DE60004752T2 - Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung - Google Patents

Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung Download PDF

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung. Insbesondere betrifft die Erfindung eine Flüssigkristall-Zusammensetzung, die vorzugsweise für Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen unter Anwendung der STN-Form (nematische Supertwist-Forum) eingesetzt wird, sowie eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, bei der die Flüssigkristall-Zusammensetzung verwendet wird.
  • Technischer Hintergrund
  • Was die Flüssigkristall-Anzeigeform anbelangt, so wurden Anzeigeformen wie etwa die TN-Form (verdrillt nematisch), die STN-Form (nematische Supertwist-Form) und die Aktivmatrixform nacheinander vorgeschlagen und nutzbar gemacht. Von diesen wurde die von T.J. Scheffer et al. (Appl. Phys. Lett. 45 (10) , 1021 (1984)) vorgeschlagene STN-Form, bei der die Orientierungsrichtung der Flüssigkristallmoleküle um 180° bis 270° zwischen oberem und unterem Substrat verdrillt ist, als Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung für Personalcomputer u.a. übernommen.
  • In neuerer Zeit wird die STN-Form als Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung für mobile Datenendgeräte eingesetzt, die häufig im Freien verwendet werden, etwa elektronische Notizbücher oder kleine Personalcomputer von der Art eines Notebooks.
  • Die für die STN-Form erforderlichen allgemeinen Merkmale sind die nachstehenden Punkte (1) bis (4), und die folgenden Punkte (5), (6) und (7) sind außerdem notwendig bei Flüssigkristallmaterialien für die STN-Form bei Verwendung im Freien:
  • (1) Die Steilheit (γ) der Spannungs-/Durchlässigkeits-Kurve (V/T-Kurve) der Flüssigkristall-Zusammensetzung sollte so nahe wie möglich bei 1 liegen, um den Kontrast der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung zu verbessern.
  • (2) Die Viskosität (n) der Flüssigkristall-Zusammensetzung sollte so niedrig wie möglich sein, um die Anzeigegeschwindigkeit (Ansprechgeschwindigkeit) der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung zu erhöhen.
  • (3) die optische Anisotropie der Flüssigkristall-Zusammensetzung (Δn) sollte je nach Zellendicke der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung nach Möglichkeit den passenden Wert aufweisen, um den Kontrast der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung zu optimieren.
  • (4) Die Flüssigkristall-Zusammensetzung sollte über einen breiten Temperaturbereich eine nematische Phase aufweisen, um den Temperaturbereich des Umfelds zu verbreitern, in dem die Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung verwendet wird.
  • (5) Die Schwellenspannung (Vth) der Flüssigkristall-Zusammensetzung sollte niedrig sein, und die Temperaturabhängigkeit (δ) der Schwellenspannung der Flüssigkristall-Zusammensetzung sollte gering sein, um die Batterie zu verkleinern, die die Stromquelle zum Betreiben der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung darstellt.
  • (6) Die Flüssigkristall-Zusammensetzung sollte sehr beständig gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung sein, um Schädigung der Flüssigkristall-Zusammensetzung zu verhindern und die Anzeigequalität der Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung nahezu gleichbleibend beizubehalten.
  • (7) Die Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) im Niedertemperaturbereich (unterhalb –10°C) sollte verbessert werden, um eine Anzeige bei einer solch niedrigen Temperatur zu ermöglichen. Insbesondere sollte der Δε-Wert hin zu höheren Frequenzbereichen konstant sein (der später beschriebene F10-Wert sollte groß sein).
  • Was die Flüssigkristall-Zusammensetzung für die STN-Form anbelangt, die eine relativ niedrige Schwellenspannung und relativ gute Temperaturkenndaten der Schwellenspannung aufweist (nämlich geringe Temperaturabhängigkeit), so sei auf die in JP-7-300582 A, JP-7-300585 A und JP-7-300584 A beschriebenen Zusammensetzungen hingewiesen.
  • Die darin offenbarten Flüssigkristall-Zusammensetzungen haben jedoch den Nachteil schlechter Beständigkeit gegenüber Wärme und Ultraviolettstrahlung, wie in den Vergleichsbeispielen der vorliegenden Anmeldung gezeigt wird. In WO 96/11897 wird die Bereitstellung einer neuen Flüssigkristallverbindung mit hoher dielektrischer Anisotropie nebst extrem niedriger Viskosität als Flüssigkristallverbindung zur Verwendung für niedrige Spannung bei verschiedenen Formen wie etwa der Aktivmatrixform oder STN-Form und die Bereitstellung einer Flüssigkristall-Zusammensetzung vorgeschlagen, die diese Verbindung umfaßt. Darin wird eine Zusammensetzung offenbart, die eine Verbindung mit -CF2O- als bindende Gruppe und 3,5-Difluor-4-cyanphenyl als Endgruppe umfaßt (Zusammensetzungsbeispiele 19 bis 22). Von diesen ist zudem das Zusammensetzungsbeispiel 19 ähnlich der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung. Allerdings bestehen bei der Zusammensetzung von Beispiel 19 Nachteile wie etwa schlechte Steilheit, hohe Schwellenspannung, hohe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und hohe Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur, wie in den Vergleichsbeispielen der vorliegenden Erfindung gezeigt wird.
  • Zwar wurden zahlreiche Flüssigkristall-Zusammensetzungen untersucht, doch muß die Flüssigkristall-Zusammensetzung für die im Freien verwendete STN-Anzeigeform neben den vorstehend beschriebenen Merkmalen (1) bis (4) nun auch den vorstehend beschriebenen Merkmalen (5) und (6) entsprechen.
  • Weiterhin ist für die Verwendung in mobilen Telephonen zur Erhöhung der Anzeigekapazität eine höhere Leistung beabsichtigt. Demgemäß werden die tatsächlichen Steuerfrequenzen immer höher. Mit steigender Steuerfrequenz kann die Bewegung der Flüssigkristall-Moleküle bei niedriger Temperatur der Frequenzänderung der Spannung kaum folgen, was zu ernstlichen Problemen wie etwa Streifenbildungsphänomenen oder schlechter Anzeige infolge geringer werdenden Kontrasts führt. Zur Vermeidung einer solchen schlechten Anzeige wird an das Flüssigkristallmaterial zunehmend die Anforderung gestellt, daß es ausgezeichnete Frequenzabhängigkeit (geringe Abhängigkeit von der Frequenz) von Δε im Niedertemperaturbereich bei dem vorstehend beschriebenen Punkt (7) aufweist, d.h., einen konstanten Wert von Δε bis in höhere Frequenzbereiche hinein haben soll.
