DE60224348T2 - Grünes Licht emittierende organische Vorrichtungen - Google Patents

Grünes Licht emittierende organische Vorrichtungen Download PDF

Info

Publication number
DE60224348T2
DE60224348T2 DE60224348T DE60224348T DE60224348T2 DE 60224348 T2 DE60224348 T2 DE 60224348T2 DE 60224348 T DE60224348 T DE 60224348T DE 60224348 T DE60224348 T DE 60224348T DE 60224348 T2 DE60224348 T2 DE 60224348T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bis
organic light
nanometers
mixed
region
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60224348T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60224348D1 (de
Inventor
Hany Burlington Aziz
Cuong Hamilton Vong
Nan-Xing Oakville Hu
Zoran D. Mississauga Popovic
Ah-Mee Mississauga Hor
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Display Co Ltd
Original Assignee
LG Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Display Co Ltd filed Critical LG Display Co Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE60224348D1 publication Critical patent/DE60224348D1/de
Publication of DE60224348T2 publication Critical patent/DE60224348T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24942—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.] including components having same physical characteristic in differing degree
    • Y10T428/2495—Thickness [relative or absolute]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft organische Leuchtdioden (organische EL-Dioden). Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung im Wesentlichen stabile organische EL-Dioden und wobei die Dioden nicht in Ausführungsformen, zum Beispiel, in der Form des Durchmachens einer schnellen Abnahme in ihrer Effizienz bei hohen Temperaturen, wie beispielsweise etwa 100°C, abbauen und wobei zudem die Dioden durch hohe Temperaturen im Wesentlichen nicht nachteilig beeinflusst werden.
  • Eine organische Elektrolumineszenz-(EL-)Diode kann eine Schicht aus einem organischen lumineszierenden Material umfassen, die zwischen einer Anode, die typischerweise einen transparenten Konduktor, wie beispielsweise Indiumzinnoxid, umfasst, und einer Kathode, typischerweise einem Metall mit niedriger Arbeitsfunktion, wie beispielsweise Magnesium, Calcium, Aluminium oder deren Legierungen mit anderen Metallen, einfügt ist. Die EL-Diode funktioniert nach dem grundlegenden Prinzip, dass unter einem elektrischen Feld positive Ladungen (Löcher) und negative Ladungen (Elektronen) jeweils von der Anode und Kathode in die Lumineszenzschicht injiziert werden und sich einer Rekombination unterziehen, um exzitonische Zustande zu bilden, die anschließend Licht emittieren. Eine Anzahl von EL-Dioden sind aus einem Laminat aus einem organischen lumineszierenden Material und Elektroden mit entgegen gesetzter Polarität hergestellt worden, wobei die Dioden ein Einkristallmaterial, wie beispielsweise Einkristall-Anthracen, als die lumineszierende Substanz einschließen, wie es, zum Beispiel, in U.S. Patent 3,530,325 beschrieben ist. Es wird angenommen, dass diese Typen von Dioden Anregungsspannungen in der Ordnung von 100 Volt oder größer erfordern.
  • Eine organische EL-Diode mit einer mehrschichtigen Struktur kann als eine doppelschichtige Struktur gebildet werden, die eine organische Schicht, die zu der Anode benachbart ist, die den Lochtransport unterstützt, und eine andere, organische Schicht umfasst, die zu der Kathode benachbart ist, die den Elektronentransport unterstützt und als die organische Lumineszenzzone der Diode fungiert. Beispiele dieser Dioden sind in den U.S. Patenten 4,356,429 ; 4,539,507 ; 4,720,432 und 4,769,292 offenbart, wobei U.S. Patent 4,769,292 , zum Beispiel, eine organische EL-Diode offenbart, die drei getrennte Schichten, eine Lochtransportschicht, eine Lumineszenzschicht und eine Elektronentransportschicht, umfasst, wobei die Schichten der Reihe nach laminiert sind und zwischen einer Anode und einer Kathode eingefügt sind und worin ein fluoreszierendes Dotiermittelmaterial zu der Emissionszone oder -schicht zugegeben ist, wodurch die Rekombination von Ladungen zu der Anregung des fluoreszierenden Materials führt. In einigen dieser mehrschichtigen Strukturen wie, zum Beispiel, organischen Leuchtdioden, die in U.S. Patent 4,720,432 beschrieben sind, umfasst die organische Leuchtdiode weiterhin eine Pufferschicht, die zwischen der Lochtransportschicht und der Anode eingefügt ist. Die Kombination der Lochtransportschicht und der Pufferschicht bildet einen doppel schichtigen Lochtransportbereich, Bezugnahme S. A. Van Slyke et al., „Organic Electroluminescent Devices with Improved Stability", Appl. Phys. Lett. 69, S. 2160–2162, 1996.
  • Es hat ebenfalls Versuche gegeben, Elektrolumineszenz von organischen Leuchtdioden zu erhalten, die gemischte Schichten, zum Beispiel, Schichten enthalten, in denen sowohl das Lochtransportmaterial als auch das emittierende Elektronentransportmaterial in einer einzigen Schicht zusammen gemischt sind, siehe, zum Beispiel, Kido et al., „Organic Electroluminescent Devices Based On Molecularly Doped Polymers", Appl. Phys. Lett. 61, S. 761–763, 1992; S. Naka et al., „Organic Electroluminescent Devices Using a Mixed Single Lager", Jpn. J. Appl. Phys. 33, S. L1772–L1774, 1994; W. Wen et al., Appl. Phys. Lett. 71, 1302 (1997) und C. Wu et al., „Efficient Organic Electroluminescent Devices Using Single-Layer Doped Polymer Thin Films with Bipolar Carrier Transport Abilities", IEEE Transactions an Electron Devices 44, S. 1269–1281, 1997. In einer Anzahl dieser Dioden können das Elektronentransportmaterial und das emittierende Material die gleichen sein, oder die gemischte Schicht kann weiterhin ein emittierendes Material als ein Dotierungsmittel umfassen. Andere Beispiele von organischen Leuchtdioden, die aus einer einzigen organischen Schicht gebildet sind, die ein Lochtransportmaterial und ein Elektronentransportmaterial umfassen, können, zum Beispiel, in den U.S. Patenten 5,853,905 ; 5,925,980 ; 6,114,055 und 6,130,001 gefunden werden. Wie in dem Artikel von S. Naka et al. angedeutet ist, sind diese organischen Leuchtdioden aus einer einzigen gemischten Schicht im Allgemeinen weniger effizient als mehrschichtige organische Leuchtdioden. Es wird angenommen, dass diese Dioden, die nur eine einzige gemischte Schicht aus einem Lochtransportmaterial, wie beispielsweise NBP (N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin) und ein emittierendes Elektronentransportmaterial, wie beispielsweise Alq3 (Tris(8-hydroxychinolin)aluminium, einschließen, instabil sind und eine schlechte Effizienz aufweisen. Es wird angenommen, dass die Instabilität dieser Dioden durch den direkten Kontakt zwischen dem Elektronentransportmaterial in der gemischten Schicht und dem Lochinjektionskontakt, der Indiumzinnoxid (ITO) umfasst, was zu der Bildung eines instabilen kationischen Elektronentransportmaterials führt, und der Instabilität der gemischten Schicht-/Kathode-Grenzfläche verursacht wird, siehe H. Aziz et al., Science 283, 1900 (1999). Zudem kann die einzige gemischte Schicht zu hohen Kriechströmen und folglich schlechter Effizienz führen, siehe Z. D. Popovic et al., Proceedings of the SPIE, Vol. 3176, „Organic Light-Emitting Materials and Devices II", San Diego, CA, Juli 21–23, 1998, S. 68 bis 73.
  • Während ein kürzlicher Fortschritt in der Forschung über organische EL das Potenzial von organischen EL-Dioden für weit verbreitete Anwendungen erhöht hat, kann die Betriebsstabilität von gegenwärtig verfügbaren Dioden in einigen Fällen unter den Erwartungen liegen. Eine Anzahl von bekannten organischen Leuchtdioden weist relativ kurze Betriebslebensdauern auf, bevor ihre Leuchtdichte auf irgendeinen Prozentsatz ihres anfänglichen Wertes fällt. Eine Bereitstellung von Grenzflächenschichten, wie sie, zum Beispiel, in S. A. Van Slyke et al., „Organic Electroluminescent Devices with Improved Stability", Appl. Phys. Lett. 69, S. 2160–2162, 1996 beschrieben ist, und Do tierung, wie sie, zum Beispiel, in Y. Hamada et al., „Influence of the Emission Site of the Running Durability of Organic Electroluminescent Devices", Jpn. J. Appl. Phys. 34, S. L824–L826, 1995 beschrieben ist, kann vielleicht die Betriebslebensdauer von organischen Leuchtdioden für einen Betrieb bei Raumtemperatur erhöhen, die Effektivität dieser organischen Leuchtdioden verschlechtert sich jedoch für einen Betrieb der Diode bei hoher Temperatur. Im Allgemeinen kann die Diodenlebensdauer um einen Faktor von etwa 2 für jedes 10°C-Inkrement in der Betriebstemperatur reduziert werden. Zudem wird bei hohen Temperaturen die Anfälligkeit der organischen Leuchtdioden zum Abbau erhöht, wie es, zum Beispiel, in Zhou et al., „Real-Time Observation of Temperatur Rise and Thermal Breakdown Processes in Organic Leds Using an IR Imaging And Analysis System", Advanced Materials 12, S. 265–269, 2000, beschrieben ist, was weiterhin die Stabilität der Dioden reduziert. Als eine Folge ist die Betriebslebensdauer dieser organischen Leuchtdioden bei einem normalen Displayleuchtdichteniveau von etwa 100 cd/m2 auf, zum Beispiel, etwa einige Hundert Stunden oder weniger bei Temperaturen von etwa 60°C bis etwa 80°C eingeschränkt, Bezugnahme J. R. Sheats et al., „Organic Electroluminescent Devices", Scienes 273, S. 884–888, 1996 und ebenfalls S. Tokito et al., „High-Temperature Operation of an Electroluminescent Device Fabricated Using a Novel Triphenylamine Derivative", Appl. Phys. Lett. 69, 878 (1996).
  • Die vorliegende Erfindung stellt bereit:
    • (1) eine organische Leuchtdiode, umfassend
    • (i) eine erste Elektrode;
    • (ii) einen gemischten Bereich, welcher eine Mischung von (1) einem tertiären aromatischen Amin, (2) einem Metalloxinoid und (3) einem grun-emittierenden Coumarin-Farbstoff der Formel
      Figure 00030001
      umfasst, worin X ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einer Alkyliminogruppe und Aryliminogruppe; R1 und R2 jeweils einzeln ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Aryl und Carbocyclen; R3 und R4 jeweils einzeln ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, Alkyl und wahlweise einem verzweigten oder unverzweigten 5- oder 6-gliedrigen Substituentenring, welcher R1 und R2 jeweils verbindet; und R5, R6, R7 und R8 jeweils einzeln ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkoxygruppe und einer Alkylgruppe;
    • (iii) eine zweite Elektrode;
    • (iv) ein Thermoschutzelement, welches auf eine der ersten und zweiten Elektroden beschichtet ist, worin eine der ersten und zweiten Elektroden eine Lochinjektionsanode darstellt und eine der ersten und zweiten Elektroden eine Elektroneninjektionskathode darstellt und worin die organische Leuchtdiode weiterhin mindestens eines umfasst aus
    • (v) einem Lochtransportbereich, welcher zwischen der Anode und dem gemischten Bereich eingefügt ist oder sich dort befindet, worin der Lochtransportbereich wahlweise eine Pufferschicht einschließt; und
    • (vi) einem Elektronentransportbereich, welcher zwischen die Kathode und den gemischten Bereich eingefügt ist und worin der grün-emittierende Farbstoff in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-% auf der Basis der Gesamtheit der Komponenten der gemischten Schicht (ii) vorliegt;
    • (2) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin der grün-emittierende Coumarin-Farbstoff 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7,-8-ij)chinolizin-11-on (C545T) darstellt;
    • (3) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin das tertiäre aromatische Amin ein N,N,N',N'-Tetraarylbenzidin darstellt;
    • (4) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin das Amin ein N,N,N',N'-Tetraarylbenzidin darstellt, das ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB) und N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD) und das Metalloxinoid Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) darstellt;
    • (5) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin mindestens eines zutrifft aus (i) der Lochtransportbereich umfasst mindestens ein Material, das ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus tertiären aromatischen Aminen, Porphyrinen und Indolocarbazolen; und (ii) der Elektronentransportbereich umfasst mindestens ein Material, das ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Metalloxinoiden, Stilbenen, Triazinen, Porphyrinen und Chinolinen;
    • (6) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin der gemischte Bereich 20 Gew.-% bis 80 Gew.-% eines tertiären aromatischen Amins; 80 Gew.-% bis 20 Gew.-% des Metalloxinoids und 0,1 Gew.-% bis 5 Gew.-% des Coumarin-Farbstoffs umfasst und worin die Gewichtsprozente auf der Basis des Gesamtgewichts der Materialien vorliegen, die den gemischten Bereich umfassen;
    • (7) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin der gemischte Bereich 35 Gew.-% bis 65 Gew.-% des tertiären aromatischen Amins; 65 Gew.-% bis 35 Gew.-% des Metalloxinoids und 0,1 Gew.-% bis 4 Gew.-% des Coumarin-Farbstoffs umfasst und worin die Gewichtsprozente auf der Basis des Gesamtgewichts der Materialien vorliegen, die den gemischten Bereich umfassen;
    • (8) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin der gemischte Bereich 0,2 Gew.-% bis 2 Gew.-% des Coumarin-Farbstoffs umfasst und worin die Gewichtsprozente auf der Basis des Gesamtgewichts der Materialien vorliegen, die den gemischten Bereich umfassen;
    • (9) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin mindestens eines zutrifft aus A. das Material, umfassend den Lochtransportbereich, und das tertiäre aromatische Amin, umfassend den gemischten Bereich, sind ähnlich, und B. das Material, umfassend den Elektronentransportbereich, und das Metalloxinoid, umfassend den gemischten Bereich, sind ähnlich;
    • (10) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin mindestens eines zutrifft aus A. das Material, umfassend den Lochtransportbereich, und das tertiäre aromatische Amin, umfassend den gemischten Bereich, sind unterschiedliche Materialien, und B. das Material, umfassend den Elektronentransportbereich, und das Metalloxinoid, umfassend den gemischten Bereich, sind unterschiedliche Materialien;
    • (11) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin ein Elektronentransportbereich vorhanden ist und worin der Elektronentransportbereich mindestens zwei Schichten umfasst;
