DE60108399T2

DE60108399T2 - Die hitzebeständigkeit transparenter pigmente verbesserende dispergierzusammensetzungen

Info

Publication number: DE60108399T2
Application number: DE60108399T
Authority: DE
Inventors: Gerardus De Keyzer
Original assignee: Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG; Ciba SC Holding AG
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 2000-07-31
Filing date: 2001-07-24
Publication date: 2005-05-25
Anticipated expiration: 2021-07-25
Also published as: EP1305371B1; DE60108399D1; JP2004505157A; WO2002010288A1; US6471765B2; US20020016999A1; ATE286942T1; TW593567B; EP1305371A1; JP5008816B2; AU2001289741A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die sulfonierte Diketopyrrolopyrrole und ein substituiertes Dihydrochinacridon vom Mannich-Typ umfassen. Solche Zusammensetzungen sind zum Dispergieren von Pigmenten feiner Größe (insbesondere Diketopyrrolopyrrolpigmente) in Polymere ausgezeichnet geeignet. Sie führen zu Pigmentierungen von erhöhter Stabilität bei hohen Temperaturen.
Pigmente von sehr feiner Teilchengröße sind in Polymeren schwierig zu dispergieren und bei hohen Konzentrationen führen sie zu hoher Viskosität und schlechter Verarbeitbarkeit der pigmentierten Polymere. Dies ist insbesondere der Fall bei Ketopyrrolopyrrolpigmenten. Es wurden einige Versuche unternommen, dieses gut bekannte Problem durch Anwenden von Additiven, beispielsweise Dispergiermitteln, Rheologieverbesserern und/oder so genannten Synergisten – was immer damit gemeint ist –, zu lösen.
JP-A-06/145546 offenbart Phthalimidomethyldihydrochinacridone und die Verwendung davon als Pigmentdispergiermittel. Einige Beispiele offenbaren deren Verwendung für Pigment Red 254 oder Pigment Violet 19 in weiterer Kombination mit ^®BYK 160, welches ein basisches Harz darstellt.
GB-B-2238550 offenbart sulfonierte Diketopyrrolopyrrolgemische und die Verwendung davon als Rheologieverbesserer für Diketopyrrolopyrrolpigmente. Eine solche Zusammensetzung ist zur Verwendung in Farbfiltern seit 1997 als Irgaphor^® Red BT-CF kommerziell erhältlich. Seine Verwendung in Flüssigkristallanzeigen wird in JP-A-2000/160084 offenbart.
EP-A-0430875 offenbart auf Wasser basierende Beschichtungszusammensetzungen, die ein Diketopyrrolopyrrol und ein sulfoniertes Derivat davon oder ein Chinacridon und ein sulfoniertes Derivat davon umfassen. EP-A-1026207 ist ein Dokument gemäß Artikel 54(3) EPC.
Jedoch sind die bis jetzt erhaltenen Ergebnisse noch nicht vollständig befriedigend. Insbesondere unterliegen bekannte Pigmentzusammensetzungen Teilchenwachstum, wenn in ein Polymer eingearbeitet und auf hohe Temperaturen erhitzt. Somit sinkt die Transparenz und es gibt Veränderungen in der Tönung, Chroma und Lichtechtheit. Dies ist bei der Herstellung von Farbfiltern besonders problematisch.
Überraschenderweise führen die vorliegenden Zusammensetzungen zu einer stark verbesserten Wärmestabilität. Die optischen und coloristischen Eigenschaften halten zu einem sehr befriedigenden Grad an, selbst wenn das pigmentierte Material auf hohe Temperaturen erhitzt wird. Die vorliegenden Zusammensetzungen sind auch einfacher herzustellen und mit Pigment anzuwenden, da die Komponenten ohne erforderliche spezielle Behandlung einfach vermischt werden können.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, umfassend
(a) eine Verbindung der Formel
(I), worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander H, F, Br, Cl, C₁-C₃-Alkyl und C₁-C₃-Alkoxy darstellen;
R₃ eine Gruppe (SO₃ ^–M⁺)_m darstellt, worin M⁺ H oder ein Metall- oder Ammoniumkation darstellt und m eine Zahl von 0 bis 2,5 ist und
R₄ eine Gruppe
darstellt, die unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Gruppen Halogen, Oxy, Hydroxy, C₁-C₃-Alkoxy, SO₃ ^–M⁺ oder CO₂ ^–M⁺ substituiert sein kann, worin X₁ bis X₄ unabhängig voneinander CO, NR₅, O, S oder SO₂ darstellen und/oder X₁ und X₂ zusammen, X₂ und X₃ zusammen oder X₃ und X₄ zusammen -N=N-, -C=N- oder
darstellen und R₅ bis R₇ unabhängig voneinander H, OH, C₁-C₃-Alkoxy oder C₁-C₃-Alkyl darstellen oder R₆ und R₇ zusammen mit -C=C- eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe bilden; und
(b) ein sulfoniertes Diketopyrrolopyrrol.
Die Beschaffenheit von M⁺ ist nicht wesentlich, da M⁺ bei der Anwendung leicht ausgetauscht werden kann. Ein Metall-M in Formel (I) kann beispielsweise aus IUPAC-Gruppen 1, 2, 3, 4 oder 13 ausgewählt sein. Vorzugsweise ist M Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium oder Aluminium. Wenn das Metall Kationen mit mehr als einer positiven Ladung bildet, sollte ihre stöchiometrische Menge beispielsweise folgendermaßen berechnet werden, ½ Ca⁺⁺ oder 1/3 Al⁺⁺⁺ für 1 M⁺.
M⁺ als ein Ammoniumkation in Formel (I) ist beispielsweise NH₄ ⁺ oder ein primäres, sekundäres, tertiäres oder quaternäres Ammoniumsalz, dessen Substituenten beispielsweise C₁-C₃₀-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₇-C₃₀-Arylalkyl oder C₆-C₁₈-Aryl sein können, welche weiter mit Hydroxy- oder Oxagruppen substituiert sein können, wie in Polyalkylenoxyketten. Zwei Substituenten zusammen können beispielsweise einen Ring, beispielsweise ein Pyrrol, Pyridin, Picolin, Pyrazin, Chinolin oder Isochinolin, bilden. Vorzugsweise ist das Ammoniumkation NH₄ ⁺ oder C₁-C₃₀-Alkylammonium.
