DE602006000686T2 - Neue Bis-phenylendiamine verbunden mit einer verzweigten aliphatischen Gruppe, sowie ihre Verwendung als Färbemittel - Google Patents

Neue Bis-phenylendiamine verbunden mit einer verzweigten aliphatischen Gruppe, sowie ihre Verwendung als Färbemittel Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Gruppe von Doppel-p-Phenylendiaminen, die über eine verzweigte aliphatische Verbindungsgruppe verbunden sind, und ihre Verwendung zum Färben von Keratinfasern.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliche Haare mit Farbmittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen enthalten, die im Allgemeinen als Oxidationsbasen bezeichnet werden, wie ortho- oder para-Phenylendiamine, ortho- oder para-Aminophenole und heterocyclische Verbindungen. Diese Oxidationsbasen sind farblose oder schwach farbige Verbindungen, die in Kombination mit oxidierenden Produkten über eine oxidative Kondensation zu farbigen Verbindungen führen können.
  • Es ist auch bekannt, dass die mit den Oxidationsbasen erhaltenen Farbnuancen variiert werden können, indem sie mit Kupplern oder Farbnuancierern kombiniert werden, wobei diese insbesondere unter den aromatischen meta-Diaminobenzolen, meta-Aminophenolen, meta-Dihydroxybenzolen und bestimmten heterocyclischen Verbindungen, wie Indolen und Pyridinen, ausgewählt sind.
  • Durch die Vielfalt der als Oxidationsbasen und Kuppler verwendeten Moleküle kann eine große Farbpalette erzeugt werden.
  • In dem Patent FR-A-2 016 123 (L'Oreal) werden Oxidationsbasen vom Bis-para-phenylendiamintyp offenbart, die einen unverzweigten Alkyl-"Linker" aufweisen.
  • Die so genannte "permanente" Färbung, die mit diesen Oxidationsfarbstoffen erhalten wird, muss im Übrigen bestimmten Anforderungen genügen. So darf sie keine Nachteile in toxikologischer Hinsicht haben, es müssen Farbnuancen in der gewünschten Intensität erhalten werden können und sie muss gegenüber von außen einwirkenden Agentien, wie Licht, ungünstigen Witterungsbedingungen, Wäschen, dauerhaften Verformungen, Schweiß und Reibung eine hohe Beständigkeit aufweisen.
  • Die Farbstoffe müssen auch weiße Haare abdecken können und sie müssen schließlich so wenig selektiv wie möglich sein, d. h. es müssen über die Länge einer Keratinfaser, die im Allgemeinen von ihrer Wurzel bis zu ihrer Spitze in unterschiedlicher Weise sensibilisiert ist (d. h. strapaziert wurde), möglichst geringe Farbabweichungen erhalten werden können.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, neue Oxidationsbasen anzugeben, mit denen die Keratinfasern in unterschiedlichen, kräftigen, ästhetischen und wenig selektiven Nuancen gefärbt werden können, und Färbungen, die gegenüber unterschiedlichen Angriffen, denen sie ausgesetzt sein können, wie Licht, Schweiß und Haarwäschen, beständig sind.
  • Diese Aufgabe wird gemäß der vorliegenden Erfindung gelöst, deren Gegenstand eine neue Gruppe von Bis-p-Phenylendiaminen der folgenden Formel (I) sowie deren entsprechende Additionssalze sind:
    Figure 00020001
    wobei in der Formel:
    • • R bedeutet eine verzweigte C3-15-Alkylengruppe,
    • • R1 und R2 bedeuten unabhängig voneinander – ein Wasserstoffatom, – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe, – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Gruppen Hydroxy, C1-4-Alkoxy, Amino, Monoalkylamino(C1-4), Dialkylamino(C1-4) substituiert ist,
    • • R' und R'' bedeuten unabhängig voneinander – eine C1-6-Alkylgruppe, – eine C1-6-Alkoxygruppe, – eine C1-6-Hydroxyalkoxygruppe, – eine Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6)gruppe, – eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
    • • n und m bedeuten unabhängig voneinander 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4.
  • Mit den p-Phenylendiaminen der Formel (I) können an den Keratinfasern insbesondere sehr kräftige, wenig selektive und beständige und insbesondere gegenüber Licht beständige Färbungen gebildet werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern wie Haaren, die mindestens ein p-Phenylencin der Formel (I) enthalten.
  • Die Erfindung bezieht sich ferner auf ein Verfahren zum Färben unter Verwendung dieser Zusammensetzung, die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern wie Haaren und eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben.
  • Als Beispiele für p-Phenylendiamine der Formel (I) können insbesondere die folgenden p-Phenylendiamine angegeben werden:
    Figure 00040001
  • Nach einer besonderen Ausführungsform liegen die p-Phenylendiamine der Formel (I) so vor, dass R eine verzweigte C4-11-Alkylengruppe ist, R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine C1-4-Alkylgruppe bedeuten, die substituiert sein kann. n und m bedeuten vorzugsweise 0 oder 1.
  • Die Additionssalze, die verwendet werden können, sind ganz allgemein insbesondere unter den Additionssalzen mit einer Säure ausgewählt, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Citronensäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Milchsäure, p Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Phosphorsäure und Essigsäure.
  • Sie können auch in Form der Solvate vorliegen, beispielsweise als Hydrat oder Solvat eines geradkettigen oder verzweigten Alkohols, wie Ethanol oder Isopropanol.
