DE610612C - Process for the production of clusters of oxy and aminopyridine compounds - Google Patents

Process for the production of clusters of oxy and aminopyridine compounds

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DE610612C
DE610612C DEC47709D DEC0047709D DE610612C DE 610612 C DE610612 C DE 610612C DE C47709 D DEC47709 D DE C47709D DE C0047709 D DEC0047709 D DE C0047709D DE 610612 C DE610612 C DE 610612C
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Dr Curt Raeth
Dr Rudolf Gebauer
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Oxy- und Aminopyridinverbindungen Es wurde gefunden, daß Oxy- und Aminopyridinverbindungen die Neigung besitzen, sich mit substituierten Barbitursäuren zu Molekülverbindungen zu vereinigen. Die so erhaltenen Abkömmlinge stellen bestimmte kristallisierte Verbindungen dar, die sich in ihren physikalischen Eigenschaften von den jeweiligen Ausgangsstoffen wesentlich unterscheiden. -Man erhält derartige Abkömmlinge von Oxy- und Aminopyridinverbindungen, indem man beispielsweise letztere in einer 2 Molekülen entsprechenden Menge mit einer i oder 2 Molekülen entsprechenden Menge einer substituierten Barbitursäure verschmilzt. Man kann aber auch die Komponenten in Lösemitteln aufeinander einwirken lassen und die Molekülverbindungen durch Auskristallisieren oder Eindampfen gewinnen oder Salze von Bärbitursäuren mit Salzen der genannten Pyridinverbindungen zur Umsetzung bringen. Beispiel i 2,3 Teile ¢-Oxy-5-nitropyridin und 3 Teile Diäthylbarbitursäure werden in 6o Raumteilen Wasser heiß gelöst. Beim Erkalten kristallisiert eine bei 245° schmelzende Verbindung aus, die auf 1 Mol C8 H12 O3 N2 1 Mol C5 H4 O3 N2 enthält. Beispiel e Man verschmilzt i Teil Diäthylbarbitursäure und 2 Teile 2-Äthyoxy-5-acetylaminopyridin bei 1¢0°. Nach dem Erstarren der klaren Schmelze wird aus Wasser oder aus Benzol umkristallisiert. Die so erhaltene Verbindung schmilzt bei i 12 bis 115° und enthält auf 1 Mol C8 H12 03 N2 2 Mol CB H12 02 N2.Process for the preparation of derivatives of oxy- and aminopyridine compounds It has been found that oxy- and aminopyridine compounds have a tendency to combine with substituted barbituric acids to form molecular compounds. The derivatives obtained in this way represent certain crystallized compounds which differ significantly in their physical properties from the respective starting materials. Such derivatives of oxy- and aminopyridine compounds are obtained, for example, by fusing the latter in an amount corresponding to 2 molecules with an amount corresponding to 1 or 2 molecules of a substituted barbituric acid. However, the components can also be allowed to act on one another in solvents and the molecular compounds can be obtained by crystallization or evaporation, or salts of bearbituric acids can be reacted with salts of the pyridine compounds mentioned. Example i 2.3 parts of [-oxy-5-nitropyridine] and 3 parts of diethylbarbituric acid are dissolved in 60 parts by volume of hot water. On cooling, a compound which melts at 245 ° and contains 1 mol of C8 H12 O3 N2 1 mol of C5 H4 O3 N2 crystallizes out. Example e 1 part of diethylbarbituric acid and 2 parts of 2-ethoxy-5-acetylaminopyridine are fused at 1 [0 °]. After the clear melt has solidified, it is recrystallized from water or from benzene. The compound obtained in this way melts at 12 to 115 ° and contains 2 moles of CB H12 02 N2 per mole of C8 H12 03 N2.