Beispiele für Gruppen
sind Pyrrolo, Imidazolo, Pyrazolo, Indolo, Isoindolo, Indazolo, Purino, Carbazolo, Pyrimidino, Phenothiazino, Phenoxazino oder Phthalimido. Aromatische oder heteroaromatische Gruppen
sind beispielsweise Phenylen, Naphthylen, Pyridylen, Pyrazinylen, Pyrimidinylen oder Pyridazinylen.
Eine besonders bevorzugte Gruppe
Vorzugsweise ist m 0 oder 1, besonders bevorzugt 0. Verbindungen der Formel (I) können besonders zweckmäßig auch in Form von Gemischen verwendet werden, worin m im Durchschnitt vorzugsweise 0,0 bis 0,5, besonders bevorzugt 0,0 bis 0,1, ist.
R₁ und R₂ sind vorzugsweise beide H und R₄ ist vorzugsweise unsubstituiert.
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt oder können in enger Analogie zu bekannten Verfahren, wie dem in EP-A-1026207 offenbarten Verfahren, hergestellt werden.
Die besonders bevorzugte Komponente (a) weist die Formel
auf.
Sulfonierte Diketopyrrolopyrrole können beispielsweise entweder reine Verbindungen mit 1 oder 2 Sulfonatgruppen oder Gemische davon sein oder vorzugsweise Gemische, die aus unsubstituierten Diketopyrrolopyrrolen und sulfonierten Diketopyrrolopyrrolderivaten davon mit 1 oder 2 Sulfonatgruppen bestehen. Im Allgemeinen werden solche Produkte oder Gemische leicht durch Sulfonieren von Diketopyrrolopyrrolpigmenten, wie nachstehend offenbart, erhalten. In Abhängigkeit von den Bedingungen, die an sich bekannt sind, sind die Pigmentteilchen vollständig sulfoniert und verschwinden, oder nur einige Teilchen sind vollständig sulfoniert und verschwinden, oder die Teilchen sind nur auf ihrer Oberfläche sulfoniert. Der letztere Fall ist bevorzugt, wobei die scheinbare Anzahl von Sulfonatgruppen pro Molekül Pigment auch weniger als 1 sein kann.
In Abwesenheit von anderen Substituenten führt Sulfonierung von Diketopyrrolopyrrolen im Allgemeinen zu Derivaten, die in para-Position sulfoniert sind.
Ein bevorzugtes sulfoniertes Diketopyrrolopyrrol (b) ist eine Verbindung der Formel
worin R₈ und R₉ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Carbamoyl, Nitro, Trifluormethyl, Phenyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio oder C₁-C₆-Alkylamino darstellen, M⁺ H oder ein Metall- oder Ammoniumkation darstellt und n eine Zahl von 0,1 bis 2, bevorzugter etwa 0,2 bis etwa 1,0, besonders bevorzugt etwa 0,6 bis etwa 0,7, ist.
Besonders bevorzugte sulfonierte Diketopyrrolopyrrole (b) sind jene, die aus Colour Index Pigment Orange 71, Pigment Orange 73, Pigment Red 254, Pigment Red 255, Pigment Red 264, Pigment Red 272, 3,6-Di(4'-cyanophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion, 3,6-Di(3,4-dichlorphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion oder 3-Phenyl-6-(4'-tert-butylphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion erhalten werden. Geeignete Sulfonierungsverfahren sind auf dem Fachgebiet bekannt.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (III), worin R₈ und R₉ unabhängig voneinander H oder Cl dar stellen, und auch Gemische davon. M⁺ ist besonders bevorzugt Na⁺, ½ Ca⁺⁺ oder NH₄ ⁺.
Die vorliegenden Zusammensetzungen umfassen vorzugsweise auch eine zusätzliche Komponente
(c) ein organisches Pigment, vorzugsweise ein polycyclisches Pigment, besonders bevorzugt ein Diketopyrrolopyrrolpigment.
Vorzugsweise ist Komponente (c) ein Pyrrolo[3,4-c]pyrrol der Formel
worin G und Q jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel
darstellen, worin R₈ und R₉ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Carbamoyl, Nitro, Trifluormethyl, Phenyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio oder C₁-C₆-Alkylamino darstellen.
Besonders bevorzugte Komponenten (c) sind Colour Index Pigment Orange 71, Pigment Orange 73, Pigment Red 254, Pigment Red 255, Pigment Red 264, Pigment Red 272, 3,6-Di(4'-cyanophenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion, 3,6-Di(3,4-dichlorphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion oder 3-Phenyl-6-(4'-tert-butylphenyl)-2,5-dihydropyrrolo-[3,4-c]pyrrol-1,4-dion. Besonders bevorzugt ist Pigment Red 254.
Das Gewichtsverhältnis von Komponente (a) zu Komponente (b) ist vorzugsweise 5:95 bis 95:5, bevorzugter 20.80 bis 80:20, besonders bevorzugt 40:60 bis 60:40.
Wenn die Zusammensetzung auch eine Komponente (c) umfasst, ist die Menge von Komponenten (a) und (b) zusammen vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht von Komponente (c).
Komponente (c) ist vorzugsweise von kleiner Teilchengröße. Die mittlere Teilchengröße (auf das Gewicht) ist vorzugsweise 0,005 bis 0,2 μm, bevorzugter 0,01 bis 0,1 μm, besonders bevorzugt 0,03 bis 0,06 μm.
Die vorliegenden Zusammensetzungen können aus den einzelnen Verbindungen durch bekannte Verfahren, wie Dispergieren in einem flüssigen Medium, oder sehr überraschenderweise und sehr vorteilhaft auch einfach durch Trockenvermischen erhalten werden. Sie sind sehr nützlich zum Pigmentieren von hochmolekulargewichtigem organischem Material in der Masse. Alternativ ist es auch überraschend und sehr vorteilhaft möglich, die einzelnen Verbindungen getrennt zu einem hochmolekulargewichtigen organischen Material zu geben, oder zwei einzelne Komponenten können miteinander vermischt werden (beispielsweise das sulfonierte Diketopyrrolopyrrol und das Dihydrochinacridonderivat oder das Pigment und das sulfonierte Diketopyrrolopyrrol) und getrennt von einem dritten zugegeben werden.