  • Die erfindungsgemäßen p-Phenylendiaminen der Formel (I) können nach einem herkömmlichen Syntheseverfahren hergestellt werden. Es kann beispielsweise auf die Patentanmeldung DE 101 44 226 A verwiesen werden.
  • Beispielsweise können die p-Phenylendiamine der Formel (I) nach dem folgenden Reaktionsschema erhalten werden:
    Figure 00050001
  • Der erste Schritt der Synthese ist eine nucleophile Substitution eines Diamins an ein p-Fluornitrobenzolderivat, wobei dieser Schritt den Publikationen Syntheses 1990 (12), 1147–1148 und Synth. Commun. 1990, 20 (22), 3537–3545 nachempfunden ist. Der zweite Schritt ist ein herkömmlicher Reduktionsschritt, bei dem es sich beispielsweise um eine Hydrierung durch heterogene Katalyse in Gegenwart von Pd/C, Pd(II)/C, Raney Ni oder auch eine Reduktion durch ein Metall, beispielsweise Zink, Eisen, Zinn ..., handeln kann (Advanced Organic Chemistry, 4. Ausgabe, 1992, J. MARCH, WILEY Interscience; Reduction in Organic Chemistry, M. Hudlicky, 1983, Ellis Honwood series Chemical Science).
  • Die vorliegende Anmeldung bezieht sich auch auf die nitrierten Verbindungen der folgenden Formel (II), die für die Herstellung der p-Phenylendiamine der Formel (I) verwendet werden können:
    Figure 00060001
    worin die Gruppen R1, R2, R, R', R'', n und m die oben angegebenen Bedeutungen aufweisen, wobei das N,N'-Bis(4-nitrophenyl)-1,2-propandiamin ausgenommen ist.
  • Die Erfindung bezieht sich auch auf eine Zusammensetzung zum Färben, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase vom Typ der oben definierten p-Phenylendiamine der Formel (I) enthält.
  • Der Mengenanteil des p-Phenylendiamins der Formel (I) in der Farbmittelzusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von 0,0001 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise 0,01 bis 10%.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise mindestens einen oxidativen Kuppler.
  • Von den oxidativen Kupplern können insbesondere die meta-Phenylendiamine, meta-Aminophenole, meta-Dihydroxybenzole, Naphthalinkuppler und heterocyclischen Kuppler sowie deren Additionssalze angegeben werden.
  • Als Beispiele können 2-Methyl-5-aminophenol, 5-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol, 6-Chlor-2-methyl-5-aminophenol, 3-Aminophenol, 1,3-Dihydroxybenzol (oder Resorcinol), 1,3-Dihydroxy-2-methylbenzol, 4-Chlor-1,3-dihydroxybenzol, 2,4-Diamino-1-(β-hydroxyethyloxy)-benzol, 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)-1-methoxybenol, 1,3-Diaminobenzol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, 3-Ureidoanilin, 3-Ureido-1-dimethylaminobenzol, Sesamol, 1-β-Hydroxyethylamino-3,4-methylendioxybenzol, α-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 6-Hydroxyindol, 4-Hydroxyindol, 4-Hydroxy-N-methylindol, 2-Amino-3-hydoxypyridin, 6-Hydroxybenzomorpholin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1-N-(β-Hydroxyethyl)-amino-3,4-methylendioxybenzol, 2,6-Bis(β-hydroxyethylamino)toluol und deren Additionssalze angegeben werden.
  • Der Mengenanteil des oder der Kuppler liegt im Allgemeinen im Bereich von 0,0001 bis 20% und vorzugsweise 0,005 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch mindestens eine ergänzende Oxidationsbase enthalten, die von den Oxidationsbasen der Formel (I) verscheiden ist.
  • Die Oxidationsbasen können insbesondere unter den para-Phenylendiaminen, Bisphenylalkylendiaminen, para-Aminophenolen, ortho- Aminophenolen und den heterocyclischen Basen und deren Additionssalzen ausgewählt werden.
  • Von den p-Phenylendiaminen kommen insbesondere beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-N,N-diethyl-3-methylanilin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis(β-hydroxyethyl)amino-2-chloranilin, 2-β-Hydoxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,β-hydroxyethyl)-p-phenylen diamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Thienyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethylamino-5-aminotoluol,3-Hydroxy-1-(4'-aminophenyl)-pyrrolidin, 6-(4-Aminophenylamino)-hexan-1-ol und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht.
  • Von den oben angegebenen p-Phenylendiaminen werden p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-β-Hydroxyethyloxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2-β-Acetylaminoethyloxy-p-phenylendiamin, 6-(4-Aminophenylamino)-hexan-1-ol und deren Additionssalze mit einer Säure besonders bevorzugt.
  • Von den Bisphenylalkylendiaminen können beispielsweise N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-1,3-diaminopropanol, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis(4'-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(4-amino-3'-methylphenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis(ethyl)-N,N'-bis(4'-amino, 3'-methylphenyl)-ethylendiamin, 1,8-Bis(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Von den p-Aminophenolen können beispielsweise p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-2-chlorphenol, 4-Amino-3-chlorphenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethylaminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol, 4-Amino-2,6-dichlorphenol, 4-Amino-6-[((5'-amino-2'-hydroxy-3'-methyl)-phenyl)methyl]-2-methylphenol, Bis(5'-amino-2'-hydroxy)phenylmethan und deren Additionssalze mit einer Säure genannt werden.
  • Von den o-Aminophenolen kommen beispielsweise 2-Aminophenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol, 5-Acetamido-2-aminophenol, 5-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methylphenol und deren Additionssalze mit einer Säure in Betracht.