  • Die Beispiele 46, 47 und 49 von JP 10-251186 A offenbaren Flüssigkristall-Zusammensetzungen, die denen der vorliegenden Erfindung ähnlich sind. Allerdings kann mit diesen Zusammensetzungen das Problem der vorliegenden Erfindung nicht gelöst werden, bei dem eine Verbesserung der Frequenzabhängigkeit von Δε im Niedertemperaturbereich bei vorstehend beschriebenem Punkt (7) erforderlich ist, wie das Vergleichsbeispiel der vorliegenden Erfindung später zeigen wird.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Das Problem der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer Flüssigkristall-Zusammensetzung mit niedriger Schwellenspannung, geringer Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hoher Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung und zudem geringer Frequenzabhängigkeit von Δε bei niedriger Temperatur.
  • Die jetzigen Erfinder haben intensive Untersuchungen zur Auswertung von Zusammensetzungen unter Verwendung verschiedener Flüssigkristallverbindungen zur Lösung des Problems angestellt, und im Ergebnis fanden sie, daß eine Zusammensetzung, umfassend insbesondere zwei Komponenten aus einer ersten Komponente und einer zweiten Komponente, unter Ausschluß bestimmter Komponenten von anderen Komponenten, das vorstehend beschriebene Problem lösen kann, und vollendeten die vorliegende Erfindung.
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist unter Punkt 1 bis 4 dargestellt, und die Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung der vorliegenden Erfindung ist im folgenden unter Punkt 5 gezeigt.
  • Punkt 1 der vorliegenden Erfindung ist eine Flüssigkristall-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine erste Komponente umfaßt, bestehend aus der/den durch Formel (1) dargestellten Verbindung(en), sowie eine zweite Komponente, bestehend aus wenigstens einer Verbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe der durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen:
    Figure 00060001
    worin R1 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeutet, bei dem ein Methylen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann; R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeuten, bei dem ein Methylen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann und ein oder mehrere Wasserstoffe durch Fluor ersetzt sein können; R5 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeutet, bei dem ein Methylen durch -O- ersetzt sein kann; R6, R7 und R9 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeuten; R8 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeutet, bei dem ein Methylen durch -O- ersetzt sein kann; A1, A2, A3 und A5 jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen bedeuten; A4 1,4-Phenylen bedeutet, bei dem H an der Seitenposition durch F ersetzt sein kann; Z1 -C=C- oder eine Einfachbindung bedeutet; m und n jeweils unabhängig voneinander die ganzen Zahlen 0 oder 1 sind; X1, X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
  • Punkt 2 ist eine Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß Punkt 1, umfassend 5 bis 40% der ersten Komponente und 10 bis 90% der zweiten Komponente, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristall-Zusammensetzung.
  • Punkt 3 ist eine Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß Punkt 1 oder 2, wobei die Flüssigkristall-Zusammensetzung des weiteren eine dritte Komponente umfaßt, die aus wenigstens einer Verbindung besteht, die aus den durch die Formeln (3) und (4) dargestellten Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure 00070001
    worin R10 und R11 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeuten, bei dem ein Methylen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann; A6 trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen bzw. 1,4-Phenylen bedeutet, bei dem H an der Seitenposition durch F ersetzt ist; Z2 -COO-, -C2H4- oder eine Einfachbindung bedeutet; X4, X5, X6, X7, X8 und X9 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
  • Punkt 4 ist eine Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß Punkt 3, umfassend 5 bis 40% der ersten Komponente, 10 bis 90% der zweiten Komponente und 5 bis 50% der dritten Komponente, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristall-Zusammensetzung.
  • Punkt 5 ist eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, umfassend die gemäß einem der Punkte 1 bis 4 beschriebene Flüssigkristall-Zusammensetzung.
  • Die vorliegende Erfindung wird im folgenden ausführlicher beschrieben. Bevorzugte Verbindungen der ersten Komponente, welche die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung bilden, lassen sich anhand derjenigen erläutern, die durch die folgenden Formeln (1-1) bis (1-3) dargestellt sind.
    Figure 00080001
  • In diesen Formeln ist R vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff-Atomen. Die durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen der zweiten Komponente, welche die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung bilden, seien wie folgt erläutert.
  • Von den durch Formel (2-1) dargestellten Verbindungen werden die durch die Formeln (2-1-1) bis (2-1-4) dargestellten Verbindungen bevorzugt eingesetzt.
  • Figure 00090001
  • In diesen Formeln bedeutet R vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff- Atomen, R' bedeutet vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen oder Alkoxymethyl oder Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, und t ist eine ganze Zahl von 0 bis 8.
  • Als Verbindungen, die durch Formel (2-2) dargestellt sind, werden vorzugsweise die durch die Formeln (2-1-1) oder (2-2-2) dargestellten Verbindungen eingesetzt.
  • Figure 00100001
  • In diesen Formeln bedeutet R vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, R' bedeutet vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkoxymethyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, und t ist eine ganze Zahl von 0 bis 8.
  • Von den durch die Formel (2-3) dargestellten Verbindungen werden die durch die Formeln (2-3-1) oder (2-3-2) dargestellten Verbindungen bevorzugt eingesetzt.
    Figure 00110001
  • In diesen Formeln sind R und R' vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen.
  • Von den durch Formel (2-4) dargestellten Verbindungen werden die durch die Formeln (2-4-1) oder (2-4-2) dargestellten Verbindungen bevorzugt eingesetzt.
    Figure 00110002
  • In diesen Formeln sind R und R' vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen oder Alkoxymethyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff-Atomen.
  • Von den durch Formel (3) dargestellten Verbindungen der dritten Komponente, welche die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung bilden, werden vorzugsweise die durch folgende Formeln (3-1) bis (3-9) dargestellten Verbindungen verwendet.