Das hochmolekulare organische Massematerial, das gemäß der Erfindung gefärbt werden soll, kann natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein und hat normalerweise ein Molekulargewicht im Bereich von 10³ bis 10⁸ g/Mol. Das Material kann beispielsweise natürliche Harze oder trocknende Öle, Kautschuk oder Kasein oder modifizierte natürliche Substanzen, wie chlorierter Kautschuk, Öl-modifizierte Alkydharze, Viskose, Zellulose, Ether oder Ester, wie Zelluloseacetat, Zellulosepropionat, Zelluloseacetobutyrat oder Nitrozellulose, umfassen, jedoch insbesondere vollständig synthetische organische Polymere (sowohl wärmehärtend als auch Thermokunststoffe), wie durch Additionspolymerisation, Polykondensation oder Polyaddition erhalten, wobei Beispiele Polyolefine, wie Polyethylen, Polypropylen oder Polyisobutylen, substituierte Polyolefine, wie Polymere von Vinylchlorid, Vinylacetat, Styrol, Acrylnitril oder Acrylate und/oder Methacrylate oder Butadien, und auch Copolymere der vorstehend erwähnen Monomere, insbesondere ABS oder EVA, sind.
Aus der Reihe von Polyadditionsharzen und Polykondensationsharzen können Kondensate von Formaldehyd mit Phenolen, bekannt als Phenolharze, und Kondensate von Formaldehyd mit Harnstoff, Thioharnstoff und Melamin, bekannt als Aminoharze, die Polyester, die als Anstrichstoffharze verwendet werden, und tatsächlich sowohl gesättigte Harze, wie Alkydharze, als auch ungesättigte Harze, wie Maleatharze, und auch die linearen Polyester und Polyamide oder Silikone, erwähnt werden.
Die erwähnten hochmolekularen Masseverbindungen können einzeln oder in Gemischen als Kunststoffmassen oder -schmelzen, welche, falls erwünscht, zu Fasern gesponnen werden können, vorliegen.
Sie können auch in Form von ihren Monomeren oder in polymerisiertem Zustand in gelöster Form als Filmbildner oder Bindemittel für Beschichtungsmaterialien oder Druckfarben, wie Leinsamenöllack, Nitrozellulose, Alkydharze, Melaminharze, Harnstoffformaldehydharze oder Acrylharze, vorliegen. Falls in Beschichtungen zusammen mit den vorliegenden Zusammensetzungen verwendet, zeigen Pigmente höhere Echtheit als die chemisch identischen Pigmente ähnlicher mittlerer Teilchengröße oder von ähnlicher Oberfläche. Jedoch ist deren Verwendung in Beschichtungen relativ begrenzt aufgrund ihrer hohen Transparenz (beispielsweise in Metallic-Lacken).
Die Pigmentierung von hochmolekularen organischen Massesubstanzen mit einem Pigment und den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen findet beispielsweise durch Vermischen eines Pigments und einer vorliegenden Zusammensetzung, vorgemischt oder getrennt in Form, falls erwünscht, von Masterbatchen, in diesen Substraten unter Verwendung von Walzenmühlen, Mischern oder Mahlapparatur statt. Im Allgemeinen wird das pigmentierte Material anschließend durch an sich bekannte Techniken, wie Kalandrieren, Druckformen, Extrudieren, Streichen, Gießen oder Spritzformen, in die gewünschte letztendliche Form gebracht. Um nicht-steife Formlinge herzustellen oder deren Brüchigkeit zu vermindern, ist es häufig erwünscht, in die hochmolekularen Masseverbindungen vor ihrem Formen, das was als Weichmacher bekannt ist, einzuarbeiten. Beispiele für solche Weichmacher, die verwendet werden können, sind Ester von Phosphorsäure, Phthalsäure oder Sebacinsäure. In dem erfindungsgemäßen Verfahren können die Weichmacher vor oder nach der Einarbeitung des pigmentären Färbemittels in die Polymere eingearbeitet werden. Eine weitere Möglichkeit, um verschiedene Tönungen zu erhalten, ist es, Füllstoffe und/oder andere färbende Bestandteile, wie weiße, gefärbte oder schwarze Pigmente, und auch Effektpigmente in die besondere gewünschte Menge der hochmolekularen organischen Massematerialien zusätzlich zu den Pigmentzusammensetzungen zuzusetzen.
Zum Pigmentieren werden Beschichtungsmaterialien und Druckfarben, die hochmolekularen organischen Massematerialien, die Pigmente und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen einzeln oder zusammen mit Additiven, wie Füllstoffen, anderen Pigmenten, Sikkativen oder Weichmachern, im Allgemeinen in einem organischen und/oder wässrigen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch fein dispergiert oder gelöst. Ein mögliches Verfahren ist hier, die jeweiligen Komponenten einzeln zu dispergieren oder zu lösen oder auch zwei oder mehrere miteinander und nur dann alle Komponenten zu kombinieren.
Eine weitere Ausführungsform stellt deshalb ein massegefärbtes hochmolekulares organisches Massematerial bereit, umfassend:

(i) 0,05 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die Summe von (i) und (ii), von (a), (b) und (c) und
(ii) 99,95 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Summe von (i) und (ii), eines hochmolekularen organischen Massematerials.

Das Material umfasst beispielsweise sowohl eine gebrauchsfertige Zusammensetzung oder einen daraus geformten Gegenstand als auch ein Masterbatch in Form von Granulaten. Falls erwünscht, kann das hochmolekulare organische Massematerial, das gemäß der Erfindung gefärbt ist, auch übliche Additive, beispielsweise Stabilisatoren, umfassen.
Eine weitere Ausführungsform stellt deshalb zusätzlich ein Verfahren zum Färben des hochmolekularen organischen Massematerials in der Masse bereit, das Einarbeiten darin einer Pigmentzusammensetzung der Erfindung oder der einzelnen Komponenten der Zusammensetzung, beispielsweise durch Vermischen des hochmolekularen organischen Massematerials mit dem Pigment und der Zusammensetzung der Erfindung, gegebenenfalls in Form eines Masterbatch, in einer an sich bekannten Weise und Verarbeiten dieses Gemisches umfasst.
