DE60212208T2 - Ein verfahren zur herstellung von (-)-epicatechin aus der pflanze dichrostachys cinerea - Google Patents
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Description
- Technisches Gebiet
- Die Erfindung betrifft die Isolierung mit guter Ausbeute einer Verbindung namens (–)-Epicatechin aus einer neuen pflanzlichen Quelle, Dichrostachys cinerea.
- Allgemeiner Stand der Technik
- Dichrostachys cinerea ist eine Heilpflanze der traditionellen indischen Medizin, die bei zur Diurese sowie gegen Steinleiden, zur Schmerzlinderung, zur Verdauungsförderung, gegen Verstopfung und gegen Entzündungen angezeigt ist. Sie ist ferner bei Kapha- und Vataabschwächung, Gelenkbeschwerden, Elephantiasis, Verdauungsstörungen, Durchfall, Blasensteine, Blasenkrampf, Nierenerkrankungen, Scheidenerkrankungen und Gebärmuttererkrankungen von Nutzen. (Indian Medicinal Plants, Vol. 2, Seite 330). Weiterhin wird von einer Proteasehemmwirkung (CA, 90, 118086u), von einer toxischen Wirkung auf Pilze (Ind. J. plant. Physiol, 1986, 29(3), 278-30) und von einer antibakteriellen Wirkung (Fitoterapia, 1968, 59 (1) , 57-62.) berichtet. Es ist daher interessant und nützlich, die Moleküle, die diese wichtigen biologischen Eigenschaften aufweisen, zu identifizieren. In diesem Zusammenhang wurde Dichrostachys cinerea phytochemisch untersucht. Die Anmelder haben Anstrengungen unternommen, die Verbindung (–)-Epicatechin mit hoher wirtschaftlicher Ausbeute zu isolieren.
- Aufgaben der Erfindung
- Die Hauptaufgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfahren zur Gewinnung von (–)-Epicatechin aus einer neuen natürlichen Quelle, Dichrostachys cinerea, bereitzustellen.
- Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine neue Quelle zur Gewinnung von (–)-Epicatechin mit guter Ausbeute bereitzustellen.
- Es ist bekannt, dass (–)-Epicatechin verschiedene Wirkungen ausübt, die in Tabelle 1 aufgeführt sind.
- Kurzdarstellung der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von (–)-Epicatechin aus D. cinerea.
- Ausführliche Beschreibung
- Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Isolierung von (–)-Epicatechin aus D. cinerea bereit, welches die folgenden Schritte umfasst:
- (a) Extrahieren von trockenen Holzpulver aus Dichrostachys cinerea mit Hexan;
- (b) Extrahieren des Rückstandes aus Schritt (a) mit Chloroform;
- (c) Extrahieren des Rückstandes aus Schritt (b) mit Methanol;
- (d) Konzentrieren der Methanollösung aus Schritt (c) im Vakuum;
- (e) Adsorbieren des Methanolextrakts an Kieselgel (60 bis 120 mesh) und Einfüllen des Kieselgels (60 bis 120 mesh) in eine Säule (5 cm Durchmesser mit einer Höhe von 100 cm);
- (f) Eluieren der Säule unter Anwendung eines Chloroform-Methanol-Gradienten,
- (g) Auffangen der Fraktion, die bei 6% Methanol in Chloroform eluiert wird, und
- (h) Konzentrieren der eluierten Fraktion, um reines (–)-Epicatechin zu erhalten.
- In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird das verwendete Lösemittel aus Hexan, Chloroform und Methanol gewählt.
- In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt die Ausbeute des gewonnenen (–)-Epicatechins ungefähr 0,45 % des getrockneten Materials. Die vorstehende Prozentangabe ist in Gewichtsprozent ausgedrückt.
- Ferner stellt die Erfindung ein Verfahren zur Isolierung von (–)-Epicatechin aus einer neuen pflanzlichen Quelle namens Dichrostachys cinerea bereit.
- Gemäß dieser Erfindung wurde entdeckt, dass (–)-Epicatechin aus einer neuen pflanzlichen Quelle, Dichrostachys cinerea, in erheblicher Ausbeute isoliert wird.
- In einer weiteren Erfindung ist das Verfahren zur Isolierung von (–)-Epicatechin sehr wirtschaftlich.
- Dichrostachys cinerea ist somit eine neue pflanzliche Quelle für (–)-Epicatechin, wobei dessen gute Erträge in dieser Pflanze der Erfindung eine größere Bedeutung verleihen. Die verschiedenen pflanzlichen Quellen, aus denen (–)-Epicatechin isoliert wird, sind in Tabelle 2 aufgeführt.
