DE60204375T2 - Hochgeschwindigkeitsladungstransportmaterial, Verfahren zu seiner Herstellung, photoelektrische Umwandlungsvorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung - Google Patents

Hochgeschwindigkeitsladungstransportmaterial, Verfahren zu seiner Herstellung, photoelektrische Umwandlungsvorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung Download PDF

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Description

  • Diese Erfindung bezieht sich auf ein Material mit sehr schnellem Ladungstransport, ein Herstellungsverfahren für dieses, eine Vorrichtung für fotoelektrische Umwandlung und eine Elektrolumineszenzvorrichtung.
  • Beschreibung des Standes der Technik
  • Da eine sehr schnelle Übertragung eines Loches, das eine positive Ladung bildet, für einen Zustand berichtet wurde, der eine säulenförmige Phase einer Triphenylenverbindung genannt wird, die eine von diskotischen Flüssigkristallen ist, haben die Ladungstransportfähigkeit und die Fotoleitfähigkeit eines diskotischen Flüssigkristalls kürzlich Aufmerksamkeit gefunden. Im Allgemeinen wird berichtet, dass das Ausmaß der Ladungsübertragung eines fotoleitfähigen Materials in einem Halbleiter oder einem organischen Kristall, der einen sehr schnellen Ladungstransport aufweisen soll, etwa 100 bis 0,1 cm2·V–1·s–1 beträgt. Allerdings beträgt das Ausmaß der Ladungsübertragung, das in einer allgemeinen organischen Polykristall- oder Polymerverbindung erzielt werden kann, nur etwa 10–5 bis 10–6 cm2·V–1·s–1. Es ist sehr schwierig, ein organisches Kristallmaterial von hoher Qualität zu erhalten, was notwendig ist, um eine praktische Leistung zu erzielen. Unterdessen wird ein Halbleiter als ungeeignet angesehen, um einen großen Fotostrom zu erzielen. Unter diesen Gesichtspunkten können für die Verwendung eines diskotischen Flüssigkristalls, dessen molekulare Ausrichtung durch ein äußeres Feld leicht zu steuern ist, für einen organischen Fotoleiter Vorteile erwartet werden.
  • Selbst wenn eine Verbindung Flüssigkristallinität zeigt, zeigt sie allerdings einen Flüssigkristallzustand nur innerhalb eines bestimmten Temperaturbereichs und wechselt in einen anderen Zustand, sobald sie aus dem Bereich herausfällt, was einen sehr schnellen Ladungstransport von da an unmöglich macht. Des Weiteren muss der diskotische Flüssigkristall erhitzt werden, damit er Flüssigkristallinität zeigt, was seine Anwendungen beschränkt hat.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein neues Material mit sehr schnellem Ladungstransport bereitzustellen.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung des Materials mit sehr schnellem Ladungstransport der vorliegenden Erfindung bereitzustellen.
  • Es ist noch eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Vorrichtung für fotoelektrische Umwandlung und eine Elektrolumineszenzvorrichtung bereitzustellen, die eine Schicht aufweisen, die aus dem Material mit sehr schnellem Ladungstransport der vorliegenden Erfindung besteht.
  • Andere Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der folgenden Beschreibung ersichtlich.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung werden die vorstehenden Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung zuerst durch ein Material mit sehr schnellem Ladungstransport erzielt, das ein Polymer aus einem durch die folgende Formel (1) dargestellten Flüssigkristallmaterial umfasst:
    Figure 00030001
    wobei R1 bis R6 jedes unabhängig eine durch die folgende Formel (2) dargestellte Gruppe:
    Figure 00030002
    wobei m eine Zahl von 1 bis 15 ist,
    oder eine Gruppe, die durch die folgende Formel (3) dargestellt wird:
    Figure 00030003
    wobei X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und n eine Zahl von 1 bis 15 ist,
    ist, unter der Voraussetzung, dass wenigstens eines von R1 bis R6 eine durch die Formel (3) dargestellte Gruppe ist.
