DE647989C - Process for the separation of easily soluble amino acids and ammonium sulphate - Google Patents

Process for the separation of easily soluble amino acids and ammonium sulphate

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DE647989C
DE647989C DEG88117D DEG0088117D DE647989C DE 647989 C DE647989 C DE 647989C DE G88117 D DEG88117 D DE G88117D DE G0088117 D DEG0088117 D DE G0088117D DE 647989 C DE647989 C DE 647989C
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ammonium sulfate
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Dr Wilhelm Gluud
Dr Walter Klempt
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Description

Verfahren zurTrennung von in Wasser leicht löslichen Aminosäuren und Ammoniumsulfat Aminosäuren lassen sich aus ihren Arninonitrilen in der Weise darstellen, daß man letztere mit Schwefelsäure verseift und aus dem verseiften Gemisch die Schwefelsäure durch Zusatz von Cälciumhydroxyd-als Calciumsulfat fällt. Nach dessen Abtrennung liegt eine Lösung der freien Aminosäure vor, aus der durch Eindampfen die feste Säure gewonnen wird.Process for the separation of amino acids readily soluble in water and Ammonium sulfate amino acids can be prepared from their aminonitriles in the way that the latter is saponified with sulfuric acid and sulfuric acid from the saponified mixture by the addition of calcium hydroxide precipitates as calcium sulfate. After its separation there is a solution of the free amino acid, from which by evaporation the solid Acid is obtained.

Dies Verfahren liefert gute Ausbeuten, hat aber den Nachteil, daß hierbei große Calciumsulfatmengen anfallen, die ein lästiges Haldenprodukt bilden. Man kann den Calciumsulfatanfall jedoch dadurch beträchtlich herabmindern, daß man die verseifte Lösung vor der Behandlung mit Calciumhydroxyd mit Ammoniak bis zur neutralen oder schwach ammoniakalischen Reaktion versetzt; hierbei scheidet sich festes Ammoniumsulfat aus, das abfiltriert wird, so daß man auf diese Weise bereits einen Teil der Schwefelsäure beseitigt hat.' Die vom festen Ammoniumsulfat abfiltrierte Flüssigkeit besteht dann aus einem Gemisch von gelöstem Ammoniumsulfat und gelöster freier Aminosäure, um deren Trennung es sich handelt. Man könnte eine solche dadurch herbeiführen, daß man das Lösungsgemisch, wie oben erwähnt, mit der zur Fällung des Schwefelsäurerestes erforderlichen Calciumhydroxydmenge versetzt und das Calciumsulfat abfiltriert. Das Filtrat enthält dann nur noch die freie Aminosäure. Ein solches Vorgehen ist jedoch nicht praktisch, da es immer noch beträchtliche Calciumsulfatmengen liefert.This process gives good yields, but has the disadvantage that large amounts of calcium sulphate arise here, which form an annoying stockpile product. However, you can reduce the calcium sulfate accumulation considerably by the saponified solution before treatment with calcium hydroxide with ammonia up to neutral or weakly ammoniacal reaction added; this separates solid ammonium sulfate, which is filtered off, so that you are in this way already removed some of the sulfuric acid. ' The filtered off from the solid ammonium sulfate Liquid then consists of a mixture of dissolved ammonium sulfate and dissolved free amino acid, the separation of which is concerned. One could do such a thing bring about that, as mentioned above, the mixed solution with that for precipitation the required amount of calcium hydroxide added to the sulfuric acid residue and the calcium sulfate filtered off. The filtrate then only contains the free amino acid. One such However, this is not practical as there are still significant amounts of calcium sulfate supplies.

