987-08-07 | 1988-12-06 | The Procter & Gamble Company | Method for preparing biodegradable fabric softening compositions |
EP0309052B1 (en) * | 1987-09-23 | 1992-11-25 | The Procter & Gamble Company | Stable biodegradable fabric softening compositions containing linear alkoxylated alcohols |
-
1989
- 1989-07-17 GB GB898916307A patent/GB8916307D0/en active Pending
-
1990
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