- Versuchsdurchführung: Verfahren zur Isolierung der Verbindung (–)-Epicatechin. Eine Soxhlet-Apparatur wurde mit einem Pulver aus getrockneter Stammrinde von Dichrostachys cinerea (2 kg) beschickt. Zuerst wurde das Pulver mit Hexan extrahiert. Der Rückstand aus der Hexan extraktion wurde mit Chloroform weiter extrahiert. Nach der Chloroformextraktion wurde der Rückstand in einen Erlenmeyerkolben gegeben und bei Raumtemperatur mit Methanol durchtränkt. Die methanolische Lösung wurde filtriert und im Vakuum auf konzentriert (50 g). Der Methanolextrakt (50 g) wurde an Kieselgel (60 bis 120 mesh) adsorbiert und das Kieselgel (60 bis 120 mesh) in eine Säule (5 cm Durchmesser bei einer Höhe von 100 cm) gegeben.
- Die Säule wurde einer Elution mittels eines Chloroform-Methanol-Gradienten unterzogen. Der Chloroform-Methanol-Gradient ist derart zu wählen, dass die spezifische Fraktion und damit der Zielverbindung erhalten wird. Im vorliegenden Fall wurden die Fraktionen, die bei 6 Methanol in Chloroform eluiert wurden, gesondert aufgefangen und konzentriert.
- Die obigen Fraktionen wurden einer weiteren Aufreinigung unterzogen unter Verwendung einer Kieselgelsäule (> 200 mesh, 3 cm Durchm. und 50 cm Länge) und eines Chloroform-Methanol-Gradienten. Als der Eluent 6 % Methanol in Chloroform enthielt, wurde reines (–)-Epicatechin (9,0 g) erhalten. Die spektrochemischen Daten von (–)-Epicatechin sind unten aufgeführt:
- (–)-Epicatechin
-
- 1. Molekülformel: C15H14O6
- 2. 1HNMR: [(CD3)2 CO; 200 MHz]: δ 7,04 (1H, d, J2 Hz, H-21). 6,86 (1H, d, J8 Hz, H-51) , 6,78 (1H, dd, J2 und 8 Hz, H-61), 6,22 (1H, d, J2 Hz, H-8) , 6,12
- 3. (1H, d, J2 Hz, H-6), 4,88 (1H, s, H-2), 4,20 (1H, m, H-3), 2,80 (2H, m, H-4, H-4')
- 4. 13C NMR [(CD3)2 CO]: δ 76,13 (C-2), 65,01 (C-3), 28,22 (C-4), 156,57 (C-5), 95,27 (C-6), 156,29 (C-7), 94,22 (C-8), 155,79 (C-9), 98,62 (C-10), 130,69 (C-11), 118,05 (C-21), 144,47 (C-31), 199,54 (C-41), 114,97 (C-51), 114,90 (C-61).
- 5. EIMS: 290 (M+), 272, 152, 139 und 124
- 6. IR νmax (KBr) cm–1: 3306
- 7. [α]D25-68° (c 0,1, MeOH)
- Kurzbeschreibung der beigefügten Zeichnungen
-
1 zeigt die Strukturformel von (–)-Epicatechin.
Claims (2)
- Verfahren zur Isolierung von (–)-Epicatechin aus einer neuen Pflanzenquelle Dichrostachys cinerea, wobei das Verfahren die Schritte aufweist: (a) Extrahieren des getrockneten Holzpulvers von Dichrostachys cinerea mit Hexan; (b) Extrahieren des Rückstands aus Stufe (a) mit Chloroform; (c) Extrahieren des Rückstands aus Stufe (b) mit Methanollösung, um einen methanolischen Extrakt zu erhalten; (d) Konzentrieren des methanolischen Extrakts aus Stufe (c) unter Vakuum; (e) Adsorbieren des konzentrierten methanolischen Extrakts aus Stufe (d) auf Silikagel und Laden auf eine Silikagelsäule; (f) Eluieren der Säule mit Chloroform-Methanol-Gradient; (g) Auffangen der Fraktion, die mit 6 % Methanol in Chloroform eluiert, und (h) Konzentrieren der eluierten Fraktion aus Stufe (g), um reines (–)-Epicatechin zu erhalten.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Ausbeute an (–)-Epicatechin etwa 0,45 % des getrockneten Materials beträgt.
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