    • (12) eine organische Leuchtdiode nach (11), worin (1) eine erste Schicht des Elektronentransportbereichs mit dem gemischten Bereich in Kontakt steht und worin die erste Schicht ein Material umfasst, das ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Metalloxinoiden und Chinolinen; und (2) eine zweite Schicht des Elektronentransportbereichs mit der Kathode in Kontakt steht und worin die zweite Schicht ein Material umfasst, das ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Metalloxinoiden, Phthalocyaninen und Triazinen;
    • (13) eine organische Leuchtdiode nach (12), worin die erste Schicht ein Metalloxinoid, umfassend Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) oder Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium (Balq) oder ein Chinolin aus 1,4-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)benzol, 4,4'-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)-1,1'-biphenyl (TA), umfasst; und die zweite Schicht ein Metalloxinoid aus Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) oder Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium (Balq); ein Phthalocyanin aus Kupfer-Phthalocyanin (CuPc); oder ein Triazin aus 4,4'-Bis-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-m-tolyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-p-methoxyphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-m-methoxyphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl oder 2,4,6-Tris(4-biphenylyl)-1,3,5-triazin umfasst;
    • (14) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin ein Lochtransportbereich vorhanden ist und worin der Lochtransportbereich mindestens zwei Schichten umfasst;
    • (15) eine organische Leuchtdiode nach (14), worin (1) eine erste Schicht des Lochtransportbereichs mit der Mode in Kontakt steht und worin die erste Schicht ein Porphyrin umfasst; und (2) eine zweite Schicht des Lochtransportbereichs mit dem gemischten Bereich in Kontakt steht und worin die zweite Schicht ein Material umfasst, das ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus tertiären aromatischen Aminen und Indolocarbazolen;
    • (16) eine organische Leuchtdiode nach (15), worin die erste Schicht ein Kupfer-Phthalocyanin umfasst; und die zweite Schicht ein tertiäres aromatisches Amin aus N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD); oder ein Indolocarbazol, umfassend 5,11-Di-naphthyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol oder 2,8-Dimethyl-5,11-di-naphthyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol, umfasst;
    • (17) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin ein Lochtransportbereich vorhanden ist und worin der Lochtransportbereich eine Schicht umfasst, die eine Mischung aus (i) 25 Gew.-% bis 99 Gew.-% eines Porphyrins und (ii) 75 Gew.-% bis 1 Gew.-% eines aromatischen tertiären Amins umfasst;
    • (18) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin mindestens eines zutrifft aus (1) einer Anode, umfassend eine Schicht aus Indiumzinnoxid und (2) einer Kathode, umfassend eine Schicht, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus (i) Mg und Ag; (ii) Al; (iii) Indiumzinnoxid und (iv) einer organischen Verbindung, Mg und Ag;
    • (19) eine organische Leuchtdiode nach (18), worin die Kathode weiterhin ein Alkalimetall oder eine Verbindung davon umfasst;
    • (20) eine organische Leuchtdiode nach (19), worin das Alkalimetall ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Li, Na, K und Cs;
    • (21) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin das Thermoschutzelement eine Schicht aus SiO, SiO2 oder Mischungen davon umfasst;
    • (22) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin der gemischte Bereich eine Dicke von 5 Nanometer bis 500 Nanometer aufweist; der Lochtransportbereich eine Dicke von 5 Nanometer bis 250 Nanometer aufweist und/oder der Elektronentransportbereich eine Dicke von 5 Nanometer bis 100 Nanometer aufweist;
    • (23) eine organische Leuchtdiode nach (1) und umfassend
    • (i) eine Anode aus Indiumzinnoxid mit einer Dicke von 30 bis 300 Nanometer, die auf ein Substrat beschichtet ist, worin die Anode und das Substrat in der Lage sind, mindestens 70% Strahlung einer Wellenlänge, die länger ist als 400 nm, durchzulassen;
    • (ii) einen Lochtransportbereich auf der Anode, der mindestens ein Material umfasst, das ausgewählt ist aus der Gruppe von Materialien, die Kupfer-Phthalocyanin (CuPc), N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB), N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD), 5,11-Di-naphthyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol und 2,8-Dimethyl-5,11-di-naphthyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol einschließen und worin der Bereich eine Dicke von 5 bis 100 Nanometer aufweist;
    • (iii) einen gemischten Bereich, der sich auf dem Lochtransportbereich befindet, der (1) 35 Gew.-% bis 65 Gew.-% N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD); (2) 65 bis 35 Gew.-% Tris(8-hydroxychinolin)aluminium oder Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium; und (3) 0,2 Gew.-% bis 2 Gew.-% 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7,-8-ij)chinolizin-11-on (C545T) umfasst, worin alle Gewichtsprozente auf der Basis des Gesamtgewichts von Materialien vorliegen, die den gemischten Bereich umfassen, und worin die Dicke des gemischten Bereichs 50 Nanometer bis 150 Nanometer beträgt;
    • (iv) einen Elektronentransportbereich, der sich auf dem gemischten Bereich befindet, der Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) oder Bis(8-hydroxychinolato)-4-phenylphenolato)aluminium (Balq) umfasst, worin die Dicke des Elektronentransportbereichs 5 Nanometer bis 50 Nanometer beträgt;
    • (v) eine Kathode, die sich auf dem Elektronentransportbereich befindet, die eine aus (1) einer Schicht, umfassend eine Mg:Ag-Legierung oder Al von einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer; und (2) einer ersten Schicht umfasst, umfassend 40 Vol.-% bis 55 Vol.-% Mg; 2 Vol.-% bis 10 Vol.-% Ag und 55 Vol.-% bis 40 Vol.-% Alq3, worin die Dicke der ersten Schicht 100 Nanometer bis 600 Nanometer beträgt, und die mit einer zweiten Schicht von einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer und umfassend ein Metall oder eine Metall-Legierung beschichtet ist; und
    • (vi) ein Thermoschutzelement, das sich auf der Kathode befindet, das SiO, SiO2 oder Mischungen davon von einer Dicke von 100 Nanometer bis 1.000 Nanometer umfasst;
    • (24) eine organische Leuchtdiode nach (1) und umfassend
    • (i) eine Anode aus Indiumzinnoxid mit einer Dicke von 30 bis 300 Nanometer, die auf ein Substrat beschichtet ist, worin die Anode und das Substrat in der Lage sind, mindestens 70% Strahlung einer Wellenlänge, die länger ist als 400 nm, durchzulassen;
    • (ii) einen Lochtransportbereich auf oder in Kontakt mit der Anode, der mindestens ein Material umfasst, das ausgewählt ist aus der Gruppe von Materialien, die N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB), N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD), 5,11-Dinaphthyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol und 2,8-Dimethyl-5,11-di-naphthyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol einschließen und worin der Bereich weiterhin eine Pufferschicht umfasst, die mit der Anode in Kontakt steht und die Kupfer-Phthalocyanin umfasst, worin die Dicke der Puffer schicht 10 Nanometer bis 30 Nanometer beträgt und die Dicke des Lochtransportbereichs 5 Nanometer bis 20 Nanometer größer als die Dicke der Pufferschicht ist;
    • (iii) einen gemischten Bereich, der sich auf dem Lochtransportbereich befindet, der (1) 35 Gew.-% bis 65 Gew.-% N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD); (2) 65 bis 35 Gew.-% Tris(8-hydroxychinolin)aluminium oder Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium; und (3) 0,2 Gew.-% bis 2 Gew.-% 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7,-8-ij)chinolizin-11-on (C545T) umfasst, worin alle Gewichtsprozente auf der Basis des Gesamtgewichts von Materialien vorliegen, die den gemischten Bereich umfassen, und worin die Dicke des gemischten Bereichs 50 Nanometer bis 150 Nanometer beträgt;
    • (iv) einen Elektronentransportbereich, der sich auf dem gemischten Bereich befindet, der Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) oder Bis(8-hydroxychinolato)-4-phenylphenolato)aluminium (Balq) umfasst, worin die Dicke des Elektronentransportbereichs 5 Nanometer bis 50 Nanometer beträgt;
    • (v) eine Kathode, die sich auf dem Elektronentransportbereich befindet, die eine aus (1) einer Schicht, umfassend eine Mg:Ag-Legierung oder Al von einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer; und (2) einer ersten Schicht umfasst, umfassend 40 Vol.-% bis 55 Vol.-% Mg; 2 Vol.-% bis 10 Vol.-% Ag und 55 Vol.-% bis 40 Vol.-% Alq3, worin die Dicke der ersten Schicht 100 Nanometer bis 600 Nanometer beträgt; und die mit einer zweiten Schicht von einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer beschichtet ist, die ein Metall oder eine Metall-Legierung umfasst; und
    • (vi) ein Thermoschutzelement, das sich auf der Kathode befindet, das SiO, SiO2 oder Mischungen davon von einer Dicke von 100 Nanometer bis 1.000 Nanometer umfasst;
    • (25) eine organische Leuchtdiode nach (1) und umfassend
    • (i) eine Anode aus Indiumzinnoxid mit einer Dicke von 30 bis 300 Nanometer, die auf ein Substrat beschichtet ist, worin die Anode und das Substrat in der Lage sind, mindestens 70% Strahlung einer Wellenlänge, die länger ist als 400 nm, durchzulassen;
    • (ii) einen Lochtransportbereich auf der Anode, der mindestens ein Material umfasst, das ausgewählt ist aus der Gruppe von Materialien, bestehend aus Kupfer-Phthalocyanin (CuPc), N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB), N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD), 5,11-Di-naphthyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol und 2,8-Dimethyl-5,11-dinaphthyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol und worin der Bereich eine Dicke von 5 Nanometer bis 100 Nanometer aufweist;
    • (iii) einen gemischten Bereich, der sich auf dem Lochtransportbereich befindet, der (1) 35 Gew.-% bis 65 Gew.-% N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD); (2) 65 bis 35 Gew.-% Tris(8-hydroxychinolin)aluminium oder Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium; und (3) 0,2 Gew.-% bis 2 Gew.-% 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7,-8-ij)chinolizin-11-on (C545T) umfasst, worin alle Gewichtsprozente auf der Basis des Gesamtge wichts von Materialien vorliegen, die den gemischten Bereich umfassen und worin die Dicke des gemischten Bereichs 50 Nanometer bis 150 Nanometer beträgt;
    • (iv) einen Elektronentransportbereich, der sich auf dem gemischten Bereich befindet, der (1) eine erste Schicht von einer Dicke von 5 Nanometer bis 25 Nanometer, die mit dem gemischten Bereich in Kontakt steht, worin diese erste Schicht Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3), Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium (Balq) oder 1,4-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)benzol, 4,4'-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)-1,1'-biphenyl (TA) umfasst; und (2) eine zweite Schicht von einer Dicke von 5 Nanometer bis 25 Nanometer umfasst, die mit der Kathode in Kontakt steht, worin die zweite Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3), Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium (Balq), Kupfer-Phthalocyanin (CuPc), 4,4'-Bis-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-m-tolyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-p-methoxyphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-m-methoxyphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'biphenyl oder 2,4,6-Tris(4-biphenylyl)-1,3,5-triazin umfasst;
    • (v) eine Kathode, die sich auf dem Elektronentransportbereich befindet, die eine aus (1) einer Schicht, umfassend eine Mg:Ag-Legierung oder Al von einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer; und (2) einer ersten Schicht umfasst, umfassend 40 Vol.-% bis 55 Vol.-% Mg; 2 Vol.-% bis 10 Vol.-% Ag und 55 Vol.-% bis 40 Vol.-% Alq3, worin die Dicke der ersten Schicht 100 Nanometer bis 600 Nanometer beträgt; und die mit einer zweiten Schicht von einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer beschichtet ist, die ein Metall oder eine Metall-Legierung umfasst; und
    • (vi) ein Thermoschutzelement, das sich auf der Kathode befindet, das SiO, SiO2 oder Mischungen davon von einer Dicke von 100 Nanometer bis 1.000 Nanometer umfasst;
    • (26) eine organische Leuchtdiode nach (1) und umfassend
    • (i) eine Anode aus Indiumzinnoxid mit einer Dicke von 30 bis 300 Nanometer, die auf ein Substrat beschichtet ist, worin die Anode und das Substrat in der Lage sind, mindestens 70% Strahlung einer Wellenlänge, die länger ist als 400 nm, durchzulassen;
    • (ii) einen Lochtransportbereich auf der Anode, der mindestens ein Material umfasst, das ausgewählt ist aus der Gruppe von Materialien, die N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB), N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD), 5,11-Di-naphthyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol und 2,8-Dimethyl-5,11-di-naphthyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol einschließt; und worin der Bereich weiterhin eine Pufferschicht umfasst, die mit der Anode in Kontakt steht und Kupfer-Phthalocyanin umfasst, worin die Dicke der Pufferschicht 10 Nanometer bis 30 Nanometer beträgt und die Dicke des Lochtransportbereichs 5 Nanometer bis 20 Nanometer größer als die Dicke der Pufferschicht ist;
    • (iii) einen gemischten Bereich, der sich auf dem Lochtransportbereich befindet, der (1) 35 Gew.-% bis 65 Gew.-% N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD); (2) 65 Gew.-% bis 35 Gew.-% Tris(8-hydroxychinolin)aluminium oder Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium; und (3) 0,2 Gew.-% bis 2 Gew.-% 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7,-8-ij)chinolizin-11-on (C545T) umfasst, worin alle Gewichtsprozente auf der Basis des Gesamtgewichts von Materialien vorliegen, die den gemischten Bereich umfassen, und worin die Dicke des gemischten Bereichs 50 Nanometer bis 150 Nanometer beträgt;
