DE675555C

DE675555C - Process for the production of water-insoluble azo dyes

Info

Publication number: DE675555C
Application number: DEI52535D
Authority: DE
Inventors: Dr Fritz Ballauf
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-06-09
Filing date: 1935-06-09
Publication date: 1939-05-25

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe erhalten kann, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin x für ein Sauerstoffatom oder die Iminogruppe, deren Wasserstoffatom durch einen Alkylrest ersetzt sein kann, und y für ein Sauerstoffatom oder ein . Schwefelatom steht, z ;ein Wasserstoffatom oder eine Al'kylgruppe bedeutet und worin der Naphthalinkern noch weitere Substituenten tragen kann, in Substanz oder auf der Faser mit Aryliden von @o-Oxyarylcarbonsäuren kuppelt und die Komponenten dabei derart wählt, däß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, wie Sulfonsäuregruppen oder Carbonsäuregruppen, enthalten. Die auf der Faser hergestellten Farbstoffe liefern im allgemeinen tiefe Färbungen von bemerkenswerter Lichtechtheit.Process for the preparation of water-insoluble azo dyes It has been found that water-insoluble azo dyes can be obtained if the diazo compounds are obtained from amines of the general formula wherein x represents an oxygen atom or the imino group, the hydrogen atom of which can be replaced by an alkyl radical, and y represents an oxygen atom or a. Sulfur atom, z; denotes a hydrogen atom or an alkyl group and in which the naphthalene nucleus can also carry further substituents, in substance or on the fiber, couples with arylides of @ o-oxyarylcarboxylic acids and the components are selected in such a way that they do not have any water-solubilizing groups such as sulfonic acid groups or carboxylic acid groups. The dyes produced on the fiber generally give deep colorations of remarkable lightfastness.

Die als Diazokomponente,n verwendeten Amine von der @obengenannten Zusammensetzung sind beispielsweise dadurch erbältlich, daß man i, 2-Di;aminonaphthalinoder i-Amin@o-2-@oxynaphthali;n mit Phosgen oder mit Schwefelkohlenstoff behandelt, die so @erhältlichen Kondensationsprodukte nitriert und die Nitrogruppe reduziert.The amines used as the diazo component, n from the @above Composition can be obtained, for example, by i, 2-di; aminonaphthalene or i-Amin @ o-2- @ oxynaphthali; n treated with phosgene or with carbon disulfide, the so @ available condensation products nitrated and reduced the nitro group.

Die neuen Farbstoffe sind den aus der französischen Patentschrift 754o28 bekannten Farbstoffen in der Lichtechtheit und den aus der Patentschrift 503 935 bekannten Farbstoffen in der Lichtechtheit und zum Teil auch im Ziehvermögen überlegen.The new dyes are superior to the dyes known from French patent 754o28 in terms of lightfastness and the dyes known from patent specification 503 935 in terms of lightfastness and, in some cases, also in terms of drawability.

Beispiel i 5o g Baumwollgarn werden 1/2 Stunde in einer auf üblichem Wege bereiteten wässerigen natronalkalischen Lösung von 1,5 g 2 - (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalin in i ooo ccm Wasser bei 30°C grundiert. Hierauf wird das Garn ausgeschleudert und in i ooo ccm einer 40'C warmen, auf üblichem Wege durch Diazotieren von 2,6g des Amins von der Zusammensetzung bereiteten, mit Zinkoxyd neutralisiexten Diazolösung 1/2 Stunde -entwickelt. Zweckmäßig setzt man der Diazolösung noch 4,3 g Zinkstilfat zu. Hierauf wird gespült und getrocknet. Man erhält eine tiefe Blaufärbung von sehr guten Echtheitseigenschaften.EXAMPLE 1 50 g of cotton yarn are primed for 1/2 hour in an aqueous, alkaline soda solution of 1.5 g of 2- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) naphthalene in 100 cc of water at 30 ° C., prepared in the usual way. The yarn is then spun out and removed from the composition in 1,000 cc of a 40 ° C. in the usual way by diazotizing 2.6 g of the amine prepared, diazo solution neutralized with zinc oxide for 1/2 hour -developed. It is expedient to add 4.3 g of zinc stilfate to the diazo solution. This is followed by rinsing and drying. A deep blue coloration with very good fastness properties is obtained.

Beispiel e Baumwollstückware wird in bekannter Weise durch kurzes Hindurchziehen durch eine Lösung von 18g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylam.in,o)-2-methoxybellzol im Liter grundiert und dann abgequetscht ,und getrocknet. Hierauf wird sie durch eine auf bekanntem Wege = Lösung von 18 g des diazotlerten on der Zusammensetzung hindurchgezogen. Anschließend läßt man das Stück entweder durch 7o bis go°C heißes Wasser oder durch einen Schnelldämpfer laufen, spült, säuert und spült wieder. Dann behandelt man die Ware noch im kochenden Seifenbad nach. Man erhält .ein Marineblau von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von einer sehr guten Lichtechtheit.Example e Cotton piece goods are primed in a known manner by briefly pulling them through a solution of 18 g of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamine, o) -2-methoxybellzol per liter and then squeezed off and dried. Then it is by a known route = solution of 18 g of the diazotized one of the composition pulled through. Then you let the piece run either through hot water at 70 to 20 ° C or through a rapid steamer, rinsed, acidified and rinsed again. Then you treat the goods in a boiling soap bath. A navy blue with good fastness properties, in particular very good lightfastness, is obtained.