  • Zweitens werden die vorstehenden Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung durch ein Verfahren zur Herstellung eines Materials mit sehr schnellem Ladungstransport erzielt, das ein Bestrahlen eines Flüssigkristallmaterials, das durch die vorstehende Formel (1) dargestellt wird, mit Licht zwischen Substraten umfasst, die jedes eine Elektrode und einen zu polymerisierenden Flüssigkristall-Ausrichtungsfilm zwischen diesen aufweisen.
  • Drittens werden die vorstehenden Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung durch ein Verfahren zur Herstellung eines Materials mit sehr schnellem Ladungstransport erzielt, das ein Überziehen eines Substrats, das eine Elektrode und einen Flüssigkristall-Ausrichtungsfilm aufweist, mit einem durch die vorstehende Formel (1) dargestellten Flüssigkristallmaterial und ein Bestrahlen des Überzugs mit Licht umfasst.
  • Viertens werden die vorstehenden Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung durch eine Vorrichtung für fotoelektrische Umwandlung erzielt, die eine Schicht aufweist, die aus dem Material mit sehr schnellem Ladungstransport der vorliegenden Erfindung besteht.
  • Fünftens werden die vorstehenden Aufgaben und Vorteile der vorliegenden Erfindung durch eine Elektrolumineszenzvorrichtung erzielt, die eine Schicht aufweist, die aus dem Material mit sehr schnellem Ladungstransport der vorliegenden Erfindung besteht.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • Die 1 ist ein schematisches, erläuterndes Diagramm einer ITO-Sandwichzelle.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORM
  • Ein diskotischer Flüssigkristall ist eine von einem Molekül gezeigte Flüssigkristallphase, die sich zweidimensional ausbreitet und im Allgemeinen eine Struktur hat, in der mehrere Seitenketten an einen Grundkern mit einer Ringstruktur gebunden sind. Veranschaulichende Beispiele für den Grundkern schließen Strukturen wie etwa Benzol, Triphenylen, Porphyrin, Phthalocyanin und Cyclohexan ein. In der vorliegenden Erfindung werden Verbindungen mit den vorstehenden Strukturen verwendet. Diese Verbindungen können alleine oder in einer Mischung von zwei oder mehreren verwendet werden. Des Weiteren kann das Material mit sehr schnellem Ladungstransport der vorliegenden Erfindung erhalten werden, indem ein durch die vorstehende Formel (1) dargestelltes diskotisches Flüssigkristallmolekül polymerisiert wird.
  • In der vorstehenden Formel (1) ist wenigstens eines von R1 bis R6 eine Gruppe mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe, die durch die Formel (3) dargestellt wird.
  • In der vorliegenden Erfindung umfasst das Flüssigkristallmaterial bevorzugt (i) eine Mischung aus einer Vielzahl von Flüssigkristallmaterialien, die durch die Formel (1) dargestellt werden und eine unterschiedliche Anzahl der Gruppe, die durch die Formel (2) dargestellt wird, und der Gruppe, die durch die Formel (3) dargestellt wird, in einem Molekül aufweisen, wobei die Anzahl der Gruppe, die durch die Formel (3) dargestellt wird, in der Mischung im Durchschnitt 1,1 bis 2,9 pro Molekül beträgt, oder (ii) ein einzelnes, durch die Formel (1) dargestelltes Flüssigkristallmaterial, das 1 bis 4 und mehr bevorzugt 2 bis 3 Gruppen, die durch die Formel (3) dargestellt werden, in einem Molekül enthält.
  • Des Weiteren kann in der vorliegenden Erfindung eine diskotische Flüssigkristallverbindung ohne polymerisierbare funktionelle Gruppe zu dem Flüssigkristall in solch einer Menge zugegeben sein, die den Ablauf einer Polymerisation nicht behindert. Die diskotische Flüssigkristallverbindung ohne polymerisierbare funktionelle Gruppe wird wünschenswerterweise in einer Menge von bevorzugt nicht größer als 80 Gewichtsteilen und mehr bevorzugt nicht größer als 50 Gewichtsteilen verwendet, basierend auf 100 Gewichtsteilen des durch die vorstehende Formel (1) dargestellten Flüssigkristallmaterials.