  • Von den heterocyclischen Basen können beispielsweise die Pyridinderivate, Pyrimidinderivate und Pyrazolderivate angegeben werden.
  • Von den Pyridinderivaten können die Verbindungen, die beispielsweise in den Patenten GB 1 026 978 und GB 1 153 196 beschrieben sind, wie 2,5-Diaminopyridin, 2-(4-Methoxyphenyl)amino-3-aminopyridin, 3,4-Diaminopyridin, und deren Additionssalze mit einer Säure angegeben werden.
  • Weitere Pyridin-Oxidationsbasen, die erfindungsgemäß verwendbar sind, sind die 3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyridine oder deren Additionssalze, die beispielsweise in der Patentanmeldung FR 2 801 308 beschrieben sind. Beispielsweise können genannt werden: Pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamin; 2-Acetylamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamin; 2-Morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamin; 3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-2-carbonsäure; 2-Methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamino; (3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-methanol; 2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-ethanol; 2-(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-ethanol; (3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)methanol; 3,6-Diamino-pyrazolo[1,5-a]pyridin; 3,4-Diaminopyrazolo[1,5-a]pyridin; Pyrazolo[1,5-a]pyridin-3,7-diamin; 7-Morpholin-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamin; Pyrazolo[1,5-a]pyridin-3,5-diamin; 5-Morpholin-5-yl-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-ylamin; 2-[(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]-ethanol; 2-[(3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-(2-hydroxyethyl)-amino]ethanol; 3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-ol; 3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-4-ol; 3-Amino-pyrazolo[1,5-a]pyridin-6-ol; 3-Aminopyrazolo[1,5-a]pyridin-7-ol; sowie deren Additionssalze mit einer Säure.
  • Von den Pyrimidinderivaten können die Verbindungen angegeben werden, die beispielsweise in den Patenten DE 2 359 399 ; JP 88-169571 ; JP 05-63124 ; EP 0 770 375 oder der Patentanmeldung WO 96/15765 beschrieben sind, wie 2,4,5,6-Tetra-aminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-Triaminopyrimidin und deren Additionssalze und ihre tautomeren Formen, falls ein tautomeres Gleichgewicht existiert.
  • Von den Pyrazolderivaten können die Verbindungen angegeben werden, die in den Patenten DE 3843892 , DE 4133957 und den Patent anmeldungen WO 94/08969 , WO 94/08970 , FR-A-2 733 749 und DE 19543988 angegeben sind, wie 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenylpyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenylpyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-tert-butyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-tert-butyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol,4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-Amino-5-(2'-aminoethyl)amino-l,3-dimethylpyrazol, 3,4,5-Triaminopyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol, 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol und deren Additionssalze.
  • Die Konzentration der zusätzlichen Oxidationsbase(n) liegt im Allgemeinen im Bereich von 0,0001 bis 20% und vorzugsweise 0,005 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann ferner einen oder mehrere Direktfarbstoffe enthalten, die insbesondere unter den neutralen, sauren oder kationischen nitrierten Farbstoffen aus der Benzolgruppe, neutralen, sauren oder kationischen direktziehenden Azofarbstoffen, neutralen, sauren oder kationischen direktziehenden Chinon-Farbstoffen und insbesondere Anthrachinon-Farbstoffen, direktziehenden Azinfarbstoffen, direktziehenden Methin-Farbstoffen, Azomethin-Farbstoffen, Triarylmethan-Farbstoffen und Indoamin-Farbstoffen und natürlichen Direktfarbstoffen ausgewählt sind. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält vorzugsweise mindestens einen Farbstoff, der unter den kationischen Direktfarbstoffen und natürlichen Direktfarbstoffen ausgewählt ist.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren kationischen Direktfarbstoffen können die kationischen direktziehenden Azofarbstoffe angegeben werden, die in den Patentanmeldungen WO 95/15144 , WO 95/01772 und EP 714 954 beschrieben sind.
  • Von diesen Verbindungen können insbesondere die folgenden Farbstoffe angegeben werden:
    • – 1,3-Dimethyl-2-[[4-(dimethylamino)phenyl]azo]-1H-imidazoliumchlorid,
    • – 1,3-Dimethyl-2-[(4-aminophenyl)azo]-1H-imidazoliumchlorid,
    • – 1-Methyl-4-[(methylphenylhydrazono)methyl]-pyridinium-methylsulfat.
  • Von den erfindungsgemäß verwendbaren natürlichen Direktfarbstoffen können Lawson, Juglon, Alizarin, Purpurin, Karminsäure, Kermesinsäure, Purpurogallin, Protocatechaldehyd, Indigo, Isatin, Curcumin, Spinulosin und Apigenidin angegeben werden. Es können auch Extrakte oder Absude verwendet werden, die diese natürlichen Farbstoffe enthalten, insbesondere Kataplasmen oder Extrakte auf der Basis von Henna.
  • Der oder die Direktfarbstoffe machen vorzugsweise etwa 0,001 bis 20 Gew.-% des Gesamtgewichts der gebrauchsfertigen Zusammensetzung und noch bevorzugter etwa 0,005 bis 10 Gew.-% aus.
  • Das zum Färben geeignete Medium besteht vorteilhaft aus Wasser oder einem Gemisch von Wasser mit mindestens einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise verzweigten oder unverzweigten niederen C1-4-Alkoholen, wie Ethanol und Isopropanol; Polyolen und Polyolethern, wie 2-Butoxyethanol, Propylenglycol, Propylenglycolmo nomethylether, Diethylenglycolmonoethylether und Diethylenglycolmonomethylether, Glycerin sowie aromatischen Alkoholen, wie Benzylalkohol oder Phenoxyethanol, und deren Gemischen.