In ähnlicher Weise .erhält man bei Anwendung eines der in den beiden Beispielen beschriebenen Verfahrens durch Vereinigen NH-C - 0 \ -N- CH von 2', 3'-Oxynaphthoylaminoben- 3 ein Blau, zol mit der Diazoverbindung aus \, I N H., NH-C 0 vonl-(z',3'-Oxynaphthoylamino)- -N-CH 2-methylbenzol mit der Diazo- i 3 ein Marineblau, verbindung aus 1 NH., NH-C-O von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- N- CH q.-methoxybenzol mit der Diazo- 3 ein Blau verbindung aus \Z'@@ . i N H2 NH-C-= 0 I von z-(2'-Oxyanthracen-3'-carb- Z\,,- oylamino)2-methylbenzol CH mit 3 ein Grün der Diazoverbindung aus I N H2 NH-CO von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - @@-O,. 2, 5-dimethoxybenzol mit der I ein rotstickiges Blau, Diazoverbindung aus I N Hz N H-C O von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- -O naphthalin mit der Diazover- ein blaustichiges Violett, Bindung aus I . N H., CH;;-N-C@0 von 2', 3'-Oxynaphthoylaminöben- C H3 O - -N - C H3 zol mit der Diazoverbindung ein grünstickiges Blau, aus i N H., CH3- N-C = 0 I Von t-(z',3'-Oxynaphthoylamino)- CH30'-N-CH3 naphthalin mit der DiazoveT- ein Marineblau, Bindung aus I N H., CH3-NH-CO I I Voll t-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- CH30-,/@@,\ -N-CH3 2, 4-dimethylbenzol mit der Di- I ein rot.stichiges Blau, azoverbindung aus N H., NH-CO von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino),- f \\/ \ , N H 2-methyT-q.-chlorbenzol mit der ein rotstickiges Blau, Diazaverbindung aus I N H., CH.-N-C = S von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- CH30 -/\/ \-N - C H3 2-methoxy-5-chlorbenzol mit der ein grünstickiges Blau, Diazoverbindung aus N H# CH3-N-C - S von l-(2',3'-Oxynaphthoylainino)- CH30-'\"`\-N-CH3 2-methyl-4-methoxybenzol mit ein rütstichiges Blau, der Diazoverbindung aus CH"-N-C = S - von I- (T, 8'-Benzo-2'-oxycarb- _/ azol - 3'- carboylamino) - 2 - me-- C H30 !- N - C H3 thyl-4-methoxybenzol mit der ein Dunkelblau. Diazoverbindung aus N H., Similarly, using either of the methods described in the two examples, is obtained by combining NH-C - 0 \ -N- CH of 2 ', 3'-oxynaphthoylaminoben- 3 a blue, zol with the diazo compound from \, I. N H., NH-C 0 from 1- (z ', 3'-oxynaphthoylamino) - -N-CH 2-methylbenzene with the diazo- i 3 a navy blue, connection off 1 NH., NH-CO of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - N-CH q.-methoxybenzene with the diazo-3 a blue connection from \ Z '@@. i N H2 NH-C- = 0 I. of z- (2'-oxyanthracene-3'-carb- Z \ ,, - oylamino) 2-methylbenzene CH with 3 a green the diazo compound I. N H2 NH-CO of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - @@ - O ,. 2, 5-dimethoxybenzene with the I a red blue, Diazo compound I. N Hz N HC O of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - -O naphthalene with the diazo - a bluish violet, Bond off I. . N H., CH ;; - NC @ 0 of 2 ', 3'-oxynaphthoylamino-C H3 O - -N - C H3 zol a greenish blue with the diazo compound, the end i N H., CH3-NC = 0 I. From t- (z ', 3'-Oxynaphthoylamino) - CH30 ' -N-CH3 naphthalene with the DiazoveT- a navy blue, Bond off I. N H., CH3-NH-CO II Full t- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - CH30-, / @@ , \ -N-CH3 2,4-dimethylbenzene with the Di- I a red-tinged blue, azo compound N H., NH-CO of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino), - f \\ / \ , NH 2-methyT-q.-chlorobenzene with a red-emitting blue, Diaza connection off I. N H., CH. -NC = S of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) - CH30 - / \ / \ -N - C H3 2-methoxy-5-chlorobenzene with a greenish blue, Diazo compound NH # CH3-NC - S from l- (2 ', 3'-Oxynaphthoylainino) - CH30-' \ " ` \ -N-CH3 2-methyl-4-methoxybenzene with a dark blue, the diazo compound CH " -NC = S - of I- (T, 8'-Benzo-2'-oxycarb- _ / azole - 3 'carboylamino) - 2 - me-- C H30 - N - C H3 ethyl-4-methoxybenzene with the one dark blue. Diazo compound N H.,

Claims

PATENT CLAIM Process for the preparation of water-insoluble Azo.farbstoffen, characterized in that the diazo compounds from amines of the general formula where x stands for an oxygen atom or the imino group, the hydrogen atom of which can be replaced by an alkyl radical, and y stands for an oxygen atom or a sulfur atom, z stands for a hydrogen atom or an alkyl group and in which the naphthalene nucleus can also carry further substituents, in substance or couples on the fiber with arylides of o-oxyarylcarboxylic acids and selects the components in such a way that they do not contain any water-solubilizing groups, such as sulfonic acid groups or carboxylic acid groups.