DE620636C

DE620636C - Process for the preservation of solutions of terpene oxides in halogenated hydrocarbons

Info

Publication number: DE620636C
Application number: DEI48183D
Authority: DE
Inventors: Dr Stanislaus Deichsel
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-10-22
Filing date: 1933-10-22
Publication date: 1935-10-24

Description

Verfahren zum Haltbarmachen von Lösungen von Terpenoxyden in Halogenkohlenwasserstoffen Lösungen von Terpenoxyden, insbesondere auch von Terpenperoxyden, in halogenierten Kohlenwasserstoffen werden durch die Einwirkung des Lichtes in kurzer Zeit weitgehend zersetzt. Die zunächst neutralen Lösungen werden alsbald sauer. Eine io%ige Lösung von Askaridol in Tetrachlorkohlenstoff wird z. B. so schnell zersetzt, daß nach 5stündiger Einwirkung der Sonne nur noch etwa die Hälfte an unverändertem Askaridol vorhanden ist.Process for the preservation of solutions of terpene oxides in halogenated hydrocarbons Solutions of terpene oxides, in particular also of terpene peroxides, in halogenated Hydrocarbons are largely reduced by the action of light in a short time decomposed. The initially neutral solutions soon turn sour. An io% solution of ascaridol in carbon tetrachloride is z. B. decomposes so quickly that after 5 hours of exposure to the sun only about half of the unchanged ascaridol is available.

Es wurde nun gefunden, daß die Lösungen von- Terpenoxyden bzw. Terpenperoxyden in halogenierten Kohlenwasserstoffen praktisch unempfindlich gegen Lichteinwirkung werden, wenn man sie mit fettlöslichen -Farbstoffen, die den chemisch wirksamen Teil des Lichtes absorbieren, anfärbt. Solche fettlöslichen Farbstoffe lösen sich genügend in den halogenierten Kohlenwasserstoffen. Als besonders wirksam haben sich -die gelben und rohen fettlöslichen Farbstoffe erwiesen.It has now been found that the solutions of terpene oxides or terpene peroxides practically insensitive to the effects of light in halogenated hydrocarbons if you use them with fat-soluble dyes, which are chemically effective Absorb part of the light, color it. Such fat-soluble dyes dissolve enough in the halogenated hydrocarbons. Have proven to be particularly effective -The yellow and crude fat-soluble dyes have been proven.

Es ist bekannt, lichtempfindliche Stoffe durch Aufbewahren in gefärbten Glasgefäßen geben den Einfluß des Lichtes zu schützen. Die Färbung von Glas ist bekanntermaßen verhältnismäßig umständlich und liefert oft infolge nicht gleichbleibender Wandstärke der Gefäße bzw. der hierdurch entstehenden ungleichmäßigen Dicke der Filterschichten unbefriedigende Ergebnisse. Abgesehen hiervon, ist es bei sehr dünn`vandigen Gefäßen oft überhaupt nicht möglich, die erforderliche Filterwirkung zu erzielen. Außerdem ist bei einer sehr starken Anfärbung der Gefäße oft der Inhalt bzw. der Zustand des Inhaltes nicht mehr zu erkennen, was offensichtlich nicht allein bei lichtempfindlichen Präparaten äußerst unerwünscht ist.It is known to produce light-sensitive fabrics by keeping them in colored Glass vessels give protection from the influence of light. The color of glass is known to be relatively cumbersome and often delivers as a result of inconsistent Wall thickness of the vessels or the resulting uneven thickness of the Filter sheets give unsatisfactory results. Apart from that, it is very thin-walled Vessels often not at all possible to achieve the required filter effect. In addition, with a very strong staining of the vessels, the content or the State of the content no longer recognizable, which is obviously not alone light-sensitive preparations is extremely undesirable.