    • (iv) einen Elektronentransportbereich, der sich auf dem gemischten Bereich befindet, der (1) eine erste Schicht von einer Dicke von 5 Nanometer bis 25 Nanometer, die mit dem gemischten Bereich in Kontakt steht, worin diese erste Schicht Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3), Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium (Balq), 1,4-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)benzol oder 4,4'-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)-1,1'-biphenyl (TA) umfasst; und (2) eine zweite Schicht von einer Dicke von 5 Nanometer bis 25 Nanometer umfasst, die mit der Kathode in Kontakt steht, worin die zweite Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3), Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium (Balq), Kupfer-Phthalocyanin (CuPc), 4,4'-Bis-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-m-tolyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-p-methoxyphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-m-methoxyphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl oder 2,4,6-Tris(4-biphenylyl)-1,3,5-triazin umfasst;
    • (v) eine Kathode, die sich auf dem Elektronentransportbereich befindet, die eine aus (1) einer Schicht, umfassend eine Mg:Ag-Legierung oder Al von einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer; und (2) einer ersten Schicht umfasst, umfassend 40 Vol.-% bis 55 Vol.-% Mg; 2 Vol.-% bis 10 Vol.-% Ag und 55 Vol.-% bis 40 Vol.-% Alq3, worin die Dicke der ersten Schicht 100 Nanometer bis 600 Nanometer beträgt, und die mit einer zweiten Schicht von einer Dicke von 50 Nanometer bis 500 Nanometer beschichtet ist, die ein Metall oder eine Metall-Legierung umfasst; und
    • (vi) ein Thermoschutzelement, das sich auf der Kathode befindet, das SiO, SiO2 oder Mischungen davon von einer Dicke von 100 Nanometer bis 1.000 Nanometer umfasst;
    • (27) ein Display, umfassend mindestens eine organische Leuchtdiode nach (1);
    • (28) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin X Sauerstoff oder Schwefel darstellt;
    • (29) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin X eine Alkylaminogruppe darstellt, worin Alkyl 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält;
    • (30) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin X eine Aryliminogruppe darstellt, worin Aryl 6 bis 36 Kohlenstoffatome enthält;
    • (31) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin R1 und R2 Alkyl 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten und R1 und R2 Aryl 6 bis 36 Kohlenstoffatome enthalten;
    • (32) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin R3 und R4 Alkyl 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten;
    • (33) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin R5, R6, R7 und R8 Alkoxy 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten und Alkyl 1 bis 20 Kohlenstoffatome enthält;
    • (34) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin die Schutzschicht ein Siliziumdioxid oder ein Siliziumoxid umfasst;
    • (35) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin der Lochtransportbereich vorhanden ist; der Elektronentransportbereich vorhanden ist oder der Lochtransportbereich und der Elektronentransportbereich vorhanden sind;
    • (36) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin die Bereiche 1 bis 20 Schichten umfassen;
    • (37) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin die Bereiche 1 bis 5 Schichten umfassen;
    • (38) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin die Bereiche jeweils 1 bis 3 Schichten darstellen;
    • (39) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin die Bereiche jeweils 2 bis 4 Schichten darstellen;
    • (40) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin die Bereiche jeweils eine Schicht darstellen;
    • (41) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin die Menge an Emitter 0,01 bis 5 Gew.-% beträgt;
    • (42) eine organische Leuchtdiode nach (1), worin die Menge an Emitter 0,2 bis 2 Gew.-% beträgt.
  • Ein spezifisches Beispiel einer grün-emittierenden Verbindung stellt der Coumarin-Farbstoff 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7,-8-ij)chinolizin-11-on (C545T) dar; und worin das tertiäre aromatische Amin N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD) darstellt und das Metalloxinoid Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (AlQ3) darstellt.
  • Dioden gemäß dieser Erfindung besitzen in Ausführungsformen eine verbesserte Leistung in der Form einer Kombination aus gewünschten Merkmalen wie, zum Beispiel, (i) eine hohe Stabilität, wie beispielsweise eine Halbwertszeit, die 5.000 Stunden übersteigt, mit einer anfänglichen Leuchtdichte von 100 cd/m2, sogar, wenn bei einer hohen Temperatur von 70°C bis 100°C betrieben; (ii) eine erhöhte Lumineszenzeffizienz, die auf, zum Beispiel, 8,4 cd/A hinausläuft; und (iii) eine verbesserte grüne Farbreinheit wie, zum Beispiel, Farb-Koordinaten von 0,304, 0,617 auf dem C. I. E.-Diagramm.
  • Die organischen Leuchtdioden der vorliegenden Erfindung umfassen
    • (i) eine Anode;
    • (ii) einen gemischten Bereich, welcher eine Mischung von (1) einem tertiären aromatischen Amin, (2) einem Metalloxinoid und (3) einem grün-emittierenden Coumarin-Farbstoff der Formel I
      Figure 00120001
      umfasst, worin die Substituenten, wie beispielsweise X und R, wie hierin veranschaulicht sind;
    • (iii) eine zweite Elektrode;
    • (iv) ein Thermoschutzelement, welches auf eine der ersten und zweiten Elektroden beschichtet ist, worin eine der ersten und zweiten Elektroden eine Lochinjektionsanode darstellt und eine der ersten und zweiten Elektroden eine Elektroneninjektionskathode darstellt und worin die organische Leuchtdiode weiterhin mindestens eines umfasst aus
    • (v) einem Lochtransportbereich, welcher zwischen der Anode und dem gemischten Bereich eingefügt ist, worin der Lochtransportbereich wahlweise eine Pufferschicht einschließt; und
    • (vi) einem Elektronentransportbereich, welcher zwischen die Kathode und den gemischten Bereich eingefügt ist.
  • Es wird angenommen, dass der Lochtransportbereich, der eine einzige Schicht oder eine Anzahl oder Vielzahl an Schichten, typischerweise 2 oder 3, umfassen kann, die aufeinander von einer Dicke von 5 Nanometer bis 5.000 Nanometer laminiert sind, und die Elektronentransportbereiche einen ausgeglicheren Ladungsinjektionsprozess erreichen und ein Kriechen der Träger zu den Gegenelektroden reduzieren und deshalb eine höhere Effizienz im Vergleich mit einer Anzahl an organischen Leuchtdioden vom Stand der Technik wie, zum Beispiel, die Leuchtdioden der U.S. Patente 5,853,905 ; 5,925,980 ; 6,114,055 und 6,130,001 , zeigen können.
  • Mit weiterem Bezug auf die Figuren bezieht sich ein „Bereich" auf eine Schicht, wie hierin angezeigt ist, kann sich jedoch ein Bereich auf eine Vielzahl an Schichten beziehen.
  • In 1 ist eine organische Leuchtdiode 10 veranschaulicht, die eine erste Elektrode 12 umfasst, die als eine Lochinjektionsanode dient; auf der ersten Elektrode 12 ist ein Lochtransportbereich 13 laminiert, der wahlweise eine Pufferschicht einschließen kann; auf den Lochtransportbereich 13 ist ein gemischter Bereich 14 laminiert, der eine Mischung aus (1) einem tertiären aromatischen Amin, (2) einem Metalloxinoid und (3) einem grün-emittierenden Coumarin-Farbstoff der Formel I, wie beispielsweise 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7,-8ij)chinolizin-11-on (C545T) umfasst; auf den gemischten Bereich 14 ist ein Elektronentransportbereich 15 laminiert und auf den Elektronentransportbereich 15 ist eine zweite Elektrode 16 laminiert, die als eine Elektroneninjektionselektrode dient.
  • In Abhängigkeit von, zum Beispiel, den Ladungstransporteigenschaften der Materialien oder Verbindungen, die für die EL-Dioden ausgewählt sind, kann es in einigen Ausführungsformen wünschenswert sein, dass die organische Leuchtdiode nur einen von dem Lochtransportbereich und dem Elektronentransportbereich umfasst, das heißt, in Ausführungsformen kann die Diode einen Lochtransportbereich zwischen der Anode und dem gemischten Bereich mit keinem Elektronentransportbereich zwischen dem gemischten Bereich und der Kathode und worin der gemischte Bereich in Kontakt mit der Kathode steht, oder ein Elektronentransportbereich zwischen dem gemischten Bereich und der Kathode mit keinem Lochtransportbereich zwischen der Anode und dem gemischten Bereich und worin der gemischte Bereich in Kontakt mit der Anode steht, umfassen. Eine beispielhafte Ausführungsform der vorstehend erwähnten organischen Leuchtdiode ist in 2 gezeigt, worin die Diode 20 eine erste Elektrode 22 umfasst, die als eine Lochinjektionsanode dient; auf der ersten Elektrode 22 ist ein Lochtransportbereich 23 laminiert, der wahlweise eine Pufferschicht einschließen kann; auf den Lochtransportbereich 23 ist ein gemischter Bereich 24 laminiert, der eine Mischung aus (1) einem tertiären aromatischen Amin, (2) einem Metalloxinoid und (3) einem grün-emittierenden Coumarin-Farbstoff der Formel I, wie beispielsweise 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7,-8ij)chinolizin-11-on (C545T) umfasst; und auf den gemischten Bereich 24 ist eine zweite Elektrode 26 laminiert, die als eine Elektroneninjektionselektrode dient.
  • Unter Bezugnahme auf 3 umfasst die organische Leuchtdiode 30 eine erste Elektrode 32, die als eine Lochinjektionsanode dient; auf der ersten Elektrode 32 ist ein gemischter Bereich 24 laminiert, der eine Mischung aus (1) einem tertiären aromatischen Amin, (2) einem Metalloxinoid und (3) einem grün-emittierenden Coumarin-Farbstoff der Formel I, wie beispielsweise 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7,-8-ij)chinolizin-11-on (C545T) umfasst; und auf den gemischten Bereich 34 ist eine Elektronentransportzone 35 laminiert oder beschichtet; und auf der Elektronentransportzone ist eine zweite Elektrode 36 laminiert, die als eine Elektroneninjektionselektrode dient. Alternativ können die organischen Leuchtdioden sowohl (i) einen Lochtransportbereich zwischen der Anode und dem gemischten Bereich als auch (ii) einen Elektronentransportbereich zwischen der Kathode und dem gemischten Bereich umfassen. Ein Thermoschutzelement ist auf die ersten Elektroden 12, 22, 32 oder auf die zweiten Elektroden 16, 26, 36 laminiert. Die organischen Leuchtdioden können, zum Beispiel, mindestens einen der Lochtransportbereiche 13, 23 zwischen den Anoden 12, 22 und den gemischten Bereichen 12, 24 umfassen, und die Elektronentransportbereiche 15, 35 zwischen den gemischten Bereichen 14, 34 und den Kathoden 16, 36 umfassen eine Vielzahl von getrennten Schichten. Die Anzahl an indivi duellen Schichten der Lochtransportbereiche 13, 23 und der Elektronentransportbereiche 15, 35 kann selektiv variiert werden. Typischerweise ist die Anzahl an Schichten von irgendeinem dieser Bereiche wie hierin veranschaulicht, wie beispielsweise 2 bis 10, und worin die Diode eine Anzahl an wünschenswerten Effekten, wie beispielsweise eine Verbesserung in der Injektion der Träger in den gemischten Bereich 14, 24, 34, eine Reduzierung der Betriebsspannung und eine Verbesserung in der Diodeneffizienz und/oder -stabilität, zur Verfügung stellen.
  • Gemäß Ausführungsformen dieser Erfindung können das Lochtransportmaterial, das die gemischten Bereiche 14, 24 umfasst, und das Lochtransportmaterial, das die Lochtransportbereiche 13, 23 umfasst, das gleiche Material oder unterschiedliche Materialien sein. Die Verwendung von unterschiedlichen Lochtransportmaterialien in den gemischten Bereichen 14, 24 und den Lochtransportbereichen 13, 23 kann zu wünschenswerten Merkmalen, wie, zum Beispiel, Erhöhung der Stabilität der organischen Leuchtdioden 10, 20, führen. Zudem können die in den unterschiedlichen Schichten des mehrschichtigen Lochtransportbereichs verwendeten Lochtransportmaterialien unterschiedlich oder ähnlich sein.
  • Genauso können das Elektronentransportmaterial, das die gemischten Bereiche 14, 34 umfasst, und das Elektronentransportmaterial, das die Elektronentransportbereiche 15, 35 umfasst, das gleiche Material oder unterschiedliche Materialien sein. Die Verwendung von unterschiedlichen Elektronentransportmaterialien in den gemischten Bereichen 14, 34 und den Elektronentransportbereichen 15, 35 können zu wünschenswerten Merkmalen, wie beispielsweise Erhöhung der Effizienz der organischen Leuchtdioden 10, 30, führen. Zudem können die in den unterschiedlichen Schichten des mehrschichtigen Elektronentransportbereichs verwendeten Elektronentransportmaterialien unterschiedlich oder ähnlich sein.
  • In Ausführungsformen schließen die Lochtransportbereiche 13, 23 eine Schicht ein, die eine Mischung aus einem Phthalocyanin und einem Lochtransportmaterial wie, zum Beispiel, ein tertiäres Amin oder ein Indolocarbazol, ein. In einigen dieser Ausführungsformen ist der Lochtransportbereich im Wesentlichen aus einer Schicht gebildet, die eine Mischung aus einem Porphyrin wie, zum Beispiel, Kupfer-Phthalocyanin (CuPc) und einem Lochtransportmaterial wie, zum Beispiel, einem Indolocarbazol wie, zum Beispiel, 5,11-Di-naphthyl-5,11-dihyroindolo[3,2-b]carbazol, 2,8-Dimethyl-5,11-di-naphthyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazol; oder einem tertiären aromatischen Amin wie, zum Beispiel, Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl-)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD) umfasst. Organische Leuchtdioden, die einen Lochtransportbereich umfassen, der eine Schicht einschließt, die diese Mischung umfasst, zeigen eine hohe Betriebsstabilität und spezifischer eine langsamere Erhöhung in der Antriebsspannung der organischen Leuchtdioden 10, 20 während des Betreibens der Diode bei einer hohen Temperatur von etwa 90°C.
  • In Ausführungsformen der organischen Leuchtdioden gemäß dieser Erfindung umfasst eine der ersten Elektrode und zweiten Elektrode einen metallorganischen gemischten Bereich, der (i) eine erste Komponente aus Metall wie, zum Beispiel, Mg; (ii) eine zweite Komponente aus organischem Material wie, zum Beispiel, Alq3; und (iii) mindestens eine dritte Komponente einschließt, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Metallen, organischen Materialien und anorganischen Materialien, wie, zum Beispiel, Ag. In einer besonderen Ausführungsform umfasst die Kathode 16 der organischen Leuchtdiode einen metallorganischen gemischten Bereich, der (i) eine erste Komponente aus Metall wie, zum Beispiel, Mg; (ii) eine zweite Komponente aus organischem Material wie, zum Beispiel, Alq3; und (iii) mindestens eine dritte Komponente einschließt, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Metallen, organischen Materialien und anorganischen Materialien wie, zum Beispiel, Ag. Diese Ausführungsformen können zu einer Anzahl von wünschenswerten Eigenschaften, wie beispielsweise einen erhöhten Kontrast und folglich eine bessere Sichtbarkeit und eine höhere Umweltstabilität von Displays unter Verwendung von organischen Leuchtdioden, führen.