Beispiel 3 Zu einer Suspension von 16 Teilen Diäthylbarbitursäure in 9o Raumteilen heißem Benzol werden 12 Teile N-Methyl-2-pyridon gegeben. Unter Umschütteln tritt alsbald Lösung ein. Die beim Erkalten auskristallisierende Verbindung schmilzt bei etwa i2o° und setzt sich aus den Ausgangsstoffen im Verhältnis i : i zusammen.Example 3 To a suspension of 16 parts of diethyl barbituric acid 12 parts of N-methyl-2-pyridone are added to 90 parts by volume of hot benzene. Under Shaking will soon result in a solution. The compound that crystallizes out on cooling melts at about i2o ° and is composed of the starting materials in the ratio i: i together.

Beispiel q.Example q.

17 Teile Phenyläthylbarbitursäure werden mit 8 Teilen N-Methyl-2-pyridon innig vermischt, wobei unter Erwärmung sehr bald Erstarrung erfolgt. Nach dem Erkalten wird gepulvert, mit Äther verrieben, abgesaugt und getrocknet. Man erhält so eine bei etwa z22° schmelzende Verbindung, die auf i Mol C12 H12 0s N2 i Mol C8 H7 O N enthält.17 parts of phenylethylbarbituric acid are mixed with 8 parts of N-methyl-2-pyridone intimately mixed, solidification soon taking place when heated. After cooling down is powdered, rubbed with ether, sucked off and dried. Man thus obtains a compound which melts at about z22 ° and which has 1 mole of C12 H12 0s N2 Contains 1 mole of C8 H7 O N.

Beispiel s 2o Teile Diäthylbarbitursäure und 25 Teile 2-Aminopyridin werden in ioo Raumteilen 2o°/oigem Alkohol heiß gelöst. Nach dem Erkalten werden die ausgeschiedenen Kristalle abgesaugt, mit 2o°/oigem Alkohol gewaschen und getrocknet. Sie können durch Auflösen in Äther und Fällen mit Petroläther gereinigt werden und schmelzen dann bei 82 bis 85°. In der Verbindung kommen auf i Mol C$ H12 03 N2 2 Mol Cr, He N2.Example s 20 parts of diethyl barbituric acid and 25 parts of 2-aminopyridine are dissolved in 100 parts by volume of 20% alcohol while hot. After cooling, the precipitated crystals are filtered off with suction, washed with 20% alcohol and dried. They can be purified by dissolving in ether and precipitating with petroleum ether and then melting at 82 to 85 °. In the compound there are 2 moles of Cr, He N2 for every 1 mole of C $ H12 03 N2.

Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Produkte zeichnen sich darch eine besonders große Verträglichkeit aus. Die letale Dosis liegt bei ihnen wesentlich höher, als sich aus den letalen Dosen der einzelnen Komponenten errechnen läßt. Das nach Beispiel 2 erhältliche Produkt ist z. B. soweit, entgiftet, daß es in il/2mal größerer Dosis angewendet werden kann, als man auf Grund der toxischen Dosen der Komponenten erwarten sollte.Draw the products made using the present process therefore a particularly high tolerance. The lethal dose is included them much higher than the lethal doses of the individual components can be calculated. The product obtainable according to Example 2 is z. B. so far, detoxified, that it can be used in a dose equal to or two times greater than that which is due to the toxic Doses of the components should be expected.

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Oxy- und Aminopyridinverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxy- oder Aminopyridinverbindungen auf substituierte Barbitursäuren einwirken läßt. PATENT CLAIMS: i. Process for the preparation of derivatives of oxy- and aminopyridine compounds, characterized in that oxy- or aminopyridine compounds are allowed to act on substituted barbituric acids. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten bei erhöhter Temperatur verschmilzt. 2. Procedure according to claim i, characterized in that the components are at elevated temperature merges. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten in Lösung oder Suspension aufeinander einwirken läßt. q.. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man doppelte Umsetzung der Salze der Komponenten bewirkt.3. The method according to claim i, characterized in that the components can act on each other in solution or suspension. q .. method according to claim i, characterized in that one double conversion of the salts of the components causes.
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