Die vorliegenden Pigmentzusammensetzungen werden jedoch besonders bevorzugt zum Pigmentieren der hochmolekulargewichtigen organischen Materialien verwendet, die bei hohen Temperaturen, beispielsweise 200 bis 350°C, verarbeitet werden. Besonders bevorzugt werden sie zum Pigmentieren von hochmolekulargewichtigen organischen Materialien verwendet, die bei 260 bis 320°C verarbeitet werden. Dies geschieht bei solchen hohen Temperaturen, dass die Vorteile der vorliegenden Zusammensetzungen am deutlichsten werden.
Es ist auf dem Gebiet gut bekannt, welche hochmolekulargewichtigen organischen Materialien unter den vorstehend erwähnten bei den vorstehend erwähnten hohen Temperaturen verarbeitet werden. Am häufigsten ist dies der Fall zum Gestalten von Kunststoffen, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyamiden oder ABS, die durch Spritzformen verarbeitet werden können, für Fasermaterialien, die durch Schmelzspinnen verarbeitet werden können, und für spezielle Beschichtungsmaterialien wie jene, die für Pulverbeschichtungen oder Wickelbeschichtungen verwendet werden.
Die Erfindung betrifft insbesondere auch die Verwendung von vorliegenden Pigmenten in Farbfiltern, die selbst beispielsweise in elektrooptischen Systemen, wie TV-Bildschirmen, Flüssigkristallanzeigen, ladungsgekuppelten Vorrichtungen, Plasmaanzeigen oder elektrolumineszierenden Anzeigen und dergleichen, verwendet werden. Sie können beispielsweise aktive (verdrehte nematische) oder passive (stark verdrehte nematische) ferroelektrische Anzeigen oder lichtemittierende Dioden sein.
Die Pigmente werden im Allgemeinen bei der Herstellung von Farbfiltern als eine Dispersion in einem organischen Lösungsmittel oder Wasser verwendet. Es gibt verschiedene Wege zur Herstellung dieser Farbfilter, die zwei Hauptlinien folgen:

– Direktes Bemustern während des Auftragens
– Bemustern nach Auftragen des Pigmentes

Direktes Bemustern kann durch verschiedene Drucktechniken, wie Anschlag (Offset-, Flexo-, Direkt-, Hochdruck usw.), sowie als Nicht-Anschlag (Tintenstrahltechniken) erhalten werden.
Andere direkte Bemusterungstechniken basieren auf Laminierungsverfahren, elektronischen Entladungsverfahren, wie Elektroabscheidung, und einigen speziellen Farbproofingmethoden, wie dem so genannten Chromalin^TM-Verfahren (DuPont).
Für Anschlag-Drucktechniken kann das Pigment in Wasser oder organischen Lösungsmitteln durch Standarddeagglomerationsverfahren (Skandex, Dynomill, Dispermat und dergleichen) in Gegenwart eines Dispersionsmittels und eines polymeren Bindemittels zur Herstellung einer Druckfarbe dispergiert werden. Jede auf dem Fachgebiet bekannte Dispersionstechnik, einschließlich der Auswahl von Lösungsmittel, Dispersionsmittel und Bindemittel, kann verwendet werden. Die Art von Druckfarbe und ihre Viskosität hängen von der Auftragungstechnik ab und sind dem Fachmann gut bekannt. Die üblichsten Bindemittel, auf die die Erfindung natürlich nicht begrenzt ist, sind (Meth)acrylate, Epoxidharze, PVA, Polyimide, Novolak-Systeme und dergleichen sowie Kombinationen von diesen Polymeren.
Die Druckfarbendispersion kann dann auf alle Arten von Standarddruckmaschinen gedruckt werden. Härten des Bindemittelsystems wird vorzugsweise durch ein Heizverfahren erreicht. Diese drei Farben können auf einmal oder in verschiedenen Druckschritten mit unterbrechenden Trocknungs- und/oder Härtungsschritten, beispielsweise eine Farbe zur Zeit in drei Druckschritten, aufgetragen werden.
Druckfarben zur Verwendung beim Tintenstrahl-, beispielsweise Piezo- oder Bubble-Jet-Druck, können gleichfalls hergestellt werden. Sie enthalten im Allgemeinen ein in Wasser und/oder einem Gemisch von vielen hydrophilen organischen Lösungsmitteln in Kombination mit einem Dispersionsmittel und einem Bindemittel dispergiertes Pigment.
Zum Tintenstrahldruck kann ein Standardtintenstrahldrucker verwendet werden oder ein angepasster Drucker kann aufgebaut werden, um beispielsweise die Druckgeschwindigkeit usw. zu optimieren.
Für Laminierungstechniken, wie Thermotransfer und dergleichen, muss ein Bahnensystem bzw. Flächengebildesystem hergestellt werden: Das Pigment wird in einem Lösungsmittel oder Wasser mit Dispersionsmittel und Bindemittel dispergiert und auf eine Folie beschichtet und getrocknet. Das Pigmentbindemittelsystem kann musterweise oder gleichförmig auf ein Farbfiltersubstrat mithilfe von Energie (UV, IR, Wärme, Druck usw.) übertragen werden. In Abhängigkeit von der angewendeten Technik kann das Färbemittel beispielsweise einzeln (Farbstoffdiffusion oder Sublimationsübertragung) überführt werden oder die Färbemitteldispersion kann vollständig überführt werden, einschließlich des Bindemittels (Wachsübertragung).
Zur Elektroabscheidung muss das Pigment in Wasser zusammen mit einem ionisierten Polymer dispergiert werden. Mithilfe eines elektrischen Stroms wird das ionisierte Polymer an der Anode oder der Kathode desionisiert und dann unlöslich zusammen mit den Pigmenten abgeschieden. Dies kann auf bemusterten oder durch einen Fotoresist musterweise abgeschirmten, (transparent) Fotoleitern, wie ITO usw., erfolgen.
Das ChromalinTM-Verfahren verwendet ein lichtempfindliches Material, das auf einem Farbfiltersubstrat abgeschieden ist. Das Material wird nach UV-Belichtung klebrig. Der so genannte "Toner", umfassend ein Gemisch oder Verbindung von Pigment und Polymer, wird auf dem Substrat verteilt und haf tet auf den klebrigen Teilen. Dieses Verfahren muss drei- oder viermal für R, G, B und schließlich Schwarz ausgeführt werden.