  • Die Lösungsmittel liegen vorzugsweise in Mengenanteilen von vorzugsweise etwa 1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Farbmittelzusammensetzung, und noch bevorzugter etwa 5 bis 30 Gew.-% vor.
  • Die Farbmittelzusammensetzung enthält vorteilhaft mindestens einen kosmetischen Zusatzstoff, der unter den Antioxidantien, Penetrationsförderern, Maskierungsmitteln, Parfums, Puffern, Dispergiermitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, Konditioniermitteln, Filmbildnern, Polymeren, Ceramiden, Konservierungsmitteln, Perlglanzstoffen oder Trübungsmitteln, Vitaminen oder Provitaminen ausgewählt ist.
  • Die oben angegebenen Zusatzstoffe sind im Allgemeinen in einer Menge von jeweils 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Zusammensetzung liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 3 bis 12 und vorzugsweise etwa 5 bis 11. Er kann mit Mitteln zum Alkalischmachen oder Ansäuern, die gewöhnlich zum Färben von Keratinfasern verwendet werden, oder auch mit Hilfe von herkömmlichen Puffersystemen auf den gewünschten Wert eingestellt werden.
  • Von den Ansäuerungsmitteln können beispielsweise die anorganischen oder organischen Säuren, die von den Dicarbonsäuren verschieden sind, wie Salzsäure, Orthophosphorsäure, Schwefelsäure, Carbonsäuren, wie Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure und Milchsäure, und die Sulfonsäuren angegeben werden.
  • Von den Alkalisierungsmitteln kommen beispielsweise Ammoniak, Alkalicarbonate, Alkanolamine, wie Mono-, Di- und Triethanolamin sowie deren Derivate, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid und Verbindungen der folgenden Formel in Betracht:
    Figure 00140001
    worin W eine gegebenenfalls eine mit einer Hydroxygruppe oder C1-4-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe ist; und Ra, Rb, Rc und Rd, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C1-4-Alkylgruppe oder eine C1-4-Hydroxyalkylgruppe bedeuten.
  • Der Fachmann wird natürlich den oder die Zusatzstoffe, ergänzenden Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, Kuppler und Direktfarbstoffe so auswählen, dass die mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zum oxidativen Färben verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
  • Die erfindungsgemäße Farbmittelzusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder in allen anderen Formen, die geeignet sind, Keratinfasern und insbesondere menschliche Haare zu färben.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung betrifft ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern, bei dem die erfindungsgemäße Zusammensetzung, wie sie oben definiert wurde, auf die Fasern aufgebracht wird und die Farbe mit einem Oxidationsmittel gebildet wird. Die Farbe kann bei einem sauren, neutralen oder alkalischen pH-Wert gebildet werden. Das Oxidationsmittel kann bei der Anwendung zu der erfindungsgemäßen Zusammensetzung gegeben werden. Es kann auch in einer oxidierenden, es enthaltenden Zusammenset zung verwendet werden, die gleichzeitig mit oder nach der erfindungsgemäßen Zusammensetzung aufgebracht wird.
  • Von den Oxidationsmitteln können Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromate, Persalze, wie Perborate und Persulfate, Persäuren und Oxidasen angegeben werden, wobei von diesen die Peroxidasen, Oxidoreductasen (2 Elektronen) wie Uricasen und Oxygenasen (4 Elektronen), wie Laccasen, genannt werden können, wobei Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt wird.
  • Nach einer speziellen Ausführungsform wird die erfindungsgemäße Zusammensetzung vorzugsweise bei der Anwendung mit einer Zusammensetzung vermischt, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Oxidationsmittel enthält, wobei das Oxidationsmittel in einer Menge enthalten ist, die ausreichend ist, um die Färbung zu bilden. Das erhaltene Gemisch wird dann auf die Keratinfasern aufgetragen. Nach einer Einwirkzeit von etwa 3 bis 50 Minuten und vorzugsweise etwa 5 bis 30 Minuten werden die Keratinfasern gespült, mit Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Die oxidierende Zusammensetzung kann verschiedene Zusatzstoffe enthalten, die gewöhnlich in Zusammensetzungen zum Färben der Haare verwendet werden, wie die oben definierten.
  • Der pH-Wert der oxidierenden Zusammensetzung, die das Oxidationsmittel enthält, ist so, dass nach dem Mischen mit der Farbmittelzusammensetzung der pH-Wert der resultierenden Zusammensetzung, die auf die Keratinfasern aufgebracht wird, vorzugsweise im Bereich von etwa 3 bis 12 und noch bevorzugter im Bereich von 5 bis 11 liegt. Er kann mit gewöhnlich beim Färben von Keratinfasern verwendeten Alkalisierungsmitteln oder Ansäuerungsmitteln auf den gewünschten Wert eingestellt werden, beispielsweise mit den oben definierten.
  • Die gebrauchsfertige Zusammensetzung, die schließlich auf die Keratinfasern aufgetragen wird, kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, beispielsweise als Flüssigkeit, Creme, Gel oder beliebigen anderen Formen, die geeignet sind, um Keratinfasern und insbesondere menschliche Keratinfasern, besonders menschliche Haare, zu färben.