  • Als ein Polymerisationsverfahren, das in der vorliegenden Erfindung zu verwenden ist, kann thermische Polymerisation mittels Erhitzen oder Fotopolymerisation mittels Einstrahlung von Strahlung ausgewählt werden. Von diesen wird bevorzugt die Fotopolymerisation durchgeführt, um in vorteilhafter Weise eine Polymerisation durchzuführen, bei der eine Ausrichtung des Flüssigkristalls beibehalten wird. Wie hier verwendet meint der Begriff „Strahlung" Infrarotstrahlung, sichtbare Strahlung, Ultraviolettstrahlung und ionisierende Strahlung wie etwa Röntgenstrahlung, Elektronenstrahlung, α-Strahlung, β-Strahlung oder γ-Strahlung. Bei der Fotopolymerisation kann ein Fotostarter zugegeben werden, und ein Fotosensibilisator kann ebenfalls wie benötigt zugegeben werden. Der Fotostarter kann irgendein Fotostarter sein, solange er durch Einstrahlung von Licht zersetzt wird und Radikale erzeugt, um die Polymerisation zu starten. Veranschaulichende Beispiele für den Fotostarter schließen Acetophenon, Acetophenonbenzylketal, 1-Hydroxycyclohexylphenylketon, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon, Xanthon, Fluorenon, Benzaldehyd, Fluoren, Anthrachinon, Triphenylamin, Carbazol, 3-Methylacetophenon, 4-Chlorbenzophenon, 4,4'-Dimethoxybenzophenon, 4,4'-Diaminbenzophenon, Michler's Keton, Benzoinpropylether, Benzoinethylether, Benzyldimethylketal, 1-(4-Isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-on, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on, Thioxanthon, Diethylthioxanthon, 2-Isopropylthioxanthon, 2-Chlorthioxanthon, 2-Methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholin-propan-1-on, 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid und Bis-(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphinoxid ein.
  • Veranschaulichende Beispiele für käuflich erhältliche Fotopolymerisationsstarter schließen Irgacure 184, 369, 651, 500, 819, 907, 784 und 2959, CGI-1700, CGI-1750, CGI-1850, CG24-61 und Darocur 1116 und 1173 (Produkte von Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), Lucirin TPO, LR8893 und LR8970 (Produkte von BASF Ltd.) und Ubecryl P36 (Produkte von UCT CO., LTD.) ein.
  • Indessen schließen veranschaulichende Beispiele für den Fotosensibilisator Triethylamin, Diethylamin, N-Methyldiethanolamin, Ethanolamin, 4-Dimethylaminbenzoesäure, Methyl-4-dimethylaminbenzoesäure, Ethyl-4-dimethylaminbenzoesäure und Isoamyl-4-dimethylaminbenzoesäure ein.
  • Veranschaulichende Beispiele für käuflich erhältliche Fotosensibilisatoren schließen Ubecryl P102, 103, 104 und 105 (Produkte von UCB CO., LTD.) ein.
  • Zusätzlich kann, wie benötigt, zusätzlich zu den vorstehenden Komponenten eine Vielzahl an Zusatzstoffen, wie etwa ein Antioxidationsmittel, ein Lichtstabilisator, ein thermische Polymerisation hemmendes Mittel, ein Ausgleichsmittel, ein oberflächenaktives Mittel, ein Konservierungsstabilisator, ein Weichmacher, ein Schmiermittel, ein Lösungsmittel, ein Mittel zur Verhinderung von Alterung und ein die Benetzbarkeit verbesserndes Mittel zugegeben werden.