Bemustern nach Auftragen ist ein Verfahren, das meist auf der bekannten Fotoresisttechnologie basiert, worin das Pigment in der Fotoresistzusammensetzung dispergiert ist. Andere Verfahren sind indirektes Bemustern mithilfe eines gesonderten Fotoresists oder Laminierungstechniken.
Das Pigment kann in Fotoresist durch ein beliebiges Standardverfahren, wie vorstehend für die Bemusterungsverfahren beschrieben, dispergiert werden. Die Bindemittelsysteme können auch identisch sein. Weitere geeignete Zusammensetzungen werden beispielsweise in EP 654711 , WO 98/45756 oder WO 98/45757 beschrieben.
Fotoresists umfassen einen Fotostarter und ein polyvernetzbares Monomer (negative radikalische Polymerisation), ein Material zum Vernetzen der Polymere selbst (beispielsweise einen Fotosäureerzeuger oder dergleichen) oder ein Material zum chemischen Verändern der Löslichkeit des Polymers in bestimmten Entwicklungsmedien. Dieses Verfahren kann jedoch auch mit Wärme (beispielsweise unter Anwendung von thermischen Strahlen oder einem NIR-Strahl) anstelle von UV ausgeführt werden, wobei in dem Fall einige Polymere, die während Erhitzungsverfahren chemische Veränderungen eingehen, Änderungen der Löslichkeit in den erwähnten Entwicklungsmedien ergeben. Ein Fotostarter wird dann nicht benötigt.
Das lichtempfindliche oder wärmeempfindliche Material wird mit einem Farbfiltersubstrat beschichtet, getrocknet und mit UV (oder Wärme) bestrahlt, manchmal erneut wärmebehandelt (Fotosäureerzeugen) und mit einem Entwicklungsmedium (meist eine Base) entwickelt. In diesem letzten Schritt werden nur die nicht belichteten (negativen Systeme) oder nur die belichteten (positiven Systeme) Teile weggewaschen, was das gewünschte Muster ergibt. Dieser Vorgang muss für alle angewendeten Farben wiederholt werden.
Lichtempfindliche Laminierungstechniken verwenden das gleiche Prinzip, der einzige Unterschied ist die Beschichtungstechnik. Ein lichtempfindliches System wird wie vorstehend beschrieben aufgetragen, jedoch auf ein Flächengebilde anstelle eines Farbfiltersubstrats. Die Folie wird auf dem Farbfiltersubstrat angeordnet und die lichtempfindliche Schicht wird mithilfe von Wärme und/oder Druck übertragen.
Indirekte Verfahren mit den vorstehend erwähnten polymeren Bindemitteln ohne eine lichtempfindliche Komponente verwenden einen gesonderten Fotoresist, beschichtet auf das Obere des pigmentierten Resists. Während des Bemusterns des Fotoresists wird der pigmentierte Resist ebenfalls bemustert. Der Fotoresist muss anschließend entfernt werden.
Weitere Einzelheiten über die Herstellung von Farbfiltern können in Lehrbüchern, Übersichtsartikeln und anderen wissenschaftlichen Artikeln gefunden werden. Der Fachmann wird die vorliegende Erfindung auch mit der Anwendung von solchen bekannten Techniken assoziieren.
Beispielsweise werden in Farbfiltern, was natürlich in keiner Weise begrenzend ist, üblicherweise im Wesentlichen farblose Methacrylharze angewendet, wobei Beispiele davon, die dem Fachmann bekannt sind, Copolymere von aromatischen Methacrylaten mit Methacrylsäure mit M_w von 30000 bis 60000 sind. Solche Harze sind zur Herstellung von Folien durch Schleuderbeschichten sehr geeignet.
Die erfindungsgemäßen Farbfilter enthalten die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen zweckmäßigerweise in einer Konzentration von 1 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, mit besonderer Bevorzugung 25 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der pigmentierten Schicht.
Die Erfindung stellt deshalb gleichfalls einen Farbfilter bereit, umfassend ein transparentes Substrat und eine Schicht, umfassend 1 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, mit besonderer Bevorzugung 25 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schicht einer erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzung oder der einzelnen Komponenten der Zu sammensetzung, die in einem hochmolekularen organischen Massematerial dispergiert sind. Das Substrat ist vorzugsweise im Wesentlichen farblos (T ≥ 95 % über den gesamten sichtbaren Bereich von 400 bis 700 nm).
Die vorliegenden Druckfarben oder Fotoresists zur Herstellung von Farbfiltern können die erfindungsgemäßen Pigmentzusammensetzungen zweckmäßigerweise in einer Konzentration von 0,01 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 25 Gew.-%, mit besonderer Bevorzugung 5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Druckfarbe oder des Fotoresists, enthalten.
Die Erfindung stellt deshalb gleichfalls eine Zusammensetzung zur Herstellung von Farbfiltern bereit, umfassend 0,01 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 25 Gew.-%, mit besonderer Bevorzugung 5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung einer darin dispergierten erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
Diese Pigmentzusammensetzung kann auch zusätzlich andere Färbemittel verschiedener Struktur enthalten. Die zusätzlichen Komponenten werden das Spektrum des Gemisches hypsochrom oder bathochrom in Abhängigkeit von deren eigenen Tönung verschieben. Der Fachmann wird selbst einschätzen, welche Färbemittel zusätzlich und in welchen Mengen in Abhängigkeit von der gewünschten Farbe verwendet werden.
In bestimmten Fällen ist es vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gemisch oder in Kombination mit anderen Additiven, wie Benetzungsmitteln, Tensiden, Entschäumern, Antioxidantien, UV-Absorptionsmitteln, Lichtstabilisatoren, Weichmachern oder allgemeinen texturverbessernden Mitteln usw., anzuwenden. Im Allgemeinen können solche Additive in einer Konzentration von etwa 0,01 bis 25 %, vorzugsweise etwa 0,2 bis 15 % und besonders bevorzugt etwa 0,5 bis 8 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht von (a), (b) und (c), verwendet werden.