Die vorliegende Erfindung überwindet nun in einfachster Weise dieerwähnten Nachteile, da die gemäß der vorliegenden Erfindung gefärbten Lösungen ohne weiteres in jeder farblosen Flasche, Ampulle, Kapsel o. dgl. verpackt werden können und so von außen ohne weiteres kontrollierbar sind. Abgesehen hiervon, kann bei dem vorliegenden Verfahren auch keine schädliche Wirkung und Zersetzung durch Licht, etwa beim Umfüllen der Lösungen wie bei der Verwendung von ge: färbten Glasflaschen, erfolgen. Beispiel i In einer Lösung von o, 5 g des Azofarbstoffes aus o Anisidin und ß-Naphthol in 9o g Tetrachlorkohlenstoff werden i o g Askaridol gelöst. Die erhaltene Lösung ist gegen Belichtung praktisch unempfindlich; selbst nach 2jähriger Einwirkung des Tageslichtes bleibt der Askaridolgehalt einer solchen Lösung unverändert. , An Stelle des obengenannten Farbstoffes können z. B. der Azofarbstoff aus p-Phenetidin und 3-Naphthol, ferner der Farbstoff aus Dioxyweinsäure und Phenylhy drazin sowie Chinophthalon Verwendung finden. Beispiel z In einer Lösung von o,3 g des Farbstoffes aus o-Anisidin und ß-Naphthol in 6o g Chloroform werden io g Askaridol gelöst. Die sonst ohne Farbstoffzusatz im Licht leicht zersetzliche Lösung ist durch den Farbstoffzusatz praktisch unempfindlich gegen Tageslichtgeworden. Beispiel 3 o, 5 g des Azofarbstoffes aus p-Phenetidin und ß-Naphthol werden in 40g Trichloräthylen und 6o g Askaridol gelöst. Die erhaltene Lösung ist lichtbeständig.The present invention overcomes the disadvantages mentioned in the simplest way, since the solutions colored according to the present invention can easily be packaged in any colorless bottle, ampoule, capsule or the like and are thus easily controllable from the outside. Apart from this, no harmful effects and decomposition by light, for example when transferring the solutions or when using colored glass bottles, can occur with the present method. Example i In a solution of 0.5 g of the azo dye composed of o anisidine and β-naphthol in 90 g of carbon tetrachloride, 100 g of askaridol are dissolved. The solution obtained is practically insensitive to light; even after 2 years of exposure to daylight, the ascaridol content of such a solution remains unchanged. , Instead of the above dye, z. B. the azo dye from p-phenetidine and 3-naphthol, also the dye from dioxytartaric acid and Phenylhy drazin and quinophthalone are used. Example z In a solution of 0.3 g of the dye composed of o-anisidine and β-naphthol in 60 g of chloroform, 10 g of ascaridol are dissolved. The solution, which is otherwise easily decomposable in the light without the addition of a dye, has become practically insensitive to daylight due to the addition of a dye. Example 3 o, 5 g of the azo dye of p-phenetidine and beta-naphthol are dissolved in 40 g of trichlorethylene and 6o g Askaridol. The solution obtained is lightfast.

Beispiel- ¢ i,og Cyclohexanonperoxyd vom Smp.8z° (aus Cyclohexanon und 25 %igem Wasserstoffperoxyd hergestellt) werden in 9o g Tetrachlorkohlenstoff und o, 5 g Sudan G gelöst. Die Lösung ist lichtbeständig. Beispiel 5 i o g Tetrahydronaphthalinperoxyd werden in 9o g Tetrachlorkohlenstof und 0,5 g Orange fettlöslich gelöst. Die Lösung ist lichtbeständig.Example- [i, above-mentioned cyclohexanone peroxide with a melting point of 8 ° (produced from cyclohexanone and 25% strength hydrogen peroxide) are dissolved in 90 g of carbon tetrachloride and 0.5 g of Sudan G. The solution is lightfast. Example 5 Tetrahydronaphthalene peroxide is dissolved in 90 g of carbon tetrachloride and 0.5 g of orange in a fat-soluble manner. The solution is lightfast.

(Orange fettlöslich=Nr. 33 auf Seite 2i, Bd. 3 der Farbstofftabellen von S-c h u 1 t z -e). Beispiel 6 i o g Askaridol und 0,3g Drachenblut werden in 9o g Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Die so erhaltene Lösung ist lichtbeständig.(Orange fat-soluble = No. 33 on page 2i, vol. 3 of the coloring tables by Schu 1 tz -e). Example 6 Ig ascaridol and 0.3 g dragon blood are dissolved in 90 g carbon tetrachloride. The solution obtained in this way is lightfast.

Beispiel 7 o, i ;g i # z # q.-Trioxyanthrachinoncarbonsäure werden in 9o g Tetrachlorkohlenstoff gelöst und i o g Askaridol hinzugefügt. Die Lösung ist lichtgeschützt.Example 7 o, i; g i # z # q.-Trioxyanthraquinone carboxylic acid dissolved in 90 g of carbon tetrachloride and added 10 g of askaridol. The solution is protected from light.

Die gleiche Wirkung erzielt man durch Anfärben mit i, ¢-Aminooxyanthrachinon.The same effect is achieved by staining with i, ¢ -aminooxyanthraquinone.

Claims

PATENT CLAIM: Process for preserving solutions of terpene oxides in halogenated hydrocarbons, characterized in that the solutions are fat-soluble Adds dyes that absorb the chemically active part of the light.