  • Hinsichtlich des Materials mit Ladungstransport ist eine Richtung der sehr schnellen Ladungsübertragung in einer säulenförmigen Phase des diskotischen Flüssigkristallmaterials bevorzugt parallel zu einer Richtung entlang der Achse der Säule, das heißt der Ausrichtungsachse der diskotischen Flüssigkristallmoleküle, und ist bevorzugt senkrecht zu den Elektroden. In diesem Fall deckt die senkrechte Richtung ±45° von 90° ab. Die molekulare Achse des diskotischen Flüssigkristalls ist als senkrecht zu der Molekülebene definiert.
  • Als erstes umfasst das Verfahren zur Herstellung des Materials mit Ladungstransport der vorliegenden Erfindung ein Einspritzen des vorstehenden Flüssigkristallmaterials in eine Zelle, die zwischen Substraten gebildet ist, die jedes eine Elektrode und einen Flüssigkristall-Ausrichtungsfilm aufweisen, und ein Bestrahlen des Flüssigkristallmaterials mit Licht, wobei das Flüssigkristallmaterial so ausgerichtet ist, dass der ausgerichtete Zustand mittels Fotopolymerisation fixiert wird.
  • Als zweites umfasst das Verfahren zur Herstellung des Materials mit Ladungstransport der vorliegenden Erfindung des Weiteren ein Überziehen eines Substrats, das eine Elektrode und einen Flüssigkristall-Ausrichtungsfilm aufweist, mit dem vorstehenden Flüssigkristallmaterial und ein Bestrahlen des Überzugs mit Licht. Die Bildung des Überzugs wird durchgeführt, indem das in einem Lösungsmittel gelöste Flüssigkristallmaterial durch ein Verfahren wie etwa Schleuderüberziehen auf das Substrat aufgebracht wird. Veranschaulichende Beispiele für das Lösungsmittel sind Toluol, Xylol, Hexan, Ethylacetat, Chloroform oder dergleichen. Das Verfahren ist insbesondere nützlich beim Laminieren einer Schicht mit einer Funktion, die von der des erhaltenen Ladungstransportmaterials unterschiedlich ist, auf das Ladungstransportmaterial.
  • Ein Beispiel für den vorstehenden Flüssigkristall-Ausrichtungsfilm ist ein Film aus einem bekannten Harz wie etwa einem Polyimid oder ein Film aus einer Verbindung, die ein ausgedehntes, konjugiertes π-Elektronensystem einschließt. Veranschaulichende Beispiele für die vorstehende Verbindung, die ein ausgedehntes, konjugiertes π-Elektronensystem einschließt, schließen Phthalocyanin, Porphyrin und Metallkomplexe davon ein. Aus diesen Verbindungen erhaltene Flüssigkristall-Ausrichtungsfilme weisen eine Leitfähigkeit auf. Indessen kann als die vorstehende Elektrode zum Beispiel eine transparente Elektrode wie etwa ITO (Indiumzinnoxid) verwendet werden.
  • Flüssigkristallphasen von diskotischen Flüssigkristallen werden in solche Phasen wie eine diskotische nematische Phase, eine säulenförmige hexagonale Phase, eine säulenförmige rechtwinklige Phase und eine säulenförmige schräge Phase eingeteilt. Für die Aufgabe der vorliegenden Erfindung kann jeder dieser Flüssigphasenkristalle verwendet werden, solange eine Ausrichtungsachse senkrecht zu den Elektroden ist. Allerdings ist die diskotische nematische Phase bevorzugt, da sie leicht zu orientieren ist.
  • In der vorliegenden Erfindung wird durch Polymerisation von diskotischen Flüssigkristallen mit einer polymerisierbaren funktionellen Gruppe die Fixierung der Molekülanordnung bei einer gegebenen Temperatur möglich, und ein sehr schneller Ladungstransport von nicht niedriger als 1 × 10–4 cm2·V–1·s1, der sich im Wesentlichen nur innerhalb eines bestimmten Temperaturbereichs gezeigt hat, kann innerhalb eines weiteren Temperaturbereichs erzielt werden.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung wird hiernach mit Bezug auf die Beispiele weitergehend beschrieben. Allerdings soll die vorliegende Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt sein.