    Figure 00120001
    Figure 00130001
  • In diesen Formeln ist R vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff-Atomen.
  • Von den durch Formel (4) dargestellten Verbindungen der dritten Komponente, welche die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung bilden, werden vorzugsweise die durch folgende Formeln (4-1) bis (4-11) dargestellten Verbindungen verwendet.
    Figure 00150001
    Figure 00160001
  • In diesen Formeln bedeutet R vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff-Atomen oder Alkoxymethyl mit 2 bis 10 Kohlenstoff-Atomen.
  • Im folgenden werden die Anteile der Verbindungen, welche die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung bilden, sowie die Gründe dafür erläutert.
  • Der Gehalt der ersten Komponente in der Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist vorzugsweise 5 bis 40%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Ein Gehalt von weniger als 5% ist nicht wünschenswert, da die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, etwa Beibehaltung hoher Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung, Absenkung der Schwellenspannung, Minimierung der Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und Verbesserung der Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) im Niedertemperaturbereich, möglicherweise nicht gelöst werden kann. Ungünstig ist auch, wenn der Gehalt an erster Komponente 40% übersteigt, da die Viskosität der Flüssigkristall-Zusammensetzung erhöht oder der Klärpunkt (NI-Punkt) erniedrigt werden kann.
  • Der Gehalt der zweiten Komponente ist vorzugsweise 10 bis 90%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristall-Zusammensetzung. Ist er kleiner als 10%, so wird der Effekt der Minimierung der Viskosität der Flüssigkristall-Zusammensetzung, die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, möglicherweise nicht erhalten. Ungünstig ist auch, wenn der Gehalt 90% übersteigt, da die Schwellenspannung der Flüssigkristall-Zusammensetzung möglicherweise zunimmt.
  • Wird bei der vorliegenden Erfindung eine dritte Komponente eingesetzt, so beträgt deren Gehalt vorzugsweise 5 bis 50%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristall-Zusammensetzung. Ungünstig ist es, wenn er kleiner als 5% ist, da der Effekt einer weiteren Absenkung der Schwellenspannung, die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, möglicherweise nicht erhalten wird. Übersteigt der Gehalt 50%, so kann die Viskosität der erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzung zunehmen, die untere Temperaturgrenze der nematischen Phase kann sich erhöhen, oder es kann dazu kommen, daß sich die Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) erhöht.
  • Die Merkmale der vorliegenden Erfindung, darunter niedrige Schwellenspannung, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und niedrige Viskosität (η), lassen sich erzielen durch Verwendung einer ersten und einer zweiten Komponente oder durch Verwendung einer ersten, zweiten und dritten Komponente wie vorstehend beschrieben.
  • Falls erforderlich, kann die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung andere Flüssigkristallverbindungen als die erste, zweite und dritte Komponente enthalten. Insbesondere zur Erzielung des Effekts einer Verbesserung der Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) im Niedertemperaturbereich ist es jedoch wünschenswert, daß Flüssigkristallverbindungen mit einem Wert der dielektrischen Anisotropie (Δε) von 5 oder mehr und mit 3 oder mehr sechsgliedrigen Ringen ausgeschlossen sind.
  • Es folgt nun eine Erklärung der Funktionen der Verbindungen, welche die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung bilden.
  • Die durch Formel (1) dargestellte Verbindung, die eine erste Komponente der vorliegenden Erfindung ist, hat die Merkmale, daß die dielektrische Anisotropie groß ist, der Anteil der Temperaturabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie nahezu gleich dem der Temperaturabhängigkeit der Elastizitätskonstante ist und die Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung äußerst hoch ist, Aus diesem Grund hat die durch Formel (1) dargestellte Verbindung bei der vorliegenden Erfindung die Funktionen, daß die Schwellenspannung gering ist, die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung minimiert wird und die Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur verbessert wird, wobei hohe Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung in der Flüssigkristall-Zusammensetzung weitgehend aufrechterhalten wird.
  • Die durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen, die eine zweite Komponente der vorliegenden Erfindung sind, weisen die Merkmale auf, daß die dielektrische Anisotropie nahezu null oder geringfügig positiv ist und die Viskosität niedrig ist. Bei jeder Verbindung ist der Klärpunkt und die optische Anisotropie unterschiedlich. Aus diesem Grund wird die zweite Komponente bei der vorliegenden Erfindung dazu herangezogen, den Klärpunkt, die optische Anisotropie und die Schwellenspannung der Flüssigkristall-Zusammensetzung einzustellen.
  • Die durch Formel (2-1) dargestellte Verbindung, die eine zweite Komponente der vorliegenden Erfindung ist, hat die Merkmale, daß die dielektrische Anisotropie nahezu null und die Viskosität niedrig ist. Aus diesem Grund wird die durch Formel (2-1) dargestellte Verbindung bei der vorliegenden Erfindung für die Aufgabe verwendet, die Schwellenspannung der Flüssigkristall-Zusammensetzung einzustellen und die Viskosität der Flüssigkristall-Zusammensetzung abzusenken. Die durch Formel (2-2) dargestellte Verbindung weist die Merkmale auf, daß die dielektrische Anisotropie nahezu null oder geringfügig positiv ist, der Klärpunkt hoch und die Viskosität niedrig ist. Aus diesem Grund hat die durch Formel (2-2) dargestellte Verbindung bei der vorliegenden Erfindung die Funktion, die Viskosität abzusenken und gleichzeitig den Klärpunkt der Flüssigkristall-Zusammensetzung anzuheben, sowie die Schwellenspannung einzustellen. Die durch Formel (2-3) darge stellte Verbindung weist die Merkmale auf, daß die dielektrische Anisotropie nahezu null ist, der Klärpunkt hoch, die Viskosität niedrig und die optische Anisotropie groß ist. Aus diesem Grund wird die durch Formel (2-3) dargestellte Verbindung bei der vorliegenden Erfindung für die Aufgabe verwendet, die Viskosität der Flüssigkristall-Zusammensetzung abzusenken und gleichzeitig den Klärpunkt anzuheben und des weiteren die optische Anisotropie und die Schwellenspannung der Flüssigkristall-Zusammensetzung einzustellen. Die durch Formel (2-4) dargestellte Verbindung weist die Merkmale auf, daß die dielektrische Anisotropie nahezu null und der Klärpunkt extrem hoch ist. Aus diesem Grund wird die durch Formel (2-4) dargestellte Verbindung bei der vorliegenden Erfindung für die Aufgabe verwendet, den Klärpunkt der Flüssigkristall-Zusammensetzung weiter anzuheben und die Schwellenspannung einzustellen.
