DE597242C - Process for the preparation of 1-chloro-2-methylanthraquinone by chlorination of 2-methylanthraquinone in weak oleum - Google Patents
Process for the preparation of 1-chloro-2-methylanthraquinone by chlorination of 2-methylanthraquinone in weak oleumInfo
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Description
Es ist bereits bekannt, i-Chlor-2-rnethylanthrachinon durch Chlorierung von 2-Methylanthrachinon in schwachem Oleum mittels elementaren Chlors herzustellen. Dabei wird 5 Oleum in der Stärke von nicht über ungefähr 20 0/0 verwendet.It is already known i-chloro-2-methylanthraquinone by chlorination of 2-methylanthraquinone in weak oleum means to produce elemental chlorine. In doing so, 5 oleum will have a strength of not over approximately 20 0/0 used.
Zweck der Erfindung ist, das bekannte .Verfahren zu verbessern. Es stellte sich nämlich als Ergebnis einer Reihe von Untersuchungen heraus, daß trotz der Lehre, man solle Chlorierungen und Bromierungen bei verhältnismäßig hohen Temperaturen, selten nur bei gewöhnlichen Zimmertemperaturen, vornehmen, die Chlorierung beim genannten Verfahren bereits bei niederen Temperaturen, z. B. um o° herum, einsetzt. Dadurch, daß man derartige niedrige Temperaturen wählt, nämlich solche von der Größenordnung o° und nicht höher als ungefähr 150, erhält man mancherlei Vorteile. Beispielsweise wurde gefunden, daß·, wenn man bei höheren Temperaturen chloriert, die Möglichkeit besteht, daß das Erzeugnis mit Isomeren vermischt ist, die nicht das Chlor in der 1-Stellung enthalten. Dadurch, daß' man die niedere Temperatur verwendet, wird die Menge der Isomeren noch weiter herabgesetzt, während der Anteil von 1-Chlor-2-methylanthrachinon heraufgesetzt wird. Das gewonnene Erzeugnis ist daher als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pyranthron o. dgl. viel geeigneter als das bisher gewonnene. Bekanntlich ist für diesen Zweck der Eintritt des Halogens in eine andere als in die i-Stellung wertlos.The purpose of the invention is to improve the known method. It turned out as a result of a number of investigations that despite the teaching that chlorination and bromination should be carried out at relatively high temperatures, rarely only at normal room temperatures, the chlorination in the process mentioned already at low temperatures, e.g. B. around o ° begins. Characterized in that such low temperatures selected, namely those of the order of o ° and not greater than about 15 0, are obtained many advantages. For example, it has been found that when chlorinating at elevated temperatures there is a possibility that the product may be mixed with isomers which do not contain the chlorine in the 1-position. By using the lower temperature, the amount of isomers is further reduced, while the proportion of 1-chloro-2-methylanthraquinone is increased. The product obtained is therefore much more suitable as an intermediate product for the production of pyranthrone or the like than what has been obtained up to now. It is well known that the entry of the halogen into any position other than the i position is worthless for this purpose.
Das so erhaltene 1-Chlor-2-methylanthra- ( chinon ist viel wertvoller für die Herstellung der i-Chlor-2-carbonsäure des Anthrachinone, die ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Anthrachinon-i, 2-naphthacridon (Caledon Rot B N) darstellt, als der nach dem oben beschriebenen bekannten Verfahren erhaltene Stoff.The 1-chloro-2-methylanthra- ( quinone) obtained in this way is much more valuable for the production of the i-chloro-2-carboxylic acid of anthraquinone, which is an intermediate product in the production of anthraquinone-i, 2-naphthacridone (Caledon Rot BN) as the substance obtained by the known method described above.
Das Verfahren ist besonders brauchbar bei der Umwandlung von 4'-Methyl-2-benzoylbenzoesäure in die 1-Chlor-2-carbonsäure des Anthrachinons in einem Verfahrenszuge (vergleiche die britische Patentschrift 207 840).The process is particularly useful in the conversion of 4'-methyl-2-benzoylbenzoic acid into the 1-chloro-2-carboxylic acid of anthraquinone in one process (cf. British patent specification 207 840).
Kurz zusammengefaßt besteht die Erfindung darin, daß1 2-Methylanthrachinon in schwachem Oleum, ζ. B. in Oleum in einer Stärke von nicht über ungefähr 20 0/0, bei Temperaturen um o° C herum und nicht über ungefähr 150C chloriert wird.Briefly summarized, the invention is that 1 2-methylanthraquinone in weak oleum, ζ. B. in oleum in a strength of not more than about 20 0/0, at temperatures around 0 ° C and not above about 15 0 C is chlorinated.
Das 2-Methylanthrachinon kann anschließend an seine Herstellung in einem Verfahrenszuge in die 1-Chlor-2-carbonsäure des Anthrachinons übergeführt werden.The 2-methylanthraquinone can then be prepared in one process be converted into the 1-chloro-2-carboxylic acid of anthraquinone.