  • Die vorliegende Anmeldung bezieht sich auch auf die Verwendung der erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein p-Phenylendiamin der Formel (I) enthält, zum Färben von Keratinfasern, vorzugsweise menschlichen Keratinfasern, wie Haaren.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist auch eine Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben, bei der eine erste Abteilung eine Farbmittelzusammensetzung mit mindestens einem oben definierten p-Phenylendiamin der Formel (I) und eine zweite Abteilung eine oxidierenden Zusammensetzung aufweist. Die Vorrichtung kann mit einer Einrichtung ausgestattet sein, mit der das gewünschte Gemisch auf die Haare gebracht werden kann, wie die in dem Patent FR-2 586 913 beschriebenen Vorrichtungen.
  • SYNTHESEBEISPIELE
  • BEISPIEL 1: Synthese von 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (2)
    Figure 00170001
  • Synthese von 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(4-nitrophenyl)propan-1,3-diamin (1)
  • 2,3 g 4-Fluornitrobenzol (2 eq) werden in 10 ml DMSO gelöst. 1,2 Äquivalente 2,2-Dimethyl-1,3-propandiamin und 4 Äquivalente Triethylamin werden zu der Lösung gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 20 Stunden auf 60°C erwärmt. Das Gemisch wird dann auf zerstoßenes Eis gegossen, es bildet sich ein Niederschlag. Der Niederschlag wird filtriert, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet.
  • Synthese von 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (2)
  • Das in dem vorhergehenden Schritt erhaltene 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(4-nitrophenyl)propan-1,3-diamin (1) wird mit einem Gemisch Zink/Ammoniumchlorid/Wasser/Ethanol siedend reduziert. Das entsprechende Amin wird in Form des Tetrahydrochlorids abgetrennt.
  • Das 1H-NMR-Spektrum und das Massenspektrum stimmen mit der erwarteten Struktur des Produkts überein. BEISPIEL 2: Synthese von 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(3-methyl-4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (4)
    Figure 00180001
  • Synthese des 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(3-methyl-4-nitrophenyl)propan-1,3-diamin (3)
  • 1,5 g 5-Fluor-2-nitrotoluol (2 eq) werden in 10 ml DMSO gelöst. 1,2 Äquivalente 2,2-Dimethyl-1,3-propandiamin und 1,2 Äquivalente Triethylamin werden zu der Lösung gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden auf 80°C erwärmt. Dann wird das Gemisch auf zerstoßenes Eis gegossen, es bildet sich ein Niederschlag. Dieser wird filtriert, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet.
  • Synthese von 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(3-methyl-4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (4)
  • Das im vorhergehenden Schritt hergestellte 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(3-methyl-4-nitrophenyl)-propan-1,3-diamin (3) wird mit einem Gemisch Zink/Ammoniumchlorid/Wasser/Ethanol siedend reduziert. Das entsprechende Amin wird in Form des Tetrahydrochlorids abgetrennt.
  • Das 1H-NMR-Spektrum und das Massenspektrum stimmen mit der für das Produkt erwarteten Struktur überein. BEISPIEL 3: Synthese von 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(2-methyl-4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (6)
    Figure 00190001
  • Synthese von 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(2-methyl-4-nitrophenyl)propan-1,3-diamin (5)
  • 1,5 g 2-Fluor-5-nitrotoluol (2 eq) werden in 10 ml DMSO gelöst. Man gibt 1,2 Äquivalente 2,2-Dimethyl-1,3-propandiamin und 1,2 Äquivalente Triethylamin zu der Lösung. Das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden auf 80°C erwärmt. Dann wird das Gemisch dann auf zerstoßenes Eis gegossen, es bildet sich ein Niederschlag. Der Niederschlag wird filtriert, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet.
  • Synthese von 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(2-methyl-4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (6)
  • Das im vorhergehenden Schritt erhaltene 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(2-methyl-4-nitrophenyl)propan-1,3-diamin (5) wird mit einem Gemisch Zink/Ammoniumchlorid/Wasser/Ethanol siedend reduziert. Das entsprechende Amin wird in Form des Tetrahydrochlorids abgetrennt.
  • Das 1H-NMR-Spektrum und das Massenspektrum stimmen mit der für das Produkt erwarteten Struktur überein. BEISPIEL 4: Synthese von N-{3-[(4-Aminophenyl)amino]-1-ethylpropyl}-benzol-1,4-diamin-Tetrahydrochlorid (8)
    Figure 00200001
  • Synthese des N,N'-Bis(4-nitrophenyl)pentan-1,3-diamins (7)
  • 2,3 g 4-Fluornitrobenzol (2 eq) werden in 10 ml DMSO gelöst. Man gibt 1,2 Äquivalente 3-Amino-1-ethylpropylamin und 1,2 Äquivalente Triethylamin zu der Lösung. Das Reaktionsmedium wird 16 h auf 60°C erwärmt. Das Gemisch wird dann auf zerstoßenes Eis gegossen, es bildet sich ein Niederschlag. Der Niederschlag wird filtriert, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet.
  • Synthese von N-{3-[(4-Aminophenyl)amino]-1-ethylpropyl}-benzol-1,4-diamin-Tetrahydrochlorid (8)
  • Das im vorhergehenden Schritt erhaltene N,N'-Bis(4-nitrophenyl)pentan-1,3-diamin (7) wird mit einem Gemisch Zink/Ammoniumchlorid/Wasser/Ethanol siedend reduziert. Das entsprechende Amin wird in Form des Tetrahydrochlorids abgetrennt.