  • Die durch die Formeln (3) und (4) dargestellten Verbindungen, die eine dritte Komponente der vorliegenden Erfindung sind, haben einen Wert für die dielektrische Anisotropie, der nahezu gleich oder kleiner als der der durch die Formel (1) dargestellten Verbindung ist. Aus diesem Grund werden die durch die Formeln (3) und (4) dargestellten Verbindungen bei der vorliegenden Erfindung für die Aufgabe verwendet, die Schwellenspannung der Flüssigkristall-Zusammensetzung weiter abzusenken.
  • Die Bedeutung der vorliegenden Erfindung liegt darin, daß eine Flüssigkristall-Zusammensetzung erzielt wird, die besonders niedrige Schwellenspannung, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hohe Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung und verbesserte Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur aufweist, wobei auch die allgemeinen Eigenschaften vorhanden sind, die für die üblichen STN-Anzeigematerialien gefordert werden.
  • Jede Verbindung, aus der die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung gebildet ist, kann mit Hilfe der nachstehend gezeigten Verfahren des Standes der Technik oder eines verwandten Standes der Technik hergestellt werden.
  • Die bei der vorliegenden Erfindung durch Formel (1) dargestellte Verbindung, zum Beispiel die durch Formel (1-3) dargestellte Verbindung, ist anhand ihres Syntheseverfahrens in JP 10-204016 A beschrieben. Auch andere durch Formel (1) dargestellte Verbindungen können mit Hilfe entsprechender Verfahren hergestellt werden, die in diesem Zitat beschrieben sind.
  • Von den durch die Formel (2-1) oder (2-2) dargestellten Verbindungen ist zum Beispiel die durch Formel (2-1-2) oder (2-2-2) dargestellte Verbindung anhand ihres Syntheseverfahrens in JP 1-308239 A beschrieben. Von den durch die Formel (2-3) dargestellten Verbindungen ist zum Beispiel die durch Formel (2-3-1) dargestellte Verbindung anhand ihres Syntheseverfahrens in JP 63-152334 A beschrieben. Von den durch die Formel (2-4) dargestellten Verbindungen ist zum Beispiel die durch Formel (2-4-2) dargestellte Verbindung anhand ihres Syntheseverfahrens in JP 2-237949 A beschrieben.
  • Die Syntheseverfahren für die durch Formel (3) bei der vorliegenden Erfindung dargestellten Verbindungen, zum Beispiel die durch die Formeln (3-3) und (3-9) dargestellten Verbindungen, sind in WO 96/11897 bzw. in der japanischen Patentanmeldung 9-72708 beschrieben. Auch die anderen durch Formel (3) dargestellten Verbindungen lassen sich mit Hilfe des in diesem Zitat beschriebenen Verfahrens herstellen. Von den bei der vorliegenden Erfindung durch die Formel (4) dargestellten Verbindungen sind zum Beispiel die durch die Formeln (4-2) und (4-7) anhand ihres Syntheseverfahrens in JP 59-176240 A bzw. JP 4-300861 A beschrieben.
  • Somit kann jede die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung bildende Verbindung mit Hilfe eines Verfahrens des Standes der Technik oder eines verwandten Standes der Technik hergestellt werden.
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann mit einer kleinen Menge einer anderen Flüssigkristallverbindung als die erste, zweite und dritte Komponente zu einem Grad vermischt werden, daß die Aufgabe der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt wird. Die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Zusammensetzung selbst kann mit Hilfe eines herkömmlichen Verfahrens hergestellt werden. Das Verfahren besteht im allgemeinen darin, daß verschiedene Verbindungen miteinander gemischt und bei hoher Temperatur ineinander gelöst werden. Die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann mit chiralen Dotierungsmitteln versetzt werden, um den notwendigen Verdrillungswinkel zu erhalten, indem in einem Flüssigkristall-Molekül eine Spiralstruktur induziert wird.
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann durch Zusatz dichroitischer Farbstoffe, etwa Melocyanine, Styrile, Azo-Verbindungen, Azomethine, Azoxy-Verbindungen, Chinophthalone, Anthrachinone und Tetrazine, auch im Gast/Wirt-Modus verwendet werden. Die Erfindung kann auch für eine Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung vom Polymerdispersionstyp, für einen Doppelbrechungssteuerungsmodus oder für einen Modus mit dynamischer Streuung verwendet werden.
  • Beispiele
  • Die vorliegende Erfindung soll nun anhand von Beispielen ausführlicher beschrieben werden. Es sei jedoch klar, daß der Umfang der vorliegenden Erfindung keinesfalls auf die nachstehend gezeigten Beispiele beschränkt ist. Die Mischungsver hältnisse aller in den Beispielen und Vergleichsbeispielen gezeigten Komponenten sind in Gewichtsprozent angegeben. Die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen verwendeten Verbindungen werden durch Symbole dargestellt, die auf den in Tabelle 1 gezeigten Definitionen beruhen. Tabelle 1 Notation der Verbindungen mit Symbolen
    Figure 00240001
  • Die Kenndaten der Flüssigkristall-Zusammensetzungen sind angegeben als TNI für die Temperaturobergrenze der nematischen Flüssigkristallphase, TC für die Temperaturuntergrenze der nematischen Flüssigkristallphase, η für die Viskosität, Δn für die optische Anisotropie, Vt h für die Schwellenspannung, δ für die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, dH für die Beständigkeit gegen Wärme, dUV für die Beständigkeit gegen Ultraviolettstrahlung, γ für die Steilheit und F10 für die Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε).