  • Gemäß dieser Erfindung können Ausführungsformen der organischen Leuchtdioden unter Wechselstrom-(AC-) und/oder Gleichstrom-(DC-)Antriebsbedingungen betrieben werden. AC-Antriebsbedingungen sind bevorzugt, um ausgedehnte Betriebslebensdauern, insbesondere in Betriebsbedingungen der Diode bei hoher Temperatur, zur Verfügung zu stellen. Bevorzugte Bereiche für die Betriebsspannung schließen, zum Beispiel, 3 bis 20 Volt und spezifischer 5 bis 15 Volt ein. Bevorzugte Bereiche für Antriebsströme schließen, zum Beispiel, 1 bis 1.000 mA/cm2 Dichte und spezifischer 10 mA/cm2 bis 200 mA/cm2 ein. Antriebsspannungen und -ströme außerhalb dieser Bereiche können ebenfalls in Ausführungsformen verwendet werden.
  • Die Anoden 12, 22, 32 können geeignete positive Ladungsinjektionselektroden, wie beispielsweise Indiumzinnoxid (ITO), Silizium, Zinnoxid, Gold und Platin umfassen. Andere geeignete Materialien für die Anode schließen elektrisch leitfähigen Kohlenstoff, π-konjugierte Polymere, wie beispielsweise Polyanilin, Polythiophen, Polypyrrol, mit, zum Beispiel, einer Arbeitsfunktion gleich zu oder größer als 4 eV und bevorzugt von 4 eV bis 6 eV ein, aber sind nicht darauf beschränkt.
  • Die Anoden 12, 22, 32 können irgendeine geeignete Form aufweisen. Eine dünne, leitfähige Schicht kann auf ein lichtdurchlässiges Substrat, zum Beispiel, eine transparente oder im Wesentlichen transparente Glasplatte oder Kunststofffolie beschichtet sein. Ausführungsformen der organischen Leuchtdioden gemäß dieser Erfindung können folglich eine lichtdurchlässige Anode umfassen, die aus Zinnoxid oder Indiumzinnoxid (ITO) gebildet ist, das auf eine Glasplatte beschichtet ist. Ebenfalls können sehr dünne, lichttransparente, metallische Anoden mit einer Dicke von, zum Beispiel, weniger als 200 Å und spezifischer 75 Å bis 150 Å verwendet werden. Diese dünnen Anoden können Metalle, wie beispielsweise Gold oder Palladium, umfassen. Zudem können transparente oder semi-transparente, dünne Schichten aus leitfähigem Kohlenstoff oder konjugierten Polymeren, wie beispielsweise Polyanilin, Polythiophen, Polypyrrol, mit einer Dicke von, zum Beispiel, 50 Å bis 175 Å als Anoden verwendet werden. Zusätzliche geeignete Formen der Anoden 12, 22, 32 und der Kathoden 16, 26, 36 sind in U.S. Patent 4,885,211 offenbart.
  • Die Dicke der Anoden 12, 22, 32 kann von 1 Nanometer bis 5.000 Nanometer mit einem Bereich reichen, der von den optischen Konstanten des Anodenmaterials abhängt. Ein bevorzugter Bereich der Dicke der Anode beträgt 30 Nanometer bis 300 Nanometer. Dicken, außerhalb dieser Bereiche können ebenfalls verwendet werden.
  • Die Lochtransportmaterialien, die verwendet werden, um die Lochtransportbereiche 13, 23 auf den Anoden 12, 22 zu bilden, können irgendein geeignet bekanntes oder später entwickeltes Material darstellen. Geeignete Lochtransportmaterialien schließen leitfähige Materialien, wie beispielsweise Polyanilin und seine mit Säure dotierten Formen, Polypyrrol, Poly(phenylenvinylen) und bekannte, semileitfähige, organische Materialien; Porphyrin-Derivate, wie beispielsweise 1,10,15,20-Tetraphenyl-21H,23H-Porphyrin-Kupfer(II), offenbart in U.S. Patent 4,356,429 ; Kupfer-Phthalocyanin, Kupfer-Tetramethylphthalocyanin, Zink-Phthalocyanin; Titanoxid-Phthalocyanin; Magnesium-Phthalocyanin ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Mischungen dieser und anderer geeigneter Materialien können ebenfalls verwendet werden. Eine bevorzugte Klasse von Lochtransportmaterialien stellen die aromatischen tertiären Amine, wie beispielsweise jene, dar, die in den U.S. Patenten 4,539,507 ; 4,720,432 und 5,061,569 offenbart sind. Geeignete, beispielhafte, tertiäre aromatische Amine schließen Bis(4-dimethylamino-2-methylphenyl)phenylmethan, N,N,N',N'-Tetraarylbenzidine, N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin, das am meisten bevorzugt ist; N,N'-Di-(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB), N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD) und Derivate davon ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • Eine andere Klasse von aromatischen tertiären Aminen, die für den Lochtransportbereich 13, 23 ausgewählt sind, stellt die polynuklearen aromatischen Amine dar. Beispiele von solchen polynuklearen aromatischen Aminen schließen N,N-Bis-[4'-(N-phenyl-N-m-tolylamino)-4-biphenylyl]anilin ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
  • Die Lochtransportbereiche 13, 23 können weiterhin eine wahlweise Pufferschicht umfassen, die ein Material mit bestimmten Lochinjektions- und -transporteigenschaften umfasst und ausgewählt ist, sodass die Diodenleistung verbessert wird. Geeignete Materialien, die in der Pufferschicht verwendet werden können, schließen semileitfähige organische Materialien wie, zum Beispiel, Porphyrin-Derivate wie 1,10,15,20-Tetraphenyl-21H,23H-Porphyrin-Kupfer(II), offenbart in U.S. Patent 4,356,429 ; Kupfer-Phthalocyanin, Kupfer-Tetramethylphthalocyanin, Zink-Phthalocyanin; Titanoxid-Phthalocyanin; Magnesium-Phthalocyanin ein; und worin Kupfer-Phthalocyanin ein bevorzugtes Beispiel darstellt. Mischungen dieser und anderer geeigneter Ma terialien können ebenfalls verwendet werden. Andere geeignete Materialien, die in der Pufferschicht verwendet werden können, schließen semileitfähige und isolierende Metallverbindungen wie, zum Beispiel, Metalloxide wie MgO, Al2O3, BeO, BaO, AgO, SrO, SiO, SiO2, ZrO2, CaO, Cs2O, Rb2O, Li2O, K2O und Na2O; und Metallhalogenide wie LiF, KCl, NaCl, CsCl, CsF und KF ein.
  • In spezifischen Ausführungsformen schließen die Lochtransportbereiche 13, 23 eine Schicht ein, die eine Mischung aus einem Porphyrin und einem Lochtransportmaterial wie, zum Beispiel, ein tertiäres aromatisches Amin oder ein Indolocarbazol umfassen. In einigen von diesen Ausführungsformen ist der Lochtransportbereich im Wesentlichen aus einer Schicht gebildet, die eine Mischung aus einem Porphyrin wie, zum Beispiel, Kupfer-Phthalocyanin (CuPc) und einem Lochtransportmaterial wie, zum Beispiel, einem Indolocarbazol oder einem tertiären aromatischen Amin wie, zum Beispiel, Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB) oder N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD) umfasst.
  • Die Lochtransportbereiche 13, 23, die die wahlweise Pufferschicht einschließen, können durch Bildung von, zum Beispiel, einem der vorstehend beschriebenen Materialien zu dünnen Filmen durch irgendein geeignetes, bekanntes oder später entwickeltes Verfahren hergestellt werden. Geeignete Verfahren für diesen Zweck schließen, zum Beispiel, Aufdampf- oder Spin-coating-Techniken ein.
  • Die wahlweise Pufferschicht kann an irgendeiner Position innerhalb der Lochtransportbereiche 13, 23 positioniert sein, das heißt, sie kann positioniert sein, sodass eine Oberfläche der wahlweisen Pufferschicht mit einer Oberfläche der Lochtransportbereiche 13, 23 zusammentrifft; in dieser Situation steht die wahlweise Pufferschicht entweder mit den Anoden 12, 22 oder den gemischten Bereichen 14, 24 in Kontakt, oder sie kann positioniert sein, sodass die zwei Oberflächen der Pufferschicht zwischen den beiden Oberflächen der Lochtransportbereiche 13, 23 liegen. In Ausführungsformen ist die Pufferschicht jedoch in Kontakt mit den Anoden 12, 22 positioniert.
  • Die Lochtransportbereiche 13, 23, die die wahlweise Pufferschicht einschließen, können eine Dicke aufweisen, die von 5 Nanometer bis 500 Nanometer reicht, wobei eine Dicke außerhalb von diesen Bereichen in Ausführungsformen möglich ist. Die wahlweise Pufferschicht kann eine Dicke aufweisen, die von 1 Nanometer bis 100 Nanometer reicht. In Ausführungsformen beträgt die Dicke der wahlweisen Pufferschicht mindestens 1 Nanometer weniger als die Dicke der Lochtransportbereiche 13, 23. Ein spezifischer Dickenbereich für die wahlweise Pufferschicht reicht von 5 Nanometer bis 25 Nanometer; ein anderer spezifischer Dickenbereich für die wahlweise Pufferschicht reicht von 1 Nanometer bis 5 Nanometer.
  • In weiterem Bezug auf die Pufferschicht ist bekannt, dass die Dicke der Lochtransportschicht 13 einen Einfluss auf die Leistung der organischen Leuchtdiode aufweisen kann. Die Dicke der Lochtransportbereiche 13, 23, ausschließlich der Dicke der wahlweisen Pufferschicht in den Lochtransportbereichen 13, 23, kann ebenfalls die Leistung der Diode beeinflussen, wo im Allgemeinen eine Reduzierung der Dicke der Lochtransportbereiche 13, 23 ohne Reduzierung der Dicke der Pufferschicht in ihm zu einer gewünschten Erhöhung in der Diodenstabilität und in der gleichen Zeit zu einer ungewünschten Abnahme in der Diodeneffizienz führen kann. Ein bevorzugter Dickenbereich für den Lochtransportbereich, ausschließlich der Dicke der wahlweisen Pufferschicht (d. h. der verbleibenden Dicke des Lochtransportbereichs, nachdem die Dicke der Pufferschicht abgezogen ist), beträgt 5 Nanometer bis 15 Nanometer. Ein anderer bevorzugter Dickenbereich für den Lochtransportbereich, ausschließlich der Dicke der wahlweisen Pufferschicht, beträgt 15 Nanometer bis 75 Nanometer.
  • Die gemischten Bereiche 14, 24, 34, die auf den Lochtransportbereichen 13, 23 oder der Anode 32 gebildet sind, umfassen 20 Gew.-% bis 80 Gew.-% Lochtransportmaterial aus einem tertiären aromatischen Amin als eine erste Komponente; 80 Gew.-% bis 20 Gew.-% Elektronentransportmaterial aus einem Metalloxinoid als eine zweite Komponente; und 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-% eines grün-emittierenden Coumarin-Farbstoffs der Formel I als eine dritte Komponente, worin alle Gewichtsprozente auf der Basis des Gesamtgewichts von Materialien vorliegen, die den gemischten Bereich umfassen. In bevorzugten Ausführungsformen umfassen die gemischten Bereiche 14, 24, 34 und umfassen deren Dioden in Ausführungsformen, zum Beispiel, 0,1 Gew.-% bis 4 Gew.-% eines grün-emittierenden Coumarin-Farbstoffs der Formel I als eine dritte Komponente oder worin die Menge des grün-emittierenden Coumarin-Farbstoffs in den gemischten Bereichen 14, 24, 34 0,2 Gew.-% bis 2 Gew.-% beträgt und worin der grün-emittierende Coumarin-Farbstoff, zum Beispiel, 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7-8-ij)chinolizin-11-on (C545T) ist.
  • In Ausführungsformen der organischen Leuchtdioden gemäß dieser Erfindung können die gemischten Bereiche 14, 24, 34 mehr als eine Schicht umfassen. Zum Beispiel können die gemischten Bereiche 14, 24, 34 selektiv gebildet sein, um zwei, drei oder noch mehr getrennte Schichten einzuschließen. In solchen Ausführungsformen können die Mischverhältnisse des Lochtransportmaterials, Elektronentransportmaterials oder des grün-emittierenden Coumarin-Farbstoffs die gleichen in jeder der Schichten sein, oder die Mischverhältnisse können in den Schichten variiert werden. Zum Beispiel können die mehrfachen Schichten jeweils einen gleichen Gewichtsprozentsatz des Lochtransportmaterials und des Elektronentransportmaterials umfassen. In anderen Ausführungsformen kann der gemischte Bereich unterschiedliche Mengen dieser Materialien umfassen.
  • Veranschaulichende Beispiele von aromatischen tertiären Aminen, die in dem gemischten Bereich 14, 24, 34 verwendet werden können, können aus jenen ausgewählt werden, die in U.S. Patent 4,539,507 ; 4,720,432 und 5,061,569 offenbart sind. Geeignete, beispielhafte aromatische tertiäre Amine schließen N,N'-Di(naphthalin-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidin (NPB), N,N'-Bis(p-biphenyl)-N,N'-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD), Bis(4-dimethylamino-2-methylphenyl)phenylmethan, N,N,N-Trip-tolyl)amin, N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'biphenyl-4,4'-diamin, was bevorzugter ist; N,N'-Bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin; N,N'-Bis(3-methoxyphenyl)-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Bevorzugte Lochtransportmaterialien schließen ebenfalls die Naphthylsubstituierten Benzidin-Derivate und Mischungen davon ein.
  • Veranschaulichende Beispiele der Metalloxinoide, die in den gemischten Bereichen 14, 24, 34 verwendet werden können, schließen die Metalloxinoid-Verbindungen, die in den U.S. Patenten 4,539,507 ; 5,151,629 ; 5,150,006 ; 5,141,671 und 5,846,666 offenbart sind, ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Veranschaulichende Beispiele schließen Tris(8-hydroxychinolat)aluminium (Alq3) und Bis(8-hydroxychinolato)-4-phenylphenolato)aluminium (Balq), Bis(8-hydroxychinolinat)magnesium, Bis(8-hydroxychinolinat)zink, Tris(5-methyl-8-hydroxychinolinat)aluminium, Metallthioxinoid-Verbindungen, veranschaulicht in U.S. Patent 5,846,666 , wie beispielsweise Metallthioxinoid-Verbindungen aus Bis(8-chinolinthiolato)zink, Bis(8-chinolinthiolato)cadmium, Tris(8-chinolinthiolato)gallium, Tris(8-chinolinthiolato)indium und Bis[benzo{f}-(8-chinolinthiolato]zink ein.
  • Die gemischten Bereiche 14, 24, 34 können eine Dicke aufweisen, die von 10 Nanometer bis 2.000 Nanometer reicht. Bevorzugt besitzen die gemischten Bereiche 14, 24, 34 eine Dicke von 50 Nanometer bis 200 Nanometer. Eine Reduzierung der Dicke der gemischten Bereiche 14, 24, 34 kann zu einer gewünschten Abnahme in der Betriebsspannung der organischen Leuchtdiode führen, aber führt in der gleichen Zeit zu einer ungewünschten Abnahme der Leuchtdichte und (EL-Effizienz) der organischen Leuchtdiode dieser Erfindung.