Es wurde nun gefunden, daß @ sich eine vollkommene Trennung des Aminosäure-Ammoniumsulfat-Gemisches in seine Bestandteile erreichen läßt, wenn man von der Schwerlöslichkeit des Ammoniumsulfates in konzentriertem Ammoniakwasser Gebrauch macht. . Man leitet in eine Aminosäure und Animoniumsulfat enthaltende Stammlösung zur Abscheidung des Ammoniumsulfates Ammoniak bis zur Sättigung ein, trennt das Ammoniumsulfat ab und versetzt hierauf das an Ammoniumsulfat verarmte Filtrat nach dem Abtreiben des Ammoniaks mit einer neuen Menge Aminosäure-Ammoniumsulfat-Lösung, wobei man, je nach den Arbeitsbedingungen, durch Einengen oder Zugabe von Wasser das ursprüngliche Flüssigkeitsvolumen wiederherstellt. Auf diese Weise erhält man eine an Ammoniumsulfat noch ungesättigte, dafür aber an Aminosäure übersättigte Lösung, aus der reine Aminosäure ausfällt. Nach Abtrennung der Aminosäure wird das Filtrat erneut mit Ammoniak versetzt, ausgeschiedenes Ammoniumsulfat abgetrennt, aus dem Filtrat das Ammoniak abgetrieben, neues Aminosäure-Ammoniumsulfat-Gemisch in Lösung oder fest zugefügt und erforderlichenfalls durch Einengen oder Zugabe vön Wasser auf (las Ausgangsvolumen gebracht, worauf sich wieder Aminosäure ausscheidet, aus deren Filtrat wieder.-" um durch Zusatz von Amtnoniah Ammb=-' niumsulfat ausfällt usw.It has now been found that there is a complete separation of the amino acid-ammonium sulfate mixture can be achieved in its constituents, if one of the poor solubility of ammonium sulfate makes use of concentrated ammonia water. . One leads into an amino acid and stock solution containing ammonium sulphate for separating the ammonium sulphate Ammonia is added to saturation, the ammonium sulfate is separated off and then added the ammonium sulfate-depleted filtrate after driving off the ammonia with a new amount of amino acid ammonium sulfate solution, depending on the working conditions, restores the original volume of the liquid by concentrating or adding water. In this way one obtains one which is still unsaturated in ammonium sulphate, but instead Amino acid supersaturated solution from which pure amino acid precipitates. After separation ammonia is added to the filtrate to the amino acid, ammonium sulphate which has separated out separated, the ammonia driven off from the filtrate, new amino acid ammonium sulfate mixture in solution or added firmly and if necessary by narrowing or addition of water to the initial volume, whereupon there is again amino acid separates, from the filtrate again.- "um by the addition of Amtnoniah Ammb = - 'niumsulfat fails, etc.

Auf diese Weise gelingt es, (sie gesamte: S:hwefelsüure lediglich unter Anwendung von Ammoniak, welches immer wieder abgetrieben und in dein nächsten Ansatz zur Fällung des Sulfats verwendet, also im Kreislauf geführt wird, unmittelbar als wertvolles Ammoniulnsulfat abzuscheiden, den Gebrauch von Calciunilivdrow(1 bzw. den Anfall von Calciumsulfat- ganz zti umgehen und die Aminosäure ohne zusätzliche Maßnahmen sofort iti freier Form lu gewinnen. Beispiele. r. iooo g eines aus gleichen Teilen Ammoniunisulfat und Glvkokoll bestehenden Gemisches werden bei Zimmertemperatur unter Rühren in 1300 ccni 'Wasser gelöst, worauf man die Lösung unter Kühlung auf etwa io' mit Aninioniak sättigt. Es werden hierbei etwa .1.0o g Anirnoniak aufgenommen, und es scheidet sich Ammoniumsulfat aus, welches nach zweimaligem Auswaschen mit je ioo ccm gesättigter Ammoniumsulfatlösung zwecks Verdrängens der anhaftenden Mutterlauge praktisch frei von Glykokoll ist. Erhalten werden hierbei d30 g.In this way it is possible to separate all of the sulfuric acid immediately as valuable ammonium sulphate using ammonia, which is repeatedly driven off and used in your next batch for the precipitation of the sulphate, i.e. is circulated, the use of Calciunilivdrow (1 or avoid the accumulation of calcium sulphate completely and obtain the amino acid immediately in its free form without additional measures. Examples. 100 g of a mixture consisting of equal parts of ammonium sulphate and glycol are poured into 1300 cc of water at room temperature while stirring Dissolved, whereupon the solution is saturated with anionia while cooling to about 10 '. About 1.0 g of ammonia are taken up and ammonium sulfate is precipitated, which after washing twice with 100 ccm of saturated ammonium sulfate solution each time is practically released in order to displace the adhering mother liquor of glycocolla, giving d30 g.

