DE673873C - Process for the production of acetylene derivatives containing chlorine - Google Patents

Process for the production of acetylene derivatives containing chlorine

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DE673873C
DE673873C DER83309D DER0083309D DE673873C DE 673873 C DE673873 C DE 673873C DE R83309 D DER83309 D DE R83309D DE R0083309 D DER0083309 D DE R0083309D DE 673873 C DE673873 C DE 673873C
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acetylene
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DER83309D
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Dr Heinrich Tramm
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Ruhrchemie AG
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Ruhrchemie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/02Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Gewinnung von chlorhaltigen Acetylenderivaten Es ist bekannt, Acetylen unter der Einwirkung von Katalysatoren, beispielsweise von Eisen, zu chlorieren. Man verfährt hierbei so, daß man reines Acetylen innerhalb der Kontaktmasse mit Chlor mischt bei Temperaturen, die je nach dem verwandten Katalysator zwischen 30 und aoo° liegen. Als Hauptumsetzungsprodukt bei diesem Verfahren bekommt man Tetrachloräthan. Will man ein Acetylen chlorieren, das nicht als reines Acetylen vorliegt, sondern das bei der Umwandlung von Kohlenwasserstoffen, die auf thermischem oder elektrischem Wege erfolgt ist, im Gemisch mit Wasserstoff und Kohlenwasserstoffen erhalten wird, so verfuhr man bisher so, daß man durch besonders umständliche und kostspielige Waschprozesse das Acetylen aus den Umsetzungsgasen entfernte, es.durch besondere Maßnahmen anreicherte, so daß wieder ein praktisch iooo/oiges Acetylen vorlag, und dieses dann in bekannter Weise mit Chlor umsetzte.Process for obtaining chlorine-containing acetylene derivatives It is known to chlorinate acetylene with the action of catalysts, for example iron. The procedure here is that pure acetylene is mixed with chlorine within the contact mass at temperatures which, depending on the catalyst used, are between 30 and aoo °. The main reaction product in this process is tetrachloroethane. If you want to chlorinate an acetylene that is not present as pure acetylene, but that is obtained in the conversion of hydrocarbons, which has taken place thermally or electrically, in a mixture with hydrogen and hydrocarbons, the procedure so far has been that one by particularly laborious and expensive scrubbing processes removed the acetylene from the reaction gases, enriched it through special measures, so that practically 100% acetylene was again present and then reacted with chlorine in a known manner.