  • Die Elektronentransportmaterialien, die verwendet werden, um die Elektronentransportbereiche 15, 35 auf dem gemischten Bereich 14, 34 zu bilden, können irgendein geeignetes bekanntes oder später entwickeltes Material darstellen. Geeignete Elektronentransportmaterialien schließen leitfähige Materialien, wie beispielsweise Metalloxinoide, ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Veranschaulichende Beispiele von Metalloxinoiden, die in den Elektronentransportbereichen 15, 35 verwendet werden können, schließen die Metallchelate von 8-Hydroxychinolin, wie sie in den U.S. Patenten 4,539,507 ; 5,151,629 ; 5,150,006 und 5,141,671 offenbart sind, ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Veranschaulichende Beispiele schließen Tris(8-hydroxychinolinat)aluminium (Alq3), Bis(8-hydroxychinolato)-(4-phenylphenolato)aluminium (Balq), Tris(7-propyl-8-chinolinolato)aluminium, Bis[benzo{f}-8-chinolinat]zink, Bis(10- hydroxybenzo[h]chinolinat)beryllium, Stilben-Derivate, wie beispielsweise jene, die in U.S. Patent 5,516,577 offenbart sind, wie 4,4'-Bis(2,2-diphenylvinyl)biphenyl; spezifische Metallthioxinoid-Verbindungen, veranschaulicht in U.S. Patent 5,846,666 wie Metallthioxinoid-Verbindungen aus Bis(8-chinolinthiolato)zink, Bis(8-chinolinthiolato)cadmium, Tris(8-chinolinthiolato)gallium, Tris(8-chinolinthiolato)indium, die Oxadiazol-Metall-Chelate, die in U.S. Patent 5,925,472 offenbart sind, wie Bis[2-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolato]zink; Bis[2-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolato]beryllium; Bis[2-α-(2-hydroxynaphthyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolato]zink; und Bis[2-(2-hydroxyphenyl)-5-(1-naphthyl)-1,3,4-thiadiazolato]beryllium; Chinoline wie, zum Beispiel, 1,4-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)benzol, 4,4'-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)-1,1'-biphenyl (TA); und die Triazine, wie sie in U.S. Patent 6,057,048 und U.S. Patent 6,229,012 beschrieben sind, wie, zum Beispiel, 4,4'-Bis[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-m-tolyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-p-methoxyphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl, 4,4'-Bis-[2-(4,6-di-m-methoxyphenyl-1,3,5-triazinyl)]- 1,1'-biphenyl,2,4,6-Tris-(4-biphenylyl)-1,3,5-triazin, ein.
  • Die Elektronentransportbereiche 15, 35 können ein Elektronentransportmaterial mit einer Dicke umfassen, die von 1 Nanometer bis 100 Nanometer reicht. Bevorzugt beträgt diese Dicke 5 Nanometer bis 50 Nanometer. Eine Dicke außerhalb dieser Bereiche kann ebenfalls verwendet werden. In Ausführungsformen der organischen Leuchtdioden, die mehrschichtige Elektronentransportbereiche 15, 35 umfassen, weisen die individuellen Schichten eine Dicke von mindestens 1 Nanometer auf.
  • Die Kathoden 16, 26, 36, die auf den Elektronentransportbereichen 15, 35 oder dem gemischten Bereich 24 gebildet sind, können geeignete Elektroneninjektionsmaterialien, wie beispielsweise Metalle, einschließlich Komponenten mit hoher Arbeitsfunktion, wie beispielsweise Metalle mit, zum Beispiel, einer Arbeitsfunktion von 4 eV bis 6 eV, oder Komponenten mit niedriger Arbeitsfunktion, wie beispielsweise Metalle mit, zum Beispiel, einer Arbeitsfunktion von 2 eV bis 4 eV, umfassen. Die Kathoden 16, 26, 36 können eine Kombination aus einem Metall mit niedriger Arbeitsfunktion (weniger als 4 eV) und mindestens einem anderen Metall umfassen. Effektive Verhältnisse des Metalls mit niedriger Arbeitsfunktion zu dem zweiten oder anderen Metall betragen weniger als 0,1 Gew.-% bis 99,9 Gew.-%. Veranschaulichende Beispiele von Metallen mit niedriger Arbeitsfunktion schließen Alkalimetalle, wie beispielsweise Lithium oder Natrium; Gruppe 2A oder Erdalkalimetalle, wie beispielsweise Beryllium, Magnesium, Calcium oder Barium; und Gruppe III Metalle, einschließlich Seltenerdmetalle und die Actinidgruppenmetalle, wie beispielsweise Scandium, Yttrium, Lanthan, Cer, Europium, Terbium oder Actinium ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Lithium, Magnesium und Calcium sind bevorzugte Metalle mit niedriger Arbeitsfunktion. Die Mg-Ag-Legierungs-Kathoden, die in U.S. Patent 4,885,211 und U.S. Patent 4,720,432 beschrieben sind, stellen in Ausführungsformen bevorzugte Kathodenmaterialien zur Bildung der Kathoden 16, 26, 36 dar. Andere spezifische Kathoden umfassen einen metallorganischen gemischten Bereich, einschließlich (i) einer ersten Komponente aus Metall, wie, zum Beispiel, Mg; (ii) einer zweiten Komponente aus organischem Material, wie, zum Beispiel, Alq3; und (iii) mindestens einer dritten Komponente, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Metallen, organischen Materialien und anorganischen Materialien wie, zum Beispiel, Ag, und die Kathoden, die in U.S. Patent 5,429,884 beschrieben sind. Die Kathoden können aus Lithium-Legierungen mit anderen Metallen mit hoher Arbeitsfunktion, wie beispielsweise Aluminium und Indium, gebildet sein.
  • Die Kathoden 16, 26, 36 können ebenfalls eine Elektroneninjektionsschicht in Kontakt mit den Elektronentransportbereichen 15, 35 oder dem gemischten Bereich 24 aus einem isolierenden Material, wie beispielsweise ein Oxidmaterial oder eine Alkalimetall-Verbindung, wie es in U.S. Patenten 5,457,565 ; 5,608,287 und 5,739,635 beschrieben ist, einschließen.
  • Die Dicke der Kathoden 16, 26, 36 kann, zum Beispiel, von 10 Nanometer bis 1.000 Nanometer reichen. Dicken außerhalb dieses Bereichs können ebenfalls verwendet werden.
  • Die organischen Leuchtdioden gemäß dieser Erfindung umfassen ein Thermoschutzelement, das auf den Kathoden 16, 26, 36 oder auf den Anoden 12, 22, 32 gebildet ist. Typischerweise umfasst das Thermoschutzelement eine Schicht, die SiO, SiO2 und/oder Mischungen davon umfasst, und mit einer Dicke, die, zum Beispiel, von 300 Nanometer bis 5.000 Nanometer reicht.
  • In den Beispielen bezieht sich ein „Bereich" auf eine einzige Schicht.
  • BEISPIEL I
  • Beispiel, um die höhere Betriebsstabilität bei 90°C und verbesserte Farbreinheit der organischen Leuchtdiode 10 zu demonstrieren:
  • Eine organische Leuchtdiode, die eine Struktur aufwies, wie beispielsweise Diode 10 von 1, wurde gebildet und bewertet. In dieser Diode wurden ein Naphthyl-substituiertes Benzidin-Derivat N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (NPB) und Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) jeweils als das Lochtransportmaterial und das Elektronentransportmaterial verwendet, die den Lochtransportbereich 13, den gemischten Bereich 14 und den Elektronentransportbereich 15 in der organischen Leuchtdiode 10 umfassten. Der gemischte Bereich 14 umfasste etwa 49,5 Gew.-% NPB; etwa 49,5 Gew.-% Alq3; und etwa 1 Gew.-% 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7-8-ij)chinolizin-11-on (C545T).
  • Kupfer-Phthalocyanin (CuPc) wurde verwendet, um eine Pufferschicht in dem Lochtransportbereich 13 zu bilden, wobei die Pufferschicht mit der Anode 12 in Kontakt stand. Die Dicke der Pufferschicht betrug etwa 15 Nanometer; die Dicke des Lochtransportbereichs 13 betrug etwa 25 Nanometer; die Dicke des gemischten Bereichs 14 betrug etwa 80 Nanometer und die Dicke des Elektronentransportbereichs 15 betrug etwa 20 Nanometer. Der Lochtransportbereich 13, die gemischte Schicht 14 und der Elektronentransportbereich 15 wurden zwischen der Anode 12, die Indiumzinnoxid (ITO) mit einer Dicke von etwa 200 Nanometer umfasste, das auf ein Glassubstrat vorbeschichtet war; und einer Kathode 18 gebildet, die eine Mg:Ag-(Gewicht von 10:1)Legierung mit einer Dicke von etwa 120 Nanometer umfasste. Ein Thermoschutzelement, das Siliziummonooxid (SiO) umfasste und eine Dicke von etwa 200 Nanometer aufwies, wurde auf die Kathode 16 beschichtet.
  • Die organische Leuchtdiode wurde unter Verwendung eines Vakuumverdampfungsprozesses bei einem Druck von etwa 6 × 10–6 Torr hergestellt. Der gemischte Bereich 14 wurde Coverdampfung von reinem (etwa 100 Prozent für reinen Durchsatz) NPB, reinem Alq3 und reinem C545T aus getrennten Quellen hergestellt, wobei die einzelnen Verdampfungsraten zwischen 0,1 bis 10 A/s variiert wurden, um das gewünschte Mischverhältnis von dem gemischten Bereich 14 zu erhalten. Im Anschluss an die Bildung des organischen Lochtransportbereichs 13, des gemischten Bereichs 14 und des Elektronentransportbereichs 15 wurde die Metallkathode 16 auf dem Elektronentransportbereich 15 ohne Unterbrechung des Vakuums abgeschieden.
  • Die erzeugte Betriebslebensdauer der vorstehenden EL-Diode wurde getestet, wobei die Diode bei einer Temperatur von 90°C in Stickstoffgas unter AC-Antriebsbedingungen bei einer durchschnittlichen, konstanten Stromdichte von 31,25 mA/cm2 betrieben wurde. Bei dieser Stromdichte betrug die anfängliche Leuchtdichte der organischen Leuchtdiode etwa 2.600 cd/m2 (Candela pro Quadratmeter).
  • Aus Betriebslebensdauertests wurde festgestellt, dass die Dioden-Halbwertszeit (die Zeit, die verlief, bevor die Diodenleuchtdichte auf die Hälfte der anfänglichen Leuchtdichte abnahm) von einer anfänglichen Leuchtdichte von etwa 2.600 cd/m2 etwa 500 Stunden für einen kontinuierlichen Diodenbetrieb bei einer Temperatur von 90°C betrug. Weil die Dioden-Halbwertszeit bei einer anfänglichen Leuchtdichte von etwa 2.600 cd/m2 gemessen wird, die etwa 26 Mal heller als eine typische anfängliche Displayleuchtdichte von 100 cd/m2 unter normalen Bedingungen ist, stellt die gemessene Halbwertszeit von 500 Stunden eine beschleunigte Halbwertszeit unter hohen Belastungsbedingungen bei 90°C dar, die einer Halbwertszeit von etwa 13.000 Stunden (26 × 500 Stunden) bei 90°C unter einer typischen anfänglichen Displayleuchtdichte von 100 cd/m2 entspricht. Dieses Beispiel zeigt folglich, dass eine organische Leuchtdiode gemäß Ausführungsformen dieser Erfindung in Anwendungen verwendet werden kann, wenn eine Dioden-Halbwertszeit von etwa 13.000 Stunden bei einer anfänglichen Leuchtdichte von etwa 100 cd/m2 bei Hochtem peraturbetriebsbedingungen wie, zum Beispiel, Temperaturen, die von 80°C bis 100°C oder mehr reichen, ausgewählt ist.
  • Im Gegensatz dazu ist bekannt, dass die Halbwertszeit einer bekannten, organischen Leuchtdiode auf einige Hundert Stunden oder weniger bei einer anfänglichen Leuchtdichte von 100 cd/m2 bei diesen hohen, 80°C bis 100°C, Temperaturen eingeschränkt ist, Bezugnahme, zum Beispiel, die EL-Dioden von J. R. Sheats et al., „Organic Electroluminescent Devices", Science 273, S. 884–888, 1996, und ebenfalls S. Tokito et al., „High-Temperature Operation of an Electroluminescent Device Fabricated Using a Novel Triphenylamine Derivative", Appl. Phys. Lett. 69, 878 (1996). Ein solches Beispiel einer bekannten organischen Leuchtdiode, Bezugnahme J. Shi und C. W. Tang in „Doped organic electroluminescent devices with improved stability", Appl. Phys. Lett. 70, S. 1665–1667, 1997, wurde hergestellt und bewertet. Diese bekannte Diode umfasste (1) einen Lochtransportbereich, der etwa 75 Nanometer dick und aus NPB gebildet war und der eine Pufferschicht einschloss, die etwa 15 Nanometer dick war, die aus CuPc gebildet war, die mit der Anode in Kontakt stand; (2) einen emittierenden Bereich der etwa 37,5 Nanometer dick und aus 99,6 Gew.-% Alq3 und etwa 0,4 Gew.-% eines grünen Emitters aus Dimethylchinacridon (DMQ) gebildet war; und (3) einen Elektronentransportbereich, der etwa 37,5 Nanometer dick und aus Alq3 gebildet war, wobei der Lochtransportbereich, der emittierende Bereich und der Elektronentransportbereich zwischen einer Anode, die Indiumzinnoxid (ITO) mit einer Dicke von etwa 200 Nanometer umfasste, das auf ein Glassubstrat vorbeschichtet war; und einer Kathode gebildet waren, die eine Mg:Ag-(Gewicht von 10:1)Legierung mit einer Dicke von etwa 120 Nanometer umfasste. Diese organische Leuchtdiode wurde unter Verwendung eines Vakuumabscheidungsprozesses bei einem Druck von etwa 6 × 10–6 Torr hergestellt. Der emittierende Elektronentransportbereich wurde durch Coverdampfung von reinem Alq3 und reinem DMQ aus getrennten Quellen hergestellt, wobei die einzelnen Verdampfungsraten zwischen 0,1 und 10 A/s variiert wurden, um das gewünschte Mischverhältnis zu erhalten. Im Anschluss an die Bildung des organischen Lochtransportbereichs und des emittierenden Elektronentransportbereichs wurde die Metallkathode auf dem emittierenden Elektronentransportbereich ohne Unterbrechung des Vakuums abgeschieden.
  • Die Betriebslebensdauer wurde mit der vorstehenden gegenübergestellten Diode getestet, die bei einer Temperatur von 90°C in Stickstoffgas unter AC-Antriebsbedingungen bei einer durchschnittlichen, konstanten Stromdichte von 31,25 mA/cm2 betrieben wurde. Bei dieser Stromdichte betrug die anfängliche Leuchtdichte der organischen Leuchtdiode etwa 3.000 cd/m2.
  • Aus Betriebslebensdauertests wurde festgestellt, dass die Dioden-Halbwertszeit (die Zeit, die verlief, bevor die Diodenleuchtdichte auf die Hälfte der anfänglichen Leuchtdichte abnahm) von einer anfänglichen Leuchtdichte von etwa 3.000 cd/m2 nur etwa 45 Stunden für einen kontinuierlichen Diodenbetrieb bei einer Temperatur von 90°C betrug. Weil die Dioden-Halbwertszeit bei einer anfänglichen Leuchtdichte von etwa 3.000 cd/m2 gemessen wurde, die etwa 30 Mal heller als eine typische anfängliche Displayleuchtdichte von 100 cd/m2 unter normalen Bedingungen ist, stellt die gemessene Halbwertszeit von 45 Stunden eine beschleunigte Halbwertszeit unter hohen Belastungsbedingungen bei 90°C dar, die einer Halbwertszeit von nur etwa 1.350 Stunden (30 × 45 Stunden) bei 90°C unter einer typischen anfänglichen Displayleuchtdichte von 100 cd/m2 entspricht, die eine Halbwertszeit von nur etwa 10 Prozent von der der vorstehend hergestellten Diode gemäß dieser Erfindung darstellt.
  • Der vorstehende Vergleich zeigt, dass die organischen Leuchtdioden gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine höhere Betriebsstabilität aufweisen, die durch eine längere Dioden-Halbwertszeit im Vergleich zu der bekannten instabilen vorstehenden gegenübergestellten organischen Leuchtdiode dargestellt wird, wenn bei erhöhten Temperaturen, wie beispielsweise Temperaturen von 70°C bis 100°C, betrieben.
  • BEISPIEL II
  • Beispiel, um die höhere Elektrolumineszenzeffizienz und verbesserte Farbreinheit der organischen Leuchtdiode 10 zu demonstrieren:
  • Eine erste organische Leuchtdiode, die eine Struktur aufwies, wie beispielsweise die Diode 10 in 1, wurde gebildet und bewertet. In dieser Diode wurden ein Naphthyl-substituiertes Benzidin-Derivat N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (NPB) und Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) jeweils als das Lochtransportmaterial und das Elektronentransportmaterial verwendet, die den Lochtransportbereich 13, den gemischten Bereich (Schicht durchgehend) 14 und den Elektronentransportbereich 15 in der organischen Leuchtdiode 10 umfassten. Der gemischte Bereich 14 umfasste etwa 49,5 Gew.-% NPB; etwa 49,5 Gew.-% Alq3 und etwa 1 Gew.-% C545T. Kupfer-Phthalocyanin (CuPc) wurde verwendet, um eine Pufferschicht in dem Lochtransportbereich 13 zu bilden, wobei die Pufferschicht mit der Anode 12 in Kontakt stand. Die Dicke der Pufferschicht betrug etwa 15 Nanometer, die Dicke des Lochtransportbereichs 13 betrug etwa 25 Nanometer, die Dicke des gemischten Bereichs 14 betrug etwa 80 Nanometer, und die Dicke des Elektronentransportbereichs 15 betrug etwa 20 Nanometer. Der Lochtransportbereich 13, die gemischte Schicht 14 und der Elektronentransportbereich 15 wurden zwischen der Anode 12, die Indiumzinnoxid (ITO) mit einer Dicke von etwa 200 Nanometer umfasste, das auf ein Glassubstrat vorbeschichtet war; und einer Kathode 18 gebildet, die eine Mg:Ag-(Gewicht von 10:1)Legierung mit einer Dicke von etwa 120 Nanometer umfasste. Ein Thermoschutzelement oder -schicht, das bzw. die Siliziummonooxid (SiO) umfasste und eine Dicke von etwa 200 Nanometer aufwies, wurde auf die Kathode 16 beschichtet.