Aus der nunmehr an Amnioniumstilfat verarmten Mutterlauge wird nach Vereinigung mit den Waschwässern das Ammoniak durch Erwärmen abgetrieben und gegebenenfalls einem anderen Ansatz zur Sulfatfällung zugeführt. Gleichzeitig werden weitere 50o g des Glvcin Aninioniumsulf<<t-Gemischesobiger Zusammensetzung eingetragen und das Volumen der Lösung, falls erforderlich, mit Wasser auf (las Ausgangsvolumen ergänzt. Nach kurzem Rühren und Abkühlen der Lösung auf etwa 2o' wird das ausgeschiedene Glykokoll abfiltriert, zweimal mit wenig an Glykokoll gesättigter Lösung ausgewaschen und getrocknet. Es werden erhalten .t_50 g Glykokoll mit einem Reingehalt von 99,4 bis ioo °/".The mother liquor, which is now depleted in amnionium stilfate, becomes after Combination with the washing water expelled the ammonia by heating and, if necessary fed another approach to sulfate precipitation. At the same time, another 50o g of the Glvcin Aninioniumsulf << t mixture of the above composition entered and the volume of the solution, if necessary, with water (read initial volume added. After brief stirring and cooling of the solution to about 20 ', the precipitated Glycocoll filtered off, washed twice with a little glycocollated solution and dried. There are obtained .t_50 g of glycocolla with a purity of 99.4 to 100 ° / ".

Die mit den Glvkokolllvascliwässern vereinigte .Mutterlauge wird erneut unter Kühlen mit Annnoniak gesiittigt und führt hierdurch zur Abscheidung von weiteren 28o g Ammoniumsulfat (trocken) mit einem Gelialt von 99,5 bis ioo °l, -Nach dem Abtreiben des -Aninoniaks aus der Stammlösung und Eintragen von 50o g (res Ausgangsgemisches erhält man :2F)0 g Glykokol 1.The mother liquor combined with the Glvkokolllvascliwasern is again saturated with annonia under cooling and thereby leads to the separation of further 28o g ammonium sulfate (dry) with a gel of 99.5 to 100 ° l, -After that Stripping the aninonia from the stock solution and adding 50o g (res starting mixture one obtains: 2F) 0 g Glykokol 1.

So wechseln Animoniumsulfatabscheidung durch Sättigung der Stammlösung mit Amnioniak und Glvkokollabscheidung durch Eintragen des Gemisches in die vorn Ammoniak befreite Stammlösung miteinander ab.So alternate ammonium sulfate separation by saturation of the stock solution with Amnioniac and Glvkocollabscheidabscheidung by entering the mixture in the front Ammonia freed stock solution together.

Für das Auswaschen jedes der abgeschie-@lenen Salze verwendet man nacheinander @@elirere Reihen von Waschwiissern und fügt '.d'as zuerst benutzte jeweils der Slamrnlösung wieder zti, da es praktisch eine an Ammoniumsulfat gesättigte bzw. in der anderen Reihe eine an Glykokoll gesättigte Lösung ist. Für <las letzte Auswaschen dient in jeder Serie ein wenig Wasser. Durch dieses Vorgehen beim Auswaschen ist die Gewähr gegeben, daß auch die letzten Anteile von. Verunreinigungen und anhaftender Mutterlauge entfernt werden und die Waschwässer ihre Wirkung behalten.Each of the deposited salts is used for washing out one after the other @@ elirere rows of douchers and adds' .d'as first used in each case the slurry solution again, since it is practically saturated with ammonium sulphate or in the other row is a solution saturated with glycocolla. For <read last Wash out serves a little water in each series. By doing this when washing out there is a guarantee that the last shares of. Impurities and adherent Mother liquor can be removed and the washing waters retain their effect.