  • Das 1H-NMR-Spektrum und das Massenspektrum stimmen mit der für das Produkt erwarteten Struktur überein. BEISPIEL 5: Synthese von N-(4-Aminophenyl)-N-{5-[(4-aminophenyl)amino]-2-methylpentyl}amin-Tetrahydrochlorid (10)
    Figure 00210001
  • Synthese von N-{-2-Methyl-5-[(4-nitrophenyl)aminolpentyl}-N-4-nitrophenyl)amin (9)
  • 2,3 g 4-Fluornitrobenzol (2 eq) werden in 10 ml DMSO gelöst. 1,2 Äquivalente 2-Methylpentan-1,5-diamin und 4 Äquivalente Triethylamin werden zu der Lösung gegeben. Das Reaktionsmedium wird 20 Stunden auf 60°C erwärmt. Das Gemisch wird dann auf zerstoßenes Eis gegossen, es bildet sich ein Niederschlag. Dieser wird filtriert, mit Wasser gewaschen und dann getrocknet.
  • Synthese von N-(4-Aminophenyl)-N-{5-[(4-aminophenyl}amino]-2-methylpentyl}amin-Tetrahydrochlorid (10)
  • Das im vorhergehenden Schritt erhaltene N-{2-Methyl-5-[(4-nitrophenyl)aminopentyl}-N-(4-nitrophenyl) wird mit einem Gemisch Zink/Ammoniumchlorid/Wasser/Ethanol siedend reduziert. Das entsprechende Amin wird in Form des Tetrahydrochlorids abgetrennt.
  • Das 1H-NMR-Spektrum und das Massenspektrum stimmen mit der für das Produkt erwarteten Struktur überein.
  • BEISPIELE FÜR FARBMITTELZUSAMMENSETZUNGEN
  • Beispiele 1 bis 14: Farbmittelzusammensetzung ausgehend von 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (2)
  • Beispiele 1 bis 7: Färben in saurem Medium
  • Es werden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen hergestellt:
    Beispiel 1 2 3 4 5 6 7
    2,2-Dimethyl-N,N'-bis(4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (2) 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol
    Benzol-1,3-diol 10–3 mol
    5-Amino-2-methylphenol 10–3 mol
    1H-Indol-6-ol 10–3 mol
    2-Aminopyridin-3-ol 10–3 mol
    3,6-Dimethyl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazol 10–3 mol
    2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-Hydrochlorid 10–3 mol
    3-Amino-2-chlor-6-methyl-phenol-Hydrochlorid 10–3 mol
    Farbmittelträger (1) (*) (*) (*) (*) (*) (*) (*)
    entmineralisiertes Wasser ad. 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g
    • (*): Farbmittelträger (1) pH 7
    Ethanol 96° 20,8 g
    Natriummetabisulfit in wässriger Lösung von 35% 0,23 g M. A.
    Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäu
    re in wässriger Lösung von 40% 0,48 g M. A.
    Alkyl(C8-10)polyglucosid in wässriger Lösung von 60% 3,6 g M. A.
    Benzylalkohol 2,0 g
    Polyethylenglycol mit 8 Ethylenoxideinheiten 3,0 g
    Na2HPO4 0,28 g
    KH2PO4 0,46 g
  • Jede Zusammensetzung wird bei der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) vermischt. Man erhält einen End-pH von 7.
  • Jedes Gemisch wird auf graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Nach 30-minütiger Einwirkzeit werden die Strähnen gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Die erhaltenen Farbnuancen sind in der folgenden Tabelle angegeben:
    Beispiel 1 2 3 4 5 6 7
    Farbnuance braun grau-violett-rot intensiv braun intensiv braun-rot braun-rot blau intensiv violett intensiv
  • Beispiele 8 bis 14: Färben in einem basischen Medium
  • Es werden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen hergestellt:
    Beispiel 8 9 10 11 12 13 14
    2,2-Dimethyl-N,N'-bis(4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (2) 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol
    Benzol-1,3-diol 10–3 mol
    5-Amino-2-methylphenol 10–3 mol
    1H-Indol-6-ol 10–3 mol
    2-Aminopyridin-3-ol 10–3 mol
    3,6-Dimethyl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazol 10–3 mol
    2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-Hydrochlorid 10–3 mol
    3-Amino-2-chlor-6-methylphenol-Hydrochlorid 10–3 mol
    Farbmittelträger (2) (*) (*) (*) (*) (*) (*) (*)
    entmineralisiertes Wasser ad. 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g
    • (*): Farbmittelträger (2) pH 9,5
    Ethanol 96° 20,8 g
    Natriummetabisulfit in wässriger Lösung von 35% 0,23 g M. A.
    Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäu
    re in wässriger Lösung von 40% 0,48 g M. A.
    Alkyl(C8-10)polyglucosid in wässriger Lösung von 60% 3,6 g M. A.
    Benzylalkohol 2,0 g
    Polyethylenglycol mit 8 Ethylenoxideinheiten 3,0 g
    NH4Cl 4,32 g
    Ammoniak mit 20% NH3 2,94 g
  • Jede Zusammensetzung wird bei der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) vermischt. Man erhält einen End-pH von 9,5.