Es hat sich nun die überraschende Tatsache _ ergeben, daß ts gelingt, ein verdünntes, hauptsächlich im Gemisch mit wesentlich ,ülber die Acetylenmengen hinausgehenden Wasserstoffmengen vorliegendes Acetylen unter der Einwirkung der gleichen oder anderer geeigneter Katalysatoren, wie sie für die Um-Setzung von reinem Acetylen bekannt sind, mit Chlor umzusetzen, ohne daß der Wasserstoff hierbei angegriffen wird. Als Temperaturen werden solche von 3o bis 8o° und von 146 bis etwa. zoo° angewandt. Die Tatsache, daß die Chlorierung von Acetylen in Gegenwart bedeutender Wasserstoffmengen technisch durchführbar ist, ist um so überraschender, als die hohe Explosibilität von Chlor-Wasserstoff-Gemischen, die unter dem Namen Chlorknallgas bekannt sind, außer jeder Frage steht. Man hätte also erwarten müssen, daß die Anwesenheit des Wasserstoffs die Reaktion der Anlagerung des Chlors an Acetylen unmöglich machen -würde bzw. sie -wenigstens technisch sehr erschweren und zu großen Chlor- und Wasserstoffverlusten führen würde. Im Gegensatz zu diesem an sich zu erwartenden Verlust zeigte sich jedoch, daß der Wasserstoff praktisch nicht angegriffen wird, während das Acetylen das Chlor glatt anlagert, um je nach der vorhandenen Chlormenge Chlorierungsprodukte zu bilden. Durch diesen überraschenden Effekt ist der wesentliche technische Fortschritt gegeben, daß man nunmehr die schwierige Entfernung des Acetylens aus den Umsetzungsgasen oder überhaupt aus Gemischen mit Wasserstoff und die nachfolgende Konzentration sparen kann. Man kann beispielsweise bei der Umsetzung von kohlenstoffreicheren Kohlenwasserstoffen, insbesondere Methan, in Acetylen die Umsetzungsgase, die ioo,o Acetylen; und darüber enthalten, ohne Abtrennungselben direkt mit-Chlor versetzen und übel Kontakten zum Umsetzen bringen. Die Abi J scheidung der gebildeten Chlorierungsprodukte ist äußerst einfach, da diese sich bei einfacher Abkühlung infolge ihres hohen Siedepunktes schon im wesentlichen flüssig niederschlagen. Der nicht direkt flüssig gewonnene Rest kann durch an sich bekannte beliebige Mittel, wie Anwendung von aktiver Kohle und anderen, aus dem Gas gewonnen werden.The surprising fact has now emerged that it succeeds a dilute one, mainly in a mixture with a substantial amount of acetylene excess amounts of hydrogen present acetylene under the action of the same or other suitable catalysts, such as those used for the conversion of pure Acetylene are known to react with chlorine without the hydrogen being attacked will. Temperatures from 3o to 8o ° and from 146 to about. zoo ° applied. The fact that the chlorination of acetylene in the presence of significant amounts of hydrogen is technically feasible is all the more surprising as the high explosibility of chlorine-hydrogen mixtures, known as chlorine detonating gas, is beyond any question. So one should have expected the presence of the Hydrogen make the reaction of the addition of chlorine to acetylene impossible - would or would make it very difficult at least technically and lead to large chlorine and hydrogen losses would lead. In contrast to this loss, which is to be expected in itself, showed however, that the hydrogen is practically not attacked, while the acetylene the chlorine accumulates smoothly to produce chlorination products, depending on the amount of chlorine present to build. This surprising effect is the main technical advance given that one now has the difficult removal of acetylene from the reaction gases or at all from mixtures with hydrogen and the subsequent concentration save can. One can, for example, in the implementation of carbon-rich Hydrocarbons, especially methane, in acetylene, the reaction gases that ioo, o Acetylene; and above, without separating them directly with chlorine and bring bad contacts to implement. The separation of the chlorination products formed is extremely simple, as this is due to its high boiling point with simple cooling precipitate already essentially liquid. The one that is not obtained directly in liquid form The remainder can be by any means known per se, such as the application of active charcoal and others from which gas is extracted.