Etwaige Volumenschwankungen «erden durch Zusatz von Wasser, am besten vor Einleiten des Ammoniaks bzw. nach Eintragen des Aminos<iure-Aminoniunisulfat-Geniisches, ausgeglichen. Selbstverständlich kann man, statt von einem festen Glycin-Ammoniumstilfat-Geinisch auszugehen, auch dessen wässerige Lösung verwenden, muß aber alsdann die mit der Lösung eingebrachte Wassermenge durch Abdampfen ganz oder zum größten Teil entfernen.Any fluctuations in volume are best grounded by adding water before introducing the ammonia or after entering the amino acid aminoniunisulphate formula, balanced. Of course you can, instead of a solid glycine ammonium stilfate mixture go out, also use its aqueous solution, but then must then with the Solution remove all or most of the water introduced by evaporation.

Wie im Beispiel in geringem Maße bereits geschehen, kann man mit Vorteil auch von dein Unterschied in der Zunahme der Löslichkeit der beiden Salze in Wasser mit steigender Temperatur Gebrauch machen. Da (sie Löslichkeit des Amnioniumsulfats mit steigender Temperatur mehr zunimmt als die der Aminosäure, empfiehlt es sich, die Abscheidung des Animoniumsulfats bei tieferer Temperatur durchzuführen und damit die durch (las eingeleitete Ammoniak schon ohnehin bewirkte Zurückdrängung der Löslichkeit des Ammoniumsulfats noch zu verstärken. Nimmt man darauf die Abscheidung der Aminosäure nach dem Abtreiben des Ammoniaks und Eintragen neuen Geinisches bei höherer Temperatur vor, so wird die an Ammoniumsulfat verarmte Lösung noch aufnahmefähiger für Sulfat, und es gelingt, auch größere Gemischmengen als die im Beispiel angegebenen unter Verwendung der gleichen Lösungsmengen sauber zu trennen. Es leuchtet hiernach ohne weiteres ein, daß die zti verarbeitenden :Mengen um so größer sein können, je höher man die Spanne zwischen den Temperaturen wählt, bei welchen man die Abscheidung vornimmt.As has already been done to a lesser extent in the example, it is advantageous to do so also of your difference in the increase in the solubility of the two salts in water make use of it as the temperature rises. Since (the solubility of the amnionium sulfate when the temperature increases more than that of the amino acid, it is advisable to to carry out the deposition of the ammonium sulfate at a lower temperature and thus the reduction in solubility already effected by (read ammonia introduced of ammonium sulfate to be strengthened. If one takes on it the deposition of the amino acid after removing the ammonia and introducing new mixture at a higher temperature before, the solution depleted in ammonium sulphate becomes even more receptive to sulphate, and it is also possible to use larger amounts of mixture than those given in the example below Use the same amounts of solution to separate cleanly. According to this, it shines without Another thing that the zti processing: quantities can be larger, the higher you choose the range between the temperatures at which you want the deposition undertakes.

Ebenso wird man in solchen Fällen auf eine größere Temperaturspanne zwischen Sulfat- und Glykokollabscheidung Wert legen, in welchen es sich um die Trennung stärker stilfatlialtiger Gemische handelt.Likewise, in such cases, one is set to a larger temperature range value between sulphate and glycocolla separation, which is the Separation of more stylistic mixtures.

Umgekehrt empfiehlt es sich, bei stilfatärmeren Gemischen beide Abscheidungen bei derselben Temperatur durchzuführen, u. U. sogar bei besonders sulfatarmen Gemischen die Temperatur der Glykokollabscheidung tiefer zu wählen als diejenige, bei welcher die Abscheidung des Sulfats erfolgt.Conversely, it is recommended for those with less style Mix to carry out both depositions at the same temperature, possibly even at special low-sulphate mixtures to choose the temperature of the glycocolla lower than the one where the sulphate is deposited.