  • Jedes Gemisch wird auf graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgetragen. Nach 30-minütiger Einwirkzeit werden die Strähnen gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Die erhaltenen Farbnuancen sind in der folgenden Tabelle angegeben:
    Beispiel 8 9 10 11 12 13 14
    Farbnuance braun violett intensiv rot intensiv braun-rot intensiv violett-rot intensiv blau intensiv violett intensiv
  • Beispiele 15 bis 25: Farbmittelzusammensetzung ausgehend von 2,2-Dimethyl-N,N'-Bis(3-methyl-4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (4)
  • Beispiele 15 bis 19: Färben in saurem Medium
  • Es werden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen hergestellt:
    Beispiele 15 16 17 18 19
    2,2-Dimethyl-N,N'-bis(3-methyl-4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (4) 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol
    5-Amino-2-methylphenol 10–3 mol
    1H-Indol-6-ol 10–3 mol
    2-Aminopyridin-3-ol 10–3 mol
    2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-Hydrochlorid 10–3 mol
    3-Amino-2-chlor-6-methylphenol-Hydrochlorid 10–3 mol
    Farbmittelträger (1) (*) (*) (*) (*) (*)
    entmineralisiertes Wasser ad. 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g
    • (*): Farbmittelträger (1) wie oben definiert
  • Jede Zusammensetzung wird bei der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) vermischt. Man erhält einen End-pH von 7.
  • Jedes Gemisch wird auf graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Nach 30-minütiger Einwirkzeit werden die Strähnen gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Die erhaltenen Farbnuancen sind in der folgenden Tabelle angegeben:
    Beispiel 15 16 17 18 19
    Farbnuance grau-violett braun gelb blau intensiv blau-violett intensiv
  • Beispiele 20 bis 25: Färben in basischem Medium
  • Es werden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen hergestellt:
    Beispiele 20 21 22 23 24 25
    2,2-Dimethyl-N,N'-bis(3-methyl-4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (4) 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol
    5-Amino-2-methylphenol 10–3 mol
    1H-Indol-6-ol 10–3 mol
    2-Aminopyridin-3-ol 10–3 mol
    3,6-Dimethyl-1H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazol 10–3 mol
    2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-Hydrochlorid 10–3 mol
    3-Amino-2-chlor-6-methylphenol-Hydrochlorid 10–3 mol
    Farbmittelträger (2) (*) (*) (*) (*) (*)
    entmineralisiertes Wasser ad. 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g
    • (*): Farbmittelträger (2) wie oben definiert
  • Jede Zusammensetzung wird bei der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) vermischt. Man erhält einen End-pH von 9,5.
  • Jedes Gemisch wird auf graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Nach 30-minütiger Einwirkzeit werden die Strähnen gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Die erhaltenen Farbnuancen sind in der folgenden Tabelle angegeben:
    Beispiel 20 21 22 23 24 25
    Farbnuance violett intensiv rot orange-farben rot blau intensiv grau violett-blau
  • Beispiele 26 bis 36: Farbmittelzusammensetzung ausgehend von 2,2-Dimethyl-N,N'-bis(2-methyl-4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (6)
  • Beispiele 26 bis 30: Färben in saurem Medium
  • Es wurden die folgenden Farbmittelzusammensetzungen hergestellt:
    Beispiele 26 27 28 29 30
    2-2-Dimethyl-N,N'-bis(2-me-thyl-4-aminophenyl)propan1,3-diamin-Tetrahydrochiorid (6) 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol
    5-Amino-2-methylphenol 10–3 mol
    1H-Indol-6-ol 10–3 mol
    2-Aminopyridin-3-ol 10–3 mol
    2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-Hydrochlorid 10–3 mol
    3-Amino-2-chlor-6-methylphenol-Hydrochlorid 10–3 mol
    Farbmittelträger (1) (*) (*) (*) (*) (*)
    entmineralisiertes Wasser ad. 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g
    • (*): Farbmittelträger (1) wie oben definiert
  • Jede Zusammensetzung wird bei der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) vermischt. Man erhält einen End-pH von 7.
  • Jedes Gemisch wird auf graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Nach 30-minütiger Einwirkzeit werden die Strähnen gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Die erhaltenen Farbnuancen sind in der folgenden Tabelle angegeben:
    Beispiel 26 27 28 29 30
    Farbnuance grau-violett-rot grau intensiv braun-orangefarben blau intensiv violett intensiv
  • Beispiele 31 bis 35: Färben im basischen Medium:
  • Es wurde die folgende Farbmittelzusammensetzung hergestellt:
    Beispiele 31 32 33 34 35
    2-2-Dimethyl-N,N'-bis(2-methyl-4-aminophenyl)propan-1,3-diamin-Tetrahydrochlorid (6) 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol 10–3 mol
    5-Amino-2-methylphenol 10–3 mol
    1H-Indol-6-ol 10–3 mol
    2-Aminopyridin-3-ol 10–3 mol
    2-(2,4-Diaminophenoxy)-ethanol-Hydrochlorid 10–3 mol
    3-Amino-2-chlor-6-methylphenol-Hydrochlorid 10–3 mol
    Farbmittelträger (2) (*) (*) (*) (*) (*)
    entmineralisiertes Wasser ad. 100 g 100 g 100 g 100 g 100 g
    • (*): Farbmittelträger (2) wie oben definiert.
  • Jede Zusammensetzung wird bei der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge einer Wasserstoffperoxidlösung von 20 Volumina (6 Gew.-%) vermischt. Man erhält einen End-pH von 9,5.
  • Jedes Gemisch wird auf graue Haarsträhnen mit 90% weißen Haaren aufgebracht. Nach 30-minütiger Einwirkzeit werden die Strähnen gespült, mit Standard-Haarwaschmittel gewaschen, nochmals gespült und dann getrocknet.