  • Die organische Leuchtdiode wurde unter Verwendung eines Vakuumverdampfungsprozesses bei einem Druck von etwa 6 × 10–6 Torr hergestellt. Der gemischte Bereich 14 wurde Coverdampfung von reinem NPB, reinem Alq3 und reinem C545T aus getrennten Quellen hergestellt, wobei die einzelnen Verdampfungsraten zwischen 0,1 bis 10 A/s variiert wurden, um das gewünschte Mischverhältnis von dem gemischten Bereich 14 zu erhalten. Im Anschluss an die Bildung des organischen Lochtransportbereichs 13, des gemischten Bereichs 14 und des Elektronentransportbereichs 15 wurde die Metallkathode 16 auf dem Elektronentransportbereich 15 ohne Unterbrechung des Vakuums abgeschieden.
  • Wenn bei einem elektrischen Strom einer Dichte betrieben, der gleich zu etwa 31,25 mA/cm2 war, erzeugte die vorstehend hergestellte, organische Leuchtdiode eine grüne Emission mit Farbkoordinaten von (0,304, 0,617) auf dem C. I. E.-Diagramm und eine Leuchtdichte von etwa 2.600 cd/m2, die einer Elektrolumineszenzeffizienz von etwa 8,4 cd/A entspricht.
  • Zum Vergleich wurde eine zweite organische Leuchtdiode, die in allen Bezügen zu der ersten organischen Leuchtdiode identisch war, mit der Ausnahme, dass Dimethylchinacridon (DMQ) anstelle von C545T als der grüne Emitter in dem gemischten Bereich 14 verwendet wurde, gemäß dem vorstehenden Prozess hergestellt. Wenn bei einem elektrischen Strom einer Dichte betrieben, der gleich zu etwa 31,25 mA/cm2 war, erzeugte diese zweite organische Leuchtdiode eine grüne Emission mit Farbkoordinaten von etwa (0,377, 0,600), die einer weniger reinen grünen Farbe auf dem C. I. E.-Diagramm entspricht, und eine Leuchtdichte von nur etwa 1.700 cd/m2, die einer Elektrolumineszenzeffizienz von nur etwa 5,6 cd/A entspricht.
  • Aus den vorstehenden Resultaten erzeugte die erste organische Leuchtdiode eine grüne Leuchtdichte mit verbesserter Farbreinheit und eine um etwa 50 Prozent höhere Elektrolumineszenzeffizienz im Vergleich mit der zweiten organischen Vergleichsleuchtdiode. Dieses Beispiel veranschaulicht folglich die verbesserte Farbreinheit und höhere Elektrolumineszenzeffizienz für die organische Leuchtdiode der vorliegenden Erfindung in Ausführungsformen im Vergleich mit einer grünen organischen Leuchtdiode vom Stand der Technik.
  • BEISPIEL III
  • Variierung der Konzentration des Materials des grünen Emitters in dem gemischten Bereich 14:
  • Sieben organische Leuchtdioden, die eine Struktur aufwiesen, wie beispielsweise die Diode 10 in 1, wurden gebildet und bewertet. In diesen Dioden wurden ein Naphthyl-substituiertes Benzidin-Derivat N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (NPB) und Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) jeweils als das Lochtransportmaterial und das Elektronen transportmaterial verwendet, die den Lochtransportbereich 13, den gemischten Bereich 14 und den Elektronentransportbereich 15 in der organischen Leuchtdiode 10 umfassten. In der ersten Diode (Diode III-A) umfasste der gemischte Bereich 14 etwa 49,85 Gew.-% NPB; etwa 49,85 Gew.-% Alq3; und etwa 0,3 Gew.-% C545T. In der zweiten Diode (Diode III-B) umfasste der gemischte Bereich 14 etwa 49,7 Gew.-% NPB; etwa 49,7 Gew.-% Alq3 und etwa 0,6 Gew.-% C545T. In der dritten Diode (Diode III-C) umfasste der gemischte Bereich 14 etwa 49,6 Gew.-% NPB; etwa 49,6 Gew.-% Alq3 und etwa 0,8 Gew.-% C545T. In der vierten Diode (Diode III-D) umfasste der gemischte Bereich 14 etwa 49,5 Gew.-% NPB; etwa 49,5 Gew.-% Alq3 und etwa 1 Gew.-% C545T. In der fünften Diode (Diode III-E) umfasste der gemischte Bereich 14 etwa 49,4 Gew.-% NPB; etwa 49,4 Gew.-% Alq3 und etwa 1,2 Gew.-% C545T. In einer sechsten Diode (Diode III-F) umfasste der gemischte Bereich 14 etwa 48,5 Gew.-% NPB; etwa 48,5 Gew.-% Alq3 und etwa 3 Gew.-% C545T. In einer siebenten Diode (Diode III-G) umfasste der gemischte Bereich 14 etwa 45 Gew.-% NPB; etwa 45 Gew.-% Alq3 und etwa 10 Gew.-% C545T. In allen Dioden betrug die Dicke des Lochtransportbereichs 13 etwa 20 Nanometer, betrug die Dicke des gemischten Bereichs 14 etwa 80 Nanometer und betrug die Dicke des Elektronentransportbereichs 15 etwa 20 Nanometer. Der Lochtransportbereich 13, der gemischte Bereich 14 und der Elektronentransportbereich 15 wurden zwischen der Anode 12, die Indiumzinnoxid (ITO) mit einer Dicke von etwa 200 Nanometer umfasste, das auf ein Glassubstrat vorbeschichtet war; und einer Kathode 18 gebildet, die eine Mg:Ag-(Gewicht von 10:1)Legierung mit einer Dicke von etwa 120 Nanometer umfasste. Ein Thermoschutzelement, das Siliziummonooxid (SiO) umfasste und eine Dicke von etwa 200 Nanometer aufwies, wurde auf die Kathode 16 beschichtet.
  • Die organischen Leuchtdioden wurden unter Verwendung eines Vakuumverdampfungsprozesses bei einem Druck von etwa 6 × 10–6 Torr hergestellt. Der gemischte Bereich 14 wurde Coverdampfung von reinem NPB, reinem Alq3 und reinem C545T aus getrennten Quellen hergestellt, wobei die einzelnen Verdampfungsraten zwischen 0,1 bis 10 A/s variiert wurden, um das gewünschte Mischverhältnis von dem gemischten Bereich 14 zu erhalten. Im Anschluss an die Bildung des organischen Lochtransportbereichs 13, des gemischten Bereichs 14 und des Elektronentransportbereichs 15 wurde die Metallkathode 16 auf dem Elektronentransportbereich 15 ohne Unterbrechung des Vakuums abgeschieden.
  • Wenn bei einem elektrischen Strom einer Dichte betrieben, der gleich zu etwa 25 mA/cm2 war, erzeugten die vorstehend hergestellten organischen Leuchtdioden eine grüne Emission mit Farbkoordinaten, Leuchtdichte und Elektrolumineszenzeffizienz, wie sie in Tabelle A gezeigt sind (cd/m2, Candela pro Quadratmeter; cd/a, Candela pro Ampere, wobei die Farbkoordinaten usw. mit einem Minolta-Modell CS 100 Chroma Meter gemessen wurden). TABELLE A
    Diode Konzentration von 0545T in dem gemischten Bereich (Gew.-%) Farbkoordinaten Leuchtdichte (cd/m2) Elektrolumineszenzeffizienz (cd/A)
    III-A 0,3 0,306, 0,598 1590 6,4
    III-B 0,6 0,304, 0,617 2020 8,1
    III-C 0,8 0,305, 0,622 2100 8,4
    III-D 1,0 0,305, 0,628 2070 8,3
    III-E 1,2 0,310, 0,626 1600 6,4
    III-F 3,0 0,321, 0,631 1400 5,6
    III-G 10,0 0,354, 0,614 890 3,6
  • Die Leuchtdichte und Elektrolumineszenzeffizienz der Dioden änderten sich in Abhängigkeit von der Konzentration von C545T in dem gemischten Bereich 14. Zum Beispiel ist folglich eine Erhöhung in der Diodenleuchtdichte und Elektrolumineszenzeffizienz veranschaulicht, wenn, zum Beispiel, die Konzentration des C545T, zum Beispiel, 0,6 Gew.-% bis 1,2 Gew.-% beträgt.
  • BEISPIEL IV
  • Beispiel, um den Effekt der Verwendung eines Elektronentransportbereichs 15, der eine Vielzahl an Schichten umfasst, auf eine Erhöhung der Effizienz und Erniedrigung der Antriebsspannung der organischen Leuchtdiode 10 zu demonstrieren:
  • Eine erste organische Leuchtdiode, die eine Struktur aufwies, wie beispielsweise die Diode 10 in 1, wurde gebildet und bewertet. In dieser Diode (die hier nachstehend als Diode IV-A bezeichnet wird) wurden ein Naphthyl-substituiertes Benzidin-Derivat N,N'-Di-1-naphthyl-N,N'-diphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (NPB) und Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) jeweils als das Lochtransportmaterial und das Elektronentransportmaterial verwendet, die den Lochtransportbereich 13, den gemischten Bereich 14 und den Elektronentransportbereich 15 in der organischen Leuchtdiode 10 umfassten. Der gemischte Bereich 14 umfasste etwa 49,5 Gew.-% NPB; etwa 49,5 Gew.-% Alq3; und etwa 1 Gew.-% C545T. Kupfer-Phthalocyanin (CuPc) wurde verwendet, um eine Pufferschicht in dem Lochtransportbereich 13 zu bilden, wobei die Pufferschicht mit der Anode 12 in Kontakt stand. Die Dicke der Pufferschicht betrug etwa 15 Nanometer; die Dicke des Lochtransportbereichs 13 betrug etwa 25 Nanometer; die Dicke des gemischten Bereichs 14 betrug etwa 80 Nanometer; und die Dicke des Elektronentransportbereichs 15 betrug etwa 20 Nanometer. Der Lochtransportbereich 13, die gemischte Schicht 14 und der Elektronentransportbereich 15 wurden zwischen der Anode 12, die Indiumzinnoxid (ITO) mit einer Dicke von etwa 200 Nanometer umfasste, das auf ein Glassubstrat vorbeschichtet war; und einer Kathode 18 gebildet, die eine Mg:Ag-(Gewicht von 10:1)Legierung mit einer Dicke von etwa 120 Nanometer umfasste. Ein Thermoschutzelement, das Siliziummonooxid (SiO) umfasste und eine Dicke von etwa 200 Nanometer aufwies, wurde auf die Kathode 16 beschichtet. Die organische Leuchtdiode wurde unter Verwendung eines Vakuumverdampfungsprozesses bei einem Druck von etwa 6 × 10–6 Torr hergestellt. Der gemischte Bereich 14 wurde Coverdampfung von reinem NPB, reinem Alq3 und reinem C545T aus getrennten Quellen hergestellt, wobei die einzelnen Verdampfungsraten zwischen 0,1 bis 10 A/s variiert wurden, um das gewünschte Mischverhältnis von dem gemischten Bereich 14 zu erhalten.
  • Im Anschluss an die Bildung des Lochtransportbereichs 13, des gemischten Bereichs 14 und des Elektronentransportbereichs 15 wurde die Metallkathode 16 auf dem Elektronentransportbereich 15 ohne Unterbrechung des Vakuums abgeschieden.
  • Eine zweite organische Leuchtdiode (Diode IV-B) mit einer zu der Diode IV-A identischen Struktur, aber in der der Elektronentransportbereich 15 eine Vielzahl an Schichten aus (1) einer ersten Schicht (die mit dem gemischten Bereich 14 in Kontakt stand), die aus dem gleichen Elektronentransportmaterial in dem gemischten Bereich 14 (d. h. Alq3), etwa 10 Nanometer dick, gebildet war, und (2) einer zweiten Schicht (die mit der Kathode 16 in Kontakt stand) umfasste, die aus einem unterschiedlichen Elektronentransportmaterial (eine Triazin-Verbindung aus 4,4'-Bis-[2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazinyl)]-1,1'-biphenyl (T1) wurde verwendet), etwa 10 Nanometer dick, gebildet war, wurde ebenfalls gebildet und bewertet.
  • Eine dritte organische Leuchtdiode (Diode IV-C) mit einer zu der Diode IV-A identischen Struktur, aber in der der Elektronentransportbereich 15 eine Vielzahl an Schichten, die aus (1) einer ersten Schicht (die mit dem gemischten Bereich 14 in Kontakt stand), die aus einem unterschiedlichen Elektronentransportmaterial als das, das in dem gemischten Bereich 14 verwendet wurde, (eine Chinolin-Verbindung der Form 1,4-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)benzol, 4,4'-Bis(4-phenylchinolin-2-yl)-1,1'-biphenyl (TA) wurde verwendet), etwa 10 Nanometer dick, gebildet war, und (2) einer zweiten Schicht bestand (die mit der Kathode 16 in Kontakt stand), die aus Alq3, etwa 10 Nanometer dick, gebildet war, wurde ebenfalls gebildet und bewertet.
  • Wenn bei einem elektrischen Strom einer Dichte betrieben, der gleich zu etwa 25 mA/cm2 war, erzeugten die vorstehenden zwei organischen Leuchtdioden eine grüne Emission bei einer Antriebsspannung, Leuchtdichte und Elektrolumineszenzeffizienz, wie sie in Tabelle B gezeigt sind. TABELLE B
    Diode Antriebsspannung (Volt) Leuchtdichte (cd/m2) Elektrolumineszenzeffizienz (cd/A)
    IV-A 8,2 2100 8,4
    IV-B 7,9 2300 9,2
    IV-C 8,8 2550 10,2
  • Aus Tabelle B zeigen Dioden IV-B und IV-C, die einen Elektronentransportbereich 15 umfassen, der aus einer Vielzahl an Schichten gebildet ist, eine Anzahl an wünschenswerten Merkmalen, wie beispielsweise niedrigere Antriebsspannung, höhere Leuchtdichte und höhere Elektrolumineszenzeffizienz, im Vergleich zu Diode IV-A, die einen Elektronentransportbereich 15 aus einer einzigen Schicht umfasst. Zum Beispiel war im Vergleich mit Diode IV-A die Elektrolumineszenzeffizienz der Dioden IV-B und IV-C jeweils um etwa 9,5 Prozent und 21 Prozent höher und weiterhin war im Vergleich zu Diode IV-A die Leistungsumwandlungseffizienz der Dioden IV-B und IV-C jeweils um etwa 13,7 Prozent und 13,2 Prozent höher. In Ausführungsformen der organischen Leuchtdioden gemäß dieser Erfindung kann deshalb die Verwendung eines Elektronentransportbereichs, der aus einer Vielzahl an Schichten gebildet ist, weiterhin die Diodenleistungsfähigkeit verbessern. In diesen Ausführungsformen kann weiterhin die Verwendung von unterschiedlichen Elektronentransportmaterialien in dem gemischten Bereich 14 und in dem Elektronentransportbereich 15 bei seinem Kontakt mit dem gemischten Bereich (Diode IV-C) zu einer weiteren Erhöhung in der Elektrolumineszenzeffizienz der organischen Leuchtdiode führen. Diese grünen organischen Leuchtdioden können folglich in verschiedenen Raumtemperaturbedingungen, wie beispielsweise bei technologischen Anwendungen mit Temperaturen von 20°C bis 35°C, verwendet werden, und die Hochtemperatur-(Temperaturen von 70°C bis 100°C)Betriebsstabilität der Dioden ermöglicht ihnen bei diesen hohen Temperaturen und unter harten Bedingungen effizient verwendet zu werden. Zum Beispiel können die Dioden folglich in verschiedenen Typen von Displays, wie beispielsweise in Autos und anderen Typen von Fahrzeugen, Computerbildschirmen, Fernsehern und anderen ähnlichen elektronischen Vorrichtungen und Systemen verwendet werden. Zudem können die Dioden in harten Bedingungen, wie beispielsweise in industriellen Anwendungen verwendet werden, wo oft hohe Temperaturen vorhanden sind. Die Dioden in Ausführungsformen stellen eine stabile Leistung bei hohen Temperaturen von mindestens, zum Beispiel, 50°C bis 70°C oder noch höher, wie beispielsweise etwa 100°C, für ausgedehnte Lebensdauern zur Verfügung. Die organischen Leuchtdioden gemäß Ausführungsformen dieser Erfindung können folglich in Anwendungen verwendet werden, in denen herkömmliche Doppelschicht-Dioden nicht geeignet sein würden. Zudem können die organischen Leuchtdioden gemäß dieser Erfindung eine erhöhte Elektrolumineszenzeffizienz zur Verfügung stellen, und Ausführungsformen erhöhten die Farbreinheit.