  • Beispiel 1
  • Eine Mischung (Flüssigkristallmaterial) aus 100 Gewichtsteilen einer Verbindung I, 1 Gewichtsteil 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon und 0,02 Gewichtsteilen 2,6-Di-t-butyl-4-methylphenol wurde in eine in 1 gezeigte ITO-Sandwichzelle (Flüssigkristall- Ausrichtungsfilm: Polyimid) mit einem Abstand zwischen den Elektroden von 30 μm injiziert. Nach Erhitzen auf 200°C wurde die Zelle mit einem Temperaturgradienten von 5°C/Minute auf 140°C abgekühlt. An diesem Punkt zeigten die Flüssigkristalle eine diskotische nematische Phase. Während die Zelle bei 140°C gehalten wurde, wurde Licht um 365 Nanometer herum aus Licht von SPOTCURE SP-3 (Produkt von USHIO INC., das eine Hochdruck-Quecksilberdampflampe verwendet) mittels eines Band-Pass-Filters MX0365 (Produkt von ASAHI SPECTR CO., LTD.) extrahiert und bei einer Lichtintensität von 1 mW/cm2 und 2 J/cm2 auf die Zelle eingestrahlt.
  • Die Probe wurde hinsichtlich der Ladungsübertragungsgeschwindigkeit eines Lochs bei 140°C vermessen. Im Ergebnis konnte eine sehr schnelle Ladungsübertragung von 1 × 10–3 cm2·V–1·s–1 beobachtet werden.
  • Die Verbindung I ist eine durch die Formel (1) dargestellte Verbindung, in der vier von R1 bis R6 jedes eine durch die Formel (2) dargestellte Gruppe ist, wobei m 1 ist, und in der die verbleibenden Gruppen jede eine durch die Formel (3) dargestellte Gruppe ist, wobei n 8 und X ein Wasserstoffatom ist.
  • In 1 bezeichnet das Bezugszeichen 1 ein Glassubstrat, 2 bezeichnet eine ITO-Elektrode, 3 bezeichnet einen Flüssigkristallausrichtungsfilm und 4 bezeichnet ein Ladungstransportmaterial (Flüssigkristallmaterial).
  • Beispiel 2
  • Die Abläufe des Beispiels 1 wurden wiederholt, mit der Ausnahme, dass die Zelle auf 170°C abgekühlt und die Einstrahlung von Licht bei 170°C durchgeführt wurde. Eine sehr schnelle Ladungsübertragung von 8 × 10–4 cm2·V–1·s–1 konnte bei dieser Probe beobachtet werden.
  • Beispiel 3
  • Die Abläufe des Beispiels 1 wurden wiederholt, mit der Ausnahme, dass 2,2-Dimethoxy-2-phenylaceton nicht zugegeben wurde und dass das Licht bei einer Lichtintensität von 10 mW/cm2 und 20 J/cm2 eingestrahlt wurde. Eine sehr schnelle Ladungsübertragung von 1 × 10–3 cm2·V–1·s–1 konnte bei dieser Probe beobachtet werden.
  • Beispiel 4
  • Die Abläufe des Beispiels 1 wurden wiederholt, mit der Ausnahme, dass die Messung des Ausmaßes der Ladungsübertragung bei 200°C durchgeführt wurde. Eine sehr schnelle Ladungsübertragung von 1 × 10–3 cm2·V–1·s–1 konnte beobachtet werden.
  • Beispiel 5
  • Die Abläufe des Beispiels 1 wurden wiederholt, mit der Ausnahme, dass eine Zelle mit einem ITO-Substrat, auf dem ein Phthalocyaninkupferkomplex zu einer Filmdicke von 20 nm dampfabgeschieden worden war, als die ITO-Sandwichzelle verwendet wurde. Eine sehr schnelle Ladungsübertragung von 1 × 10–3 cm2·V–1·s–1 konnte beobachtet werden.