  • Die erhaltenen Farbnuancen sind in der folgenden Tabelle angegeben:
    Beispiel 31 32 33 34 35
    Farbnuance violettrot braunrot orangefarben blau intensiv grau-violett

Claims (21)

  1. p-Phenylendiamin der folgenden Formel (I) und seine entsprechenden Additionssalze:
    Figure 00320001
    wobei in der Formel: • R bedeutet eine verzweigte C3-15-Alkylengruppe, • R1 und R2 bedeuten unabhängig voneinander – ein Wasserstoffatom, – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe, – eine geradkettige oder verzweigte C1-6-Alkylgruppe, die mit einer oder mehreren Gruppen Hydroxy, C1-4-Alkoxy, Amino, Monoalkylamino(C1-4), Dialkylamino(C1-4) substituiert ist, • R' und R'' bedeuten unabhängig voneinander – eine C1-6-Alkylgruppe, – eine C1-6-Alkoxygruppe, – eine C1-6-Hydroxyalkoxygruppe, – eine Alkoxy(C1-6)alkyl(C1-6)gruppe, – eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, • n und m bedeuten unabhängig voneinander 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 4.
  2. p-Phenylendiamin nach Anspruch 1, wobei die p-Phenylendiamine der Formel (I) so vorliegen, dass R eine verzweigte C4-11-Alkylengruppe bedeutet.
  3. p-Phenylendiamin nach Anspruch 1 oder 2, wobei die p-Phenylendiamine der Formel (I) so vorliegen, dass R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine C1-4-Alkylgruppe bedeuten, die substituiert sein kann.
  4. p-Phenylendiamin nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die p-Phenylendiamine der Formel (I) ausgewählt sind unter:
    Figure 00330001
  5. p-Phenylendiamin nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Additionssalze der p-Phenylendiamine der allgemeinen Formel (I) mit einer Säure ausgewählt sind unter den Salzen mit Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Citronensäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Milchsäure, p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure, Phosphorsäure und Essigsäure, wobei diese Verbindungen gegebenenfalls in Form der Solvate vorliegen können.
  6. Zusammensetzung zum Färben, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens eine Oxidationsbase vom Typ der p-Phenylendiamine der Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 5 enthält.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei der Mengenanteil des p-Phenylendiamins der Formel (I) im Bereich von 0,0001 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und vorzugsweise 0,01 bis 10% liegt.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 5, 6 oder 7, die ferner mindestens einen oxidativen Kuppler enthält.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, wobei der oxidative Kuppler unter den m-Phenylendiaminen, m-Aminophenolen, m-Dihydroxybenzolen, Naphthalinkupplern und heterocyclischen Kupplern sowie deren Additionssalzen ausgewählt ist.
  10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 9, die ferner mindestens eine ergänzende, von den Oxidationsbasen der Formel (I) verschiedene Oxidationsbase enthält.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei die Oxidationsbasen unter den p-Phenylendiaminen, Bis-phenylalkylendiaminen, p-Aminophenolen, o-Aminophenolen und heterocyclischen Basen und deren Additionssalzen ausgewählt sein können.
  12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 11, die mindestens einen Direktfarbstoff enthält.
  13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 12, wobei das zum Färben geeignete Medium aus Wasser besteht, das gegebenenfalls mindestens ein organisches Lösungsmittel enthält.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei das organische Lösungsmittel unter den verzweigten oder unverzweigten niederen C1-4-Alkoholen sowie den aromatischen Alkoholen und deren Gemischen ausgewählt ist.
  15. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 14, die mindestens einen kosmetischen Zusatzstoff enthält, der unter den Antioxidantien, Penetrationsmitteln, Maskierungsmitteln, Parfums, Puffern, Dispergiermitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, Konditioniermitteln, Filmbildnern, Polymeren, Ceramiden, Konservierungsmitteln, Perlglanzstoffen oder Trübungsmitteln, Vitaminen oder Provitaminen ausgewählt ist.
  16. Zusammensetzung nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass der Mengenanteil des kosmetischen Zusatzstoffes für jeden von ihnen im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
  17. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, die ein Oxidationsmittel enthält.
  18. Verfahren zum Färben von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Fasern mindestens eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 16 während einer. Zeitspanne aufgebracht wird, die ausreichend ist, um die gewünschte Färbung in Gegenwart eines Oxidationsmittels zu bilden.
  19. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen, wobei die erste Abteilung eine Farbmittelzusammensetzung zum Färben von Keratinfasern nach einem der Ansprüche 6 bis 18 und eine zweite Abteilung ein Oxidationsmittel enthält.
  20. Verfahren zur Herstellung von p-Phenylendiaminen der Formel (I) durch Reduktion von nitrierten Verbindungen der Formel (II):
    Figure 00360001
    worin R1, R2, R, R', R'', n und m die in einem der vorhergehenden Ansprüche angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  21. Nitrierte Verbindung der Formel (II)
    Figure 00360002
    worin R1, R2, X, Y, R, R', R'', n, m die in einem der vorhergehenden Ansprüche angegebenen Bedeutungen aufweisen, wobei das N,N'-Bis(4-nitrophenyl)-1,2-propandiamin ausgenommen ist.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU56631A1 (de) * 1968-08-02 1970-02-02
JPH0841329A (ja) * 1994-07-27 1996-02-13 Hitachi Chem Co Ltd アクティブ光導波路用組成物、これを用いたアクティブ光導波路の製造法及びアクティブ光導波路
DE10014855C2 (de) * 2000-03-24 2002-05-16 Wella Ag p-Diaminobenzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
DE10034812A1 (de) * 2000-07-18 2002-01-31 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponente für Oxidationsmittel

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