Claims (9)

  1. Organische Leuchtdiode, umfassend (i) eine erste Elektrode; (ii) einen gemischten Bereich, welcher eine Mischung von (1) einem tertiären aromatischen Amin, (2) einem Metalloxinoid und (3) einem grün-emittierenden Coumarin-Farbstoff der Formel
    Figure 00300001
    umfasst, worin X ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einer Alkyliminogruppe und Aryliminogruppe; R1 und R2 jeweils einzeln ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Alkyl, Aryl und Carbocyclen; R3 und R4 jeweils einzeln ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, Alkyl und wahlweise einem verzweigten oder unverzweigten 5- oder 6-gliedrigen Substituentenring, welcher R1 und R2 jeweils verbindet; und R5, R6, R7 und R8 jeweils einzeln ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus einem Wasserstoffatom, einer Alkoxygruppe und einer Alkylgruppe; (iii) eine zweite Elektrode; (iv) ein Thermoschutzelement, welches auf eine der ersten und zweiten Elektroden beschichtet ist, worin eine der ersten und zweiten Elektroden eine Lockinjektionsanode und eine der ersten und zweiten Elektroden eine Elektroneninjektionskathode darstellt und worin die organische Leuchtdiode weiterhin mindestens eines umfasst aus (v) einem Lochtransportbereich, welcher zwischen der Anode und dem gemischten Bereich eingeschoben ist oder sich dort befindet, worin der Lochtransportbereich wahlweise eine Pufferschicht einschließt; und (vi) einen Elektronentransportbereich, welcher zwischen die Kathode und den gemischten Bereich eingefügt ist und worin der grün-emittierende Farbstoff in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-% auf der Basis der Gesamtheit der Komponenten der gemischten Schicht (ii) vorliegt.
  2. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin der grün-emittierende Coumarin-Farbstoff 10-2-(Benzothiazolyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1,1,7,7-tetramethyl-1H,5H,11H-(1)benzopyropyrano(6,7,-8-ij)chinolizin-11-one (C545T) darstellt.
  3. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin das Amin ein N,N,N,N-Tetraarylbenzidin darstellt, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus N,N-Di(naphthalen-1-yl)-N,N-diphenylbenzidin (NPB) und N,N-Bis(p-biphenyl)-N,N-diphenylbenzidin (Biphenyl TPD), und das Metalloxinoid Tris(8-hydroxychinolin)aluminium (Alq3) darstellt.
  4. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin mindestens eines zutrifft aus A. das Material, umfassend den Lochtransportbereich, und das tertiäre aromatische Amin, umfassend den gemischten Bereich, sind unterschiedliche Materialien, und B. das Material, umfassend den Elektronentransportbereich, und das Metalloxinoid, umfassend den gemischten Bereich, sind unterschiedliche Materialien.
  5. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin ein Lochtransportbereich vorliegt und worin der Lochtransportbereich eine Schicht umfasst, welche eine Mischung aus (1) 25 Gew.-% bis 99 Gew.-% eines Porphyrins; und (ii) 75 Gew.-% bis 1 Gew.-% eines aromatischen tertiären Amins umfasst.
  6. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin das Thermoschutzelement eine Schicht aus SiO, SiO2 oder Mischungen davon umfasst.
  7. Display, umfassend mindestens eine organische Leuchtdiode nach Anspruch 1.
  8. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin die Bereiche 1 bis 5 Schichten umfassen.
  9. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, worin die Menge an Emitter von 0,01 bis 5 Gew.-% reicht.
DE60224348T 2001-11-08 2002-11-08 Grünes Licht emittierende organische Vorrichtungen Expired - Lifetime DE60224348T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US5518 2001-11-08
US10/005,518 US6773830B2 (en) 2001-11-08 2001-11-08 Green organic light emitting devices