2. Ein Gemisch von 5oo g Alanin und 500 g. Ammoniumsulfat wird unter Umrühren und schwachem Erwärmen in 2,3 Litern Wasser gelöst. Unter dauerndem Kühlen leitet man in die Lösung Ammoniak bis zur Sättigung ein, wobei zum Schluß eine Temperatur von io bis i5° eingehalten wird. Das sich hierbei ausscheidende Ammoniumsulfat wird abfiltriert und zur Verdrängung der anhaftenden Mutterlauge zweimal .mit je ioo ccm gesättigter Ammoniumsulfatlösung gewaschen. Es werden so 390 g reines Ammoniumsulfat erhalten.2. A mixture of 500 g of alanine and 500 g. Ammonium sulfate is dissolved in 2.3 liters of water with stirring and gentle heating. With continuous cooling, ammonia is passed into the solution until it is saturated, a temperature of 10 to 15 ° being maintained at the end. The ammonium sulphate which separates out is filtered off and washed twice with 100 cc of saturated ammonium sulphate solution each time to displace the adhering mother liquor. 390 g of pure ammonium sulfate are obtained in this way.

Nach Vereinigung mit den Waschwässern wird aus der Mutterlauge das Ammoniak durch Erwärmen abgetrieben und einem anderen Ansatz zur Ammoniumsulfatfällung zugefügt, worauf ein Gemisch von 25o g Alanin und 25o g Ammoniumsulfat eingetragen wird. Etwa noch bis zur Volumenkonstanz fehlendes Wasser wird ergänzt. Man läßt dann unter Rühren auf etwa 2o° abkühlen und filtriert das ausgeschiedene Alanin ab. Das Alanin wird zweimal mit je ioo ccm gesättigter Alaninlösung nachgewaschen. Es werden 420 g völlig oder fast völlig sulfatfreies Alanin erhalten.After combining with the washing water, the mother liquor becomes the Ammonia driven off by heating and another approach to ammonium sulfate precipitation added, whereupon a mixture of 250 g of alanine and 250 g of ammonium sulfate entered will. Any water that is still missing until the volume is constant is replenished. One lets then cool to about 20 ° with stirring and filter the precipitated alanine away. The alanine is washed twice with 100 cc of saturated alanine solution each time. 420 g of completely or almost completely sulfate-free alanine are obtained.

Nach Vereinigen mit den Alaninwaschwässernwird die Muterlauge wieder unter Kühlung mit Ammoniak gesättigt, wobei sich 350 g Ammoniumsulfat mit einem Gehalt von 99,6 bis ioo % (nach dem Auswaschen) abscheiden.After combining with the alanine washes, the mother liquor is again saturated with ammonia while cooling, with 350 g of ammonium sulfate with a content of 99.6 to 100 % (after washing out) separating out.

Nach Abdampfen des Ammoniaks aus der Stammlösung und Zugabe von weiteren 5oo g des Ausgangsgemisches erhält man 250 g Alanin mit einem Reingehalt von etwa 99,60/0.After evaporating the ammonia from the stock solution and adding a further 500 g of the starting mixture, 250 g of alanine with a purity of about 99.60 / 0 are obtained.

3. Als Ausgangsstoff dient eine durch Verseifung von Alaninnitril mit Schwefelsäure und nachfolgende Behandlung der verseiften, Lösung mit Ammoniak zwecks Abscheidung des größten Teils des Sulfats erhaltene gereinigte Lösung von Alanin und Ammoniumsulfat, welche neben io % Alanin etwa 12 °/o. Ammoniumsulfat enthält.3. The starting material used is a purified solution of alanine and ammonium sulfate obtained by saponification of alanine nitrile with sulfuric acid and subsequent treatment of the saponified solution with ammonia for the purpose of separating out most of the sulfate, which in addition to 10 % alanine contains about 12%. Contains ammonium sulphate.