Die so hergestellten Erzeugnisse werden zur Herstellung von Pyranthron, Anthrachinon-1, 2-naphthacridon u.dgl. verwendet.The products made in this way are used to manufacture pyranthrone, anthraquinone-1, 2-naphthacridone and the like are used.
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Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Ausführung der Erfindung. Teile und Prozente bedeuten Gewichtsteile und Gewichtsprozente. The following examples illustrate the practice of the invention. Parts and Percentages mean parts by weight and percentages by weight.
Beispiel ιExample ι
130 Teile 2-Methylanthrachinon und 4 Teile Jod werden in 1300 Teilen 3,5 0/0igem Oleum gelöst. Dann leitet man Chlor mit einer Geschwindigkeit von 6 Teilen in der Stunde unter Umrühren ein, wobei die Temperatur noch auf 120 erhalten wird. Insgesamt bringt man ungefähr 45 Teile Chlor zur Reaktion. Nach dem Einleiten der letzten Chlormenge130 parts of 2-methylanthraquinone and 4 parts of iodine are dissolved in 1,300 parts of 3.5% oleum. Chlorine is then passed in at a rate of 6 parts per hour with stirring, the temperature still being maintained at 1 2 0 . A total of about 45 parts of chlorine are reacted. After the last amount of chlorine has been introduced
ig setzt man das Umrühren noch 2 oder 3 Stunden lang fort, entnimmt dann eine Probe und analysiert. Wenn der Chlorgehalt unterhalb des theoretischen Wertes liegt, kann eine weitere Menge zur Reaktion gebracht werden. Die genaue Menge des notwendigen Chlors hängt in gewissem Umfange von dem benutzten Apparat ab, doch ist es nach einer oder zwei Chlorierungen schon nicht mehr erforderlich, durch Probeentnahme festzustellen, wann die Chlorierung beendet ist. Nach der Chlorierung wird die Schwefelsäurelösung in 13 000 Teile Wasser geschüttet, dann kocht man, läßt absetzen, hebert die überstehende Lösung ab, filtriert den Satz, wäscht mit ein wenig io/oiger Sodalösung·, schließlich mit reinem Wasser nach und trocknet.The stirring is continued for another 2 or 3 hours long away, then takes a sample and analyzes it. When the chlorine level is below the theoretical value, a further amount can be made to react. The exact amount of what is necessary Chlorine depends to a certain extent on the apparatus used, but it depends on one or two chlorinations no longer necessary to determine by taking a sample, when the chlorination is finished. After the chlorination becomes the sulfuric acid solution Poured into 13,000 parts of water, then boiled, allowed to settle, and the supernatant siphoned off The solution is removed, the batch is filtered off, washed with a little 10% soda solution, and finally with it pure water and dry.
14 Teile 4'-Methyl-2-benzoylbenzoesäure werden in 130 Teile 50/oiges Oleum eingestreut. Man erhitzt die Mischung auf iio°14 parts of 4'-methyl-2-benzoylbenzoic acid are sprinkled into 130 parts of 50% oleum. The mixture is heated to iio °
und hält sie bei dieser Temperatur 3 Stunden lang. Dann kühlt man ab. Darauf setzt man genügend 230/oiges Oleum zu, um die Stärke des Oleums auf 3,5 bis 4 0/0 freien Schwefeltrioxyds zu bringen. 1,3 Teile Jod werden zugegeben, worauf man Chlor einleitet und dabei die Temperatur bei o° erhält, bis der Chlorgehalt der Reaktionsmasse ungefähr 13,80/0 beträgt.and keep it at this temperature for 3 hours. Then you cool off. You bet on that Sufficient 230% oleum is added to reduce the strength of the oleum to 3.5 to 4% of free sulfur trioxide bring to. 1.3 parts of iodine are added, whereupon chlorine is passed in and while maintaining the temperature at 0 ° until the chlorine content of the reaction mass is approximately 13.80 / 0.
Die Masse wird dann in genügend Wasser eingeblasen, um die Säure auf ungefähr 5 o/o Schwefelsäure zu verdünnen, dann kocht man, filtriert, wäscht säurefrei und trocknet.The mass is then blown into enough water to dilute the acid to about 5 o / o sulfuric acid, then boiled, filtered, washed acid-free and dried.
Die Erfindung ist nicht auf die oben angeführten Beispiele beschränkt. Nach dem beschriebenen Verfahren kann man i-Chlor-2-methylanthrachinon fast ganz frei von Isomeren bequem und ergiebig in praktisch brauchbarer Weise erhalten.The invention is not restricted to the examples given above. After the described One can process i-chloro-2-methylanthraquinone obtained almost entirely free of isomers conveniently and richly in a practically useful manner.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB597242X | 1929-04-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE597242C true DE597242C (en) | 1934-05-19 |
Family
ID=10484308
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1930597242D Expired DE597242C (en) | 1929-04-15 | 1930-04-11 | Process for the preparation of 1-chloro-2-methylanthraquinone by chlorination of 2-methylanthraquinone in weak oleum |
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DE (1) | DE597242C (en) |
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1930
- 1930-04-11 DE DE1930597242D patent/DE597242C/en not_active Expired
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