DE683569C - Process for the preparation of sulfuric acid esters of alkylated alicyclic alcohols - Google Patents
Process for the preparation of sulfuric acid esters of alkylated alicyclic alcoholsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern alkylierter alicyclischer Alkohole Es wurde gefunden, daß man Sehwefels:äureester alkylierter alicyclischer einkerniger Alkohole mit 8 bis 2z Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Seitenketten in folgender Weise darstellen kann. Man läßt Alkalimetalle auf ein Gemischeines aliphatischen Alkohols mit 8 bis 2z Kohlenstoffatamen und eines @alicyclischen gesättigten einkernigen Ketons bei erhöhter Temperatur -und erhöhtem Druck einwirken, wobei neben einer Kondensation unter Eintritt des aliphatischen Restes in den cycloaliphatischen Ring auch gleichzeitig eine Reduktion des Ketons zum entsprechenden alicyclischen Alkohol stattfindet. Das ,erhaltene Kondensations- und Reduktionsprodukt wird mittels Anlagerungs-Produkte des. Schwefeltrioxyds an tertiäre organische Basen sulfoniert. Man erhält so kapillaraktive Verbindungen, die, sich als Netz-, Reinigungs-, Dispergier- und Schaummittel für die Textilindustrie, Lederindustrie und andere verwandte Industriezweige vorzüglich eignen.Process for the preparation of sulfuric acid esters of alkylated alicyclic Alcohols It has been found that Sehwefels: acid esters of alkylated alicyclic mononuclear alcohols with aliphatic side chains containing 8 to 2z carbon atoms can represent in the following way. Alkali metals are left on a mixture of one aliphatic alcohol with 8 to 2z carbon atoms and one @alicyclic saturated one mononuclear ketone act at elevated temperature and pressure, whereby in addition to a condensation with entry of the aliphatic radical into the cycloaliphatic Ring also simultaneously reduces the ketone to the corresponding alicyclic Alcohol takes place. The condensation and reduction product obtained is by means of Addition products of sulfur trioxide to tertiary organic bases are sulfonated. This gives capillary-active compounds which, as wetting, cleaning, dispersing and foaming agents for the textile industry, leather industry and other related industries excellent.
Gegenüber den bekannten, durch Sulfonierung von Stearylalkohol, von Methylcyclohexy1methylcyclohexanol bzw. von Citronellol gewonnenen Schwefelsäureestern weisen die neuen Verbindungen wesentliche Vorteile auf. Sie besitzen eine bessere Löslichkeit als die beiden erstgenannten bekannten Produkte,und sind in der Netzfähigkeit allen drei Vergleichsprodukten weit überlegen. Ein weiterer Vorteil insbesondere gegenüber dem Schwefelsäureester des Stearinalkohols liegt darin, daß der Gehalt an Fettrohstoff durch die Verwendung des an einen aliphatischen Alkohol kondensierten alicyclischen Ketons, auf gleiche Ausbeute bezogen, vermindert ist.Compared to the known, by sulfonation of stearyl alcohol, of Methylcyclohexy1methylcyclohexanol or sulfuric acid esters obtained from citronellol the new compounds have significant advantages. You have a better one Solubility than the first two known products, and are in the wetting ability Far superior to all three comparable products. Another advantage in particular compared to the sulfuric acid ester of stearic alcohol is that the content to fatty raw material through the use of the condensed to an aliphatic alcohol alicyclic ketone, based on the same yield, is reduced.
Zweckmäßig wendet man bei der Kondensation den aliphatischen Alkohol im überschuß an, dessen nicht umgesetzter Anteil neben den stets in gewisser Menge @entstehenden Nebenprodukten von dem alkylierten cyclischen Alkohol z. B. durch Destillation abgetrennt werden kann.The aliphatic alcohol is expediently used in the condensation in excess, its unconverted portion in addition to the always in a certain amount @ Resulting by-products from the alkylated cyclic alcohol z. B. by Distillation can be separated.
Als aliphatische Alkohole können beispielsweise Octyl-, Nonyl-x Decyl-, Undecyl-, Undecylen-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl- und Octadecylenalkohol, Erucylalkohol, Rizinolalkohol verwendet werden. Als alicyclische Ketone kommen vor allem das Cyclohexanon und seine 'niederen Homologen, wie Methy lcyclohexanon und Äthy lcy clohexanon, aber auch Cyclopentanon oder Cycloheptanon oder ihre niederen Homologen, in Betracht. Das Alkalimetall, vorzugsweise Natrium, Kalirum oder Gemische beider, kann in Form von Stücken oder Draht. oder z. B. in fein zerstäubter Form angewendet werden, wie es durch Schmelzen von Natrium unter Xylol und kräftiges Schütteln der Natriumsuspension während des Abkühlens erhalten wird.As aliphatic alcohols, for example, octyl, nonyl-x decyl, Undecyl, undecylene, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl and octadecylene alcohol, Erucyl alcohol, ricinole alcohol can be used. As alicyclic ketones occur especially cyclohexanone and its' lower homologues, such as methylcyclohexanone and Ethylcyclohexanone, but also cyclopentanone or cycloheptanone or their lower ones Homologues, into consideration. The alkali metal, preferably sodium, potassium or mixtures both, can be in the form of pieces or wire. or z. B. in finely atomized form be applied as it is by melting sodium under xylene and vigorous Shake the sodium suspension while cooling is obtained.