Geeignete Tenside schließen anionische Tenside, wie Alkylbenzol- oder Alkylnaphthalinsulfonate, Alkylsulfosuccinate oder Naphthalinformaldehydsulfonate; kationische Tensi de, einschließlich beispielsweise quaternäre Salze, wie Benzyltributylammoniumchlorid; oder nichtionische oder amphotere Tenside, wie Polyoxyethylentenside bzw. Alkyl- oder Amidopropylbetaine, ein.
Geeignete texturverbessernde Mittel sind zum Beispiel Fettsäuren, wie Stearinsäure oder Behensäure, und Fettamine, wie Laurylamin und Stearylamin. Zusätzlich können Fettalkohole oder ethoxylierte Fettalkohole, Polyole, wie aliphatische 1,2-Diole, oder epoxidiertes Sojabohnenöl, Wachse, Harzsäuren und Harzsäuresalze für diesen Zweck verwendet werden.
Geeignete UV-Stabilisatoren sind beispielsweise die bekannten Benzotriazolderivate, die unter dem Handelsnamen TINUVIN^® oder CIBA^® Fast H Liquid, ein arylsulfoniertes Benzotriazol, bekannt sind, wobei beide Produkte von CIBA Speciality Chemicals Corporation darstellen.
Der Fachmann wird natürlich erkennen, dass es viele andere mögliche Anwendungen auf den Gebieten gibt, wo organische Pigmente verwendet werden, wie Druckfarben, Beschichtungen und Polymere. Die vorliegenden Zusammensetzungen werden sich in Kombination mit feinen oder transparenten Pigmenten, sobald die Anwendung eine erhöhte Temperatur erfordert, als besonders verwendbar erweisen. Wann immer die thermische Farbstabilität eine Aufgabe darstellt, ist es wert, diese durch Anwenden der vorliegenden Zusammensetzungen zu lösen mit einer angemessenen Erwartung, viel bessere Ergebnisse zu erhalten. Typische Beispiele sind Rollen- (Coil-) und Pulverbeschichtungen, extrudierte oder spritzgeformte technische Kunststoffe sowie schmelzgeschleuderte (melt-spun) Fasern, wobei diese Liste natürlich nicht begrenzend ist.
Die nachstehenden Beispiele beschreiben weiterhin einige bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung, begrenzen jedoch den Umfang der Erfindung nicht. In den Beispielen sind alle Teile auf das Gewicht bezogen, sofern nicht anders ausgewiesen.
Beispiel 1A: (siehe EP-A-1026207/Beispiel 20) Ein mit einem Rührer, Thermometer, Kühler und Trockenrohr ausgestatteter 1-Liter-Kolben wird mit 200 ml konzentrierter Schwefelsäure (95–98 %) beschickt. 47,1 g 6,13-Dihydrochinacridon werden bei einer Temperatur unter 45°C zugegeben und das Gemisch für 10 Minuten bei 40–45°C unter vollständigem Auflösen des 6,13-Dihydrochinacridons gerührt. 23,2 g Phthalimid werden bei einer Temperatur unter 45°C zugegeben und das Gemisch wird 10 Minuten bei 40–45°C gerührt, gefolgt von schneller Zugabe von 4,9 g Paraformaldehyd. Das Reaktionsgemisch wird eine Stunde bei 55–60°C gerührt, dann in 2,5 1 Eiswasser gegossen. Der Niederschlag wird 2 ½ Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann filtriert. Der Presskuchen wird mit Wasser auf einen pH von 6 bis 7 gewaschen und getrocknet unter Gewinnung eines Phthalimidomethyl-6,13-dihydrochinacridons mit einem Molekulargewicht von 473 (MALDI):
Beispiel 1B: 2,5 g 3,6-Di(4'-chlorphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion (Pigment Red 254) der Teilchengröße 0,05 μm und mit sehr feinen Teilchen größer als 0,1 μm werden durch Rühren in wässriger Suspension mit 0,14 g des Produkts von Beispiel 1A und 0,14 g des Diketopyrrolopyrrolnatriumsulfonats gemäß Beispiel 1b) von GB-2238550 vermischt. Das Gemisch wird dann filtriert, getrocknet, vermahlen und gesiebt.
Beispiel 1C: 2,78 g der Zusammensetzung von Beispiel 1B, 0,12 g Solsperse^® 22000 (Avecia), 0,58 g Solsperse^® 24000 (Avecia), 13,33 g Methoxypropylacetat (RER 600^TM, Olin Corp.) und 78,33 g Zirconiumoxidkugeln werden in einer Kugelmühle für etwa 3 Stunden dispergiert. 4,77 g einer 40%igen Lösung eines Acrylatpolymers in Methoxypropylacetat werden zugegeben und die Dispersion eine halbe Stunde fortgesetzt. Die Dispersion wird von den Kugeln abgetrennt und mit 16,80 g Methoxypropylacetat verdünnt, dann auf Borsilikatglasplatten (Corning 1737) bei 1000 U/min schleuderbeschichtet. Die beschichteten Glasplatten werden 2 Minuten bei 100°C, dann 5 Minuten bei 200°C auf einer heißen Platte getrocknet, um einen gleichförmigen roten Film der Dicke 0,4 bis 0,5 μm und ausgezeichneter Transparenz und Tönung zu erhalten. Der in Kombination mit einer Standardlichtquelle gemessene Farbpunkt C ist x = 0,493/y = 0,295. Im Wesentlichen werden keine klebrigen Kristalle unter dem optischen Mikroskop beobachtet.
Beispiel 1D: Drei Platten gemäß Beispiel 1C werden eine Stunde auf 250°C, 260°C bzw. 270°C erhitzt. Nur einige größenmäßig ausmachbare Kristalle wurden unter dem optischen Mikroskop beobachtet.
Beispiel 1E: Es verläuft wie in Beispielen 1B, 1C und 1D mit dem Unterschied, dass Trockenvermischen anstelle von Rühren in wässriger Suspension verwendet wird. Ähnliche Ergebnisse werden erhalten wie in Beispielen 1C und 1D. Der in Kombination mit einer Standardlichtquelle gemessene Farbpunkt C ist x = 0,491/y = 0,296.