  • Die Temperaturobergrenze der nematischen Flüssigkristallphase TNI wurde gemessen mit einem Polarisationslichtmikroskop durch Beobachten des Zustands des Übergangs von einer nematischen Phase in eine isotrope flüssige Phase im Verlauf des Temperaturanstiegs.
  • Die Temperaturuntergrenze der nematischen Flüssigkristallphase TC wurde beurteilt anhand der Temperatur desjenigen Gefriergeräts, in dem Kristalle oder eine smektische Phase auftraten, wenn die Flüssigkristall-Zusammensetzung 30 Tage lang in den Gefriergeräten belassen worden war, die jeweils auf 0°C, –10°C, –20°C, –30°C und –40°C eingestellt worden waren. Behält beispielsweise eine Flüssigkristall-Zusammensetzung einen nematischen Zustand bei –20°C bei und wechselt bei –30°C zu Kristallen oder in einen smektischen Zustand, so wird die TC der Flüssigkristall-Zusammensetzung als < –20°C ausgedrückt.
  • Die Viskosität η wurde mit einem Rotationsviskosimeter Typ E bei 20°C gemessen.
  • Die optische Anisotropie Δn wurde bei 25°C mit einem Abbé-Refraktometer mit einer Lichtquelle einer Wellenlänge von 589 nm gemessen.
  • Vth wurde aus der bei 25°C gemessenen V/T-Kurve erhalten.
  • Die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, δ, wurde mit Hilfe der nachstehenden Gleichung (A) erhalten, wobei Vth bei 20°C und 50°C gemessen wurde. Je kleiner der Wert von δ, desto geringer die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung. δ (V/°C) = [Vth20 (V) – Vth50 (V)]/[50°C – 20°C] (A)
  • In Gleichung (A) stehen Vth20 und Vth50 Jeweils für Vth bei 20°C bzw. Vth bei 50°C. Das jeweilige Vth bei 20°C, 25°C und 50°C war der Wert der angelegten Spannung, wenn der Anteil des die Zelle durchdringenden Lichts bei einer Zelle mit einer Dicke von 9,0 μm und einem Verdrillungswinkel von 80° unter Einwirkung einer Rechteckwelle mit einer Frequenz von 32 Hz in normalem Weißmodus 90% wurde.
  • Die Wärmebeständigkeit dH wurde mit Hilfe der nachstehenden Gleichung (B) erhalten. Je kleiner dH, desto höher die Wärmebeständigkeit. dH (μA) = Iha (μA) – Ihb (μA) (B)
  • In Gleichung (B) steht Iha für den Wert des elektrischen Stroms, der nach Erhitzen in der Flüssigkristall-Zusammensetzung fließt, und Ihb steht für den Wert des elektrischen Stroms, der vor dem Erhitzen in der Flüssigkristall-Zusammensetzung fließt. Das Erhitzen der Flüssigkristall-Zusammensetzung erfolgte 1 Stunde lang in Luft bei 150°C. Die TN-Zelle wurde hergestellt mit zwei gegenüberliegenden Glasplatten, diagonal beschichtet mit Siliciumoxid-Dampf, mit einer Dicke von 10 μm, einer Elektrodenfläche von 1 cm2 und gefüllt mit der zu bewertenden Flüssigkristall-Zusammensetzung. Der Wert des elektrischen Stroms wurde gemessen durch Anlegen einer Rechteckwelle mit 3 Volt und 32 Hz an die TN-Zelle. Die Messung des Werts des elektrischen Stroms wurde bei 25°C durchgeführt.
  • Die Beständigkeit gegen Ultraviolettstrahlung, dUV, wurde mit Hilfe der nachstehenden Gleichung (C) erhalten. Je kleiner dUV, desto höher die Beständigkeit gegen Ultraviolettstrahlung. dUV (μA) = Iuva (μA) – I uvb (μA) (C )
  • In Gleichung (C) steht Iuva für den Wert des elektrischen Stroms, der nach Bestrahlung mit Ultraviolettstrahlen in der Flüssigkristall-Zusammensetzung fließt, und Iuvb steht für den Wert des elektrischen Stroms, der vor der Bestrahlung mit Ultraviolettstrahlen in der Flüssigkristall-Zusammensetzung fließt.
  • Die Flüssigkristall-Zusammensetzung wurde zur Auswertung in eine Zelle eingeschlossen (so wie bei der vorstehend beschriebenen TN-Zelle). Die Zelle wurde 20 Minuten lang mit Ultraviolettstrahlung einer Energie von 12 mW/cm2 bestrahlt, die von einer Ultrahochspannungsquecksilberlampe (hergestellt von Ushio Denki Co.) emittiert wurde. Die Entfernung zwischen Lichtquelle und Objekt belief sich auf 20 cm. Der Wert des elektrischen Stroms wurde wie vorstehend beschrieben gemessen.
  • Die Steilheit γ wurde mit Hilfe der nachstehenden Gleichung (D) erhalten. Je näher γ an 1 ist, desto höher ist die Steilheit. γ = V20/V80 (D)
  • In Gleichung (D) stehen V20 und V80 jeweils für die angelegte Spannung, bei der das Durchgangsverhältnis des die Zelle durchdringenden Lichts bei normalem Gelbmodus 20% bzw. 80% erreicht. Die Messung von V20 und V80 erfolgte durch Anlegen einer Rechteckwelle bei 25°C mit einer Frequenz von 70 Hz, wobei eine Zelle mit einem Verdrillungswinkel von 240° und einer Zellendicke von (0,80/Δn) μm verwendet wurde. Die bei dieser Messung verwendete Flüssigkristall-Zusammensetzung enthielt Cholesterylnonanoat als chirales Dotierungsmittel, um das Verhältnis von Zellendicke d zu Verdrillungsganghöhe P (d/P) für 100 Teile Flüssigkristall-Zusammensetzung auf 0,50 einzustellen.
  • Die Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε), F10, wird als die Frequenz bezeichnet, die ein Δε von 10% weniger als ein Δε bei niedriger Frequenz (100 Hz) ergibt. Die Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) im Niedertemperaturbereich wurde durch Messen bei –20°C untersucht.