  • Bezugsbeispiel 1
  • Die Abläufe des Beispiels 1 wurden wiederholt, mit der Ausnahme, dass die Zelle auf 190°C abgekühlt und die Einstrahlung des Lichts bei 190°C durchgeführt wurde. Diese Probe war bei 190°C eine isotrope Phase. Das Ausmaß der Ladungsübertragung in dieser Probe betrug 4 × 10–5 cm2·V–1·s–1.
  • Wie vorstehend beschrieben kann gemäß der vorliegenden Erfindung ein Material mit Ladungstransport bereitgestellt werden, das eine sehr schnelle Ladungsübertragung, die sich bisher nur innerhalb eines bestimmten Temperaturbereichs gezeigt hat, innerhalb eines weiteren Temperaturbereichs vornehmen kann.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Material mit sehr schnellem Ladungstransport bereitgestellt, das ein Polymer aus einem Flüssigkristallmaterial umfasst, das eine Triphenylenverbindung mit wenigstens einer speziellen ungesättigten Gruppe in einem Molekül ist. Das Material mit sehr schnellem Ladungstransport kann einen sehr schnellen Ladungstransport von nicht weniger als 1 × 10–4 cm2·V–1·s–1 innerhalb eines weiten Temperaturbereichs erzielen.

Claims (6)

  1. Material mit sehr schnellem Ladungstransport, das ein Polymer aus einem durch die folgende Formel (1) dargestellten Flüssigkristallmaterial umfasst:
    Figure 00140001
    wobei R1 bis R6 jedes unabhängig eine durch die folgende Formel (2) dargestellte Gruppe:
    Figure 00140002
    wobei m eine Zahl von 1 bis 15 ist, oder eine Gruppe, die durch die folgende Formel (3) dargestellt wird:
    Figure 00140003
    wobei X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und n eine Zahl von 1 bis 15 ist, ist, unter der Voraussetzung, dass das Flüssigkristallmaterial 1 bis 4 durch die Formel (3) dargestellte Gruppen in einem Molekül enthält.
  2. Material nach Anspruch 1, wobei das Flüssigkristallmaterial eine Mischung aus einer Vielzahl von Flüssigkristallmaterialien umfasst, die durch die Formel (1) dargestellt werden und eine unterschiedliche Anzahl der durch die Formel (2) dargestellten Gruppe und der durch die Formel (3) dargestellten Gruppe in einem Molekül aufweisen, wobei die Anzahl der durch die Formel (3) dargestellten Gruppe in der Mischung im Durchschnitt 1,1 bis 2,9 pro Molekül beträgt.
  3. Verfahren zur Herstellung eines Materials mit sehr schnellem Ladungstransport, das ein Bestrahlen eines Flüssigkristallmaterials, das durch die Formel (1) des Anspruchs 1 dargestellt wird, mit Licht zwischen Substraten umfasst, die jedes eine Elektrode und einen zu polymerisierenden Flüssigkristall-Ausrichtungsfilm zwischen diesen aufweisen.
  4. Verfahren zur Herstellung eines Materials mit sehr schnellem Ladungstransport, das ein Überziehen eines Substrats, das eine Elektrode und einen Flüssigkristall-Ausrichtungsfilm aufweist, mit einem durch die Formel (1) des Anspruchs 1 dargestellten Flüssigkristallmaterials und ein Bestrahlen des Überzugs mit Licht umfasst.
  5. Vorrichtung für fotoelektrische Umwandlung mit einer Schicht, die aus dem Material mit sehr schnellem Ladungstransport nach Anspruch 1 besteht.
  6. Elektrolumineszenzvorrichtung mit einer Schicht, die aus dem Material mit sehr schnellem Ladungstransport nach Anspruch 1 besteht.
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