Beispiel 2A: (siehe EP-A-1026207/Beispiel 23) Das Verfahren von Beispiel 1A wird wiederholt unter Verwendung von 27,6 g o-Benzoesäuresulfimidnatriumsalz anstelle von Phthalimid unter Gewinnung eines Produkts, worin o-Benzoesäuresulfimidmethyl-6,13-dihydrochinacridon mit einem Molekulargewicht von 509 durch MALDI (Formel (II)) nachgewiesen wird.
Beispiel 2B: 2,5 g 3,6-Di(4'-chlorphenyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dion (Pigment Red 254) der Teil chengröße 0,05 μm und mit einigen Teilchen größer als 0,1 μm werden mit 0,14 g des Produkts von Beispiel 1B und 0,14 g von dem Diketopyrrolopyrrolnatriumsulfonat gemäß Beispiel 1b) von GB-2238550 trocken vermischt.
Beispiel 2C: Das Verfahren von Beispiel 1C wird wiederholt, jedoch durch Ersetzen der Zusammensetzung von Beispiel 1B durch die Zusammensetzung von Beispiel 2B. Im Wesentlichen keine größenmäßig ausmachbaren Kristalle werden unter dem optischen Mikroskop beobachtet.
Beispiel 2D: Das Verfahren von Beispiel 1D wird wiederholt, jedoch durch Ersetzen der Platten von Beispiel 1C durch die Platten von Beispiel 2C. In ähnlicher Weise werden keine größenmäßig ausmachbaren Kristalle unter dem optischen Mikroskop beobachtet. Der in Kombination mit der Standardlichtquelle gemessene Farbpunkt C ist x = 0,493/y = 0,296.
Beispiel 3A: 9,00 g eines Kupferphthalocyaninpigments mit ε-Kristallstruktur (Pigment Blue 15:6) wird in 70 ml desionisiertem Wasser mit 3 g konzentrierter Salzsäure dispergiert. 0,5 g des Produkts gemäß Beispiel 1A und 0, 5 g Solsperse^® 5000 (sulfoniertes Kupferphthalocyanin, Avecia) werden zugegeben und eine Stunde gerührt. Das Gemisch wird dann mit verdünnter NaOH-Lösung neutralisiert und filtriert. Das Produkt wird getrocknet, vermahlen und gesiebt.
Beispiel 3B: 3,08 g der Zusammensetzung von Beispiel 1B, 4,10 g Diperbyk^® 161 (30%ige Lösung, Byk Chemie), 14,62 g Methoxypropylacetat (RER 600^TM, Olin Corp.) und 83,30 g Zirkoniumoxidkugeln werden in einer Kugelmühle für etwa 3 Stunden dispergiert. 4,01 g einer 40%igen Lösung eines Acrylatpolymers in Methoxypropylacetat werden zugegeben und die Dispersion wird eine halbe Stunde fortgesetzt. Die Dispersion wird von den Kugeln getrennt und mit 25,8 g Methoxypropylace tat verdünnt, dann auf Borsilikatplatten (Corning 1737) mit 1000 U/min schleuderbeschichtet. Die beschichteten Glasplatten werden 2 Minuten bei 100°C, dann 5 Minuten bei 200°C auf einer Heizplatte unter Gewinnung eines gleichförmigen rötlich-blauen Films mit der Dicke 0,35 μm und ausgezeichneter Transparenz und Tönung getrocknet. Der mit der Standardlichtquelle gemessene Farbpunkt C ist x = 0,155/y = 0,179.
Beispiel 4A: 785,9 Teile Uvecoat^® 2000 (acryliertes Polyesterharz, UCB Chemicals, Drogenbos, Belgium), 12 Teile Resiflow^® PV88 (Acrylatcopolymer, Worlée Chemicals GmbH, Lauenburg, Deutschland), 10 Teile Worlée-Add^® 900 (Diphenoxypropanol, Worlée Chemicals GmbH), 15 Teile Irgacure^® 819 (Bis-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinoxid, Ciba Specialty Chemicals, Inc., Basel, Schweiz), 15 Teile Irgacure^® 2959 (1-[4-(2-Hydroxyethoxy)phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-1-propan-1-on, Ciby Specialty Chemicals Inc.), 150 Teile Kronos^® 2160 (Rutilpigment, Kronos International GmbH, Leverkusen, Deutschland) und 12,12 Teile des Produkts von Beispiel 1B werden miteinander unter Verwendung eines großen Küchenschneiders sorgfältig vermischt. Die Zusammensetzung wird dann nur einmal in einen Prism-l6-mm-Extruder, ausgestattet mit einer "Super-ultra-Hochscherschnecke" bei 80°C Kolbentemperatur und 300 U/min extrudiert. Die Extrudate werden unter Verwendung einer Kühlwalze flachgewalzt und handzerkleinert, wenn kalt mit Walznägeln, dann auf einer Retsch-ZM-1^TM-Ultrazentrifugalmühle bei 15000 U/min unter Verwendung eines 0,5 mm Vermahlsiebs vermahlen unter Gewinnung eines Pulvers, das durch ein 125-μm-Sieb geleitet wird, unter Gewinnung einer fertigen UV-härtbaren Pulverbeschichtungszusammensetzung, die auf phosphatierte, kalt gewalzte Stahlbleche von Advanced Coating Technologies unter Verwendung einer Wagner Tribo-Star-Pistole mit einer Dicke von 70 μm aufgetragen wird. Die beschichteten Bleche werden unter Kohlenstofffilament-IR-Lampen erhitzt, bis eine Oberflächentemperatur von 140°C erreicht ist und dann bei einer Bandgeschwindigkeit von 5 m/min unter Verwendung einer Aetek^TM-Belichtungseinheit, ausgestattet mit zwei Mitteldruck-undotierten Quecksilberlampen, beide bei 80 W/cm, gehärtet.
Beispiel 4B: Das Verfahren von Beispiel 1D wird wiederholt durch Variieren der Temperatur und der Heizzeit durch Variieren des Abstands der Kohlenstofffilament-IR-Lampen zu den Blechen. Der Farbunterschied der Bleche gemäß Beispiel 4A ist vernachlässigbar. Die Farbe ist überraschenderweise gleichförmig, auch im Fall von dreidimensional gebildeten komplizierten Blechen, wie Kraftfahrzeugkarosseriebleche oder Teile.