  • Wie in 1 gezeigt, nimmt die dielektrische Anisotropie (Δε) mit zunehmender Frequenz ab. Ein großes F10 bedeutet, daß der Δε-Wert zum höheren Frequenzbereich hin konstant bleibt, d.h., die Frequenzabhängigkeit der Flüssigkristall-Zusammensetzung ist klein, was bedeutet, daß sie ausgezeichnet ist.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Als Zusammensetzung, die der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ähnlich ist, wurde die in Zusammensetzungsbeispiel 19 von WO 96/11897 beschriebene Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt.
    3-HBCF2OB (F,F)-C 6%
    5-HBCF2OB (F,F)-C 6%
    3-HB (F,F)CF2OB-C 6%
    5-HB (F,F) CF2OB-C 6%
    2O1-BEB (F)-C 2%
    3O1-BEB (F)-C 8%
    2-HB (F)-C 5%
    3-HB (F)-C 7%
    3-HHB (F)-C 3%
    2-HHB (F)-F 5%
    3-HHB (F)-F 5%
    5-HHB (F)-F 5%
    3-H2BTB-2 4%
    3-H2BTB-3 4%
    3-H2BTB-4 4%
    3-HB (F) TB-2 4%
    3-HB (F) TB-3 4%
    3-HB (F) TB-4 4%
    3-HHB-1 6%
    3-HHB-3 3%
    3-HHB-O1 3%
  • Die obige Zusammensetzung hatte folgende Kenndaten:
    TNI = 97,7°C
    TC < –20°C
    η = 38,4 mPa·s
    Δn = 0,141
    Vth = 1,52 V
    δ = 0,013 V/°C
    dH = 0,05 μA
    dUV = 0,10 μA
    γ = 1,113
    F10 = 950 Hz
  • Bei der obigen Flüssigkristall-Zusammensetzung ist γ 1,113, die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung ist groß und die Steilheit ist schlecht. Zudem weist sie die Nachteile auf, daß der Wert für Fl0 nur 950 Hz beträgt und die Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur schlecht ist.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Als Zusammensetzung, die der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ähnlich ist, wurde die in Beispiel 46 von JP 10-251186 A beschriebene Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt.
    3-HBCF20B (F,F)-C 5%
    3-BCF20B (F,F)-C 5%
    3-H2B (F) CF20B (F,F)-F 5%
    1v2-BEB (F,F)-C 5%
    3-HB-C 20%
    1-BTB-3 5%
    2-BTB-1 10%
    3-HH-4 11%
    3-HHB-1 7%
    3-HHB-3 9%
    3-H2BTB-2 4%
    3-H2BTB-3 4%
    3-H2BTB-4 4%
    3-HB (F) TB-2 6%
  • Die obige Zusammensetzung hatte folgende Kenndaten:
    TNI = 74,7°C
    TC < –30°C
    η = 15,2 mPa·s
    Δn = 0,146
    Vth = 1,67 V
    δ = 0,018 V/°C
    dH = 0,15 μA
    dUV = 0,31 μA
    γ = 1,114
    F10 = 2500 Hz
  • Auch diese Verbindung weist die Nachteile auf, daß γ 1,114 ist, die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung groß ist, die Steilheit schlecht ist, der Wert für F10 2500 Hz beträgt und die Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur schlecht ist (F10 ist klein) .
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Als Zusammensetzung, die der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung ähnlich ist, wurde die in Beispiel 49 von JP 10-251186 A beschriebene Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt.
    3-BCF2OB (F,F)-C 5%
    V2-BCF2OB (F, F)-C 5%
    5-PyB-F 4%
    3-PyB (F)-F 4%
    2-BB-C 5%
    4-BB-C 4%
    5-BB-C 5%
    3-PyB-2 2%
    6-PyB-O5 3%
    6-PyB-O6 3%
    3-PyBB-F 6%
    4-PyBB-F 6%
    5-PyBB-F 6%
    3-HHB-1 6%
    3-HHB-3 8%
    2-H2BTB-2 4%
    2-H2BTB-3 4%
    2-H2BTB-4 5%
    3-H2BTB-2 5%
    3-H2BTB-3 5%
    3-H2BTB-4 5%
  • Die obige Zusammensetzung hatte folgende Kenndaten: TNI = 82,7°C
    TC < –20°C
    η = 33,6 mPa·s
    Δn = 0,193
    Vth = 1,82 V
    δ = 0,024 V/°C
    dH = 0,24 μA
    dUV = 0,45 μA
    γ = 1,203
    F10 = 800 Hz
  • Diese Zusammensetzung ist insofern nachteilig als γ 1,203 ist, die Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung groß ist, die Steilheit schlecht ist, der Wert für F10 nur 800 Hz beträgt und die Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur schlecht ist (F10 ist klein).
  • Beispiel 1
  • Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, wobei die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch Formel (1) dargestellten Verbindungen,
    2-HCF2OB (F,F)-C 5%
    3-HCF2OB (F,F)-C 5%
    4-HCF2OB (F,F)-C 3%
    5-HCF2OB (F,F)-C 5%
  • als erste Komponente und die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen, als zweite Komponente verwendet wurden.
    Figure 00320001
    3-HB-O2 15%
    2-BTB-1 3%
    3-HHB-1 9%
    3-HHB-3 10%
    3-HB (F) TB-2 6%
    3-HB (F) TB-3 6%
    3-HB (F) TB-4 6%
    3-H2BTB-2 6%
    3-H2BTB-3 6%
    3-H2BTB-4 5%
  • Die Kenndaten der obigen Zusammensetzung waren wie folgt:
    TNI = 94,6°C
    TC < –30°C
    n = 16,5 mPa·s
    Δn = 0,145
    Vth = 2,45 V
    δ = 0,002 V/°C
    dH = 0,03 μA
    dUV = 0,04 μA
    γ = 1,045
    F10 = 20000 Hz
  • Diese Zusammensetzung hat sehr gute Steilheit, geringe Tempe raturabhängigkeit der Schwellenspannung und hohe Beständig keit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung. Zudem hat sie einen hohen Wert für F10, d.h., sie kann den Wert für Δε im Bereich höherer Frequenzen konstant halten, und sie weist geringe Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur auf, d.h., eine gute Frequenzabhängigkeit.