Die gebildeten alicyclischen Alkohole mit langen aliphatischen Seitenketten
werden mit S 03-Anlagerungsverbindungen tertiärer Basen, wie Pyridin, Triäthylamin,
Dimethylanilin, sulfoniert.
Beispiel I 68 Gewichtsteile Cyclohexanon
werden mit q.2o Gewichtsteilen Laurinalkohol und 15 Gewichtsteilen Natrium in Stücken
in feinem Rührautoklaven 12 Stunden lang auf 2 ' o bi 22o° erhitzt. Nach
Abkühlen des Antoklave wird die erhaltene pastenförmige Masse zu..' nächst durch
Extrahieren mit Äther, Petrof=5 äther -oder Benzin von dem entstandenen fettsauren
Alkali befreit, das ungelöst zurückbleibt. Aus der Lösung wird das Lösungsmittel
:abgedampft. Der Rückstand kann entweder .direkt der Sulfonierung mittels Anlagerungspradukten
des Schwefeltrioxyds an tertiäre organische Basen unterworfen werden, oder man kann
ihn auch zuerst in einzelne Fraktionen zerlegen und diese in der beschriebenen Weise
sulfonieren. So kann man als Vorlauf Cyclohexanol und Laurinalkohol abtrennen und
die folgende zwischen 18o -und ä15° bei i2mm siedende Fraktion, die technisch reines
Laurylcyclohexanol darstellt, für sich sulfonieren. Selbstverständlich kann das
Laurylcycloh exanol auch in vollständig reinem Zustand durch Fraktionieren isoliert
und :dann der Sulfonierung unterworfen werden, was .aber für technische Zwecke meist
nicht erforderlich ist. Man erhält vielmehr aus den technischen Gemischen, die bei
der Kondensation anfallen, durch Suflfonierungdirekt vorzüglich brauchbare Sulfonidrungsprodükte,
die neben dem Schwefelsäureester des Laurylcyclohexanols wahrscheinlich geringe
Mengen Laurinalkoholschwefelsäureester enthalten. Beispiel 2 In einem Schüttelautöklaven
werden 38 Gewichtsteile Cyclohexanon Kpz35 bei 154 bis I56° und 32o Gewichtsteile
Oleylalkohol mit 8 Gewichtsteilen Natriummetall etwa i o Stunden auf 21o bis 22o°
erhitzt: Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt in Äther suspendiert und vom
ölsauren Natrium abfiltriert. Der Äther sowie die nicht umgesetzten Anteile des
Cyclohexanons und :des Oleylalkohols werden im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand
wird fraktioniert. Die von 225 bis 2q.o° bei I2 mm siedende Fraktion wird abgetrennt;
sie stellt das technisch reine Monooleylcyclohexanol dar, während im Destillationsrückstand
sich mehrfach alkylierte Cyclohexanole befinden. In 3o Gewichtsteile wasserfreie
technische-Pyridinbasen werden 12 Gewichtsteile Chlorsulfonsäüreeingetragen. In
die erhaltene Pyrdiniumsulfonsäure werden 36 Gewic'hts-
per Nachlauf der Destillation des technischen Oleylcyclohexanols kann in gleicher Weise sulfoniert werden und gibt ein in heißem Wasser lösliches und gut schäumendes Sulfonierungsprodukt. Man kann auch das von nicht umgesetztem Cyclohexanon und gegebenenfalls Oleylalkohol befreite Reaktionsprodukt direkt der Sulfonierung unterwerfen, ohne das Monöoleylcyclohexanol von den mehrfach alkylierten Cyclohexanolen abzutrennen.can after the distillation of technical oleylcyclohexanol are sulfonated in the same way and gives a soluble in hot water and good foaming sulfonation product. One can also do that of unreacted cyclohexanone and, where appropriate, the reaction product freed from oleyl alcohol directly from the sulfonation subject without the monooleylcyclohexanol of the polyalkylated cyclohexanols to separate.
In ähnlicher Weise kann das neue Verfahren mit den anderen Alkoholen der aliphatisehen Reihe von 8 bis 22 Kohlenstoffatomen durchgeführt werden, wobei man Produkte erhält, die den gemäß dem Beispiel erhältliehen durchaus ,ähnlich sind und für .die gleichen Verwendungszwecke in Betracht kommen.Similarly, the new process can be used with the other alcohols of the aliphatic series of 8 to 22 carbon atoms, where products are obtained which are quite similar to those obtained according to the example and for the same purposes.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB173229D DE683569C (en) | 1936-03-05 | 1936-03-05 | Process for the preparation of sulfuric acid esters of alkylated alicyclic alcohols |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB173229D DE683569C (en) | 1936-03-05 | 1936-03-05 | Process for the preparation of sulfuric acid esters of alkylated alicyclic alcohols |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE683569C true DE683569C (en) | 1939-11-09 |
Family
ID=7007211
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB173229D Expired DE683569C (en) | 1936-03-05 | 1936-03-05 | Process for the preparation of sulfuric acid esters of alkylated alicyclic alcohols |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE683569C (en) |
-
1936
- 1936-03-05 DE DEB173229D patent/DE683569C/en not_active Expired
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