Von dieser Lösung werden in die in Beispiel e benutzte nach Abscheidung des AmmQniumsulfats vorliegende Stammlösung 2,5 Liter (enthaltend 250 g Alanin und 300 g Ammoniumsulfat) eingetragen unter gleichzeitiger Abtreibung des irl der Stammlösung vorhandenen, aus der Sulfatabscheidung herrührenden überschüssigen Ammoniaks. Die Lösung wird noch so weit eingeengt, bis das Ausgangsvolumen wiederhergestellt ist, worauf auf 25 bis 30° gekühlt und das Alanin (24o bis 26o g) abgetrennt wird. Letzteres liegt nach dem Auswaschen in reiner Form vor. From this solution, 2.5 liters (containing 250 g of alanine and 300 g of ammonium sulfate) are added to the stock solution used in example e after deposition of the ammonium sulfate, while at the same time the excess ammonia present from the sulfate deposition is removed from the stock solution. The solution is concentrated until the initial volume is restored, whereupon it is cooled to 25 to 30 ° and the alanine (24o to 26o g) is separated off. The latter is in pure form after washing out.

Die Stammlösung wird nunmehr nach Vereinigung mit dem i. der in Serie verwendeten Waschwasser und Wiederherstellung des Ausgangsvolumens mit Ammonialc gesättigt. Dabei wird bei einer Temperatur von etwa .io°. die gesamte Menge des eingetragenen Sulfats (etwa 300 g) erhalten, welches nach dem Auswaschen mit in Serie verwendeten Waschwässern in reiner Form vorliegt.The stock solution is now after being combined with the i. the wash water used in series and restore the initial volume with ammonia saturated. At a temperature of about .io °. the entire amount of the sulphate introduced (about 300 g) is obtained, which is present in pure form after washing out with washing waters used in series.

Alsdann folgt wieder das Abtreiben des Ammoniaks unter gleichzeitigem oder anschließendem Eintragen der Alanin-Ammoniumsulfat-Lösung, Verdampfen bis zur Volumenkonstanz usw.Then the ammonia is driven off again at the same time or subsequent introduction of the alanine ammonium sulfate solution, evaporation until Volume constancy, etc.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Trennung von in Wasser leicht löslichen Aminosäuren und Ammoniumsulfat, dadurch gekennzeichnet, daß man abwechselnd einerseits in die wässerige Lösung beider Stoffe Ammoniak bis zur Sättigung einleitet und das 'hierbei ausgeschiedene feste Ammoniumsulfat abtrennt, andererseits in die vom Ammoniumsulfat abfiltrierte Lösung nach dem Abtreiben des Ammoniaks neue Mengen Aminosäure-Ammoniumsulfat-Gemisch in festem oder gelöstem Zustande, gegebenenfalls unter Wiederherstellung des ursprünglichen Volumens, unter Rühren einträgt und die nunmehr abgeschiedene feste Aminosäure abtrennt. PATENT CLAIMS: i. Process for the separation of readily soluble in water Amino acids and ammonium sulfate, characterized in that one alternates on the one hand introduces ammonia into the aqueous solution of both substances up to saturation and that 'Here separated solid ammonium sulfate separates, on the other hand into the ammonium sulfate filtered solution after stripping off the ammonia new amounts of amino acid ammonium sulfate mixture in a solid or dissolved state, possibly with restoration of the original Volume, enters with stirring and separates the now deposited solid amino acid. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Abscheidung des Ammonitimsulfats°aus der Lösung bei tieferer Temperatur als diejenige der Aminosäure vornimmt und den Unterschied in den Abscheidungstemperaturen um so größer wählt, je höher der Gehalt des Gemisches an Ammoniumsulfat gegenüber dem an Aminosäure ist. 2. The method according to claim i, characterized in that the deposition of the Ammonite sulfate ° from the solution at a lower temperature than that of the amino acid undertakes and selects the difference in the separation temperatures to be greater, the higher the ammonium sulfate content of the mixture compared to that of amino acid is. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verarbeitung ammoniumsulfatärmerer Gemische gleiche Abscheidungstemperaturen wählt oder die Abscheidung der Aminosäure bei tiefererTemperatur vollzieht als diejenige des Ammoniumsulfats.3. The method according to claim i, characterized in that when processing Selects the same deposition temperatures or the deposition of mixtures containing less ammonium sulfate the amino acid takes place at a lower temperature than that of ammonium sulfate.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2443391A (en) * 1945-09-26 1948-06-15 Du Pont Methionine isolation process

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