  • Beispiel 2
  • Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, wobei die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch Formel (1) dargestellten Verbindungen;
    2-HCF2OB (F)-C 4%
    3-HCF2OB (F)-C 5%
    4-HCF2OB (F)-C 4%
  • als erste Komponente und die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen, als zweite Komponente verwendet wurden.
    3-HH-4 7%
    3-HB-O2 19%
    2-BTB-1 10%
    3-HHB-1 10%
    3-HHB-3 13%
    3-HB (F) TB-2 6%
    3-HB (F) TB-3 6%
    3-H2BTB-2 6%
    3-H2BTB-3 5%
    3-H2BTB-4 5%
  • Die Kenndaten der obigen Zusammensetzung waren wie folgt:
    TNI = 95,5°C
    TC < –30°C
    n = 11,5 mPa·s
    Δn = 0,137
    Vth = 2,56 V
    δ = 0,003 V/°C
    dH = 0,03 μA
    dUV = 0,04 μA
    γ = 1, 036 F10 = 19 000 Hz
  • Diese Zusammensetzung hat sehr gute Steilheit, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hohe Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung und ausgezeichnete Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur.
  • Beispiel 3
  • Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, wobei die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch Formel (1) dargestellten Verbindungen,
    2-HCF2OB(F,F)-C 5%
    3-HCF2OB(F,F)-C 5%
  • als erste Komponente, die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen,
    3-HHB-1 9%
    3-HHB-3 10%
    VFF2-HHB-1 20%
    3-HB (F) TB-2 6%
    3-H2BTB-2 5%
    3-H2BTB-3 5%
    1O1-HBBH-5 5%
  • als zweite Komponente und die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch Formel (4) dargestellten Verbindungen, als dritte Komponente verwendet wurden.
    301-BEB (F)-C 5%
    2-HB (F)-C 5%
    3-HB (F)-C 20%
  • Die Kenndaten der obigen Zusammensetzung waren wie folgt:
    TNI = 92,8°C
    TC < –30°C
    η = 23,4 mPa·s
    Δn = 0,129
    Vth = 1,56 V
    δ = 0,003 V/°C
    dH = 0,03 μA
    dUV = 0,04 μA
    γ = 1,046
    F10 = 7500 Hz
  • Diese Zusammensetzung hat sehr gute Steilheit, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hohe Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung und weist ausgezeichnete Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur auf.
  • Beispiel 4
  • Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, wobei die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch Formel (1) dargestellten Verbindungen,
    3-HCF2OB-C 5%
    3-HCF2OB-C 5%
    3-HCF2OB (F,F)-C 5%
    als erste Komponente, die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen,
    3-HHB-1 5%
    VFF-HHB-1 8%
    VFF2-HHB-1 18%
    3-HB (F) TB-2 6%
    3-HB (F) TB-3 6%
    3-H2BTB-2 5%
    3-H2BTB-3 5%
    1O1-HBBH-5 5%
    als zweite Komponente und die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch Formel (4) dargestellten Verbindungen, als dritte Komponente verwendet wurden.
    2-B (F) EB (F)-C 5%
    3-HB (F)-C 22%
  • Die Kenndaten der obigen Zusammensetzung waren wie folgt:
    TNI = 95,4°C
    TC < –30°C
    η = 23,0 mPa·s
    Δn = 0,139
    Vth = 1,57 V
    δ = 0,004 V/°C
    dH = 0,04 μA
    dUV = 0,04 μA
    γ = 1,038
    F10 = 6800 Hz
  • Diese Zusammensetzung hat sehr gute Steilheit, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hohe Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung und weist ausgezeichnete Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur auf.
  • Beispiel 5
  • Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, wobei die folgende Verbindung, ausgewählt aus den durch Formel (1) dargestellten Verbindungen,
    Figure 00380001
    als erste Komponente, die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen,
    3-HH-4 10%
    3-HB-O2 18%
    3-HHB-1 10%
    3-HHB-3 10%
    3-HB (F) TB-2 6%
    3-HB (F) TB-3 6%
    3-HB (F) TB-4 6%
    3-H2BTB-2 6%
    3-H2BTB-3 6%
    3-H2BTB-4 5%
    als zweite Komponente und die folgende Verbindung, ausgewählt aus den durch Formel (3) dargestellten Verbindungen, als dritte Komponente verwendet wurden.
    Figure 00380002
  • Die Kenndaten der obigen Zusammensetzung waren wie folgt:
    TNI = 90,9°C
    TC < –30°C
    η = 15,8 mPa·s
    Δn = 0,142
    Vth = 2,41 V
    δ = 0,002 V/°C
    dH = 0,03 μA
    dUV = 0,04 μA
    γ = 1,045
    F10 = 19000 Hz
  • Diese Zusammensetzung hat sehr gute Steilheit, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hohe Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung und weist ausgezeichnete Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur auf.
  • Beispiel 6
  • Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, wobei die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch Formel (1) dargestellten Verbindungen,
    3-HCF2OB (F,F)-C 5%
    5-HCF2OB (F,F)-C 5%
    als erste Komponente, die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen,
    3-HHB-1 9%
    3-HHB-3 5%
    VFF2-HHB-1 20%
    3-HB (F) TB-2 6%
    3-H2BTB-2 5%
    3-H2BTB-3 5%
    101-HBBH-5 5%
    als zweite Komponente, die folgende Verbindung, ausgewählt aus den durch Formel (3) dargestellten Verbindungen,
    3-BCF2OB(F,F)-C 10%
    als dritte Komponente und die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch Formel (4) dargestellten Verbindungen, als dritte Komponente verwendet wurden.
    3O1-BEB (F)-C 5%
    3-HB (F)-C 20%
  • Die Kenndaten der obigen Zusammensetzung waren wie folgt:
    TNI = 84,0°C
    TC < –30°C
    η = 24,0 mPa·s
    Δn = 0,126
    Vth = 1,38 V
    δ = 0,003 V/°C
    dH = 0,03 μA
    dUV = 0,04 μA
    γ = 1,047
    F10 = 6500 Hz
  • Diese Zusammensetzung hat sehr gute Steilheit, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hohe Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung und weist ausgezeichnete Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur auf.