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60224348D1 DE60224348D1 (de) 2008-02-14
DE60224348T2 true DE60224348T2 (de) 2009-01-15

Family

ID=21716276

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60224348T Expired - Lifetime DE60224348T2 (de) 2001-11-08 2002-11-08 Grünes Licht emittierende organische Vorrichtungen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6773830B2 (de)
EP (1) EP1311139B1 (de)
JP (1) JP3999104B2 (de)
DE (1) DE60224348T2 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006020527B4 (de) 2005-05-04 2021-10-21 Lg Display Co., Ltd. Organische lichtemittierende Vorrichtung und deren Verwendung als Anzeigevorrichtung

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG138466A1 (en) 2000-12-28 2008-01-28 Semiconductor Energy Lab Luminescent device
US6759146B2 (en) * 2001-11-08 2004-07-06 Xerox Corporation Organic devices
JP4032783B2 (ja) * 2002-03-15 2008-01-16 株式会社デンソー 有機ｅｌ素子
CN101673808B (zh) * 2003-12-26 2012-05-23 株式会社半导体能源研究所 发光元件
US7629695B2 (en) * 2004-05-20 2009-12-08 Kabushiki Kaisha Toshiba Stacked electronic component and manufacturing method thereof
KR100669717B1 (ko) 2004-07-29 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US7449830B2 (en) 2004-08-02 2008-11-11 Lg Display Co., Ltd. OLEDs having improved luminance stability
US7449831B2 (en) * 2004-08-02 2008-11-11 Lg Display Co., Ltd. OLEDs having inorganic material containing anode capping layer
GB0424294D0 (en) * 2004-11-03 2004-12-01 Elam T Ltd Buffer layer
US7777407B2 (en) 2005-05-04 2010-08-17 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices comprising a doped triazine electron transport layer
US20060265278A1 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Napster Llc System and method for censoring randomly generated character strings
US7943244B2 (en) * 2005-05-20 2011-05-17 Lg Display Co., Ltd. Display device with metal-organic mixed layer anodes
US7811679B2 (en) * 2005-05-20 2010-10-12 Lg Display Co., Ltd. Display devices with light absorbing metal nanoparticle layers
US7728517B2 (en) 2005-05-20 2010-06-01 Lg Display Co., Ltd. Intermediate electrodes for stacked OLEDs
US7750561B2 (en) * 2005-05-20 2010-07-06 Lg Display Co., Ltd. Stacked OLED structure
US7795806B2 (en) 2005-05-20 2010-09-14 Lg Display Co., Ltd. Reduced reflectance display devices containing a thin-layer metal-organic mixed layer (MOML)
US20070215889A1 (en) * 2006-03-20 2007-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
KR101254560B1 (ko) * 2006-06-29 2013-04-19 엘지디스플레이 주식회사 유기전계 발광소자와 그 제조방법
US8324800B2 (en) * 2008-06-12 2012-12-04 Global Oled Technology Llc Phosphorescent OLED device with mixed hosts
KR102079254B1 (ko) 2013-06-24 2020-02-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11495749B2 (en) * 2015-04-06 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
CN112341453A (zh) * 2020-11-05 2021-02-09 山西大学 一种基于香豆素的荧光探针及其制备方法和应用

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
JP2815472B2 (ja) 1990-01-22 1998-10-27 パイオニア株式会社 電界発光素子
US5364654A (en) * 1990-06-14 1994-11-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Process for production of a thin film electrode and an electroluminescence device
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5150006A (en) 1991-08-01 1992-09-22 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (II)
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
US5141671A (en) 1991-08-01 1992-08-25 Eastman Kodak Company Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors
EP0569827A2 (de) 1992-05-11 1993-11-18 Idemitsu Kosan Company Limited Organische elektrolumineszente Vorrichtung
JP3332491B2 (ja) 1993-08-27 2002-10-07 三洋電機株式会社 有機ｅｌ素子
EP0650955B1 (de) * 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
JPH07192866A (ja) * 1993-12-26 1995-07-28 Ricoh Co Ltd 有機薄膜型電界発光素子
EP0666298A3 (de) * 1994-02-08 1995-11-15 Tdk Corp Organisches elektrolumineszentes Element und darin gebrauchte Verbindung.
JP3529543B2 (ja) 1995-04-27 2004-05-24 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US5834894A (en) 1995-09-14 1998-11-10 Casio Computer Co., Ltd. Carrier injection type organic electro-luminescent device which emits light in response to an application of a voltage
EP1992672A1 (de) * 1996-08-19 2008-11-19 TDK Corporation Organische elektrolumineszente Vorrichtung
JPH10275682A (ja) * 1997-02-03 1998-10-13 Nec Corp 有機ｅｌ素子
US5846666A (en) 1997-02-27 1998-12-08 Xerox Corporation Electroluminescent devices
US5925472A (en) 1997-03-31 1999-07-20 Xerox Corporation Electroluminescent devices
US5935720A (en) 1997-04-07 1999-08-10 Eastman Kodak Company Red organic electroluminescent devices
US5925980A (en) 1997-05-01 1999-07-20 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with graded region
US6130001A (en) 1997-07-15 2000-10-10 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with continuous organic medium
US5853905A (en) 1997-09-08 1998-12-29 Motorola, Inc. Efficient single layer electroluminescent device
US6069442A (en) 1997-09-18 2000-05-30 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent device with inorganic electron transporting layer
US5942340A (en) 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
US5952115A (en) 1997-10-02 1999-09-14 Xerox Corporation Electroluminescent devices
EP1394870B2 (de) 1997-10-09 2018-10-17 The Trustees Of Princeton University Phosphoreszente organische lichtemittierende Vorrichtung
US6114055A (en) 1998-06-01 2000-09-05 Motorola, Inc. Organic electroluminescent device with continuous organic medium containing rubrene
JP2000068064A (ja) * 1998-08-26 2000-03-03 Toray Ind Inc 発光素子
US6057048A (en) 1998-10-01 2000-05-02 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US6229012B1 (en) 1998-10-01 2001-05-08 Xerox Corporation Triazine compositions
US6960877B1 (en) * 1998-12-17 2005-11-01 Cambrdige Display Technology Limited Organic light-emitting devices including specific barrier layers
US6020078A (en) 1998-12-18 2000-02-01 Eastman Kodak Company Green organic electroluminescent devices
JP4048521B2 (ja) * 2000-05-02 2008-02-20 富士フイルム株式会社 発光素子
JP4554047B2 (ja) * 2000-08-29 2010-09-29 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
US6565996B2 (en) * 2001-06-06 2003-05-20 Eastman Kodak Company Organic light-emitting device having a color-neutral dopant in a hole-transport layer and/or in an electron-transport layer
US6627333B2 (en) * 2001-08-15 2003-09-30 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices with improved efficiency
US6759146B2 (en) * 2001-11-08 2004-07-06 Xerox Corporation Organic devices
US6740429B2 (en) * 2001-11-08 2004-05-25 Xerox Corporation Organic light emitting devices

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006020527B4 (de) 2005-05-04 2021-10-21 Lg Display Co., Ltd. Organische lichtemittierende Vorrichtung und deren Verwendung als Anzeigevorrichtung

Also Published As

Publication number Publication date
US20030104243A1 (en) 2003-06-05
JP3999104B2 (ja) 2007-10-31
EP1311139B1 (de) 2008-01-02
JP2003157980A (ja) 2003-05-30
DE60224348D1 (de) 2008-02-14
US6773830B2 (en) 2004-08-10
EP1311139A1 (de) 2003-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60224348T2 (de) Grünes Licht emittierende organische Vorrichtungen
DE60224349T2 (de) Organisches Licht emittierende Vorrichtung
DE60224350T2 (de) Organisches rotes Licht emittierende Vorrichtungen
DE102006020525B4 (de) Organische lichtemittierende Vorrichtungen, enthaltend eine dotierte Triazin-Elektronentransportschicht
DE102006023511B4 (de) Gestapelte Oled-Struktur
DE102006020527B4 (de) Organische lichtemittierende Vorrichtung und deren Verwendung als Anzeigevorrichtung
EP1311009B1 (de) Organische Leuchtdiode
DE19628719B4 (de) Elektronenleitende Schicht in organischen, elektrolumineszierenden Anordnungen
DE102006063041B3 (de) Anzeigevorrichtungen mit lichtabsorbierenden Schichten mit Metallnanoteilchen
DE102006023513B4 (de) Dünnschicht-metall-organische Mischschichten (MOML) enthaltende Anzeigevorrichtungen mit vermindertem Reflektionsgrad
EP0961330B1 (de) Organische elektrolumineszente Vorrichtung
DE60122852T2 (de) Organische, lichtemittierende diodenvorrichtung mit einer emittierenden schicht aus drei komponenten
DE10045127B4 (de) Organisches Elektrolumineszenzbauteil und Bildschirm damit
US6753098B2 (en) Organic light emitting devices

Legal Events

Date Code Title Description
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: LG DISPLAY CO., LTD., SEOUL, KR

8364 No opposition during term of opposition