DE681639C

DE681639C - Process for the preparation of o-aminobenzonitrile

Info

Publication number: DE681639C
Application number: DEI58081D
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Von Schickh
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-05-26
Filing date: 1937-05-26
Publication date: 1939-09-27

Description

Verfahren zur Herstellun' von o-Aminobenzonitril In der Patentschrift 2r2 207 ist vorgeschlagen, zur Herstellung von o-Aminobenzr nitril o-Nitrobenzonitril mit Eisen in Gegenwart von Säuren zu reduzieren. Aus der Beschreibung und dem Beispiel dieser Patentschrift geht hervor, daß die angewandte Säure sehr verdünnt sein soll, um Veränderungen der Cyangruppe zu vermeiden. Beispielsweise ist 2, 5 %ige Essigsäure genannt. Weiter ist dort erwähnt, daß die vorgeschlagenen Bedingungen für die Verseifung im allgemeinen nicht ungünstig seien. Tatsächlich erhält man bei der Reduktion von o-Nitrobenzonitrilen, was auch im Schrifttum angegeben ist, als Endstoff fast immer o-Aminobenzamide. Die Reduktion nach dem Beispiel des Patents 212 207 liefert in der Tat ebenfalls im wesentlichen nur o-Aminobenzamid. Ein Weg für eine technisch befriedigende Herstellung des wichtigen o-Aminobenzonitrils besteht noch nicht.Process for the production of o-aminobenzonitrile In the patent specification 2r2 207 it is proposed to reduce o-nitrobenzonitrile with iron in the presence of acids for the production of o-aminobenzonitrile. It can be seen from the description and the example of this patent specification that the acid used should be very dilute in order to avoid changes in the cyano group. For example, 2.5% acetic acid is mentioned. It is also mentioned there that the proposed conditions for the saponification are generally not unfavorable. In fact, when o-nitrobenzonitriles are reduced, as is also stated in the literature, o-aminobenzamides are almost always obtained as the end product. In fact, the reduction according to the example of Patent 212,207 also provides essentially only o-aminobenzamide. There is still no way of producing the important o-aminobenzonitrile in a technically satisfactory manner.

Es wurde nun gefunden, daß man aus o-Nitrobenzonitril durch Reduktion das o-Aminobenzonitril in vorzüglicher Reinheit und Ausbeute erhält, wenn man o-Nitrobenzonitril mit mindestens etwa 12 %iger oder noch weniger verdünnter Salzsäure und Eisen behandelt. Dabei ist im Gegensatz zu der erwähnten Arbeitsweise ein stärkeres Erwärmen unschädlich. Das erhaltene o-Aminobenzonitril kann z. B. als Salz unmittelbar abgeschieden werden. Es ist bereits als solches rein, so daß man es ohne weitere Reinigung verwenden kann. Beispiel In eine Aufschlämmung von i 5o Teilen o-hitrobenzonitril in iooo Teilen Salzsäure trägt man nach und nach 25o Teile Eisenspäne :ein, wobei sich die Flüssigkeit bis i i o° erwärmen kann. Dann läßt man das Gemisch abkühlen, macht es alkalisch und zieht das 2-Aminobenzonitril z. B. mit Äther heraus. Es siedet unter 13 mm Druck bei 136°. DieAusbeute beträgt 115 Teile, das sind 96% der berechneten. Die Umsetzung ,verläuft ähnlich befriedigend, wenn man z. B. etwa 2o%ige Salzsäure benutzt.It has now been found that o-nitrobenzonitrile can be obtained by reduction the o-aminobenzonitrile is obtained in excellent purity and yield if o-nitrobenzonitrile is used treated with at least about 12% or even less dilute hydrochloric acid and iron. In contrast to the above-mentioned procedure, stronger heating is harmless. The o-aminobenzonitrile obtained can, for. B. be deposited directly as salt. It is already pure as such, so you can use it without further purification can. Example In a slurry of 150 parts of o-nitrobenzonitrile in 1,000 parts of hydrochloric acid one gradually adds 250 parts of iron filings: a, with the liquid can heat up to i i o °. Then the mixture is allowed to cool, makes it alkaline and pulls the 2-aminobenzonitrile z. B. out with ether. It's boiling under 13 mm pressure at 136 °. The yield is 115 parts, 96% of the calculated. The implementation is similarly satisfactory if you z. B. about 20% hydrochloric acid used.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of o-aminobenzonitrile by Reduction of o-nitrobenzonitrile with iron in the presence of acid, characterized in that at least about 120% hydrochloric acid is used.