  • Beispiel 7
  • Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, wobei die folgende Verbindung, ausgewählt aus den durch Formel (1) dargestellten Verbindungen,
    3-HCF2OB (F,F)-C 10%
    als erste Komponente, die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen,
    3-HHB-1 5%
    3-HHB-3 6%
    VFF-HHB-1 9%
    VFF2-HHB-1 18%
    3-HB (F) TB-2 6%
    3-H2BTB-2 6%
    3-H2BTB-3 6%
    1O1-HBBH-5 6%
    als zweite Komponente, die folgende Verbindung, ausgewählt aus den durch Formel (3) dargestellten Verbindungen,
    3-BCF2OB (F,F)-C 5%
    als dritte Komponente und die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch Formel (4) dargestellten Verbindungen, als dritte Komponente verwendet wurden.
    3-HB (F,F)-C 10%
    3-HB (F)-C 13%
  • Die Kenndaten der obigen Zusammensetzung waren wie folgt:
    TNI = 87,2°C
    TC < –30°C
    η = 22,3 mPa·s
    Δn = 0,130
    Vth = 1,51 V
    δ = 0,002 V/°C
    dH = 0,03 μA
    dUV = 0,03 μA
    γ = 1,049
    F10 = 8600 Hz
  • Diese Zusammensetzung hat sehr gute Steilheit, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hohe Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung und weist ausgezeichnete Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur auf.
  • Beispiel 8
  • Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, wobei die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch Formel (1) dargestellten Verbindungen,
    2-HCF2OB (F,F)-C 5%
    3-HCF2OB (F,F)-C 5%
    5-HCF2OB (F,F)-C 5%
    als erste Komponente, die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen,
    3-HHB-1 9%
    3-HHB-3 6%
    VFF2-HHB-1 20%
    3-HB (F) TB-2 5%
    3-H2BTB-2 5%
    3-H2BTB-3 5%
    1O1-HBBH-5 5%
    als zweite Komponente, die folgenden Verbindungen, ausgewählt aus den durch Formel (4) dargestellten Verbindungen,
    3-BEB (F)-C 5%
    3-HB (F)-C 20%
    als dritte Komponente, und die folgende Verbindung als weitere Komponente verwendet wurden.
    3-HHB(F)-C 5%
  • Die Kenndaten der obigen Zusammensetzung waren wie folgt:
    TNI = 93,9°C
    TC < –30°C
    n = 25,8 mPa·s
    Δn = 0,132
    Vth = 1,51 V
    δ = 0,003 V/°C
    dH = 0,04 μA
    dUV = 0,04 μA
    γ = 1,043
    F10 = 6050 Hz
  • Diese Zusammensetzung hat sehr gute Steilheit, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung, hohe Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung und weist ausgezeichnete Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur auf.
  • Wie vorstehend beschrieben, weisen die in den Beispielen erhaltenen Flüssigkristall-Zusammensetzungen sehr gute Steilheit, geringe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung und hohe Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung auf. Zudem haben sie einen hohen Wert für F10 und geringe Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur, d.h., sie können den Wert für Δε zu höheren Frequenzbereichen hin konstant halten, weisen also ausgezeichnete Frequenzabhängigkeit auf.
  • Verwendungsmöglichkeit in der Industrie
  • Gemäß vorliegender Erfindung werden Flüssigkristall-Zusammensetzungen bereitgestellt, die vor allem niedrige Schwellenspannung, geringe Temperaturabhängigkeit, hohe Beständigkeit gegen Wärme und Ultraviolettstrahlung und geringe Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie (Δε) bei niedriger Temperatur aufweisen, d.h., sie können den Wert für Δε zu höheren Frequenzbereichen hin konstant halten.
  • Erklärung der Figuren
  • 1 zeigt die Frequenzabhängigkeit der dielektrischen Anisotropie.

Claims (5)

  1. Flüssigkristall-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine erste Komponente umfaßt, bestehend aus der/den durch Formel (1) dargestellten Verbindung(en), sowie eine zweite Komponente, bestehend aus wenigstens einer Verbindung, die ausgewählt ist aus der Gruppe der durch die Formeln (2-1) bis (2-4) dargestellten Verbindungen:
    Figure 00450001
    worin R1 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeutet, bei dem ein Methylen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann ; R2 , R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeuten, bei dem ein Methylen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann und ein oder mehrere Wasserstoffe durch Fluor ersetzt sein können; R5 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeutet, bei dem ein Methylen durch -O- ersetzt sein kann; R6, R7 und R9 jeweils unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeuten; R8 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeutet, bei dem ein Methylen durch -O- ersetzt sein kann; A1, A2, A3 und A5 jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen bedeuten; A4 1,4-Phenylen bedeutet, bei dem H an der Seitenposition durch F ersetzt sein kann; Z1 -C≡C- oder eine Einfachbindung bedeutet; m und n jeweils unabhängig voneinander die ganzen Zahlen 0 oder 1 sind; X1, X2 und X3 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
  2. Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend 5 bis 40% der ersten Komponente und 10 bis 90% der zweiten Komponente, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristall-Zusammensetzung.
  3. Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, wobei die Flüssigkristall-Zusammensetzung des weiteren eine dritte Komponente umfaßt, die aus wenigstens einer Verbindung besteht, die aus den durch die Formeln (3) und (4) dargestellten Verbindungen ausgewählt ist:
    Figure 00460001
    Figure 00470001
    worin R10 und R11 Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffen bedeuten, bei dem ein Methylen durch -O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann; A6 trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen bzw. 1,4-Phenylen bedeutet, bei dem H an der Seitenposition durch F ersetzt ist; Z2 -COO-, -C2H4- oder eine Einfachbindung bedeutet; X4, X5, X6, X7, X8 und X9 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
  4. Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 3, umfassend 5 bis 40% der ersten Komponente, 10 bis 90% der zweiten Komponente und 5 bis 50% der dritten Komponente, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Flüssigkristall-Zusammensetzung.
  5. Flüssigkristall-Anzeigevorrichtung, umfassend die in einem der Ansprüche 1 bis 4 beschriebene Flüssigkristall-Zusammensetzung.
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