Nach einem bekannten Verfahren werden Gasgemische, die durch Erhitzen von Diämpfen von Kohlenwasserstofföden auf Temperaturen von annähernd 70o° erhalten werden und die beispielsweise 45 bis 550,70 Olefine,-4 bis 5% acetylenhaltige Gase, 4 bis 5% andere ungesättigte aliphatische Kohlemvasserstoffe, ein wenig Wasserstoff und Methan und als Restgas hauptsächlich Äthan enthalten, der Chlorlerung unterworfen. Bei der Erhitzung von Dämpfen von Kohlenwasserstoffölen nach den bekannten Verfahren werden in jedem Falle Gasgemische erhalten, die nur einen sehr geringen Gehalt an Wasserstoff aufweisen. Im Gegensatz dazu werden erfindungsgemäß acetylenhaltige Gase, die einen wesentlich .über die vorhandenen Acetylenmengen hinausgehenden Wasserstoffgehalt aufweisen, der Chlorierung unterworfen. Ausführungsbeispiele i. Die Reaktionskammer i wird mit Silicagel und Antimonpentachlorid gefüllt und eine Mischung von Antimonpentachlorid und Tetrachloräthan in den Behälter 5 eingebracht, die durch die Brause 7 auf das Silicagel rieselt. Durch den Mantel 3 wird Kühlwasser geleitet, um die Reaktionswärme abzuführen. Ein Gasg emisch, welches i o, 8 0; ö Acetylen, i, 6 ofo schwere Köhlenwasserstoffe, o,60/'o Sauerstoff, 6% Kohlenoxyd, q.8,2% Wasserstoff, 23,00g0 Methan und 9,8% Stickstoff enthält, wird .'ciiiiXch die Röhren 8 in :die Kontaktmasse 4 mit einer Geschwindigkeit von 2161 pro Liter Kontakt pro Stunde eingeleitet. Die Temperatur des Katalysators beträgt ungefähr 45 bis 5o°. Chlor wird durch die Rohre 9 eingeleitet. Auf diese Weise werden 95% des Acetylens mit Chlor umgesetzt, und das erhaltene Chlorierungsprodukt besteht praktisch fast ausschließlich aus Tetrachloräthan, welches zusammen mit dem Antimonpentachlorid aus der Reaktionskammer herabrieselt und in dem Behälter i i gesammelt wird. Dieses Flüssigkeitsgemisch wird mittels der Pumpe 13 in den Behälter 5 geleitet, @vährend die restlichen Gase durch den Auslaß i o entweichen.According to a known method, gas mixtures which are obtained by heating vapors from hydrocarbon floors to temperatures of approximately 70o ° and which contain , for example, 45 to 550.70 olefins, -4 to 5% acetylene-containing gases, 4 to 5% other unsaturated aliphatic hydrocarbons, are used contains little hydrogen and methane and mainly ethane as residual gas, subject to chlorination. When vapors of hydrocarbon oils are heated by the known processes, gas mixtures are obtained in any case which have only a very low hydrogen content. In contrast to this, according to the invention, acetylene-containing gases which have a hydrogen content that significantly exceeds the amount of acetylene present are subjected to chlorination. Embodiments i. The reaction chamber i is filled with silica gel and antimony pentachloride and a mixture of antimony pentachloride and tetrachloroethane is introduced into the container 5, which trickles through the shower 7 onto the silica gel. Cooling water is passed through the jacket 3 in order to dissipate the heat of reaction. A gas mixture which io.8 0; ö contains acetylene, 1.6 ofo heavy hydrocarbons, o.60 / 'o oxygen, 6% carbon oxide, q.8.2% hydrogen, 23.00g0 methane and 9.8% nitrogen, the tubes will be 8 in : the contact mass 4 initiated at a rate of 2161 per liter of contact per hour. The temperature of the catalyst is approximately 45 to 50 °. Chlorine is introduced through the tubes 9. In this way, 95% of the acetylene is reacted with chlorine, and the chlorination product obtained consists almost exclusively of tetrachloroethane, which trickles down from the reaction chamber together with the antimony pentachloride and is collected in container ii. This liquid mixture is fed into the container 5 by means of the pump 13 , while the remaining gases escape through the outlet.

Die nicht kondensierten Anteile an Tetrachloräthan und anderen Chlorierungsprodukten werden aus dem Endgas durch Einwirkung von aktiver Kohle unter starker Tiefkühlung oder durch andere Mittel zurückgewonnen.The uncondensed fractions of tetrachloroethane and other chlorination products are made from the end gas by the action of active coal under strong deep freezing or recovered by other means.

2. Ein Genfisch, das etwa i 2 % Acetylen, 40% Wasserstoff, 20% Methan, außerdem noch Kohlenoxyd und Stickstoff enthält, wird bei einer Temperatur von etwa aoo° mit Chlor über Eisenkatalysatoren geleitet. Hierbei werden etwa go% des vorhandenen Acetylens als flüssige Produkte gewonnen, die praktisch aus Tetrachloräthan bestehen, während nur i bis 2% des Wasserstoffs in Salzsäure übergeführt weiden.2. A gene table containing about i 2% acetylene, 40% hydrogen, 20% methane, also contains carbon monoxide and nitrogen, is at a temperature of about aoo ° passed with chlorine over iron catalysts. This is about go% of the existing Acetylene obtained as liquid products, which practically consist of tetrachloroethane, while only 1 to 2% of the hydrogen is converted into hydrochloric acid.

Claims (1)

PATCNTANSPRUCII: Verfahren zur Gewinnung von chlorhaltigen Acetylenderivaten durch Umsetzen von Acetylen mit Chlor, zweckmäßig in Anwesenheit von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung acetylenhaltiger Gase mit einem wesentlichen Wasserstoffgehalt bei Temperaturen von 3o bis 8o° und von 146 bis etwa 2oo° durchgeführt wird.PATCNTANSPRUCII: Process for the production of acetylene derivatives containing chlorine by reacting acetylene with chlorine, expediently in the presence of catalysts, characterized in that the chlorination of acetylene-containing gases with an essential Hydrogen content carried out at temperatures from 3o to 8o ° and from 146 to about 2oo ° will.
DER83309D 1931-11-14 1931-11-14 Process for the production of acetylene derivatives containing chlorine Expired DE673873C (en)

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