Beispiel 4C: Das Verfahren von Beispielen 4A und 4B wird wiederholt, jedoch unter Verwendung von 162,12 Teilen des Produkts von Beispiel 1B und ohne Rutilpigment.
Beispiel 5A: Das Produkt gemäß Beispiel 1B wird in einen gewöhnlichen Polyester-/Zelluloseacetobutyratanstrichstoff bei 7 Gew.-% Pigmentanteil (bezogen auf Feststoffe in der Anstrichstoffzusammensetzung) eingearbeitet. Eine ausgezeichnete wärmestabile Beschichtung wird erhalten.
Beispiel 5B: Das Produkt gemäß Beispiel 1B wird in einen gewöhnlichen Polyester-/Zelluloseacetobutyratanstrichstoff bei Weißreduktion bei einem Gewichtsverhältnis von 10:90 mit TiO₂-Pigment (Gesamtpigmentanteil = 7 Gew.-% Feststoffe) eingearbeitet. Eine ausgezeichnete wärmestabile Beschichtung wird erhalten.
Vergleichsbeispiel A: Das Verfahren von Beispiel 1A wird wiederholt, jedoch unter Verwendung von Chinacridon anstelle von 6,13-Dihydrochinacridon. Das Produkt hat die Struktur
Vergleichsbeispiel B: Das Verfahren von Beispiel 1B wird wiederholt, jedoch unter Austauschen des Produkts von Beispiel 1A durch das Produkt von Vergleichsbeispiel A.
Vergleichsbeispiel C: Das Verfahren von Beispiel 1C wird wiederholt, jedoch durch Austauschen der Zusammensetzung von Beispiel 1B durch die Zusammensetzung von Vergleichsbeispiel B. Im Wesentlichen werden keine größenmäßig ausmachbaren Kristalle unter dem optischen Mikroskop beobachtet.
Vergleichsbeispiel D: Das Verfahren von Beispiel 1D wird wiederholt, jedoch durch Verwendung der Platten von Vergleichsbeispiel C anstelle der Platten von Beispiel 1C. Auf den auf 260°C erhitzten Platten werden große Kristalle unter dem optischen Mikroskop beobachtet. Auf den auf 270°C erhitzten Platten gab es eine erhöhte Menge von großen Kristallen.
Vergleichsbeispiel E: Vergleichsbeispiele B und C werden wiederholt, jedoch unter Verwendung des Trockenmischverfahrens wie in Beispiel 2B anstelle von Rühren in wässriger Suspension. Die Dispersionsqualität ist sichtbar schlecht und Agglomerate werden unter dem optischen Mikroskop beobachtet. Diese Platten sind nicht für Farbfilter geeignet.

Claims

Zusammensetzung, umfassend: (a) eine Verbindung der Formel
worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander H, F, Br, Cl, C₁-C₃-Alkyl und C₁-C₃-Alkoxy darstellen; R₃ eine Gruppe (SO₃ ^–M⁺)_m darstellt, worin M⁺ H oder ein Metall- oder Ammoniumkation darstellt und m eine Zahl von 0 bis 2,5 ist und R₄ eine Gruppe
darstellt, die unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Gruppen Halogen, Oxy, Hydroxy, C₁-C₃-Alkoxy, SO₃ ^–M⁺ oder CO₂ ^–M⁺ substituiert sein kann, worin X₁ bis X₄ unabhängig voneinander CO, NR₅, O, S oder SO₂ darstellen und/oder X₁ und X₂ zusammen, X₂ und X₃ zusammen oder X₃ und X₄ zusammen -N=N-, -C=Noder
darstellen und R₅ bis R₇ unabhängig voneinander H, OH, C₁-C₃-Alkoxy oder C₁-C₃-Alkyl darstellen oder R₆ und R₇ zusammen mit -C=C- eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe bilden; und (b) ein sulfoniertes Diketopyrrolopyrrol.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin in Formel (I) m 0 oder 1, vorzugsweise 0, ist, R₁ und R₂ beide H darstellen und R₄ unsubstituiert ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin (a) die Formel
aufweist.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin (b) eine Verbindung der Formel
darstellt, worin R₈ und R₉ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Carbamoyl, Nitro, Trifluormethyl, Phenyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio oder C₁-C₆-Alkylamino darstellen, M⁺ H oder ein Metall- oder Ammoniumkation darstellt und n eine Zahl von 0,1 bis 2, bevorzugter etwa 0,2 bis etwa 1,0, besonders bevorzugt etwa 0,6 bis etwa 0,7, ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Gewichtsverhältnis von Komponente (a) zu Komponente (b) 5:95 bis 95:5, vorzugsweise 20:80 bis 80:20, besonders bevorzugt 40:60 bis 60:40, ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 1, die auch eine zusätzliche Komponente (c) ein organisches Pigment, vorzugsweise ein polycyclisches Pigment, besonders bevorzugt ein Diketopyrrolopyrrolpigment, umfasst.
Zusammensetzung nach Anspruch 6, worin die mittlere Teilchengröße von Komponente (c) 0,005 bis 0,2 μm, vorzugsweise 0,01 bis 0,1 μm, besonders bevorzugt 0,03 bis 0,06 μm, ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 6, worin Komponente (c) ein Pyrrolo[3,4-c]pyrrol der Formel
darstellt, worin G und Q jeweils unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel
darstellen, worin R₈ und R₉ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Carbamoyl, Nitro, Trifluormethyl, Phenyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Alkylthio oder C₁-C₆-Alkylamino darstellen.
Massegefärbtes hochmolekulares organisches Massematerial, umfassend (i) 0,05 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die Summe von (i) und (ii) , von (a) , (b) und (c) nach Anspruch 6 und (ii) 99,95 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Summe von (i) und (ii), eines hochmolekularen organischen Massematerials.
Material nach Anspruch 9, das eine Faser oder eine Beschichtung darstellt.
Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Massematerial in der Masse, das Einarbeiten darin einer Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 6 oder der einzelnen Komponenten der Zusammensetzung und Verarbeiten dieses Gemisches umfasst.
Farbfilter, umfassend ein transparentes Substrat und eine Schicht, umfassend 1 bis 75 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, mit besonderer Bevorzugung 25 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schicht einer Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 6 oder der einzelnen Komponenten der in einem hochmolekularen organischen Massematerial dispergierten Komponenten der Zusammensetzung.